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1、1蘇教版:有機化學選修專題四 第二單元 醇 酚苯酚的性質(zhì)和應用漳州八中化學組:張梅欽1.觀察苯酚的顏色、狀態(tài),聞一聞苯酚的氣味。現(xiàn)象: 1.純凈的苯酚是無色晶體,在空氣中部分被氧化呈粉紅色。密封保存2.有特殊氣味。認識苯酚 2.在試管中加入2-3mL水,逐漸加入苯酚晶體,不斷振蕩試管,直至有較多晶體不溶解,靜置片刻,有什么現(xiàn)象呢? 3.把得到的苯酚渾濁液放入熱水浴中加熱,拿出試管觀察現(xiàn)象,冷卻靜置。 4.另取一根試管加入適量苯酚,再加入乙醇,觀察現(xiàn)象。認識苯酚色態(tài)味熔點水中的溶解性有機溶劑中的溶解性毒性65以下65以上無色晶體有特殊氣味40.9能溶于水但溶解度較小與水任意比互溶易溶于乙醇、苯等
2、有機溶劑有毒腐蝕皮膚一、苯酚的物理性質(zhì): (使用時,要注意安全,不慎在皮膚 上沾到苯酚,則立即用酒精擦洗)苯酚分子由苯基和羥基直接相連而成。二、苯酚的分子結(jié)構(gòu):OH 或C6H5OHC6H6OO HCC HH CCHH CC H分子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式苯酚的分子模型認識苯酚1、苯酚最早是從煤焦油中得到的一種酸性物質(zhì)。故又稱石炭酸,請你設計一個簡單的方案,探究苯酚的酸性1 在試管中加入少量苯酚試液,加入數(shù)滴紫色石蕊試液,觀察現(xiàn)象。2 用玻璃棒蘸取苯酚溶液,滴在PH試紙上, 半分鐘內(nèi)與標準比色卡比較。3在苯酚濁液,逐滴加入NaOH溶液, 觀察現(xiàn)象。 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2
3、O結(jié)論:苯酚有弱酸性。PH約為5溶液渾濁變澄清苯酚不能使酸堿指示劑變色有酸性,但較弱電離不變色2、苯酚的酸性那么弱,不知道與我們所熟知的碳酸比怎么樣呢?較強的酸較弱酸的鹽 較弱的酸較強酸的鹽通入CO2苯酚鈉溶液 變渾濁NaHCO3觀察與思考結(jié)論:苯酚的酸性比碳酸弱。問題:那么羥基對苯環(huán)有影響嗎?如果有影響,什么反應可以說明?HO 苯基對羥基產(chǎn)生了影響,使酚羥基上的氫原子受到活化。 向稀的苯酚溶液中加入濃溴水,觀察實驗現(xiàn)象演示實驗:實驗現(xiàn)象: 產(chǎn)生白色沉淀+Br2有機物(加成反應)有機物+HBr(取代反應) 3、探究苯酚與溴水發(fā)生取代反應還是加成反應? 可以通過測溶液反應前后的PH來確定,也可以
4、通過測溶液反應前后的導電性變化來確定+ 3HBr 2,4,6-三溴苯酚白色不溶于水 該實驗非常靈敏,常用于苯酚的定性和定量測定+ 3Br2 + Br2 Br + HBrFeBr3溴水與苯酚液溴與純苯不用催化劑Fe作催化劑一次取代苯環(huán)上三個氫原子一次取代苯環(huán)上一個氫原子瞬時完成較為緩慢苯酚比苯更易發(fā)生取代反應苯酚與苯取代反應的比較OH 羥基同樣對苯基產(chǎn)生了影響,使苯環(huán)上酚羥基鄰、對位的氫原子受到活化。小結(jié)C C C C C C H O H H H H H CH3CH2OH苯環(huán)對酚羥基影響,使酚羥基上氫原子變得活潑苯酚有弱酸性乙醇沒有酸性原因苯酚比苯更易發(fā)生取代反應酚羥基對苯環(huán)影響,使苯環(huán)上羥基鄰
5、、對位上的氫原子變得活潑說明有機化合物分子中基團之間存在相互影響、相互制約。隨著石油化工、有機合成和焦化工業(yè)的發(fā)展,產(chǎn)生的含有酚及其衍生物的廢水卻是有害的。酚的毒性會影響到水生物的生長和繁殖,污染飲用水源,因此含酚廢水的處理是環(huán)境保護工作中的重要課題。 4、在苯酚溶液中滴加幾滴FeCl3溶液,觀察現(xiàn)象 苯酚遇FeCl3溶液顯紫色,可用于檢驗酚類物質(zhì)或Fe3+的存在?,F(xiàn)象:1、如何檢驗苯酚?思考:2、用一種試劑,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來? 現(xiàn)象分別如何?FeCl3溶液紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色溶液答案:B 利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀A 利用與三價鐵離子的顯色
6、反應1、2、總結(jié)回顧請點擊謝謝!讀一本好書,就是和許多高尚的人談話。-歌德書籍是人類知識的總結(jié)。書籍是全世界的營養(yǎng)品。-莎士比亞書籍是巨大的力量。-列寧好的書籍是最貴重的珍寶。-別林斯基任何時候我也不會滿足,越是多讀書,就越是深刻地感到不滿足,越感到自己知識貧乏。-馬克思書籍便是這種改造靈魂的工具。人類所需要的,是富有啟發(fā)性的養(yǎng)料。而閱讀,則正是這種養(yǎng)料。-雨果喜歡讀書,就等于把生活中寂寞的辰光換成巨大享受的時刻。-孟德斯鳩如果我閱讀得和別人一樣多,我就知道得和別人一樣少。-霍伯斯英國作家讀書有三種方法:一種是讀而不懂,另一種是既讀也懂,還有一種是讀而懂得書上所沒有的東西。-克尼雅日寧俄國劇作
7、家詩人要學會讀書,必須首先讀的非常慢,直到最后值得你精讀的一本書,還是應該很慢地讀。-法奇(法國科學家)了解一頁書,勝于匆促地閱讀一卷書。-麥考利英國作家讀書而不回想,猶如食物而不消化。-伯克美國想思家讀書而不能運用,則所讀書等于廢紙。-華盛頓(美國政治家)書籍使一些人博學多識,但也使一些食而不化的人瘋瘋顛顛。-彼特拉克意大利詩人生活在我們這個世界里,不讀書就完全不可能了解人。-高爾基讀書越多,越感到腹中空虛。-雪萊(英國詩人)讀書是我唯一的娛樂。我不把時間浪費于酒店、賭博或任何一種惡劣的游戲;而我對于事業(yè)的勤勞,仍是按照必要,不倦不厭。-富蘭克林書讀的越多而不加思索,你就會覺得你知道得很多;但當你讀書而思考越多的時候,你就會清楚地看到你知道得很少。-伏爾泰(法國哲學家、文學家)讀書破萬卷,下筆如有神。-杜甫讀萬卷書,行萬里路。-顧炎武讀書之法無他,惟是篤志虛心,反復詳玩,為有功耳。-朱熹讀書無嗜好,就能盡其多。不先泛覽群書,則會無所適從或失之偏好,廣然后深,博然后專。-魯迅讀書之法,在循序漸進,熟讀而精思。-朱煮讀書務在循序漸進;一書已熟,方讀一書,勿得鹵莽躐等,雖多無益。-胡居仁明讀書是學習,摘抄是整理,寫作是創(chuàng)造。-吳晗看書不能信仰而無思考,要大膽地提出問題,勤于摘錄資
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