氨基酸的分類特點(diǎn)及理化性質(zhì)課件

1、1.2 氨基酸的分類特點(diǎn)及理化性質(zhì) 一、氨基酸的分類及特點(diǎn) 二、氨基酸的理化性質(zhì) 1、一般物理性質(zhì) 2、氨基酸的旋光性和光吸收 3、氨基酸的兩性性質(zhì)和等電點(diǎn) (1)、氨基酸是兼性離子 (2)、氨基酸的PK值和氨基酸解離的關(guān)系 (3)、電泳及等電點(diǎn) (4)、氨基酸的滴定曲線 (5)、氨基酸等電點(diǎn)及解離百分?jǐn)?shù)的計算 (6)、-氨基的反應(yīng) 三、氨基酸的鑒定、分離純化四、多肽1精選版課件ppt1.2 氨基酸的分類特點(diǎn)及理化性質(zhì) 一、氨基酸的分類及特點(diǎn)氨基酸是蛋白質(zhì)的基本組成材料 蛋白質(zhì)用強(qiáng)酸、強(qiáng)堿處理后，可以得到各種各樣的氨基酸。在動植物組織中可以分離得到2630種不同的氨基酸。第一個氨基酸早在兩個世

2、紀(jì)前就已經(jīng)被發(fā)現(xiàn)，而最后一個氨基酸在1935年才發(fā)現(xiàn)。直到1965年才搞清楚，只有20種氨基酸才是合成蛋白質(zhì)的原材料(稱為Primary amino acid )。2精選版課件ppt氨基酸是蛋白質(zhì)的基本組成材料 蛋白質(zhì)用強(qiáng)酸、強(qiáng)堿處理20種氨基酸的發(fā)現(xiàn)年代表天冬酰氨 1806 Vauquelin 天冬門芽甘氨酸 1820 Braconnot 明膠亮氨酸 1820 Braconnot 羊毛、肌肉酪氨酸 1849 Bopp 奶酪絲氨酸 1865 Cramer 蠶絲谷氨酸 1866 Ritthausen 面筋天冬氨酸 1868 Ritthausen 蠶豆苯丙氨酸 1881 Schultze 羽扇豆芽

3、丙氨酸 1881 Weyl 絲心蛋白 賴氨酸 1889 Drechsel 珊瑚精氨酸 1895 Hedin 牛角組氨酸 1896 Kossel,Hedin 奶酪胱氨酸 1899 Morner 牛角纈氨酸 1901 Fischer 奶酪脯氨酸 1901 Fischer 奶酪色氨酸 1901 Hopkins 奶酪異亮氨酸 1904 Erhlich 纖維蛋白甲硫氨酸 1922 Mueller 奶酪蘇氨酸 1935 McCoy et al 奶酪3精選版課件ppt20種氨基酸的發(fā)現(xiàn)年代表天冬酰氨 1806 氨基酸的名稱與符號alanine丙氨酸AlaAarginine 精氨酸 ArgRasparagin

4、e天冬酰氨 Asn AsxNaspartic acid天冬氨酸Asp AsxDcystine半胱氨酸CysCglutarmine谷氨酰胺Gln GlxQglutarmic acid谷氨酸Glu GlxEglycine甘氨酸GlyGhistidine組氨酸HisHisoleucine異亮氨酸IleIleucine亮氨酸LeuLlysine賴氨酸LysKmethionine甲硫氨酸MetMphenylalanine苯丙氨酸PheFproline脯氨酸ProPserine絲氨酸SerSthreonine蘇氨酸ThrTtryptophan色氨酸TrpWtyrosine 酪氨酸TyrYvaline纈氨酸

5、ValV要求： 能倒背不用的字母JUZBOX4精選版課件ppt氨基酸的名稱與符號alanine丙氨酸AlaA要L-氨基酸的基本結(jié)構(gòu)CHH2NCOOHR碳原子,不對稱碳原子側(cè)鏈二十種氨基酸除Gly外全是L-型。 Pro呢？殘基：在肽鏈中氨基酸之間脫去一個水分子，脫水后的殘余部分叫殘基（residue), 因此蛋白質(zhì)肽鏈中的氨基酸統(tǒng)統(tǒng)是殘基形式。Chiral carbon5精選版課件pptL-氨基酸的基本結(jié)構(gòu)CHH2NCOOHR碳原子,不對稱碳原一、氨基酸的分類及特點(diǎn)1、非極性R基氨基酸 Ala、Val、Leu、Ile、Pro、Phe、Trp、Met共8種，這類氨基酸在水中的溶解度較小 2、極性R

6、基氨基酸（1）、不帶電荷的極性R基氨基酸 Ser、Thr、Tyr、Asn、Gln、Cys、Gly（2）、帶正電荷的R基氨基酸Lys、Arg、His （3）、帶負(fù)電荷的R基氨基酸Asp、Glu 6精選版課件ppt一、氨基酸的分類及特點(diǎn)1、非極性R基氨基酸 Ala、Val氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸 Glycine 脂肪族氨基酸7精選版課件ppt氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸 Glyci氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸 Glycine 丙氨酸 Alanine 脂肪族氨基酸8精選版課件ppt氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸 Glyci氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸 Glycine 丙氨酸 Alanine纈氨酸 Valine 脂肪族氨基酸9精選版課件p

7、pt氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸 Glyci氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸 Glycine 丙氨酸 Alanine纈氨酸 Valine亮氨酸 Leucine 脂肪族氨基酸10精選版課件ppt氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸 Glyci氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸 Glycine 丙氨酸 Alanine纈氨酸 Valine亮氨酸 Leucine異亮氨酸 Ileucine 脂肪族氨基酸11精選版課件ppt氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸 Glyci氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸 Glycine 丙氨酸 Alanine纈氨酸 Valine亮氨酸 Leucine異亮氨酸 Ileucine脯氨酸 Proline 亞氨基酸12精選版課件ppt氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸

8、Glyci氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸 Glycine 丙氨酸 Alanine纈氨酸 Valine亮氨酸 Leucine異亮氨酸 Ileucine脯氨酸 Proline甲硫氨酸 Methionine 含硫氨基酸13精選版課件ppt氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸 Glyci氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸 Glycine 丙氨酸 Alanine纈氨酸 Valine亮氨酸 Leucine異亮氨酸 Ileucine脯氨酸 Proline甲硫氨酸 Methionine半胱氨酸 Cysteine 含硫氨基酸14精選版課件ppt氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸 Glyci氨基酸的結(jié)構(gòu) 苯丙氨酸Phenylalanine 芳香族氨基酸15精選版課件

9、ppt氨基酸的結(jié)構(gòu) 苯丙氨酸 氨基酸的結(jié)構(gòu) 苯丙氨酸Phenylalanine酪氨酸Tyrosine 芳香族氨基酸16精選版課件ppt氨基酸的結(jié)構(gòu) 苯丙氨酸 氨基酸的結(jié)構(gòu) 苯丙氨酸Phenylalanine酪氨酸Tyrosine色氨酸 Trytophan 芳香族氨基酸17精選版課件ppt氨基酸的結(jié)構(gòu) 苯丙氨酸 氨基酸的結(jié)構(gòu) 精氨酸 Arginine 堿性氨基酸18精選版課件ppt氨基酸的結(jié)構(gòu) 精氨酸 Arginine 氨基酸的結(jié)構(gòu) 精氨酸 Arginine賴氨酸 Lysine 堿性氨基酸19精選版課件ppt氨基酸的結(jié)構(gòu) 精氨酸 Arginine 氨基酸的結(jié)構(gòu) 精氨酸 Arginine賴氨酸 L

10、ysine組氨酸 Histidine 堿性氨基酸20精選版課件ppt氨基酸的結(jié)構(gòu) 精氨酸 Arginine 氨基酸的結(jié)構(gòu) 天冬氨酸 Aspartate 酸性氨基酸21精選版課件ppt氨基酸的結(jié)構(gòu) 天冬氨酸 Aspartate氨基酸的結(jié)構(gòu) 天冬氨酸 Aspartate 谷氨酸 Glutamate 酸性氨基酸22精選版課件ppt氨基酸的結(jié)構(gòu) 天冬氨酸 Aspartate氨基酸的結(jié)構(gòu) 絲氨酸 Serine 含羥基氨基酸23精選版課件ppt氨基酸的結(jié)構(gòu) 絲氨酸 Serine 氨基酸的結(jié)構(gòu) 絲氨酸 Serine 蘇氨酸 Threonine 含羥基氨基酸24精選版課件ppt氨基酸的結(jié)構(gòu) 絲氨酸 Serin

11、e 氨基酸的結(jié)構(gòu) 天冬酰胺 Asnaragine 含酰胺氨基酸25精選版課件ppt氨基酸的結(jié)構(gòu) 天冬酰胺 Asnaragin氨基酸的結(jié)構(gòu) 天冬酰胺 Asnaragine谷氨酰胺 Glutamine 含酰胺氨基酸26精選版課件ppt氨基酸的結(jié)構(gòu) 天冬酰胺 Asnaragin二十種氨基酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)要求全部背出27精選版課件ppt二十種氨基酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)要求全部背出27精選版課件ppt幾種重要的不常見氨基酸從少數(shù)蛋白質(zhì)中分離出一些不常見的氨基酸，通常稱為不常見蛋白質(zhì)氨基酸。這些氨基酸都是由相應(yīng)的基本氨基酸衍生而來的。其中重要的有4-羥基脯氨酸、5-羥基賴氨酸、N-甲基賴氨酸、和3,5-二碘酪氨酸等。這

12、些不常見蛋白質(zhì)氨基酸的結(jié)構(gòu)如下。28精選版課件ppt幾種重要的不常見氨基酸從少數(shù)蛋白質(zhì)中分離出一些不常見的氨基酸從各種生物分離到的氨基酸已達(dá)250種以上大量出現(xiàn)在膠原蛋白結(jié)締組織29精選版課件ppt從各種生物分離到的氨基酸已達(dá)250種以上大量出現(xiàn)在膠原蛋白結(jié)結(jié)締組織30精選版課件ppt結(jié)締組織30精選版課件ppt凝血酶信號傳導(dǎo)31精選版課件ppt凝血酶信號傳導(dǎo)31精選版課件ppt寫出下列氨基酸的漢文名稱與結(jié)構(gòu) Ala ArgAsn Cys Gly His Ile Met Thr Trp32精選版課件ppt寫出下列氨基酸的漢文名稱與結(jié)構(gòu) Ala Arg二、氨基酸的理化性質(zhì) 無色晶體，熔點(diǎn)較高（2

13、00300）水中溶解度各不同，取決于側(cè)鏈。氨基酸能使水的介電常數(shù)增高。氨基酸的晶體是離子晶體。氨基酸是離子化合物。1、一般物理性質(zhì)33精選版課件ppt二、氨基酸的理化性質(zhì) 無色晶體，熔點(diǎn)較高（200旋光性2、氨基酸的旋光性和光吸收 34精選版課件ppt旋光性2、氨基酸的旋光性和光吸收 34精選版課件ppt 20種氨基酸，除甘氨酸外，其它氨基酸的-碳原子均為不對稱碳原子?？梢杂辛Ⅲw異構(gòu)、有旋光性。氨基酸的構(gòu)型也是與甘油醛構(gòu)型比較而確定的。 從蛋白質(zhì)酶促水解得到的-氨基酸，都屬于L-型，但在生物體中(如細(xì)菌)也含有D-型氨基酸。 比旋光度是氨基酸的重要物理常數(shù)之一，是鑒別各種氨基酸的重要依據(jù)。氨基

14、酸的旋光性和光吸收 35精選版課件ppt 20種氨基酸，除甘氨酸外，其它氨基酸的-碳原子L型氨基酸 與 D型氨基酸L- amino acidD- amino acid36精選版課件pptL型氨基酸 與 D型氨基酸L- amino acidD-L型和D型的由來 甘油醛的旋光性左旋甘油醛的構(gòu)型右旋甘油醛的構(gòu)型按原子序數(shù)法確定了L型和D型氨基酸，但現(xiàn)在L和D已經(jīng)不代表氨基酸的旋光性，只代表氨基酸的絕對構(gòu)型。37精選版課件pptL型和D型的由來 甘油醛的旋光性左旋甘油醛的構(gòu)型右旋甘油蘇氨酸(Thr)有四種異構(gòu)體別別38精選版課件ppt蘇氨酸(Thr)有四種異構(gòu)體別別38精選版課件ppt半胱氨酸Cyst

15、eine和胱氨酸Cystine 二硫鍵Disulfide bond胱氨酸的光學(xué)異構(gòu)體有幾種39精選版課件ppt半胱氨酸Cysteine和胱氨酸Cystine 二硫鍵胱氨氨基酸的光吸收構(gòu)成蛋白質(zhì)的20種氨基酸在可見光區(qū)都沒有光吸收，但在遠(yuǎn)紫外區(qū)(220nm)均有光吸收。在近紫外區(qū)(220-300nm)只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸有吸收光的能力。可以通過測定280nm 處的紫外吸收值的方法對蛋白溶液進(jìn)行定量。 苯丙氨酸的max257nm，257=2.0 x102酪氨酸的max275nm，275=1.4x103色氨酸的max280nm，280=5.6x10340精選版課件ppt氨基酸的光吸收構(gòu)成蛋白

16、質(zhì)的20種氨基酸在可見光區(qū)都沒有光吸收3、氨基酸的兩性性質(zhì)和等電點(diǎn) （1）、氨基酸是兼性離子 質(zhì)子受體和質(zhì)子供體。 所謂兼性離子是指在同一分子上帶有能釋放質(zhì)子的正離子基團(tuán)和能接受質(zhì)子的負(fù)離子基團(tuán)。兼性離子本身既是酸又是堿。因此它既可以和酸反應(yīng)，也可以和堿反應(yīng)。 實驗證明：氨基酸在水溶液中或在晶體狀態(tài)時，都以兼性離子形式存在。 41精選版課件ppt3、氨基酸的兩性性質(zhì)和等電點(diǎn) （1）、氨基酸是兼性離子 41氨基酸在結(jié)晶形態(tài)或在水溶液中，并不是以游離的羧基或氨基形式存在，而是離解成兼性離子。在兼性離子中，氨基是以質(zhì)子化(-NH3+)形式存在，羧基是以離解狀態(tài)(-COO-)存在。在不同的pH條件下，

17、兩性離子的狀態(tài)也隨之發(fā)生變化。PH 1 7 10凈電荷 +1 0 -1 正離子 兼性離子 負(fù)離子 (2)、氨基酸的pK值和氨基酸解離的關(guān)系 42精選版課件ppt氨基酸在結(jié)晶形態(tài)或在水溶液中，并不是以游離的羧基或氨基形式存 K1=H3N+CH2COO H+/ H3N+CH2COOH K2=H2NCH2COO H+/ H3N+CH2COO PH=PK1+lg(H3N+CH2COO / H3N+CH2COOH) PH=PK+lg(質(zhì)子受體 / 質(zhì)子供體) PH = PK1, H3N+CH2COOH = H3N+CH2COO PHPK1, H3N+CH2COOH H3N+CH2COO PHPK1, H

18、3N+CH2COOH H3N+CH2COO PH = PK2, PHPK2, PHPK2時呢？作業(yè)：寫出Gly ,Asp, Lys , His , Pro , Cys的解離式43精選版課件ppt K1=H3N+CH2COO H+/ H3N+C(3)、電泳及等電點(diǎn) 帶電粒子在電場中向與其自身所帶電荷相反的電極移動的現(xiàn)象稱為電泳。 等電點(diǎn)(pI，isoelectric point)：使分子處于兼性離子狀態(tài)，在電場中不遷移(分子的凈電荷為零)時溶液的pH值。 每一種氨基酸都有特定的pI ，這是由于各種氨基酸分子上所含有的氨基、羧基等基團(tuán)的數(shù)目以及各種基團(tuán)的解離程度不同所造成的。 一般一氨基一羧基的氨

19、基酸等電點(diǎn)在pH 6左右，這是由于羧基的解離程度大于氨基，故PI偏酸，堿性氨基酸pI在pH 10左右，酸性氨基酸的pI在pH 3左右。 44精選版課件ppt(3)、電泳及等電點(diǎn) 帶電粒子在電場中向與其自身所*氨基酸水溶液中其解離度與溶液的PH有關(guān) 向氨基酸溶液中加酸時，羧基接受質(zhì)子，使氨基酸帶正電，加堿時，氨基釋放質(zhì)子，與OH-中和，使氨基酸帶負(fù)電。 當(dāng)溶液的pH=pI時，氨基酸以兩性離子存在 當(dāng)溶液的pHpI時，氨基酸溶液中正離子占優(yōu)勢 當(dāng)溶液的pHpI時，氨基酸溶液中負(fù)離子占優(yōu)勢。 45精選版課件ppt*氨基酸水溶液中其解離度與溶液的PH有關(guān) 向氨基酸溶（4）、氨基酸的酸堿滴定46精選版課

20、件ppt（4）、氨基酸的酸堿滴定46精選版課件ppt（5)、氨基酸等電點(diǎn)及解離百分?jǐn)?shù)的計算 公式：pH=pK+lg(質(zhì)子受體/質(zhì)子供體)，可定量計算氨基酸在某一pH條件下的解離百分?jǐn)?shù)。氨基酸等電點(diǎn)pI值是由兼性離子兩側(cè)基團(tuán)的pK值所決定的。eg:Gly K1=H3N+CH2COO- H+/ H3N+CH2COOH K2=H2NCH2COO- H+/ H3N+CH2COO pH=pI時， H3N+CH2COOH H2NCH2COO K1 K2 = H+2 2pH= pK1 + p K2 pH=( pK1 + p K2) / 2 pI= ( pK1 + p K2) / 2 同理對含三個可解離基團(tuán)的

21、氨基酸來說，只要寫出它的電離式，然后取兼性離子兩邊的pK值的平均值，即得其pI值。 47精選版課件ppt（5)、氨基酸等電點(diǎn)及解離百分?jǐn)?shù)的計算 公式：pH氨基酸等電點(diǎn)的計算 側(cè)鏈不含離解基團(tuán)的中性氨基酸，其等電點(diǎn)是它的pK1和pK2的算術(shù)平均值：pI = (pK1 + pK2 )/2 48精選版課件ppt氨基酸等電點(diǎn)的計算 側(cè)鏈不含離解基團(tuán)的中性氨基酸，其氨基酸等電點(diǎn)的計算 同樣，對于側(cè)鏈含有可解離基團(tuán)的氨基酸，其pI值也決定于兩性離子兩邊的pK值的算術(shù)平均值。 酸性氨基酸：pI = (pK1 + pKR-COO- )/2 堿性氨基酸：pI = (pK2 + pKR-NH2 )/249精選版課

22、件ppt氨基酸等電點(diǎn)的計算 同樣，對于側(cè)鏈含有可解離基團(tuán)的氨基酸例：Lys -+NH3 pK=10.5求- +NH3 在pH9.5及pH=11時的質(zhì)子化%。解: - +NH3 = -NH2 + H + 根據(jù)公式：pH=pK+lg(質(zhì)子受體/質(zhì)子供體) 9.5=10.5 +lg(-NH2 /- + NH3 ) lg(- NH2 /-+NH3 )=-1 -NH2 /-+NH3 =1/10 質(zhì)子化%=10/(10+1)=91% PH=11時，同理可得，質(zhì)子化%2450精選版課件ppt例：Lys -+NH3 pK=10.5求- +NH3氨基的化學(xué)反應(yīng): 與亞硝酸的反應(yīng) Van Slyke定氮 與甲醛的

23、反應(yīng) 氨基滴定 與?；噭┑姆磻?yīng) 氨基保護(hù)基 與2,4-二硝基氟苯 (FDNB) 的反應(yīng) 測序 與Edman試劑 (PITC 苯異硫氫酸酯) 測序 與二甲基氨基萘磺酰氯 (DNS-Cl)的反應(yīng) 測序4、氨基酸的化學(xué)性質(zhì)51精選版課件ppt氨基的化學(xué)反應(yīng):4、氨基酸的化學(xué)性質(zhì)51精選版課件ppt氨基酸的化學(xué)性質(zhì)-氨基參與的反應(yīng)與亞硝酸反應(yīng)用途：范斯來克法定量測定氨基酸的基本反應(yīng)。52精選版課件ppt氨基酸的化學(xué)性質(zhì)-氨基參與的反應(yīng)與亞硝酸反應(yīng)用途：范斯-氨基參與的反應(yīng)與甲醛發(fā)生羥甲基化反應(yīng)用途：可以用來直接測定氨基酸的濃度。羥甲基氨基酸二羥甲基氨基酸53精選版課件ppt-氨基參與的反應(yīng)與甲醛發(fā)生

24、羥甲基化反應(yīng)用途：可以用來直氨基酸的甲醛滴定54精選版課件ppt氨基酸的甲醛滴定54精選版課件ppt氨基酸的化學(xué)性質(zhì)-氨基參與的反應(yīng)烴基化反應(yīng)用途：是鑒定多肽N-端氨基酸的重要方法。二硝基氟苯（DNFB）法55精選版課件ppt氨基酸的化學(xué)性質(zhì)-氨基參與的反應(yīng)烴基化反應(yīng)用途：是鑒定-氨基參與的反應(yīng)烴基化反應(yīng)用途：是鑒定多肽N-端氨基酸的重要方法。Sanger法。2,4-二硝基氟苯在堿性條件下，能夠與肽鏈N-端的游離氨基作用，生成二硝基苯衍生物（DNP）。在酸性條件下水解，得到黃色DNP-氨基酸。該產(chǎn)物能夠用乙醚抽提分離。不同的DNP-氨基酸可以用色譜法進(jìn)行鑒定。56精選版課件ppt-氨基參與的反

25、應(yīng)烴基化反應(yīng)用途：是鑒定多肽N-端氨基酸 Edman氨基酸順序分析法（苯異硫氰酸酯PITC法）實際上也是一種N-端分析法。此法的特點(diǎn)是能夠不斷重復(fù)循環(huán)，將肽鏈N-端氨基酸殘基逐一進(jìn)行標(biāo)記和解離。烴基化反應(yīng)-氨基參與的反應(yīng)用途：是鑒定多肽N-端aa和aa順序的重要方法。57精選版課件ppt Edman氨基酸順序分析法（苯異硫氰酸酯PITC法-氨基參與的反應(yīng)?；磻?yīng)用途：是鑒定多肽N-端氨基酸的重要方法。 丹磺酰氯法58精選版課件ppt-氨基參與的反應(yīng)?；磻?yīng)用途：是鑒定多肽N-端氨基酸的-氨基參與的反應(yīng)?；磻?yīng)用途：是鑒定多肽N-端氨基酸的重要方法。在堿性條件下，丹磺酰氯（二甲氨基萘磺酰氯DNS

26、-Cl）可以與N-端氨基酸的游離氨基作用，得到丹磺酰-氨基酸(DNS-AA)。此法的優(yōu)點(diǎn)是丹磺酰-氨基酸有很強(qiáng)的熒光性質(zhì)，檢測靈敏度可以達(dá)到110-9mol。59精選版課件ppt-氨基參與的反應(yīng)酰化反應(yīng)用途：是鑒定多肽N-端氨基酸的-氨基參與的反應(yīng)?；磻?yīng)用途：用于保護(hù)氨基以及肽鏈的合成。 HX60精選版課件ppt-氨基參與的反應(yīng)?；磻?yīng)用途：用于保護(hù)氨基以及肽鏈的合 -氨基參與的反應(yīng)生成西佛堿的反應(yīng)用途：是多種酶促反應(yīng)的中間過程。61精選版課件ppt -氨基參與的反應(yīng)生成西佛堿的反應(yīng)用途：是多種酶促反應(yīng) -氨基參與的反應(yīng)脫氨基反應(yīng)用途：酶催化的反應(yīng)。62精選版課件ppt -氨基參與的反應(yīng)脫氨

27、基反應(yīng)用途：酶催化的反應(yīng)。62精a.AA + NaOH 氨基酸鈉鹽(氨基酸的堿金屬鹽能溶于水,重金屬鹽不溶于水)b. HclAA + EtOH 氨基酸乙酯的鹽酸鹽 當(dāng)AA的COOH變成甲酯，乙酯或鈉鹽后，COOH的化學(xué)反應(yīng)性能被掩蔽或者說COOH被保護(hù)NH2的化學(xué)性能得到了加強(qiáng)or活化，易與?；Y(jié)合。 為什么AA的酰基化和烴基化在堿性溶液中進(jìn)行？ -羧基參與的反應(yīng)成鹽成酯反應(yīng)63精選版課件ppta.AA + NaOH 氨基酸鈉鹽(氨基酸的堿金屬鹽形成酰鹵的反應(yīng)用途：這是使氨基酸羧基活化的一個重要反應(yīng)。 -羧基參與的反應(yīng)64精選版課件ppt形成酰鹵的反應(yīng)用途：這是使氨基酸羧基活化的一個重要反應(yīng)。

28、 疊氮化反應(yīng)用途：常作為多肽合成活性中間體，活化羧基。 -羧基參與的反應(yīng)65精選版課件ppt疊氮化反應(yīng)用途：常作為多肽合成活性中間體，活化羧基。 脫羧反應(yīng)用途：酶催化的反應(yīng)。 -羧基參與的反應(yīng)66精選版課件ppt脫羧反應(yīng)用途：酶催化的反應(yīng)。 -羧基參與的反應(yīng)66精選與茚三酮反應(yīng)用途：常用于氨基酸的定性或定量分析。 -氨基和羧基共同參與的反應(yīng)茚三酮水合茚三酮還原型茚三酮67精選版課件ppt與茚三酮反應(yīng)用途：常用于氨基酸的定性或定量分析。 -氨成肽反應(yīng)用途：是多肽和蛋白質(zhì)生物合成的基本反應(yīng)。 -氨基和-羧基共同參與的反應(yīng)68精選版課件ppt成肽反應(yīng)用途：是多肽和蛋白質(zhì)生物合成的基本反應(yīng)。 -氨側(cè)鏈

29、基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì) 巰基（-SH）的性質(zhì)作用：與金屬離子的螯合性質(zhì)可用于體內(nèi)解毒。69精選版課件ppt側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì) 巰基（-SH）的性質(zhì)作用：與金屬離子的側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì) 巰基（-SH）的性質(zhì)作用：氧化還原反應(yīng)可使蛋白質(zhì)分子中二硫鍵形成或斷裂。胱氨酸半胱氨酸70精選版課件ppt側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì) 巰基（-SH）的性質(zhì)作用：氧化還原反應(yīng)側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì) 巰基（-SH）的性質(zhì)作用：氧化還原反應(yīng)可使蛋白質(zhì)分子中二硫鍵斷裂。 二硫蘇糖醇(DTT)也可以用來打開胱氨酸上的二硫鍵。與碘乙酸的反應(yīng)見書P141磺基丙氨酸胱氨酸6HCOOOH+ 6HCOOH71精選版課件ppt側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì) 巰基（-

30、SH）的性質(zhì)作用：氧化還原反應(yīng)側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì) 巰基（-SH）的性質(zhì)與碘乙酸的反應(yīng)作用：72精選版課件ppt側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì) 巰基（-SH）的性質(zhì)與碘乙酸的反應(yīng)作用側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì) 羥基的性質(zhì)1作用：可用于修飾蛋白質(zhì)。二異丙基氟磷酸酯+HF73精選版課件ppt側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì) 羥基的性質(zhì)1作用：可用于修飾蛋白質(zhì)。二側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì) 咪唑基的性質(zhì) 組氨酸含有咪唑基，它的pK2值為6.0，在生理條件下具有緩沖作用。血紅蛋白含有較多的Pro殘基。 74精選版課件ppt側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì) 咪唑基的性質(zhì) 組氨酸含有咪唑基，側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì) 甲硫基的性質(zhì)75精選版課件ppt側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)

31、甲硫基的性質(zhì)75精選版課件ppt5、氨基酸的應(yīng)用A、醫(yī)藥工業(yè) 氨基酸輸液 必需氨基酸：蘇氨酸、纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、賴氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸 半必需氨基酸：精氨酸、組氨酸是幼兒所必需的。76精選版課件ppt5、氨基酸的應(yīng)用A、醫(yī)藥工業(yè)76精選版課件ppt治療藥劑 精氨酸：對治療高氨血癥、肝機(jī)能障礙等疾病頗有效果； 天冬氨酸：鉀鎂鹽可用于恢復(fù)疲勞；治療低鉀癥心臟病、肝病、糖尿病等。 半胱氨酸：能促進(jìn)毛發(fā)的生長，可用于治療禿發(fā)癥；甲酯鹽酸鹽可用于治療支氣管炎等； 組氨酸：可擴(kuò)張血管，降低血壓，用于心絞痛，心功能不全等疾病的治療。77精選版課件ppt治療藥劑 精氨酸：對治療高氨血癥、肝機(jī)

32、能障礙等疾病頗有效果B、食品工業(yè)營養(yǎng)強(qiáng)化劑；谷氨酸單鈉鹽味精；天冬氨酸鈉：可用于清涼飲料，能增加清涼感并使香味濃厚爽口；天冬氨酰苯丙氨酸甲酯：甜味素（APM）78精選版課件pptB、食品工業(yè)78精選版課件pptC、農(nóng)業(yè)殺蟲劑：刀豆氨酸、5-羥色氨酸可使南方毛蟲拒食而死；半胱氨酸可殺死黃瓜蠅；甘氨酸乙酯衍生的二硫代磷酸鹽具有較強(qiáng)的殺蚜蟲和殺螨效果；殺菌劑：N-月桂酰纈氨酸可作為治療稻瘟?。?1，4環(huán)己二烯丙氨酸能抑制黑穗病毒、稻瘟病等；除草劑：如N-3,4二氮丙氨酸，硫代氨基酸酯等。79精選版課件pptC、農(nóng)業(yè)殺蟲劑：刀豆氨酸、5-羥色氨酸可使南方毛蟲拒食而死；D、化妝品工業(yè)氨基酸能調(diào)節(jié)皮膚pH

33、的變動，對細(xì)菌有防護(hù)作用，也可作為皮膚、毛發(fā)的營養(yǎng)成分，增加皮膚、毛發(fā)的光澤。防止皮膚干燥的自然保濕因子的主要成分是甘氨酸、羥基丁氨酸、丙氨酸、天冬氨酸、絲氨酸等游離氨基酸。在化妝品中添加天冬氨酸或其衍生物以及一些維生素，可防止皮膚老化。80精選版課件pptD、化妝品工業(yè)氨基酸能調(diào)節(jié)皮膚pH的變動，對細(xì)菌有防護(hù)作用，E、化學(xué)工業(yè)維生素B6:可采用丙氨酸或天冬氨酸為原料合成。葉酸：需要用谷氨酸為原料合成。氨基酸表面活性劑：酰基谷氨酸鈉、十六烷基-L-賴氨酰-L-賴氨酸甲酯二鹽酸、月桂酰-L-精氨酸乙酯鹽酸等具有較強(qiáng)的抗菌殺菌活性，且無刺激性。聚合氨基酸：聚谷氨酸甲酯可用于作為合成皮革的表面處理劑；聚天冬氨酸或聚谷氨酸的二烷基