苯妥英鈉的制備與表征

1、邯鄲學院化學化工與材料學院綜合性、設計性實驗報告題 目 苯妥英鈉的制備和表征學 生 指導教師 年 級 12級化本班專 業(yè) 12化本邯鄲學院化學化工與材料學院2014年6月苯妥英鈉的制備與表征一、實驗目的1. 掌握苯妥英鈉合成實驗的原理及操作；2. 掌握反應中產生有害氣體的吸收方法。二、實驗原理苯妥英鈉為抗癲癇藥，適于治療癲癇大發(fā)作，也可用于三叉神經痛，及某些類型的心律不齊。苯妥英鈉化學名為5，5-二苯基乙內酰脲，白色粉末，無臭、味苦。微有吸濕性，易溶于水，能溶于乙醇，幾乎不溶于乙醚和氯仿。 合成路線如下：三、實驗藥品及儀器表1 化合物理化性質化合物名稱性狀熔點/溶解度分子量水乙醇安息香（二苯乙

2、醇酮）白色針狀晶體133不溶于冷水，微溶于熱水溶212.25二苯乙二酮黃色針狀晶體95-96不溶溶210.22苯妥英白色可見針狀晶體293-295-252.268苯妥英鈉白色粉末291-299易溶溶274二氧化氮紅棕色氣體-表2 玻璃儀器及規(guī)格名稱規(guī)格數(shù)量錐形瓶250ml1冰水浴缸-1漏斗-1三頸瓶100ml1球形冷凝管-1干燥管（連有導氣管）-1量筒100ml1量筒50ml1燒杯250ml2燒杯50ml若干抽濾瓶-1滴管1ml2 表3 設備型號及規(guī)格設備名稱型號廠家集熱式恒溫加熱磁力攪拌器DF-101S鄭州長城科工貿有限公司磁力攪拌器85-1A鄭州長城科工貿有限公司電子天平E=10d塞多麗斯

3、科學儀器有限公司顯微熔點儀SGW X-4上海精密科學儀器有限公司表4 試劑及規(guī)格名稱廠家規(guī)格用量苯甲醛天津市大茂化學試劑廠分析純6ml硝酸浙江三鷹化學試劑有限公司分析純3.2mlVB1廣東光華化學廠有限公司生化試劑BR1g脲素寧波市化學試劑廠分析純0.35g無水乙醇浙江三鷹化學試劑有限司出品分析純適量濃鹽酸衡陽市凱信化工試劑有限公司分析純AR適量氫氧化鈉中國上海試劑總廠分析純AR適量四、實驗步驟（一）維生素 B 1 催化的安息香縮合在100 m l 圓底燒瓶內加入1.0 g 維生素B1，5ml 蒸餾水和10 ml 95% 乙醇，用塞子塞住瓶口，放在冰浴中冷卻。用一支試管取3.0 ml 10%

4、NaOH 溶液，也放在冰浴中，10 min 后，量取6 m l已經去除了苯甲酸并洗滌的苯甲醛，先后將冷的NaOH 溶液及苯甲醛加入圓底燒瓶內，充分搖動使反應混合均勻，然后在圓底燒瓶上安裝回流裝置，放在溫水浴中加熱反應，水浴溫度控制在6075之間，勿使其過熱沸騰。約60 min 后，讓混合物逐漸冷卻到室溫后，析出淺黃色結晶，再將圓底燒瓶放在冰浴中使其結晶完全。結晶用布氏漏斗抽濾收集粗產物，用50 ml 冷水洗滌結晶。結晶用80% 的乙醇溶液重結晶，最后得產品。（二）聯(lián)苯甲酰的制備 在裝有攪拌、溫度計、球型冷凝器的100 mL三頸瓶中，投入自制的安息香2 g，稀硝酸（HNO3：H2O=1：0.6）

5、5 mL。開動攪拌，加熱，逐漸升溫至110120，反應 2 h（反應中產生的氧化氮氣體，可從冷凝器頂端裝一導管，將其通入水池中排出）。反應畢，將反應混合物冷至5060，在攪拌下，將反應液傾入20 mL冰水中，攪拌至結晶全部析出。抽濾，結晶用少量冷水洗，干燥，得粗品，測熔點。（FW：210.23， m.p.：94-96）（三）苯妥英的制備 在裝有攪拌、溫度計、球型冷凝器的100 mL三頸瓶中，投入自制的聯(lián)苯甲醛1 g，脲素0.35g，20% NaOH 3 mL，50% 乙醇5 mL，開動攪拌，直火加熱，回流反應30-60 min。反應完畢，反應液傾入到30 mL沸水中，加入活性碳，煮沸10 mi

6、n，放冷，抽濾。濾液用10% 鹽酸調至pH 56，溫度控制在45左右，過濾，濾餅用少量水洗，得5,5 -二苯乙內酰脲(苯妥英)粗品。（四）成鹽、精制與表征 將苯妥英粗品置100 mL燒杯中，按粗品與水為1：4之比例加入水，水浴加熱至40，滴加20% NaOH至全溶，加活性碳少許，在攪拌下加熱5 min，趁熱抽濾，濾液加氯化鈉至飽和。放冷，析出結晶，抽濾，少量冰水洗滌，干燥得苯妥英鈉，稱重，計算收率。實驗現(xiàn)象記錄現(xiàn)象解釋安息香的制備：錐形瓶內加入水、催化劑、乙醇后，再加入冰浴后的NaOH溶液及新蒸的苯甲醛后，得到黃色溶液，放置冷卻后，析晶得到白色片狀晶體（1）VB1在堿性溶液中，易因受熱而使噻唑

7、環(huán)開環(huán)，因此NaOH溶液在反應前必須用冰水充分冷卻（2）苯甲醛要使用新蒸的是因為苯甲醛容易因氧化生成苯甲酸會對實驗結果產生影響（3）氫氧化鈉溶液起到催化劑的作用（4）放置冷卻是為了盡可能多地析出晶體抽濾初始時，濾液為無色，隨加入水量的增多，濾液逐漸變?yōu)辄S色渾濁狀，得晶體為乳白色。濾液逐漸為黃色，是因為逐漸將未反應的苯甲醛洗脫下來用乙醇在70下重結晶安息香得黃色液體，用冰水冷卻得白色針狀晶體。a.在70一方面是為了使其能更快地溶解于乙醇中，另一方面保證了乙醇不會揮發(fā)制備二苯乙二酮回流冷凝過程，整個體系為橘紅色，后顏色逐漸變?yōu)樽攸S色a. 硝酸不適宜過早取用，因為它遇光或熱極易分解，貯藏時必須放于棕

8、色試劑瓶b.NO2為紅棕色氣體，它被尾氣吸收裝置吸收，且體系內的硝酸反應完后，體系內的顏色就逐漸變淡，最后成為棕色反應結束分層，上層顏色較深，下層較淺且比較厚，倒入水中，攪拌后在底部析出黃綠色晶體，抽濾干燥稱重得粗品，熔點為90-91a.下層為水層，上層為有機層，因為二苯乙二酮不溶于水，故呈分層狀態(tài)b.當晶形很小很細時，用攪拌析晶的方法可以促使晶體長大，有利于抽濾，二苯乙二酮為黃色針狀晶體，故用這種辦法來做c.測得的熔點值接近純物質的值90-91苯妥英制備反應結束時，為棕黃色液體，傾入到20ml冷水中，變?yōu)榫萍t色液體?；钚蕴棵撋爬?，有絮狀沉淀析出，呈灰色，抽濾后濾液為黃色液體a.苯妥英顯弱

9、酸性，幾乎不溶于水，與堿成鹽改善其溶解性，故創(chuàng)造了一個堿性條件使其成鹽。b.苯妥英制備結束，為棕黃色液體，主要是因為此時還殘留有二苯乙二酮c二苯乙二酮不溶于水，抽濾的目的主要是將它除去調PH，析出白色晶體，后抽濾，濾液為淡黃色，粗品為細粉末狀白色物質。調PH，將成鹽的苯妥英還原為苯妥英五、數(shù)據(jù)分析 苯甲醛質量為6g，制得安息香質量為3.4033g，聯(lián)苯甲醛質量為1.5010g，苯妥英鈉質量為白色晶體。產品質量為0.8977g。產率1=安息香質量/理論安息香質量=3.4033/5.89=57.78%產率2=聯(lián)苯甲醛質量/理論聯(lián)苯甲醛質量=1.5010/1.98=75.81%產率3=苯妥英鈉質量/理論苯妥英鈉質量=0.8977/1.3048=68.80%六、誤差分析 本實驗的產率較低，我認為跟苯妥英制備的過程和精制過程是有比較密切關系的. （1）