羧酸和取代羧酸課件

1、羧酸和取代羧酸 羧酸和取代羧酸 第一節(jié) 羧酸 Carboxylic acid結(jié)構(gòu)通式：官能團(tuán)：羧基 carboxyl第一節(jié) 羧酸 Carboxylic acid結(jié)構(gòu)通式：官能第一節(jié) 羧酸 Carboxylic acid第一節(jié) 羧酸 Carboxylic acid一羧酸的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名羧酸的結(jié)構(gòu)sp2雜化p-p共軛 一羧酸的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名羧酸的結(jié)構(gòu)sp2雜化p-p共軛 脂肪族羧酸脂環(huán)族羧酸芳香族羧酸脂肪族羧酸一些常見(jiàn)羧酸的俗名甲酸 HCOOH 蟻酸乙酸 CH3COOH 醋酸乙二酸 HOOCCOOH 草酸丁二酸 HOOCCH2CH2COOH 琥珀酸苯甲酸 C6H5COOH 安息香酸一些常見(jiàn)羧酸

2、的俗名甲酸 HCOOH 蟻酸順-丁烯二酸 馬來(lái)酸 Maleic acid反丁烯二酸 延胡索酸 （富馬酸） Fumaric acid 一些常見(jiàn)羧酸的俗名順-丁烯二酸 2-甲基-對(duì)異丁基苯乙酸十八酸9-十八碳烯酸2-甲基-對(duì)異丁基苯乙酸十八酸9-十八碳烯酸二羧酸的物理性質(zhì)IR譜：O-H 30002500cm-1 （寬峰） C=O 18201680cm -1 NMR譜： -COOH 1012 ppm （活潑H，加D2O信號(hào)消失）二聚體二羧酸的物理性質(zhì)二聚體三羧酸的化學(xué)性質(zhì)三羧酸的化學(xué)性質(zhì)（一）羧酸的酸性與成鹽反應(yīng)pKa為3 5（一）羧酸的酸性與成鹽反應(yīng)pKa為3 5 HCOOH CH3COOH CH

3、3CH2COOH pKa 3.77 4.76 4.86 FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH pKa 2.67 2.87 2.90HOOCCOOH HOOCCH2COOH HOOC(CH2)2COOHpKa1 1.46 2.80 4.17pKa 4.17 HCOOH CH3COOH CH3CH(二) 羧酸衍生物的生成酰鹵(acyl halide)的生成(二) 羧酸衍生物的生成酰鹵(acyl halide)的生(二) 羧酸衍生物的生成酸酐(acid anhydride)的生成鄰苯二甲酸鄰苯二甲酐(二) 羧酸衍生物的生成酸酐(acid anhydride(二) 羧酸衍生物的生成

4、酯(ester)的生成酰胺(amide)的生成酯化水解esterification(二) 羧酸衍生物的生成酯(ester)的生成酯化水解es（三）二元羧酸的脫羧反應(yīng) decarboxylation（三）二元羧酸的脫羧反應(yīng) （三）二元羧酸的脫羧反應(yīng) decarboxylation（三）二元羧酸的脫羧反應(yīng) ProblemWhen maleic acid is heated to 200 C, it loses water becomes maleic anhydride. Fumaric acid, a diastereomer of maleic acid, requires a much hi

5、gher temperature before it dehydrates; when it does, it also yields maleic anhydride. Provide an explanation for these observations.ProblemWhen maleic acid is hea第二節(jié) 取代羧酸第二節(jié) 取代羧酸一羥基酸 Hydroxy acid醇酸 酚酸 alcoholic acid phenolic acid一羥基酸 Hydroxy acid醇酸 （一）羥基酸的命名（一）羥基酸的命名（一）羥基酸的命名（一）羥基酸的命名（二）羥基酸的性質(zhì)、酸性pKa

6、 3.87 4.51 4.89pKa 3.00 4.17（二）羥基酸的性質(zhì)、酸性pKa 3.87 （二）羥基酸的性質(zhì)、氧化反應(yīng)3、醇酸的脫水反應(yīng)（二）羥基酸的性質(zhì)、氧化反應(yīng)3、醇酸的脫水反應(yīng)（二）羥基酸的性質(zhì)4、酚酸的脫羧反應(yīng)（二）羥基酸的性質(zhì)4、酚酸的脫羧反應(yīng)二 酮酸 Keto acid分類(lèi)和命名丙酮酸Pyruvic acid-丁酮酸-butanone acid草酰乙酸（丁酮二酸）oxaloacetic acid-酮戊二酸二 酮酸 Keto acid分類(lèi)和命名丙酮酸-丁酮酸草二 酮酸 Keto acid酮酸的性質(zhì)-丁酮酸-羥基丁酸丙酮酮體二 酮酸 Keto acid酮酸的性質(zhì)-丁酮酸-羥基三 酮式-烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象酮式烯醇式乙酰乙酸乙酯互變異構(gòu)現(xiàn)象tautomerism三 酮式-烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象酮式烯醇式乙酰乙酸乙酯互變異習(xí)題P 214 215 3(1)(3)(6)(7)(10) ,