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《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》學(xué)法指導(dǎo)制作:須惠娟江蘇省鎮(zhèn)江第一中學(xué)審稿:姚建軍鎮(zhèn)江市教研室《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》學(xué)法指導(dǎo)制作:須惠娟江蘇省鎮(zhèn)江第一中學(xué)一、新課標(biāo)要求
能力解讀
命題方向一、新課標(biāo)要求
能力解讀
命題方向
(一)烴
新課標(biāo)要求:1.理解各類烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、組成通式。2.理解各類烴的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。3.理解基團(tuán)、同系物的概念,區(qū)別基團(tuán)和離子的關(guān)系。4.掌握烷烴的命名的基本原則,會(huì)命名常見(jiàn)的烴。5.各類烴之間的區(qū)別、分離和提純。6.有關(guān)烴的燃燒、分子式等方面的計(jì)算。7.有機(jī)分子共線共面的問(wèn)題。
(一)烴
新課標(biāo)要求:(二)同系物和同分異構(gòu)體新課標(biāo)要求:1.理解同分異構(gòu)體的概念,會(huì)辨認(rèn)同分異構(gòu)體。2.會(huì)推導(dǎo)并書寫烴及烴的衍生物的同分異構(gòu)體的數(shù)目和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。3.同系物和同分異構(gòu)體的區(qū)別。命題方向同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的確定是高考中的必考內(nèi)容,它往往會(huì)和當(dāng)年的時(shí)事熱點(diǎn)中的某一個(gè)化學(xué)物質(zhì)、最新化學(xué)科研成果、重大化學(xué)事件、諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的有關(guān)物質(zhì)聯(lián)系起來(lái)。(二)同系物和同分異構(gòu)體新課標(biāo)要求:(三)烴的衍生物新課標(biāo)要求:1要熟練掌握各種烴的衍生物的典型物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)及常見(jiàn)的制取和制備方法。2掌握各類有機(jī)物的通式、官能團(tuán)及類型異構(gòu)體。3熟練掌握有機(jī)反應(yīng)的類型和發(fā)生反應(yīng)的必要條件。4推斷有機(jī)物分子式及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。5有機(jī)物的檢驗(yàn)及重要的幾個(gè)實(shí)驗(yàn)。6熟練掌握有機(jī)物之間的衍變關(guān)系。(三)烴的衍生物新課標(biāo)要求:
命題方向:1烴的衍生物知識(shí)是高考必考題??梢元?dú)立命題,又可以綜合命題。以推斷題為主要題型。很容易和新材料、新能源、新醫(yī)藥、重大化學(xué)事件、化工生產(chǎn)聯(lián)系起來(lái)。2命題特點(diǎn)是把有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體的推導(dǎo)、書寫、數(shù)目的確定結(jié)合起來(lái);結(jié)合相關(guān)物質(zhì)把官能團(tuán)的性質(zhì)和名稱結(jié)合起來(lái);創(chuàng)設(shè)情景、引入信息完成有機(jī)物的合成。3在推斷中結(jié)合分析、判斷、計(jì)算及實(shí)驗(yàn)完成題目。命題方向:(四)糖類、蛋白質(zhì)、合成材料新課標(biāo)要求:1.記住葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。2.記住蛋白質(zhì)的基本組成和結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和用途。3.會(huì)由高分子推斷單體,熟練掌握并應(yīng)用聚合反應(yīng)由單體合成高分子物質(zhì)。4.多糖的水解及水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)。5.了解幾種氨基酸。(四)糖類、蛋白質(zhì)、合成材料新課標(biāo)要求:命題方向:1.糖類、油脂、蛋白質(zhì)是人類重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì),也是重要的工業(yè)原料。合成高分子材料的開(kāi)發(fā)已經(jīng)成為當(dāng)今重大任務(wù)。加上新一輪課程改革的開(kāi)展,這部分內(nèi)容也不可忽視。2.考查內(nèi)容一般有:葡萄糖的性質(zhì)和二糖的水解;淀粉和纖維素的水解產(chǎn)物的進(jìn)一步反應(yīng);氨基酸、蛋白質(zhì)的有關(guān)應(yīng)用;用單體合成高分子、用高分子拆分單體;聯(lián)系生活實(shí)際進(jìn)行的基本內(nèi)容考查。命題方向:二、有機(jī)物考查內(nèi)容和形式二、有機(jī)物考查內(nèi)容和形式第一類:考查有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)1.判斷有機(jī)物的類型有機(jī)物的分類是研究有機(jī)物必需具備的最基礎(chǔ)的知識(shí),就中學(xué)化學(xué)范圍已可從多種不同角度將有機(jī)物分類。高考中常有試題直接要求考生判斷有機(jī)物的類別。2.用有機(jī)化學(xué)知識(shí)分析生活中常見(jiàn)問(wèn)題《考試大綱》對(duì)這方面也有明確要求:“了解有機(jī)物的主要來(lái)源。了解石油化工、農(nóng)副產(chǎn)品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。了解在生活和生產(chǎn)中常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)和用途。”高考中常會(huì)出現(xiàn)以有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)為切口測(cè)試科學(xué)素質(zhì)的試題第一類:考查有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)1.判斷有機(jī)物的類型3.考查有機(jī)物的命名高中化學(xué)課本中介紹了烷烴命名的方法,對(duì)于其它類別的有機(jī)物中沒(méi)有專門討論,但課本中分散地出現(xiàn)過(guò)其它類型有機(jī)物命名的知識(shí)。高考試題常會(huì)以填空題或選擇題形式考。4.考查糖類、脂肪和蛋白質(zhì)的性質(zhì)新教材中將這三大類營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)歸成一章進(jìn)行討論,主要是為了強(qiáng)調(diào)這三類物質(zhì)的重要性。高考試題比較重視這些跟人類生活緊密相關(guān)的化學(xué)物質(zhì),所以近幾年來(lái)考查糖類、脂肪和蛋白質(zhì)等內(nèi)容的試題明顯增加。3.考查有機(jī)物的命名第二類:考查跟有機(jī)化學(xué)有關(guān)的基本技能1.研究“新”有機(jī)物以一種“新有機(jī)物”為載體,可以更好地考測(cè)考生在新情景中解決問(wèn)題的能力。這是一類必考題型。2.判斷同分異構(gòu)體和書寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式考查同分異構(gòu)體的試題可觸及到有機(jī)化學(xué)中的任何一塊內(nèi)容。以“根據(jù)分子式判斷同分異構(gòu)體”形式編制試題是考查同分異構(gòu)體概念的常見(jiàn)題型。第二類:考查跟有機(jī)化學(xué)有關(guān)的基本技能1.研究“新”有機(jī)物3.高分子化合物與單體的相互判斷要求學(xué)生判斷一種“新”的高分子化合物的單體,可以更好地測(cè)試考生的知識(shí)水平和判斷能力。從單體判斷高分子化合物或從高分子化合物判斷單體,是一類常考題型。4.有機(jī)反應(yīng)類型的判斷碳碳雙鍵、醇羥基、醛基、羧基等都是中學(xué)化學(xué)中常見(jiàn)的官能團(tuán),了解這些官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和特性等是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的起碼要求。判斷加成、取代和消去三類反應(yīng)的判斷是最重要的基本技能。3.高分子化合物與單體的相互判斷第三類:以有機(jī)物綜合推斷題測(cè)試分析和綜合能力、推理能力1.從探究角度考查有機(jī)化學(xué)《高中化學(xué)新課程標(biāo)準(zhǔn)》中強(qiáng)調(diào)化學(xué)學(xué)習(xí)中既要重視學(xué)習(xí)的結(jié)果、也要重視學(xué)習(xí)的過(guò)程,新教材中有許多引導(dǎo)學(xué)生自主探究的步驟,要求學(xué)生自己研究后得出結(jié)論。近幾年的高考試題越來(lái)越重視這方面的要求。用有機(jī)化學(xué)素材測(cè)試實(shí)驗(yàn)探究能力是一種常見(jiàn)的命題形式第三類:以有機(jī)物綜合推斷題測(cè)試分析和綜合能力、推理能力1.從2.有機(jī)框圖綜合推斷題有機(jī)框圖綜合推斷題已成了高考試題中一類保留題型,幾乎每份高考化學(xué)試卷、理科綜合試卷中都會(huì)有一道有機(jī)框圖綜合推斷類型的大題3.有機(jī)合成題目也時(shí)有出現(xiàn)。給一個(gè)反應(yīng)物在一定條件下合成一種新的有機(jī)物,寫出反應(yīng)式。2.有機(jī)框圖綜合推斷題三、有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)策略三、有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)策略(一)遵循考綱,結(jié)合實(shí)際,制定復(fù)習(xí)計(jì)劃1.確定學(xué)習(xí)目標(biāo):復(fù)習(xí)已學(xué)知識(shí)、使有機(jī)知識(shí)系統(tǒng)化和條理化(1)以結(jié)構(gòu)為主線,突出知識(shí)的內(nèi)在聯(lián)系。(2)理清有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,建立知識(shí)網(wǎng)絡(luò)圖(有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)較多,在學(xué)習(xí)中通過(guò)分析對(duì)比、前后聯(lián)系、綜合歸納,把分散的知識(shí)系統(tǒng)化、條理化、網(wǎng)絡(luò)化)。(3)歸納零星知識(shí),將分散的知識(shí)條理化:一些有機(jī)物的物理性質(zhì)、一些有機(jī)實(shí)驗(yàn)知識(shí)、在學(xué)習(xí)中總結(jié)出易理解易記憶的一些經(jīng)驗(yàn)規(guī)律。(一)遵循考綱,結(jié)合實(shí)際,制定復(fù)習(xí)計(jì)劃1.確定學(xué)習(xí)目標(biāo):復(fù)習(xí)(二)訓(xùn)練思維,總結(jié)解題思路與技巧1.通過(guò)一定數(shù)量的習(xí)題訓(xùn)練,培訓(xùn)思維方法和科學(xué)的思維品質(zhì);理清解題思路、訓(xùn)練如何抓住關(guān)鍵突破;總結(jié)解題技巧和訓(xùn)練發(fā)散思維;在學(xué)習(xí)中必須高度重視自學(xué)能力的培養(yǎng)。2.關(guān)注社會(huì)、生活、環(huán)境、醫(yī)藥、新科技等方面的知識(shí)3.重視書面表達(dá)能力的訓(xùn)練4.重視創(chuàng)新能力的培養(yǎng)(二)訓(xùn)練思維,總結(jié)解題思路與技巧1.通過(guò)一定數(shù)量的習(xí)題訓(xùn)練(三)通過(guò)例題分析提高自學(xué)能力在有機(jī)化學(xué)中,有很多信息題,要學(xué)會(huì)對(duì)題給信息進(jìn)行吸收處理的能力。要理解和掌握信息加工的要點(diǎn),能自如地進(jìn)行吸收處理,去偽求真、去繁求簡(jiǎn)、去輔求主,使問(wèn)題得到解決,達(dá)到訓(xùn)練和發(fā)展思維的目的。(三)通過(guò)例題分析提高自學(xué)能力在有機(jī)化學(xué)中,有很多信息題,要例1:已知
現(xiàn)有只含C、H、O的化合物AF,有關(guān)它們的某些信息,已注明在下面的方框內(nèi):例1:已知
現(xiàn)有只含C、H、O的化合物AF,有關(guān)它們的(1)在化合物A--F中有酯的結(jié)構(gòu)的化合物是
(2)把化合物A和F的結(jié)構(gòu)等式分別填入空格內(nèi)A
F
(1)在化合物A--F中有酯的結(jié)構(gòu)題中給出的已知條件中包含四類信息:1)反應(yīng)信息:醇在乙酸酐存在下能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。2)結(jié)構(gòu)信息:有機(jī)物中同個(gè)碳原子上不可能連接兩個(gè)或多個(gè)羥基。3)數(shù)據(jù)信息:一個(gè)醇羥基與乙酸起酯化反應(yīng)后生成乙酸酯,生成酯的分子量比醇分子量要大42。4)隱含信息:從以上信息中還可挖掘出下列一些有用的信息:若兩個(gè)醇羥基被乙酸酯化,生成酯分子量要比相應(yīng)醇增大84,三個(gè)醇羥基反應(yīng),分子量增大126,多元醇分子中羥基必定連接在不同的碳原子上。題中給出的已知條件中包含四類信息:框圖中,有各物質(zhì)的性質(zhì)條件,還有轉(zhuǎn)化條件,畫出轉(zhuǎn)化“環(huán)路”:
(信息簡(jiǎn)約)可發(fā)現(xiàn)A、B與E、F都是醇羥基與乙酸酯化反應(yīng),B、C與A、D都是醛基氧化為羧基,D、E與E、F都屬于羥基與乙醇起酯化反應(yīng)。(信息評(píng)價(jià))ABCFDE框圖中,有各物質(zhì)的性質(zhì)條件,還有轉(zhuǎn)化條件,畫出轉(zhuǎn)化“環(huán)路”:利用有效信息(即上例1、2、3、4)從框圖中發(fā)現(xiàn)突破口:D到C可由下列變化實(shí)現(xiàn):乙酸DC乙酸酐(分子量106)(分子量190)
分子量增加84可推出D分子中有兩個(gè)醇羥基,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH2OHCHOHCHO其它問(wèn)題迎刃而解。
利用有效信息(即上例1、2、3、4)從框圖中發(fā)現(xiàn)突破口:D到例2:新近發(fā)現(xiàn)了烯烴的一個(gè)新反應(yīng),當(dāng)一個(gè)H取代烯烴(I)在苯中,用一特殊的催化劑處理時(shí),歧化成(Ⅱ)和(Ⅲ):
對(duì)上述反應(yīng),提出兩種機(jī)理(a和b)。機(jī)理a,轉(zhuǎn)烷基化反應(yīng)。機(jī)理b,轉(zhuǎn)亞烷基化反應(yīng):試問(wèn),通過(guò)什么方法能確定這個(gè)反應(yīng)機(jī)理?例2:新近發(fā)現(xiàn)了烯烴的一個(gè)新反應(yīng),當(dāng)一個(gè)H取代烯烴(I)在苯分析:題給信息非常陌生,初次見(jiàn)到感到難以入手,但只要想到酯化反應(yīng)機(jī)理是通過(guò)什么方法測(cè)的?就自然會(huì)聯(lián)想到18O同位素跟蹤測(cè)酯化反應(yīng)機(jī)理。通過(guò)類似的方法就將一個(gè)陌生的信息轉(zhuǎn)化成熟悉信息,從而找到了問(wèn)題的突破口。分析:題給信息非常陌生,初次見(jiàn)到感到難以入手,但只要想到酯化
用標(biāo)記同位素化合物進(jìn)行下列反應(yīng)。若按a:若按b:CH3CH=CHCH3+CD3CD=CDCD3→2CH3CH=CDCD3
分析產(chǎn)物組成即可區(qū)分兩種機(jī)理。用標(biāo)記同位素化合物進(jìn)行下列反應(yīng)。若按a:若按b:C例3:A,B是式量不相等的兩種有機(jī)物,無(wú)論A,B以何種比例混合,只要混合物的總質(zhì)量不變,完全燃燒后,所產(chǎn)生的二氧化碳的質(zhì)量也不變。符合上述情況的兩組有機(jī)化合物的化學(xué)式是_________和__________,_______和________;A,B滿足的條件是___________。例3:A,B是式量不相等的兩種有機(jī)物,無(wú)論A,B解析:A,B兩種有機(jī)物式量不相等,無(wú)論A,B以何種比例混合,只要混合物的總質(zhì)量不變,完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的質(zhì)量也不變??赏浦狝,B中含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等,凡能滿足這個(gè)條件的每一組化合物都是本題的答案。解析:A,B兩種有機(jī)物式量不相等,無(wú)論A,B以何種比例混合,(1)烴類:據(jù)(CH)n,寫出C2H2和C6H6;據(jù)(CH2)n寫出C2H4和C3H6等。(2)烴的含氧衍生物類:據(jù)(CH2O)n寫出CH2O和C2H4O2,CH2O和C3H6O3等。(3)糖類:當(dāng)(CH2O)n中的n=6時(shí),寫出CH2O和C6H12O6(葡萄糖)也是一組。(1)烴類:據(jù)(CH)n,寫出C2H2和C6H6;據(jù)(CH2
例5:A、B都是芳香族化合物,1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的分子量都不超過(guò)200,完全燃燒都只生成CO2和H2O,且B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2%(即質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.652)。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液顯色。由此可推斷:A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是()
A.C8H8O2;
B.C8H8O4;
C.C9H8O4;
D.C9H8O3;例5:A、B都是芳香族化合物,1mol
解析:題給信息:結(jié)構(gòu)方面,A是具有酸性的芳香化合物,因其可水解為B和醋酸可推斷其應(yīng)為酯類,由于A不使FeCl3顯色,則A的酸性只能是來(lái)源于-COOH,即A中除了含酯基外,還應(yīng)有羧基結(jié)構(gòu)。而其水解產(chǎn)物B中也必然有羧基結(jié)構(gòu),注意到B與CH3COOH形成酯A,則B中還有-OH結(jié)構(gòu)。
分子量的限制條件,考慮到B中既有-OH又有-COOH,則分子中至少應(yīng)有3個(gè)氧原子,由題給信息可知B中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為:1-0.652=0.348解析:題給信息:結(jié)構(gòu)方面,A是具有酸性的芳香化合物,因
令其分子中含3個(gè)氧原子,則其分子量應(yīng)為M(B)=138g。考慮B與CH3COOH酯化為A,則A的分子量為138+42=180,符合A、B分子量不超過(guò)200的條件,且B中氧原子只能是3個(gè),否則不符合A的分子量不超過(guò)200的條件。至此,可確定B為或其間、對(duì)位的異構(gòu)體,分子式為C7H6O3,與CH3COOH酯化生成的A的組成應(yīng)為C9H8O4;對(duì)照各選項(xiàng),(C)為正確。
從中看出:關(guān)于有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系的信息題中,量關(guān)系限制也是題給信息的一個(gè)重要方面,要注意結(jié)構(gòu)與量關(guān)系的結(jié)合,綜合考慮多元化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系。令其分子中含3個(gè)氧原子,則其分子量應(yīng)為M(B)例6.有機(jī)合成上通常通過(guò)下述兩步反應(yīng)在有機(jī)物分子碳鏈上增加一個(gè)碳原子。
應(yīng)用上述反應(yīng)原理,
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