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1、PAGE9第1節(jié)有機化合物的合成第一課時有機合成的關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入1下列反應(yīng)不能在有機化合物分子中引入羥基的是A乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)B聚酯的水解反應(yīng)C油脂的水解反應(yīng)D烯烴與水的加成反應(yīng)解析:選A聚酯的水解反應(yīng)、油脂的水解反應(yīng)和烯烴與水的加成反應(yīng)都能引入羥基。2一定條件下,炔烴可以進(jìn)行自身化合反應(yīng)。如乙炔的自身化合反應(yīng)為2HCCHHCCCH=CH2。下列關(guān)于該反應(yīng)的說法不正確的是A該反應(yīng)使碳鏈增長了2個C原子B該反應(yīng)引入了新官能團C該反應(yīng)是加成反應(yīng)D該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)解析:選D乙炔自身化合反應(yīng)為HCCHHCCHHCCCH=CH2,實質(zhì)為一個分子中的H和CCH加在另一個分子中的不飽和
2、碳原子上,使碳鏈增長,同時引入碳碳雙鍵。3下列反應(yīng)能夠使碳鏈減短的有乙苯被酸性KMnO4溶液氧化重油裂化為汽油CH3COONa跟堿石灰共熱炔烴與溴水反應(yīng)ABCD4碳鏈增長在有機合成中具有重要意義,它是實現(xiàn)由小分子有機化合物向較大分子有機化合物轉(zhuǎn)化的主要途徑。某同學(xué)設(shè)計了如下4個反應(yīng),其中可以實現(xiàn)碳鏈增長的是ACH3CH2CH2CH2Br和NaCN共熱BCH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共熱CCH3CH2Br和NaOH的水溶液共熱DCH3CH2CH3和Br2g光照解析:選AB、C可實現(xiàn)官能團的轉(zhuǎn)化,D中可引入Br原子,但均不會實現(xiàn)碳鏈增長,A中反應(yīng)為CH3CH23BrNaCNeqo
3、,sup7CH3CH23CNNaBr,可增加一個碳原子。5判斷在一定條件下,通過反應(yīng)既能引入碳碳雙鍵,又能引入羥基的是解析:選B一般鹵代烴在強堿的水溶液中均可發(fā)生水解反應(yīng),但要發(fā)生消去反應(yīng),就要求鹵代烴分子中應(yīng)含有H。A項、C項和D項分子中無H,兩者只能發(fā)生水解反應(yīng),不能發(fā)生消去反應(yīng),即只能引入羥基,而不能引入碳碳雙鍵。6如圖是一些常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,關(guān)于反應(yīng)的說法正確的是A反應(yīng)是加成反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHBr2B反應(yīng)是氧化反應(yīng),其中是去氫氧化C反應(yīng)是取代反應(yīng),其中是酯化反應(yīng)D反應(yīng)是消去反應(yīng),反應(yīng)的副產(chǎn)物中有SO2氣體解析:選D反應(yīng)是乙烯與單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2
4、BrCH2Br,故A錯誤;反應(yīng)是乙烯與水的加成反應(yīng),故B錯誤;反應(yīng)是乙酸的還原反應(yīng),故C錯誤;反應(yīng)是乙醇的消去反應(yīng),反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱,濃硫酸具有強氧化性,加熱時能夠與乙醇發(fā)生氧化還原反應(yīng),生成SO2氣體,故D正確。7已知:乙醇可被強氧化劑氧化為乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可經(jīng)三步反應(yīng)制取HOOCCHClCH2COOH,發(fā)生反應(yīng)的類型依次是A水解、加成、氧化B加成、水解、氧化C水解、氧化、加成D加成、氧化、水解解析:選A先發(fā)生水解,使溴原子被OH取代,得到,然后和氯化氫加成,保護(hù)雙鍵,最后用強氧化劑將CH2OH氧化為COOH即可,發(fā)生的反應(yīng)類型依次為水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),故
5、A正確。8已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基:;苯胺還原性很強,易被氧化。則由苯合成對氨基苯甲酸的合理步驟是A苯eqo,sup7甲基化甲苯eqo,sup7硝化Xeqo,sup7氧化甲基Yeqo,sup7還原硝基對氨基苯甲酸B苯eqo,sup7硝化硝基苯eqo,sup7甲基化Xeqo,sup7還原硝基Yeqo,sup7氧化甲基對氨基苯甲酸C苯eqo,sup7甲基化甲苯eqo,sup7硝化Xeqo,sup7還原硝基Yeqo,sup7氧化甲基對氨基苯甲酸D苯eqo,sup7硝化硝基苯eqo,sup7還原硝基Xeqo,sup7甲基化Yeqo,sup7氧化甲基對氨基苯甲酸解析:選A因為苯胺具有很強的還原性,
6、易被氧化,因此制得對硝基甲苯后,應(yīng)先氧化甲基得到對硝基苯甲酸,再還原硝基得到對氨基苯甲酸。9乙二酸二乙酯D可由石油氣裂解得到的烯烴合成。回答下列問題:1B和A為同系物,B的結(jié)構(gòu)簡式為_。2反應(yīng)的化學(xué)方程式為_,其反應(yīng)類型為_。3反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。4C的結(jié)構(gòu)簡式為_。5反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。解析:根據(jù)流程圖可知,A與水反應(yīng)生成C2H6O,氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和,屬于飽和一元醇,則為乙醇,故A為乙烯;乙醇與C生成乙二酸二乙酯,則C為乙二酸,結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCOOH,又因B和A為同系物,B含3個碳,則B為丙烯,結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3,丙烯與氯氣在光照的條件下發(fā)生H的取代反應(yīng)生成CH2=CHC
7、H2Cl。2反應(yīng)為乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2H2Oeqo,sup7催化劑,sdo5CH3CH2OH,反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。3反應(yīng)是鹵代烴在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇,則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。5反應(yīng)是乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水,反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OHHOOCCOOHeqo,sup7催化劑,sdo5CH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O。答案:1CH2=CHCH32CH2=CH2H2Oeqo,sup7催化劑,sdo5CH3CH2OH加成反應(yīng)3取代反應(yīng)4HOOCCOOH52CH3CH2OHHOOCCOOHeqo,sup7催化劑,sdo5CH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O10如圖是工業(yè)上常用的一種阻垢劑中間體E的合成路線:請回答下列問題:1合成路線中的乙烯能不能用乙烷代替_填“能”或“不能”,原因是_。2寫出下列有機反應(yīng)的類型:反應(yīng)是_;反應(yīng)是_。3B轉(zhuǎn)化為C的過程中,C分子中增加的碳原子能與E發(fā)生反應(yīng)的試劑有_寫兩種,分別體現(xiàn)E分子所含的兩種官能團的性質(zhì)。5寫出B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。解析:1乙烷與溴發(fā)生取代反應(yīng)時,可能有16個氫原子被取代,得到多種有機物的混合物,難以分離。2
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