有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章知識(shí)點(diǎn)文檔

1、脂肪烴1烴甲烷、乙烯、苯這三種有機(jī)物都僅含碳和氫兩種元素，它們都是碳?xì)浠衔?，又稱烴。依照結(jié)構(gòu)的不同樣，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等鹵代烴：從結(jié)構(gòu)上能夠看作是烴分子中的氫原子被鹵原子代替的產(chǎn)物，是烴的衍生物的一種。烷烴：1）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式：僅含CC鍵和CH鍵的飽和鏈烴，又叫烷烴。（若CC連成環(huán)狀，稱為環(huán)烷烴。2）烷烴的通式：CnH2n+2(n1)；3）物理性質(zhì)：烷烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞加，呈規(guī)律性變化，沸點(diǎn)逐漸高升，相對(duì)密度逐漸增大；常溫下的存在狀態(tài)，也由氣態(tài)(n4)逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)；烷烴的密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。5）化學(xué)性質(zhì)（與甲烷相似）（1）代替反應(yīng)光照

2、（2）氧化反應(yīng)如：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HClCH+3n+1點(diǎn)燃+(n+1)HO2n+2OnCOn2222烷烴不能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色6烯烴：1）看法：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。通式：CnH2n(n2)例：；2）物理性質(zhì)（變化規(guī)律與烷烴相似）3）化學(xué)性質(zhì)（與乙烯相似）：烯烴的加成反應(yīng)：（不對(duì)稱加稱規(guī)）；1，2一二溴丙烷；丙烷2鹵丙烷加聚反應(yīng)：聚丙烯聚丁烯二烯烴的加成反應(yīng)：（1，4一加成反應(yīng)是主要的）烯烴的順?lè)串悩?gòu)烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象除了前面學(xué)過(guò)的碳鏈異構(gòu)、地址異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)之外，還可能出現(xiàn)順?lè)串悩?gòu)順2丁烯反2丁烯像這種由于碳碳雙鍵不能夠旋轉(zhuǎn)（否則就意味著雙鍵的

3、斷裂）而以致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同樣所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順?lè)串悩?gòu)。乙炔1）分子結(jié)構(gòu)（球棍模型）分子式：C2H2結(jié)構(gòu)式：HCCH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CHCH2）乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：反應(yīng)原理：反應(yīng)裝置：固液不加熱型。（似、等）收集：排水集氣法或向下排空氣法3）制CHCH時(shí)為什么用飽和食鹽水代替純水？可否用啟普發(fā)生器制CHCH？4）物理性質(zhì)：純乙炔是無(wú)色、無(wú)味的氣體，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑5）化學(xué)性質(zhì)（1）加成反應(yīng)：（分步加成），2二溴乙烯1，1，2，2四溴乙烷或?qū)嶒?yàn)現(xiàn)象：乙炔使溴水褪色。再例：氯乙烯（2）氧化反應(yīng)炔烴看法：分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴叫做炔烴。如：CHCCH3丙炔CHCC

4、H2CH31丁炔通式：CnH2n-2(n2)物理性質(zhì)：遞變規(guī)律與烷烴、烯烴的相似。化學(xué)性質(zhì)（與乙炔相似）：可發(fā)生氧化反應(yīng)，即能夠燃燒，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；也能發(fā)生加成反應(yīng)等。芳香烴芳香烴:有很多烴分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)，這樣的化合物屬于芳香烴，一、苯:1分子式：C6H6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：12個(gè)原子共平面，即是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，碳碳鍵長(zhǎng)完好相等，是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)到的鍵。有很大的不飽和性2、苯的物理性質(zhì)：苯水，且苯不溶于水，苯與水混雜時(shí)應(yīng)飄揚(yáng)在水面上。3、苯的化學(xué)性質(zhì)（重點(diǎn)）（1）可燃性燃燒：與CH4、C2H4、C2H2燃燒時(shí)的現(xiàn)象對(duì)照較，火焰光明并帶濃煙。原因：苯分子內(nèi)含

5、碳量高，常溫下為液態(tài)，燃燒更不充分。BrBBrrBrBr（2）代替反應(yīng)A、鹵代反應(yīng)+Br2催化劑+HBr；代替反應(yīng)實(shí)質(zhì)催化劑是FeBr3。應(yīng)注意：苯是與液溴（純Br2）反應(yīng)，苯與溴水不反應(yīng)，（回憶CH4與Cl2反應(yīng)，與氯水不反應(yīng)）從燒瓶到錐形瓶導(dǎo)管長(zhǎng)的原因裝置導(dǎo)管口在錐形瓶液面上的原因錐形瓶液面周邊白霧是何物?如何檢驗(yàn)?現(xiàn)象燒瓶?jī)?nèi)產(chǎn)物顏色,狀態(tài)(純溴苯無(wú)色,應(yīng)用NaOH等堿性溶液洗去溶于溴苯中的溴)硝化反應(yīng)濃H2SO4NO2+H2OHONO2應(yīng)注意：是混酸（濃HNO3與濃H2SO4）而非只有濃HNO3溫度控制在60之下，否則易揮發(fā)，濃HNO3易分解。溫度計(jì)的地址：測(cè)水浴的溫度，比較制乙烯時(shí)，測(cè)

6、反應(yīng)液的溫度時(shí)，溫度計(jì)地址要不斷振蕩產(chǎn)物應(yīng)有的顏色（應(yīng)無(wú)色，混有雜質(zhì)，顯黃色）的類性，及在工業(yè)上的用途（簡(jiǎn)介）硝化反應(yīng)定義C磺化反應(yīng)應(yīng)注意：反應(yīng)物只有濃H2SO4。+HOSOSO3HH+HO32苯磺酸磺化反應(yīng)（3）加成反應(yīng)A與H2加成反應(yīng)條件：180250，Ni催化劑。催化劑+3H2環(huán)己烷B與Cl2加成反應(yīng)條件：紫外線產(chǎn)物：俗稱“六六六”，曾作為農(nóng)藥，現(xiàn)已被限制使用，由于它經(jīng)過(guò)食品鏈積累毒性。苯的特別結(jié)構(gòu)決定特別性質(zhì)表現(xiàn)在：既有近似飽和烴的代替，又有近似的不飽和烴的加成。之因此可加成，是由于從分子式C6H6上看，苯的確遠(yuǎn)遠(yuǎn)未達(dá)飽和之因此易代替，而不易加成，是由于大鍵極牢固，難于打破二、苯的同系

7、物1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基代替的產(chǎn)物。通式：CnH2n-6(n6)2、通性：物理性質(zhì):基本上都比水輕水化學(xué)性質(zhì):均可燃;均易發(fā)生代替反應(yīng)3、甲苯（1）分子組成與結(jié)構(gòu)：分子式C7H8，結(jié)構(gòu)式（2）與苯不同樣的特點(diǎn)：鹵代反應(yīng):易在CH3的鄰位,對(duì)位上代替基代替反應(yīng)在CH3的鄰位和對(duì)位均有NO2(三硝基甲苯,硝化反應(yīng):俗稱TNT,其性質(zhì)及用途)溫度降至300C即可反應(yīng)氧化反應(yīng)：可使KMnO4(H)溶液褪色。的代替反應(yīng)比更簡(jiǎn)單，且鄰，對(duì)位代替更簡(jiǎn)單，表示了側(cè)鏈（CH3）對(duì)苯環(huán)之影響;的氧化反應(yīng)比更易發(fā)生，表示苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈（CH3）的影響（使CH3上的H活性增大）4、二甲苯1）分子式

8、：C8H102）結(jié)構(gòu)式：有三種同分異構(gòu)體，苯環(huán)上兩CH3地址依次為鄰位、間位、對(duì)位它們均與乙苯是同分異構(gòu)體3）與苯不同樣的特點(diǎn)：氧化反應(yīng)：可使KMnO4(H)溶液褪色。苯環(huán)上的CH3均被氧化成-COOH。無(wú)論苯環(huán)上代替基有多少個(gè)C原子，KMnO4(H)氧化后，代替基均只余一個(gè)C原子，且變成-COOH。三、芳香烴及稠環(huán)芳香烴（認(rèn)識(shí)）定義及名稱本源1芳香烴：苯與苯的同系物均為芳香烴2稠環(huán)芳香烴。有些稠環(huán)芳香烴有致癌作用，又稱致癌芳香烴。A萘C10H8B蒽C14H10C菲C14H10四、芳香烴的本源及其應(yīng)用（結(jié)合課本的介紹作簡(jiǎn)要的說(shuō)明）【小結(jié)】烴的分類分子式通式飽和鏈烴烷烴CnH2n2(n1)鏈烴(

9、脂肪烴)烯烴CnH2n(n2)不飽和鏈烴炔烴CnH2n2(n2)烴二烯烴CnH2n2(n4)飽和環(huán)烴環(huán)烷烴CnH2n(n3)環(huán)烴苯和苯的同系物CnH2n6(n6)芳香烴稠環(huán)芳香烴:萘,蒽等鹵代烴鹵代烴：氯乙烯、溴苯，它們屬于烴的衍生物中的一類。像這些在結(jié)構(gòu)上能夠看作是烴分子中的氫原子被鹵素原子代替后生成的化合物，稱為鹵代烴。溴乙烷。1、溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)R-X分子式：C2H5Br結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C2H5Br也許CH3CH2Br（官能團(tuán)：Br）2、物理性質(zhì):溴乙烷是無(wú)色液體，沸點(diǎn)38.4oC，密度比水大，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。從溴乙烷的核磁共振氫譜圖中能夠看到有兩個(gè)吸取峰，可見(jiàn)只有其分子中只含兩種不

10、同樣的氫原子。3、化學(xué)性質(zhì)（1）溴乙烷的水解反應(yīng)（堿性條件下水解）水CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2二溴乙烷；乙烯如何加成反應(yīng)生成溴乙烷？（2）溴乙烷的消去反應(yīng)（消去反應(yīng)發(fā)生的條件：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱）消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在必然條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HBr等），而形成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。（解析）由于溴原子的出現(xiàn)，使CBr鍵極性較強(qiáng)，易斷裂，因此化學(xué)性質(zhì)比乙烷爽朗，在必然條件下易發(fā)生消去反應(yīng)或代替反應(yīng)。溴乙烷斷鍵后形成乙烯，CH鍵和CBr鍵斷裂后產(chǎn)生的H、Br結(jié)合成HBr，由于有強(qiáng)堿存在最一生成了NaBr。鹵代烴的水解與消去反應(yīng)同時(shí)存在，相互競(jìng)爭(zhēng)。由于醇的存在控制水解,發(fā)生消去反應(yīng)。強(qiáng)調(diào)CBr鍵斷裂后產(chǎn)生的Br與周邊碳原子CH鍵斷裂后產(chǎn)生的H結(jié)合成。二、鹵代烴1、看法：烴分子中的氫原子被鹵素原子代替后生成的化合物，稱為鹵代烴。2、分類：依照所含鹵素種類的不同樣，鹵代烴可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴依照分子中鹵素原子數(shù)目多少的不同樣，鹵代烴可分為一鹵代烴、多鹵代烴。3、物理性質(zhì)：常溫下，除了少許為氣體（CH3Cl、CH3Br）外，大多數(shù)為液體或固體