山東版高考化學(xué)總復(fù)習(xí)專題十六烴及其衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（講解練）教學(xué)講練

1、專題十六烴及其衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)化學(xué) 山東省專用考點(diǎn)清單考點(diǎn)一烴、鹵代烴一、烴1.烷烴、烯烴和炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式2.脂肪烴的物理性質(zhì)3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng)1)取代反應(yīng):有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。2)烷烴的鹵代反應(yīng)a.反應(yīng)條件:氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)。b.產(chǎn)物成分:多種鹵代烴混合物(非純凈物)+HX。c.定量關(guān)系:,即取代1 mol 氫原子,消耗1 mol氯氣生成1 mol HCl。(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)1)加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(3)

2、加聚反應(yīng)1)丙烯加聚反應(yīng)方程式為nCH2 CHCH3。2)乙炔加聚反應(yīng)方程式為CH CH。(4)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)1)加成反應(yīng)CH2 CHCH CH2 (1,3-丁二烯)2)加聚反應(yīng):nCH2CHCH CH2 (5)脂肪烴的氧化反應(yīng)脂肪烴烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮,帶黑煙燃燒火焰很明亮,帶濃黑煙通入酸性 KMnO4溶液不褪色褪色褪色4.芳香烴(1)芳香烴:分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。(2)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料,苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。(3)芳香烴對環(huán)境、健康產(chǎn)生影響:油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會揮發(fā)

3、出苯等有毒有機(jī)物,秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴,對環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。(4)苯的同系物與苯的性質(zhì)比較硝化:+3HNO3+3H2O鹵代:+Br2+HBr+Cl2易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色:二、鹵代烴1.鹵代烴的物理性質(zhì)烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物,官能團(tuán)為X(X=Cl、Br、I),飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n+1X(n1)。2.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式CX+HOH反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中的X被OH所取代生成醇:

4、RCH2X+NaOH RCH2OH+NaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX: 特征引入OH,生成含OH的化合物消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物(2)化學(xué)方程式(以CH3CH2Br為例)水解反應(yīng):CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr。消去反應(yīng):CH3CH2Br+NaOHCH2 CH2+NaBr+H2O。3.鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl。苯與液溴反應(yīng)的化學(xué)方程式:+Br2。C2H5OH與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式:C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O。(2)不飽和烴的加成反應(yīng)乙烯與B

5、r2、HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH2 CH2+Br2 CH2BrCH2Br、CH2 CH2+HBr CH3CH2Br。乙炔與HCl制氯乙烯的化學(xué)方程式: 考點(diǎn)二醇、酚1.醇、酚的概念(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物,飽和一元醇的分子通式為CnH2n+1OH(n1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物,最簡單的酚為苯酚()。2.醇、酚的物理性質(zhì)(1)醇的物理性質(zhì)及變化規(guī)律低級脂肪醇易溶于水。一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm-3。直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。醇分子間存在氫鍵,所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。(2)苯

6、酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是無色晶體,有特殊氣味,易被空氣氧化呈粉紅色。苯酚常溫下在水中的溶解度不大,當(dāng)溫度高于65 時,能與水混溶,苯酚易溶于酒精。苯酚有毒,對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用,如果不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精清洗。3.醇、酚的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)(1)醇的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)以乙醇為例: (2)酚的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響,酚羥基比醇羥基活潑;由于羥基對苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯中的氫原子活潑。1)弱酸性苯酚的電離方程式為C6H5OH C6H5O-+H+,俗稱石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊試液變紅;也不能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體。苯酚與Na2CO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:

7、+Na2CO3+NaHCO3。2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與飽和溴水反應(yīng),產(chǎn)生白色沉淀,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3Br2+3HBr。該反應(yīng)能產(chǎn)生白色沉淀,常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色,利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。4)氧化反應(yīng):苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色;易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。5)縮聚反應(yīng)制酚醛樹脂n+nHCHO+(n-1)H2O考點(diǎn)三醛、羧酸、酯1.醛(1)醛:醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物,官能團(tuán)為醛基(CHO) ,飽和一元醛的分子通式為CnH2nO(n1)。(2)醛的化學(xué)性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性。以乙醛為例在橫線上寫出有

8、關(guān)化學(xué)方程式:1)氧化反應(yīng)a.銀鏡反應(yīng):CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O;b.與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng):CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O+3H2O;c.催化氧化反應(yīng):2CH3CHO+O2 2CH3COOH;d.乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸,醛類可使酸性KMnO4溶液褪色。2)還原反應(yīng)與氫氣的加成反應(yīng):CH3CHO+H2CH3CH2OH。(3)醛的應(yīng)用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響1)醛是重要的化工原料,廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。2)35%40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林;具有殺菌(用于種子

9、殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。4)甲醛與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂。2.羧酸(1)概念:由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。(2)官能團(tuán):羧基(COOH)。(3)通式:飽和一元羧酸的分子通式為CnH2nO2(n1)。(4)化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)1)酸的通性:乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸強(qiáng),在水溶液里的電離方程式為CH3COOH CH3COO-+H+。2)酯化反應(yīng):CH3COOH和CH3COH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH+CH3COH CH3CO18OC2H5+H2O。(5)乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制法3.酯(1)概念:羧酸分子羧

10、基中的羥基被OR取代后的產(chǎn)物,表示為,可簡寫為RCOOR。(2)官能團(tuán):。(3)常見低級酯的物理性質(zhì):具有芳香氣味的液體,密度一般比水的小,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。(4)酯的化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)知能拓展確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟注意:有些官能團(tuán)性質(zhì)會交叉。例如,碳碳三鍵與醛基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,都能與溴水反應(yīng)使其褪色(碳碳三鍵使溴水褪色是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng),醛基使溴水褪色是因?yàn)榘l(fā)生了氧化反應(yīng)),也都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等。例(2018淄博部分學(xué)校二模,10)環(huán)扁桃酯可用于治療心腦血管疾病,結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。下列說法不正確的是()A.環(huán)扁桃酯的分子式是C17H24O3B.1 mol環(huán)

11、扁桃酯最多能與3 mol H2反應(yīng)C.環(huán)扁桃酯水解得到的醇與苯甲醇互為同系物D.環(huán)扁桃酯能發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)解題導(dǎo)引確定環(huán)扁桃酯分子中含有的官能因?yàn)榱u基、酯基,結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行分析。解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知,環(huán)扁桃酯的分子式是C17H24O3,A項(xiàng)正確;1個環(huán)扁桃酯分子中含有1個苯環(huán),1 mol環(huán)扁桃酯最多能與3 mol H2反應(yīng),B項(xiàng)正確;環(huán)扁桃酯水解得到的醇為,它與苯甲醇不互為同系物,C項(xiàng)錯誤;環(huán)扁桃酯含有酯基、羥基,能發(fā)生取代反應(yīng),含有苯環(huán),能發(fā)生加成反應(yīng),含有羥基,能發(fā)生氧化反應(yīng),D項(xiàng)正確。答案C實(shí)踐探究結(jié)構(gòu)(官能團(tuán))決定性質(zhì),性質(zhì)決定用途。以陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為載體,通過官能團(tuán)探

12、究物質(zhì)的結(jié)構(gòu),預(yù)測、描述和解釋有機(jī)物的性質(zhì)。例(2019湖南師大附中高三第二次月考,12)頭孢羥氨芐(如圖所示)被人體吸收的效果良好,療效明顯,且毒性反應(yīng)極小,因而廣泛應(yīng)用于敏感細(xì)菌所致的多種疾病的治療。已知酰胺鍵()可以在堿性條件下水解。下列對頭孢羥氨芐的說法正確的是()A.頭孢羥氨芐的化學(xué)式為C16H14N3O5SH2OB.1 mol頭孢羥氨芐分別與NaOH溶液和濃溴水反應(yīng)時,需消耗4 mol NaOH和3 mol Br2C.在催化劑存在的條件下,1 mol頭孢羥氨芐可與7 mol H2發(fā)生反應(yīng)D.頭孢羥氨芐能在空氣中穩(wěn)定存在解析頭孢羥氨芐的化學(xué)式為C16H17N3O5SH2O,A項(xiàng)錯誤;(酚)羥基、酰胺鍵、羧基均可以與NaOH溶液反應(yīng),1 mol頭孢羥氨芐消耗4 mol NaOH,(酚)羥基的兩個鄰位、碳碳雙鍵均可以與濃溴水反應(yīng),1 mol