認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)課件

第1章

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第1節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展人工合成有機(jī)物分離提純有機(jī)物“有機(jī)”和“生命力”酒石

酒石酸尿液

尿素鴉片

嗎啡來自動(dòng)植物來自礦物有機(jī)物無機(jī)物1770年——1806年——1828年——1848年——1874年——明確是C化合物碳?xì)浠衔锛捌溲苌?828年尿素1845年醋酸1854年油脂

NH4OCN(氰酸銨)NH2–C–NH2(尿素)O△維勒(德國)：×

對(duì)有機(jī)化學(xué)和農(nóng)業(yè)化學(xué)有重要貢獻(xiàn)。建立了有機(jī)化合物的元素分析方法，這個(gè)方法現(xiàn)在仍在使用。他是一位偉大的教育家，他非常重視實(shí)驗(yàn)。培養(yǎng)了一大批優(yōu)秀的化學(xué)家。如：霍夫曼、凱庫勒、范特霍夫、阿累尼烏斯、拜爾等都是從李比希的學(xué)生。到1960年獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的60人中有44人是出自李比希的門下。

斯德哥爾摩學(xué)院院士，十九世紀(jì)上半葉化學(xué)界的最高權(quán)威。他對(duì)化學(xué)的突出貢獻(xiàn)主要在兩個(gè)方面：（1）測定原子量和制定元素符號(hào)；（2）提出電化二元論。1803年發(fā)現(xiàn)了鈰、1817年發(fā)現(xiàn)了硒、1828年發(fā)現(xiàn)了釷。1806年開始使用“有機(jī)化學(xué)”這個(gè)名稱，1827年指出“同分異構(gòu)”現(xiàn)象的存在，1835年提出“催化”這一名詞。C129H223N3O54,分子量2680，64個(gè)手性中心巖沙?？舅兀╬alytoxin，PTX）亦稱沙?？舅鼗蛉后w海葵毒素。它是從海葵類的Palythoa屬腔腸動(dòng)物中分離出來的一種毒素，該毒素是目前已知非蛋白毒素中毒性最強(qiáng)烈的毒素，也是海生毒素中最毒的化合物。因此，引起化學(xué)戰(zhàn)專家們的特別關(guān)注。一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)

巖沙?？舅厥怯?29個(gè)碳原子組成的聚醚化合物，分子量為2677，含有40個(gè)羥基和8個(gè)甲基。這為進(jìn)一步研究該毒素及其活性碎片、化學(xué)合成其類似物奠定了基礎(chǔ)。該毒素是一種無定形、吸濕性強(qiáng)、非結(jié)晶性的白色粉未。無確定熔點(diǎn)，加熱到300℃以上則碳化。不溶于氯仿、乙醚和丙酮，微溶于甲醇和乙醇，易溶于吡啶、二甲亞砜和水，經(jīng)酸堿處理后毒性消失。1985年日本學(xué)者除得到巖沙海葵外，還分離出多種具有高活性的類似物：高巖沙海葵毒素、雙高巖沙?？舅亍⑿聨r沙?？舅丶懊撗鯉r沙?？舅氐取６?、中毒途徑與毒性

巖沙?？舅厥悄壳耙阎拘宰顝?qiáng)烈的海洋生物毒素之一，它的毒性不僅比神經(jīng)性毒劑沙林高出幾個(gè)數(shù)量級(jí)，而且比劇毒性的河豚毒素或石房蛤毒素也大數(shù)十倍。巖沙?？舅刂饕ㄟ^染毒食物及水經(jīng)消化道中毒。美洲土著居民曾作為箭毒使用。三、中毒表現(xiàn)

早期中毒癥狀有運(yùn)動(dòng)失調(diào)，四肢無力，嗜睡，心動(dòng)過速，心律失常。繼則消化道廣泛出血、血壓下降，體溫降低。中毒嚴(yán)重者癥狀繼續(xù)發(fā)展，由于血循環(huán)量減少，出現(xiàn)休克（或虛脫），終因心臟和呼吸功能衰竭而死亡。狗中毒后早期癥狀為嘔吐、吐血及嚴(yán)重腹瀉等，病理及組織學(xué)檢查，可見到各臟器組織均有不同程度的損傷。晚期死亡可能因全身血流量減少，循環(huán)障礙，重要組織器官缺氧，引起生化代謝嚴(yán)重障礙，導(dǎo)致腎功能衰竭所致。皮膚接觸該毒素時(shí)，局部出現(xiàn)燒灼感和腫脹感，相繼出現(xiàn)紅腫與壞死等改變。當(dāng)毒素液滴眼內(nèi)染毒時(shí)，立即引起角膜、結(jié)膜炎癥，愈合后常遺留疤痕，虹膜粘連，且往往繼發(fā)青光眼。你知道嗎，到目前為止有機(jī)化學(xué)都做了什么？諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)2005年，耶維茨-沙文（法國人）和羅伯特-H-格魯布斯及里查德-R-施洛克（美國人）均享，他們因?yàn)樵谟袡C(jī)合成交換方法方面取得的成就而獲獎(jiǎng)。

2001年，威廉·諾爾斯（美國人）、野依良治（日本人）在“手性催化氫化反應(yīng)”領(lǐng)域取得成就；

巴里·夏普萊斯（美國人）在“手性催化氧化反應(yīng)”領(lǐng)域取得成就。1996年，R.F.柯爾（美國人）、H.W.克羅托因（英國人）、R.E.斯莫利（美國人）發(fā)現(xiàn)了碳元素的

新形式——富勒烯球（也稱布基球）C60

環(huán)戊烷

（2）按組成元素不同分類可分為烴和烴的衍生物

（3）按官能團(tuán)不同分類看書思考：什么是官能團(tuán)？哪些是官能團(tuán)？有機(jī)物一定要有官能團(tuán)嗎？根據(jù)官能團(tuán)可以將有機(jī)物分為哪些類？官能團(tuán)相同分類一定相同嗎？官能團(tuán)有機(jī)化合物中，決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)烴的衍生物：從結(jié)構(gòu)上看，烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物常見重要官能團(tuán)（一）化合物類別官能團(tuán)名稱烯烴>C=C<雙鍵炔烴叁鍵醇或酚—OH羥基醛—CHO醛基醛或酮>C=O羰基鹵烴-X(F、Cl、Br、I）鹵素羧酸—COOH羧基胺—NH2

氨基常見重要官能團(tuán)(二）化合物類別官能團(tuán)名稱硝基化合物—NO2

硝基腈—CN氰基磺酸—SO3H磺酸基硫醇或硫酚—SH巰基【遷移.應(yīng)用】判斷下列兩種有機(jī)物各有哪些官能團(tuán)并書寫名稱OHOCHCHOCCHCHClOOCCH3OH醛基碳碳雙鍵氯原子羧基（酚）羥基苯