基礎(chǔ)知識(shí)補(bǔ)充-PPT幻燈片

芳香雜環(huán)化合物的命名

在環(huán)狀有機(jī)化合物中，成環(huán)的原子除了碳原子之外，還含有雜原子的化合物稱為雜環(huán)化合物(heterocycliccompounds)。

按雜原子數(shù)目分為一個(gè)、兩個(gè)或多個(gè)雜原子的雜環(huán)；按環(huán)的形式分為單環(huán)和稠環(huán)兩類，單環(huán)又可分為五元雜環(huán)和六元雜環(huán)。五元單雜環(huán)六元單雜環(huán)稠環(huán)（1）命名較復(fù)雜，常采用音譯法：

在同音漢字左邊+口字。吲哚pyranpyridinepyrimidineindolepurine吡喃吡啶嘧啶嘌呤furanpyrrolethiopheneimidazole呋喃吡咯噻吩thiazole咪唑噻唑（2）雜環(huán)及環(huán)上取代基的編號(hào)：A、母體雜環(huán)的編號(hào)：雜原子的編號(hào)為“1”。雜原子鄰位的碳原子也可依次用α、β、γ…編號(hào)。B、當(dāng)環(huán)上有兩個(gè)或兩個(gè)以上相同雜原子，要使雜原子編號(hào)最??；含不同雜原子時(shí)，按O→S→N的次序編號(hào)。從含有氫的雜原子開始編號(hào)?；经h(huán)的選擇原則：1）碳環(huán)與雜環(huán)組成的稠雜環(huán)，選雜環(huán)為基本環(huán)。苯并呋喃（呋喃為基本環(huán)）苯并嘧啶（嘧啶為基本環(huán)）苯并喹啉（喹啉為基本環(huán)）2）由大小不同的兩個(gè)雜環(huán)組成的稠雜環(huán)，以大環(huán)為基本環(huán)。吡咯并吡啶（吡啶為基本環(huán)）呋喃并吡喃（吡喃為基本環(huán)）3）大小相同的兩個(gè)雜環(huán)組成的稠雜環(huán)，基本環(huán)按所含雜原子N、O、S順序有限確定。噻吩并呋喃（呋喃為基本環(huán)）噻吩并吡咯（吡咯為基本環(huán)）4）兩環(huán)大小相同，雜原子個(gè)數(shù)不同時(shí)，選雜原子多的為基本環(huán)；雜原子數(shù)目也相同時(shí)，選雜原子種類多的為基本環(huán)。吡啶并嘧啶（嘧啶為基本環(huán)）吡唑并噁唑（噁唑?yàn)榛经h(huán)）5）如果環(huán)大小、雜原子個(gè)數(shù)都相同時(shí)，以稠合前雜原子編號(hào)較低者為基本環(huán)。吡嗪并噠嗪（噠嗪為基本環(huán)）咪唑并吡唑（吡唑?yàn)榛经h(huán)）6）當(dāng)稠合邊有雜原子時(shí)，共用雜原子同屬于兩個(gè)環(huán)。在確定基本環(huán)和附加環(huán)時(shí)，均包含該雜原子，再按上述規(guī)則選擇基本環(huán)。B稠合邊的表示方法稠合邊（即共用邊）的位置是用附加環(huán)和基本環(huán)的位號(hào)來(lái)共同表示的?；经h(huán)按照原雜環(huán)的編號(hào)順序，將環(huán)上各邊用英文字母a、b、c…表示（1，2之間為a；2，3之間b…）。附加環(huán)按原雜環(huán)的編號(hào)順序，以阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)注各原子。當(dāng)有選擇時(shí)，應(yīng)使稠合邊的編號(hào)盡可能小。表示稠合邊位置時(shí)，在方括號(hào)內(nèi)，阿拉伯?dāng)?shù)字在前，英文字母在后，中間用短線相連。阿拉伯?dāng)?shù)字排列順序按英文字母順序?yàn)闇?zhǔn)，相同時(shí)數(shù)字從小到大，相反時(shí)從大到小。吡啶并[3,2-e]嘧啶吡嗪并[2,3-c]噠嗪C周邊編號(hào)為了標(biāo)示稠雜環(huán)上的取代基、官能團(tuán)或氫原子的位置，需要對(duì)整個(gè)稠雜環(huán)的環(huán)系進(jìn)行編號(hào)，稱為周邊編號(hào)或大環(huán)編號(hào)。其編號(hào)原則是：（1）盡可能使所含的雜原子編號(hào)最低，在保證編號(hào)最低的前提下，再考慮按O、S、NH、N的順序編號(hào)。（2）共用雜原子都要編號(hào)，共用碳原子一般不編號(hào)，如需要編號(hào)時(shí)，用前面相鄰的位號(hào)加a、b…表示。例如：2-環(huán)己甲?；?1,3,4,6,7,11b-六氫-2H-吡嗪并[2,1-a]異喹啉-4-酮標(biāo)示氫（indicatedhydrogen)

雜環(huán)中擁有最多數(shù)目的非聚集雙鍵。當(dāng)雜環(huán)滿足了這個(gè)條件后，環(huán)中仍然有飽和的碳原子或氮原子，則這個(gè)飽和的原子上所連接的氫原子稱為“標(biāo)氫”或“指示氫”。用其編號(hào)加H（大寫斜體）表示。例如：1H-吡咯2H-吡咯2H-吡喃4H-吡喃

若雜環(huán)上尚未含有最多數(shù)目的非聚集雙鍵，則多出的氫原子稱為外加氫。命名時(shí)要指出氫的位置及數(shù)目，全飽和時(shí)可不標(biāo)明位置。例如：1,2,3,4-四氫喹啉2,5-二氫吡咯四氫呋喃

含活潑氫的雜環(huán)化合物及其衍生