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第四節(jié)有機(jī)合成第四節(jié)有機(jī)合成一、有機(jī)合成的過程

利用簡(jiǎn)單、易得的原料,通過有機(jī)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成的概念2、有機(jī)合成的任務(wù)

有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。一、有機(jī)合成的過程利用簡(jiǎn)單、易得的原料,通過3、正向合成分析法

此法采用正向思維方法,從已知原料入手,找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物,逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖化工生產(chǎn)中常用的基礎(chǔ)原料:石油化工:炔烴(乙炔)、烯烴(乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烴(苯、甲苯、二甲苯)煤:苯、甲苯植物發(fā)酵:乙醇3、正向合成分析法此法采用正向思維方法,從已有機(jī)合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物4、有機(jī)合成的過程有機(jī)合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔烯烴鹵代烴醇醛羧酸酯烷烴芳香烴炔烴烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯

----相互轉(zhuǎn)化關(guān)系二、官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)烯烴鹵代烴醇醛案例:原料:乙烯目標(biāo)產(chǎn)物:乙酸乙酯高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)案例:原料:乙烯目標(biāo)產(chǎn)物:乙酸乙酯高中化學(xué)3-4有機(jī)思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法:鹵代烴的消去;醇的消去;炔烴的不完全加成。2、引入鹵原子的三種方法:醇(或酚)的取代;烯烴(或炔烴)的加成;烷烴(或苯及苯的同系物)的取代。3、引入羥基的四種方法:烯烴與水的加成;鹵代烴的水解;酯的水解;醛的還原。高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法:鹵代烴的消去;醇的消去二、有機(jī)合成的方法1、有機(jī)合成的常規(guī)方法(1)官能團(tuán)的引入①引入:C=C1)某些醇的消去CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2)鹵代烴的消去3)炔烴加成CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)二、有機(jī)合成的方法1、有機(jī)合成的常規(guī)方法(1)官能團(tuán)的引入①②引入鹵原子(—X)1)烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照3)醇與HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2)不飽和烴與HX或X2加成C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△4)苯與X2取代(包括苯環(huán)和取代基上的取代)5)苯酚與Br2取代+Br2Br+HBr↑FeBr3高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)②引入鹵原子(—X)1)烴與X2取代CH4+Cl2③引入羥基(—OH)1)烯烴與水的加成CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2)醛(酮)與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ3)鹵代烴的水解(堿性)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4)酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)③引入羥基(—OH)1)烯烴與水的加成CH2=CH2+H④引入:C=O1)醇的氧化選填2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化劑△高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)④引入:C=O1)醇的氧化選填2CH3CH2OH+O(2)官能團(tuán)的消除①通過加成消除:C=C、C≡C、C=O②通過消去或氧化或酯化或取代等消除:—OH③通過加成或氧化消除:—CHO④通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除:—XCH2=CH2+H2CH3CH3催化劑加熱加壓CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O+H2CH3CHOCH3CH2OH△催化劑醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)(2)官能團(tuán)的消除①通過加成消除:C=C、C≡C、C=O②通一個(gè)官能“變”兩個(gè)思考如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化:(1)CH3CH2Cl→CH2ClCH2Cl

(2)CH3CH2OH→CH2(OH)CH2OH高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)一個(gè)官能“變”兩個(gè)思考如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化:高中化學(xué)3-4有“移動(dòng)”官能團(tuán)思考如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化:(1)CH3CH2CH2Cl→CH3CH(Cl)CH3

(2)CH3CH2CH2OH→CH3CH2(OH)CH3高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)“移動(dòng)”官能團(tuán)思考如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化:高中化學(xué)3-4有機(jī)合鏈狀“變”環(huán)狀由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E,請(qǐng)?jiān)诜娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CH2=CH2Br2水解氧化+B氧化OH2CH2COCCOOABCDE高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)鏈狀“變”環(huán)狀由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E,請(qǐng)?jiān)诜娇蚍磻?yīng)②③的目的是__________________?;鶊F(tuán)的保護(hù)基團(tuán)的保護(hù)從石油裂解中得到的1,3—丁二烯可進(jìn)行以下多步反應(yīng),得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。問題:1、寫出圖中的A、B、C的結(jié)構(gòu)式2、圖中哪些步驟是保護(hù)官能團(tuán)的?為何要保護(hù)?從石油裂解中得到的1,3—丁二烯可進(jìn)行以下多步反應(yīng),得到重要3、逆向合成分析法

是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體,該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物?;A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖

所確定的合成路線的各步反應(yīng),其反應(yīng)條件必須比較溫和,并具有較高的產(chǎn)率,所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC4、有機(jī)合成遵循的原則1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2)盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3)滿足“綠色化學(xué)”的要求。4)操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)5)尊重客觀事實(shí),按一定順序反應(yīng)。4、有機(jī)合成遵循的原則1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算P.65:學(xué)與問

H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算P.65:學(xué)與問

H2C=案例1:苯甲酸甲酯(C6H5COOCH2C6H5)存在于多種植物香精中,可用做香料、食品添加劑,還可用作塑料、涂料的增塑劑。對(duì)于這樣一種有機(jī)化合物,你準(zhǔn)備通過怎樣的合成路線來制備呢?(要求:原料來源豐富)提示:石油化工的基礎(chǔ)原料主要有4類:炔烴(乙炔)、烯烴(乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烴(苯、甲苯、二甲苯)

案例2:課本P:67:3案例1:苯甲酸甲酯(C6H5COOCH2C6H5)存在于多種案例3:已知:請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)乙烯→…→CH3CH2COOH的合成路線。要求:合成路線流程圖表示示例案例3:已知:案例4:請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無機(jī)物合成最合理的方案(不超過4步),請(qǐng)?jiān)诖痤}紙的方框中表示。反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)物反應(yīng)條件……例:反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)物反應(yīng)條件……案例4:請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無烴的含氧衍生物復(fù)習(xí)烴的含氧衍生物定義?烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的有機(jī)物。包括:醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等烴的含氧衍生物復(fù)習(xí)烴的含氧衍生物定義?烴分子里的氫原子被含物理性質(zhì)總結(jié):分子中存在氫鍵的物質(zhì):醇、酚、羧酸:熔沸點(diǎn)較高,小分子在水中的溶解度較大。沒有氫鍵的物質(zhì):醛、酮、酯:熔沸點(diǎn)較低,小分子醛可溶于水;酮、酯一般不溶于水。高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)物理性質(zhì)總結(jié):高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT②①⑤③④H―C―C―O―HHHHH反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)Cu或Ag催化氧化濃硫酸加熱到170℃濃硫酸加熱到140℃濃硫酸條件下與乙酸加熱與HX加熱反應(yīng)②、④②①、③①、②①①醇高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)②①⑤③④H―C―C―O―HHHHH反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)與氫氧化鈉反應(yīng)與碳酸鈉反應(yīng)與溴水反應(yīng)被氧氣氧化成粉紅色②酚O—H②①②②①:弱酸性較強(qiáng)的還原性高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)與氫氧化鈉反應(yīng)與碳酸鈉反應(yīng)與溴水反應(yīng)反應(yīng)斷鍵位置與銀氨溶液反應(yīng)與新制氫氧化銅反應(yīng)與氧氣在催化劑作用下反應(yīng)與氫氣反應(yīng)②:氧化性醛②①①:還原性CH3—C—HO高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)反應(yīng)斷鍵位置與銀氨溶液反應(yīng)與新制氫氧化銅反應(yīng)與氧氣在催化劑作反應(yīng)斷鍵位置與氫氣反應(yīng)

①:氧化性酮①CH3—C—CH3O高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)反應(yīng)斷鍵位置與氫氣反應(yīng)①:氧化性酮①CH3—C—CH3O高反應(yīng)斷鍵位置與活潑金屬反應(yīng)與堿中和與弱酸鹽反應(yīng):Na2CO3與堿性氧化物反應(yīng)與指示劑顯色與醇在濃硫酸加熱條件下②羧酸②①①:弱酸性CH3—C—O—HO反應(yīng)斷鍵位置與活潑金屬反應(yīng)與堿中和與弱酸鹽反應(yīng):Na2CO3反應(yīng)斷鍵位置在酸性、堿性、中性溶液中水解酯①①CH3—C—O—C2H5O注意:C=O雙鍵在醛、酮中可以與氫氣加成,但在羧基、酯基中由于受到氧原子的影響一般不與氫氣加成!反應(yīng)斷鍵位置在酸性、堿性、中性溶液中水解酯①①CH3—C—O小結(jié):1、能與Na反應(yīng)的官能團(tuán):—OH(醇或酚)、—COOH2、能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán):—COOH、酚羥基、COOR、—X(鹵素原子)3、能使高錳酸鉀(強(qiáng)氧化劑)褪色的官團(tuán):

—OH(醇或酚)、—CHO、C=C、C≡C、苯的同系物(支鏈被氧化)小結(jié):1、能與Na反應(yīng)的官能團(tuán):主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖還原水解

酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解

烷炔

取代主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖還原水酯酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水第四節(jié)有機(jī)合成第四節(jié)有機(jī)合成一、有機(jī)合成的過程

利用簡(jiǎn)單、易得的原料,通過有機(jī)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成的概念2、有機(jī)合成的任務(wù)

有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。一、有機(jī)合成的過程利用簡(jiǎn)單、易得的原料,通過3、正向合成分析法

此法采用正向思維方法,從已知原料入手,找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物,逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖化工生產(chǎn)中常用的基礎(chǔ)原料:石油化工:炔烴(乙炔)、烯烴(乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烴(苯、甲苯、二甲苯)煤:苯、甲苯植物發(fā)酵:乙醇3、正向合成分析法此法采用正向思維方法,從已有機(jī)合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物4、有機(jī)合成的過程有機(jī)合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔烯烴鹵代烴醇醛羧酸酯烷烴芳香烴炔烴烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯

----相互轉(zhuǎn)化關(guān)系二、官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)烯烴鹵代烴醇醛案例:原料:乙烯目標(biāo)產(chǎn)物:乙酸乙酯高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)案例:原料:乙烯目標(biāo)產(chǎn)物:乙酸乙酯高中化學(xué)3-4有機(jī)思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法:鹵代烴的消去;醇的消去;炔烴的不完全加成。2、引入鹵原子的三種方法:醇(或酚)的取代;烯烴(或炔烴)的加成;烷烴(或苯及苯的同系物)的取代。3、引入羥基的四種方法:烯烴與水的加成;鹵代烴的水解;酯的水解;醛的還原。高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法:鹵代烴的消去;醇的消去二、有機(jī)合成的方法1、有機(jī)合成的常規(guī)方法(1)官能團(tuán)的引入①引入:C=C1)某些醇的消去CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2)鹵代烴的消去3)炔烴加成CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)二、有機(jī)合成的方法1、有機(jī)合成的常規(guī)方法(1)官能團(tuán)的引入①②引入鹵原子(—X)1)烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照3)醇與HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2)不飽和烴與HX或X2加成C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△4)苯與X2取代(包括苯環(huán)和取代基上的取代)5)苯酚與Br2取代+Br2Br+HBr↑FeBr3高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)②引入鹵原子(—X)1)烴與X2取代CH4+Cl2③引入羥基(—OH)1)烯烴與水的加成CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2)醛(酮)與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ3)鹵代烴的水解(堿性)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4)酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)③引入羥基(—OH)1)烯烴與水的加成CH2=CH2+H④引入:C=O1)醇的氧化選填2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化劑△高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)④引入:C=O1)醇的氧化選填2CH3CH2OH+O(2)官能團(tuán)的消除①通過加成消除:C=C、C≡C、C=O②通過消去或氧化或酯化或取代等消除:—OH③通過加成或氧化消除:—CHO④通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除:—XCH2=CH2+H2CH3CH3催化劑加熱加壓CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O+H2CH3CHOCH3CH2OH△催化劑醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)(2)官能團(tuán)的消除①通過加成消除:C=C、C≡C、C=O②通一個(gè)官能“變”兩個(gè)思考如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化:(1)CH3CH2Cl→CH2ClCH2Cl

(2)CH3CH2OH→CH2(OH)CH2OH高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)一個(gè)官能“變”兩個(gè)思考如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化:高中化學(xué)3-4有“移動(dòng)”官能團(tuán)思考如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化:(1)CH3CH2CH2Cl→CH3CH(Cl)CH3

(2)CH3CH2CH2OH→CH3CH2(OH)CH3高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)“移動(dòng)”官能團(tuán)思考如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化:高中化學(xué)3-4有機(jī)合鏈狀“變”環(huán)狀由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E,請(qǐng)?jiān)诜娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CH2=CH2Br2水解氧化+B氧化OH2CH2COCCOOABCDE高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)鏈狀“變”環(huán)狀由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E,請(qǐng)?jiān)诜娇蚍磻?yīng)②③的目的是__________________。基團(tuán)的保護(hù)基團(tuán)的保護(hù)從石油裂解中得到的1,3—丁二烯可進(jìn)行以下多步反應(yīng),得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。問題:1、寫出圖中的A、B、C的結(jié)構(gòu)式2、圖中哪些步驟是保護(hù)官能團(tuán)的?為何要保護(hù)?從石油裂解中得到的1,3—丁二烯可進(jìn)行以下多步反應(yīng),得到重要3、逆向合成分析法

是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體,該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物?;A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖

所確定的合成路線的各步反應(yīng),其反應(yīng)條件必須比較溫和,并具有較高的產(chǎn)率,所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC4、有機(jī)合成遵循的原則1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2)盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3)滿足“綠色化學(xué)”的要求。4)操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)5)尊重客觀事實(shí),按一定順序反應(yīng)。4、有機(jī)合成遵循的原則1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算P.65:學(xué)與問

H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算P.65:學(xué)與問

H2C=案例1:苯甲酸甲酯(C6H5COOCH2C6H5)存在于多種植物香精中,可用做香料、食品添加劑,還可用作塑料、涂料的增塑劑。對(duì)于這樣一種有機(jī)化合物,你準(zhǔn)備通過怎樣的合成路線來制備呢?(要求:原料來源豐富)提示:石油化工的基礎(chǔ)原料主要有4類:炔烴(乙炔)、烯烴(乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烴(苯、甲苯、二甲苯)

案例2:課本P:67:3案例1:苯甲酸甲酯(C6H5COOCH2C6H5)存在于多種案例3:已知:請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)乙烯→…→CH3CH2COOH的合成路線。要求:合成路線流程圖表示示例案例3:已知:案例4:請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無機(jī)物合成最合理的方案(不超過4步),請(qǐng)?jiān)诖痤}紙的方框中表示。反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)物反應(yīng)條件……例:反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)物反應(yīng)條件……案例4:請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無烴的含氧衍生物復(fù)習(xí)烴的含氧衍生物定義?烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的有機(jī)物。包括:醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等烴的含氧衍生物復(fù)習(xí)烴的含氧衍生物定義?烴分子里的氫原子被含物理性質(zhì)總結(jié):分子中存在氫鍵的物質(zhì):醇、酚、羧酸:熔沸點(diǎn)較高,小分子在水中的溶解度較大。沒有氫鍵的物質(zhì):醛、酮、酯:熔沸點(diǎn)較低,小分子醛可溶于水;酮、酯一般不溶于水。高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)高中化學(xué)3-4有機(jī)合成-人教版(共34張PPT)物理性質(zhì)總結(jié):高中化學(xué)3-4有

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