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文檔簡介
選修5烴的衍生物鹵代烴
CH3Cl+HCl+HNO3濃硫酸—NO2+H2O—SO3H+H2O+H2SO41、2、3、4、學會比較歸納這些生成物的組成與烴有何不同?寫出下列反應的化學方程式CH4+Cl2光(一氯取代)55-60℃CH2=CH—CH3+Br2CCl4CH2BrCHBrCH3烴的衍生物可看作烴分子中的氫原子被其它原子或原子團取代所生成的一系列新的有機物
這些原子取代了烴中的H后,性質與相應的烴會相同嗎?各類烴的衍生物鹵代烴(R—X)、醇(R-OH)、
酚(C6H5OH)、醛(R-CHO
)、酸(RCOOH)、酯(RCOOR′)等學習方法:選取代表物研究,推廣到同類有機物性質有機化合物中的常見官能團有機化合物中的常見官能團運動場上的
“化學大夫”氯乙烷聚氯乙烯[CH-CH2
]nCl溴乙烷無色液體,密度比水大,難溶于水,易溶于有機溶劑,沸點低(38.4oC)。(二)溴乙烷的物理性質乙烷為無色氣體,沸點-88.6℃,不溶于水與乙烷比較:①溴乙烷在水中能否電離出Br-?它是否為電解質?請設計實驗證明。思考實驗1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液,觀察有無淺黃色沉淀析出。證明:溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質,不能電離。實驗2.取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液,共熱;加熱完畢,取上層清夜,加入硝酸酸化的硝酸銀溶液,觀察有無淺黃色沉淀析出?,F(xiàn)象描述:有淺黃色沉淀析出②如何用實驗的方法證明溴乙烷中含有溴元素。(三)溴乙烷的化學性質1、水解反應NaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2—Br+H—OH
CH3CH2—OH+HBrNaOH/H2OCH3CH2—Br+Na—OHCH3CH2—OH+NaBrH2OAgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3(取代反應)鹵代烴中鹵素原子的檢驗:鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產生白色淡黃色黃色①取少量鹵代烴②加NaOH溶液③振蕩、靜置④加HNO3酸化⑤加AgNO3溶液實驗步驟:思考與交流2、除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗乙烯?此時還有必要將氣體先通入水中嗎?1、如何檢驗生成的氣體是乙烯?因為乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,干擾乙烯氣體的檢驗。先通水除去反應時揮發(fā)出的乙醇總結:溴乙烷分子中C—Br鍵為極性鍵,容易斷裂,使其性質比乙烷活潑。能夠發(fā)生水解反應和消去反應。重點要注意區(qū)別溴乙烷發(fā)生水解反應和消去反應的條件和原理?!盁o醇則有醇,有醇則無醇”,即:如果反應沒有加醇就發(fā)生水解反應生成醇;加醇就發(fā)生消去反應生成烯烴。取代反應消去反應反應物反應條件斷鍵生成物結論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱或常溫NaOH醇溶液、加熱C-BrC-Br,鄰碳C-HCH3CH2OH
NaBrCH2=CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應3.分類鹵代烴有以下幾種分類方法:(1)、根據(jù)分子中所含鹵素的不同,可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。(2)、根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同一鹵代烴二鹵代烴多鹵代烴(3)、根據(jù)分子中烴基結構不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和鹵代芳烴。飽和鹵代烴不飽和鹵代烴鹵代芳烴4、同分異構及命名CH3CH2CH2CH2Br碳架異構、官能團位置異構寫出C4H9Br的所有同分異構體CH3CH2CHCH3BrCH3CHCH2BrCH3CH3—C—CH3CH3Br1-溴丁烷2-溴丁烷1-溴-2-甲基丙烷2-溴-2-甲基丙烷5、化學性質(1)鹵代烴的活潑性:鹵代烴強于烴原因:鹵素原子的引入(2)主要的化學性質:1)取代反應(水解反應)鹵代烷烴水解成醇或:R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△水△+NaOH水△+NaOH+NaBr+2NaBr2寫出下列鹵代烴的水解方程式思考與練習2)消去反應+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O1、烴中碳原子數(shù)≥22、相鄰碳原子上有可以脫去的小分子(即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子)3、反應條件:強堿的醇溶液、加熱。發(fā)生消去反應的條件:寫出C4H9Br的所有同分異構體發(fā)生消去反應產物的結構簡式并命名:思考CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH3BrCH3CHCH2BrCH3CH3—C—CH3CH3Br
仲鹵代烷和叔鹵代烷脫HX時,主要從含氫較少的β-碳原子上脫去氫原子,這一經驗稱為扎依采夫規(guī)則.
2)消去反應與馬氏規(guī)則合稱“加多去少”由氯乙烷制取少量的乙二醇時,需要經過下列哪幾步反應()A、加成→消去→取代B、消去→加成→水解C、取代→消去→加成D、消去→加成→消去B思考與練習由氯乙烷制取少量的乙炔時,需要經過下列哪幾步反應()A、加成→消去→取代B、消去→加成→水解C、取代→消去→加成D、消去→加成→消去D思考與練習CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH3CH2=CH2CH2B
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