同分異構(gòu)問題

1、同分異構(gòu)問題唐榮德一、概念化合物，分子式同，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)有不。關(guān)鍵是和。二、類型碳鏈異構(gòu)：由支鏈的數(shù)目、大小和位置所引起的異構(gòu)；位置異構(gòu)：由同種官能團(tuán)的不同位置所引起的異構(gòu)；種類異構(gòu)：由不同官能團(tuán)所引起的異構(gòu)。三、幾類同分異構(gòu)CnH2n：（口三3）烯烴和環(huán)烷烴；CnH2n2：（口三3）二烯烴和炔烴；CnH2n+2O：（口三2）飽和一元醇和飽和一元醚；CnH2nO：（口三2）飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷；（口三3）飽和一元酮；CnH2nO2：（口三2）飽和一元羧酸、飽和一元羧酸飽和一元醇酯；CnH2n+1O2N：（口三2）氨基酸、硝基化合物和亞硝酸酯；CnH2n6O：（口三7）酚、芳香醇和芳香醚。

2、四、幾種專門的同分異構(gòu)體C8H8：苯乙烯和立方烷；C8H10：乙苯和鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯；C6H12O6：葡萄糖和果糖；C11H22On：蔗糖和麥芽糖；CH4ON2：尿素CO（NH2）2和氰酸銨NH4CNO。五、書寫方法：截長變支法（適用于碳鏈異構(gòu)）；關(guān)于鏈烴，可采納此法。先直鏈，后支鏈。每次把主鏈碳原子數(shù)減一個來作支鏈，支鏈的位置：若有對稱面的，從邊二到中；若無對稱面的，從左二到右二。（注意：支鏈接在端頭無意義?。┲ф湹臄?shù)目：由少到多。支鏈的大?。河尚〉酱?。兩個支鏈的關(guān)系：鄰間對。按此順序書寫就可不能漏寫同分異構(gòu)體。主鏈：由長到短。支鏈：碳原子數(shù)由短到長；個數(shù)由少到多；位置由邊2到中

3、，（注意對稱因素）；支鏈間關(guān)系鄰、間、對。碳鏈由長到短，支鏈由整到散，取代基的位置由中心到邊緣；芳烴的排法最好按照鄰、間、對的順序，以免重復(fù)或遺漏。亞甲基移位法（適用于烴的衍生物）。關(guān)于烴的衍生物，可用此法，將左邊的亞甲基依次移向右邊，即形成不同的同分異構(gòu)體。考慮異構(gòu)體的順序是：種類異構(gòu)-位置異構(gòu)一-碳鏈異構(gòu)，書寫順序是：碳鏈異構(gòu)一-位置異構(gòu)-種類異構(gòu)。殘基分析法關(guān)于復(fù)雜的有機(jī)物，且要求按條件書寫同分異構(gòu)體，可采納此法。第一考慮主體組成，然后從總的組成中減去主體后的剩余部分（即殘基），再按條件確定殘基可能的結(jié)構(gòu)，從而寫出符合題意要求的同分異構(gòu)體。六、判定同分異構(gòu)體數(shù)目等效氫法烴的一取代物數(shù)目的

4、確定，實質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子數(shù)目?？捎谩暗刃浞ā迸卸?。判定“等效氫”的三條原則是：同一碳原子上的氫原子是等效的；如甲烷中的4個氫原子等同。同一碳原子上所連的甲基是等效的；如新戊烷中的4個甲基上的12個氫原子等同。處于對稱位置上的氫原子是等效的。如乙烷中的6個氫原子等同，2,2,3,3四甲基丁烷上的24個氫原子等同，苯環(huán)上的6個氫原子等同。2軸線移動法關(guān)于多個苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳烴，要確定兩者是否為同分異構(gòu)體，則可畫一根軸線，再通過平移或翻轉(zhuǎn)來判定是否互為同分異構(gòu)體。3定一移二法關(guān)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。4排列組合

5、法排列組合的方法專門適用于多元取代基所形成的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定。七、辨認(rèn)互為同分異構(gòu)體，或為同一物質(zhì)的方法碳、氫等元素的原子個數(shù)（即分子式同）；頭和尾的個數(shù)；支鏈位置（注意對稱）；命名，看名稱是否相同。八、其它.烷烴只有碳鏈異構(gòu)。關(guān)于CnH2n+2的烷烴，可能顯現(xiàn)最大取代基（碳原子數(shù)為x）的關(guān)系是：3x+l=n。2同分異構(gòu)體中，隨碳原子數(shù)的增加，最先顯現(xiàn)種類異構(gòu)，其次顯現(xiàn)位置異構(gòu)，最后顯現(xiàn)碳鏈異構(gòu)。鏈烴、環(huán)烴從3個碳原子起顯現(xiàn)種類異構(gòu)，從4個碳原子起顯現(xiàn)碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)；烷基苯從8個碳原子起顯現(xiàn)同分異構(gòu)；脂肪族一鹵代烴，從3個碳原子起顯現(xiàn)位置異構(gòu)；脂肪族二鹵代烴，從2個碳原子起顯現(xiàn)位置異構(gòu)

6、；芳香族一鹵代烴，從7個碳原子起顯現(xiàn)位置異構(gòu)；芳香族二鹵代烴，從6個碳原子起顯現(xiàn)位置異構(gòu)。脂肪族一元醇，從2個碳原子起顯現(xiàn)種類異構(gòu)（醇和醚），從3個碳原子起顯現(xiàn)位置異構(gòu)和碳鏈異構(gòu)；芳香醇從7個碳原子起產(chǎn)生種類異構(gòu)（醇和醚）。CnH2nO,從2個碳原子起產(chǎn)生同分異構(gòu)體：醛、環(huán)氧烷和烯醇；從3個碳原子起產(chǎn)生同分異構(gòu)體：醛、酮、烯醇和環(huán)氧烷。CnH2n02,從2個碳原子起顯現(xiàn)種類異構(gòu)：羧酸和酯。但結(jié)構(gòu)不同，因而性質(zhì)不同，如：142但結(jié)構(gòu)不同，因而性質(zhì)不同，如：142156C10H22C11H10C烷烴C9H20C11H24TOC o 1-5 h zM烷烴C9H20C11H24萘系芳烴C10H812H

7、12九、練習(xí)題1互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能()B.具有相同的結(jié)構(gòu)D.B.具有相同的結(jié)構(gòu)D.具有相同的分子式一Y、一Z,若同時分不取代苯C.具有相同的通式2.有三種不同的基團(tuán)，分不為一X、環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是TOC o 1-5 h z()A.10B.8C.6D.4C6H14的各種同分異構(gòu)體中，所含甲基數(shù)和它的一氯取代物的數(shù)目與下列相等的是()A.2個一CH3,能生成6種一氯代物B.3個一CH3,能生成4種一氯代物C.3個一CH3,能生成5種一氯代物D.4個一CH3,能生成4種一氯代物.分子式為C5H12O2的二元醇，有多種同分異構(gòu)體，其中主鏈上碳原子數(shù)為3的同分異構(gòu)體數(shù)目為

8、m,主鏈上碳原子數(shù)為4的同分異構(gòu)體數(shù)目為n,下列各組數(shù)據(jù)中m和n均正確的是（不包括一個碳原子上連接兩個羥基的化合物）（）ABCDm1122n6767.某有機(jī)化合物的結(jié)；其中屬于芳香醇的同分異構(gòu)體共有PvtA3種B4種C5種D6種.近年來，人們利用合成的方法制備了多種具有專門結(jié)構(gòu)的有機(jī)物，例如分子具有以下立體結(jié)構(gòu)的環(huán)狀化合物摩中碳、氫原子均已略去。金剛烷9見）立方烷（弼）枕晶烷（CA）被爆（陰）有人認(rèn)為上述有機(jī)物中，立方烷、棱晶烷、金剛烷差不多上烷烴的同系物，盆烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，棱晶烷、盆烯差不多上苯的同分異構(gòu)體，立方烷的二氯代物有3種同分異構(gòu)體，金剛烷是癸烷的同分異構(gòu)體。你認(rèn)為上述判定中

9、正確的是A只有B和C、和D、和TOC o 1-5 h z.下列烷烴分子中的1個氫原子被溴原子取代后，不可能產(chǎn)生同分異構(gòu)體的是（）A.丁烷B.新戊烷C.2,3一二甲基丁烷D.2,2,3,3一四甲基丁烷.已知二氯苯的同分異構(gòu)體有三種，從而能夠推知四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目是（）A.2種B.3種C.4種D.5種.下列化合物分不與濃硝酸和濃硫酸的混合酸反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被取代，生成一硝基取代物有三種的是A.乙苯B.鄰二甲苯C.間二甲苯D.對二甲苯10.已知丁基共有四種。不必試寫,CHH簿H=mm*/)h2A.乙苯B.鄰二甲苯C.間二甲苯D.對二甲苯10.已知丁基共有四種。不必試寫,CHH簿H=mm*/)

10、h2ch2ch=ch2.6種cich3-Fchch3Cl種：U)ch3-=ch2ch3ci(b)chsch2(=ch2.Cl(E)CH3CH=CHCH3C1ch3趕忙可確信分子式為C5H10O的出一產(chǎn)H=C為Cl（7）ch3ch=（chD.Cl沈Hl歹俎CH31寫了如下10其中，兩兩等同的式子是和，和12.分子結(jié)構(gòu)中含有兩個一CH3、一個一個一OH,且屬于_一、一個基、一酚類的同分異構(gòu)體有6種，其結(jié)構(gòu)簡式為：、13.因/中兩個雙鍵碳原子不能繞通過雙鍵的軸旋轉(zhuǎn)，而雙鍵。C、相連的每個碳原子上連接有不同的原子或原子團(tuán)時，雙鍵碳原子上連接的原子或原子ABA和B互為順反異構(gòu)體。A式中兩個相同的原子或原

11、子團(tuán)（兩個a或兩個切在雙鍵的同側(cè)，叫做順式異構(gòu)體；B式中兩個相同的原子或原子團(tuán)（兩個a或兩個切在雙鍵的兩側(cè)，叫做反式異構(gòu)體。據(jù)此，回答下列咨詢題：（1）現(xiàn)有下列有機(jī)物分子：丙烯，1一丁烯，2一丁烯，1,2一二氯乙烯。其中存在順反異構(gòu)體的是（填序號）（2）苯丙烯有C和D兩種位置異構(gòu)體，其中C具有順式E及反式F兩種異構(gòu)體。請寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式：C；D；E；F14.粉酸A（分子式為C5H10O2）能夠由醇B氧化得到。A和B能夠生成酯C（分子量172）。符合這些條件的酯只有4種，請寫出這4種酯的結(jié)構(gòu)簡式。（1992年三南高考35題）15.c在一定條件下某些不飽和烴分子能夠進(jìn)行自身加成反應(yīng)。例如:l_f

12、.產(chǎn)ch3有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡式為坨一廠飛，它是由不飽和烴ch3乙的兩個分子在一定條件下自身加成而得到的。在此反應(yīng)中除生成甲外，還同時得到另一種產(chǎn)量更多的有機(jī)物丙，其最長碳鏈仍為5個碳原子，丙是甲的同分異構(gòu)體。.乙的結(jié)構(gòu)簡式是。.丙的結(jié)構(gòu)簡式是。16.A、B兩種有機(jī)化合物，分子式差不多上C9H11O2N。（1）化合物A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，光譜測定顯示，分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基（一CH3）?；衔顰的結(jié)構(gòu)是。（2）化合物B是某種分子式為C9H12的芳香烴一硝化后的唯獨產(chǎn)物（硝基連在芳環(huán)上）?；衔顱的結(jié)構(gòu)式是。（MCE94.33）17.合成類固醇是奧委會醫(yī)學(xué)委員會于1984年公布的違禁藥物之一。從結(jié)

13、構(gòu)上看，類固醇是一類含有環(huán)戊烷多氫菲核如I式差不多結(jié)構(gòu)的藥物具有對肝功式如H式，由于其分17a.1藥物具有對肝功式如H式，由于其分17a.1碳上烷基的作用，此:能明顯的損害作用，過量使用還會產(chǎn)生女子男性化，更子過早禿頂，肝中毒甚至肝癌等毒副作用，因此屬違禁藥物。WX康力龍分子中共有個碳原子。用I式中給碳位編號的方法給n式碳原子定位，其中位的編號是。已知I式能使濱水褪色，將其可能產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式填入下列空白未參加反應(yīng)部位的碳環(huán)可略去不寫，但反應(yīng)部位的碳環(huán)上碳位編號至少要標(biāo)上兩處，可不填滿，也可補(bǔ)充，有幾個填幾個。：、答案1.B2.A解析：鄰位3種：XYZ,XZY,ZXY；鄰間位6種：XYZ,XZY,YXZ,YZX,ZXY,ZYX；間位1種：XYZ。3.BC4.C5.C6.D7.BD8.B9.AC10.B11.F；G；I；J12.解根由因此咬冷且只有3個取儀基，實際上是C2H5、CH3、A-OHifY怩|PpC2H5|PpOHOH三個基團(tuán)的組合。口H匚HrV如c再ho-U-c2H5hdUy電13.3、4LCH-CH?13.