有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)推斷題解題方法

1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)-推斷題解題方法一、有機(jī)推斷題題型分析1、出題的一般形式是推導(dǎo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，寫同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式、反應(yīng)類型及判斷物質(zhì)的性質(zhì)。2、提供的條件一般有兩類，一類是有機(jī)物的性質(zhì)及相互關(guān)系（也可能有數(shù)據(jù)）；另一類則通過化學(xué)計算（也告訴一些物質(zhì)性質(zhì)）進(jìn)行推斷。3、很多試題還提供一些新知識，讓學(xué)生現(xiàn)場學(xué)習(xí)再遷移應(yīng)用，即所謂信息給予試題。4、經(jīng)常圍繞乙烯、苯及其同系物、乙醇等這些常見物質(zhì)，為中心的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)來考察。二、有機(jī)推斷題的解題思路解有機(jī)推斷題，主要是確定官能團(tuán)的種類和數(shù)目，從而得出是什么物質(zhì)。首先必須全面地掌握有機(jī)物的性質(zhì)以及有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化的網(wǎng)絡(luò)，在熟練掌握基礎(chǔ)知識的前提下，要把握以

2、下三個推斷的關(guān)鍵：1、審清題意（分析題意、弄清題目的來龍去脈，掌握意圖）2、用足信息（準(zhǔn)確獲取信息，并遷移應(yīng)用）3、積極思考（判斷合理，綜合推斷）根據(jù)以上的思維判斷，從中抓住問題的突破口，即抓住特征條件（特殊性質(zhì)或特征反應(yīng)）。但有機(jī)物的特征條件并非都有，因此還應(yīng)抓住題給的關(guān)系條件和類別條件。關(guān)系條件能告訴有機(jī)物間的聯(lián)系，類別條件可給出物質(zhì)的范圍和類別。關(guān)系條件和類別條件不但為解題縮小了推斷的物質(zhì)范圍，形成了解題的知識結(jié)構(gòu)，而且?guī)讉€關(guān)系條件和類別條件的組合就相當(dāng)于特征條件。然后再從突破口向外發(fā)散，通過正推法、逆推法、正逆綜合法、假設(shè)法、知識遷移法等得出結(jié)論。最后作全面的檢查，驗(yàn)證結(jié)論是否符合題意

3、。三、機(jī)推斷題的突破口解題的突破口也叫做題眼，題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件，或在框圖推斷試題中，有幾條線同時經(jīng)過一種物質(zhì)，往往這就是題眼。（1）反應(yīng)條件條件1光照這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件。女如烷烴的取代；芳香烴或芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；不飽和烴中烷基的取代。條件2濃H2SO4170C這是乙醇脫水生成乙烯的反應(yīng)條件。條件3Ni催化劑或?yàn)椴伙柡玩I加氫反應(yīng)的條件，包括：C=C、C=0、gc的加成。條件4濃H2SO4是醇消去H2O生成烯烴或炔烴；醇分子間脫水生成醚的反應(yīng)；乙酸、乙酸酐酯化反應(yīng)的反應(yīng)條件。此外酯化反應(yīng)的條件還可以是：條件5NaOH是鹵代烴水解生成醇

4、；酯類水解反應(yīng)的條件。條件6NaOH醇溶液或濃NaOH醇溶液是鹵代烴消去hx生成不飽和烴的反應(yīng)條件。條件7稀H2SO4是酯類水解(包括油脂的酸性水解)；糖類的水解條件8Cu或A或0是醇氧化的條件。條件9溴水或溴的CCl4溶液是不飽和烴加成反應(yīng)的條件。條件10KMn04(H+)是苯的同系物側(cè)鏈氧化的反應(yīng)條件(側(cè)鏈烴基被氧化成-COOH)?；騉條件11顯色現(xiàn)象：苯酚遇FeCl3溶液顯紫色；與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：1沉淀溶解，出現(xiàn)深藍(lán)色溶液則有多羥基存在2沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液則有羧基存在，3加熱后有紅色沉淀出現(xiàn)則有醛基存在物質(zhì)性質(zhì)能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有“一C=C”、“一C三C”

5、或,CHO”。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“一C=C”或“一C三C”、“一CHO”或?yàn)椤氨降耐滴铩?。能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“一C=C”、“一C三C”、“一CHO”或“苯環(huán)”，其中“一CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“一CHO”。能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“一OH”、“一COOH”。能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有-COOH。能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)。遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥

6、基。能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或乙烯，即具有“一CH2OH”的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下反應(yīng)：AfBC，則A應(yīng)是具有“一CH2OH”的醇，B就是醛，C應(yīng)是酸。物質(zhì)轉(zhuǎn)化1、直線型轉(zhuǎn)化：(與同一物質(zhì)反應(yīng))醇1、直線型轉(zhuǎn)化：(與同一物質(zhì)反應(yīng))醇O2醛O2羧酸炔烴加H2稀烴加H2烷烴乙烯O2乙醛O2乙酸2、交叉型轉(zhuǎn)化鹵代烴羧酸氨基酸烯烴瞅鳥疵11酯鹵代怪理魅起鮭蹩贈2、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán)鹵代烴羧酸氨基酸烯烴瞅鳥疵11酯鹵代怪理魅起鮭蹩贈2、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán)：反應(yīng)條件能與NaHCO3反應(yīng)的能與Na2CO3反應(yīng)的能與Na反應(yīng)的與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀可能官能團(tuán)羧基

7、羧基、酚羥基羧基、（酚、醇）羥基醛基（溶解）醛基（若溶解則含COOH）使溴水褪色加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C三C或CHO酚C=C、C三C、酚類或CHO、苯的同系物蛋白質(zhì)二肽淀粉麥芽糖葡萄糖四、知識點(diǎn)總結(jié)1、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)：反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸醇的消去（醇羥基）酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基）稀硫酸NaOH水溶液酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解鹵代烴的水解酯的水解NaOH醇溶液鹵代烴消去（一X）H2、催化劑加成（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán)）O2/Cu、加熱醇羥基（一CH2OH、-CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照

8、烷烴或苯環(huán)上烷烴基A氧化AA氧化AB氧化CA是醇（一CH2OH）反應(yīng)類型加成反應(yīng)反應(yīng)類型加成反應(yīng)加聚反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)可能官能團(tuán)C=C、C三c、一CHO、羰基、苯環(huán)C=C、C三C羥基或羧基分子中同時含有羥基和羧基一X、酯基、肽鍵、多糖等分子中同時含有羥基和羧基4、官能團(tuán)引入引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基-OH烯烴與水加成，醛/酮加氫，鹵代烴水解，酯的水解，葡萄糖分解鹵素原子（一X）烴與X2取代，不飽和烴與HX或X2加成,（醇與HX取代）碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫醛基-CHO某些醇（一CH2OH）氧化,烯氧化，糖類水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化，酯酸性水解

9、，羧酸鹽酸化，（苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化）酯基-COO-酯化反應(yīng)其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法:婭基氧比）HOOCNg硝婭基氧比）HOOCNg硝彳匕HNO=與諛硫醺找熱）OJR先鹵代后水解）5、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)類型酯成環(huán)（一5、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)類型酯成環(huán)（一COO）醚鍵成環(huán)（一O）肽鍵成環(huán)不飽和烴方式元酸和二元醇的酯化成環(huán)酸醇的酯化成環(huán)二元醇分子內(nèi)成環(huán)二元醇分子間成環(huán)元酸和二氨基化合物成環(huán)氨基酸成環(huán)單烯和二烯五，推斷方法根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán)，如：能使溴水反應(yīng)而褪色的物質(zhì)含碳碳雙雙鍵、三鍵“-CHO”和酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有“-CHO”；能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)含有“-OH”；能

10、分別與碳酸氫鈉镕液和碳酸鈉溶液反應(yīng)的物質(zhì)含有“-COOH”；能水解產(chǎn)生醇和羧酸的物質(zhì)是酯等。2.根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)個數(shù)，如:-CHO2AgfCu20；2-0HH2；2-COOH（CO32-）fCO2根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置，如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定連接在有2個氫原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一個氫原子的碳原子上。由消去反應(yīng)產(chǎn)物可確定“-OH”或“-X”的位置。（3）由取代產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。由加氫后碳的骨架，可確定“C=C”或“C三C”的位置。能力點(diǎn)擊：以一些典型的烴類衍生物（溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛酮

11、、氨基酸等）為例，了解官能團(tuán)在有機(jī)物中的作用.掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)，并能結(jié)合同系列原理加以應(yīng)用.注意：烴的衍生物是中學(xué)有機(jī)化學(xué)的核心內(nèi)容，在各類烴的衍生物中，以含氧衍生物為重點(diǎn).教材在介紹每一種代表物時，一般先介紹物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)，然后聯(lián)系分子結(jié)構(gòu)討論其性質(zhì)、用途和制法等.在學(xué)習(xí)這一章時首先掌握同類衍生物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（官能團(tuán)）和它們的化學(xué)性質(zhì)，在此基礎(chǔ)上要注意各類官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系，熟悉官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化的方法，能選擇適宜的反應(yīng)條件和反應(yīng)途徑合成有機(jī)物.有機(jī)化學(xué)推斷知識點(diǎn)歸納需水浴加熱的反應(yīng)有：（1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹

12、脂的制取（6）固體溶解度的測定凡是在不高于100C的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。需用溫度計的實(shí)驗(yàn)有：（1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170C）（2）、蒸餾（3）、固體溶解度的測定（4）、乙酸乙酯的水解（7080C）（5）、中和熱的測定（6）制硝基苯（5060C）說明：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計。（2）注意溫度計水銀球的位置。能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有：醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、

13、苯的同系物（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)（3）含有醛基的化合物（4）具有還原性的無機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6能使溴水褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代）（3）含醛基物質(zhì)（氧化）（4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原歧化反應(yīng)）（5）較強(qiáng)的無機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。）7密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一

14、氯烷烴。9能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。10不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11常溫下為氣體的有機(jī)物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解13能被氧化的物質(zhì)有：含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。14顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。15能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水