【三維設(shè)計(jì)】高三化學(xué)二輪三輪總復(fù)習(xí) 重點(diǎn)突破專題四 第二講 有機(jī)物的推斷

編輯ppt1．掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)．2．綜合應(yīng)用各類有機(jī)物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物．編輯ppt編輯ppt1．由乙烯合成草酸二乙酯，其思維過(guò)程概括如下：編輯ppt具體合成路線如下：編輯ppt完成上述標(biāo)號(hào)反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl編輯ppt編輯ppt2．A、B、C、D四種有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)換關(guān)系，其中D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．則A：

、B：

、C：

、D：

(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)．CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH3編輯ppt

用“√”或“×”判斷下列高考選項(xiàng)的正誤．1．(2010·上海高考T12－D)實(shí)驗(yàn)室制乙酸丁酯時(shí)，用水浴加熱 (×)2．(2010·陜西高考T9－D)由乙酸和乙醇制乙酸乙酯和由

苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反應(yīng)類型相同(√)3．(2009·江蘇高考T3－D)CH2==CH2、CH3CH2OH、

CH3CHO三種物質(zhì)之間通過(guò)一步反應(yīng)能實(shí)現(xiàn)這一轉(zhuǎn)

化關(guān)系：

(×)編輯ppt4．(2009·廣東理基T67－D)乙烯通過(guò)聚合反應(yīng)可合成聚乙烯，聚乙烯塑料可用來(lái)制造多種包裝材料 (√)5．(2008·江蘇高考T14－A)3.1g有機(jī)物完全燃燒后的混合物

通入過(guò)量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，經(jīng)過(guò)濾

得到10g沉淀，該有機(jī)物可能為乙二醇(√)編輯ppt編輯ppt有機(jī)物推斷的常用方法1．根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)有機(jī)物的官能團(tuán)往往具有一些特征反應(yīng)和特殊的化學(xué)性質(zhì)，這些都是有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的突破口．(1)能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有“”、“”或酚類物質(zhì)(產(chǎn)生白色沉淀)．編輯ppt(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有“”、“”、“—CHO”或酚類、苯的同系物等．(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液煮沸后生成紅色沉淀的物質(zhì)一定含有—CHO.(4)能與Na反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等．編輯ppt(5)能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中含有—COOH.(6)能水解的有機(jī)物中可能含有酯基()、肽鍵

()，也可能為鹵代烴．(7)能發(fā)生消去反應(yīng)的為醇或鹵代烴．編輯ppt編輯ppt編輯ppt3．根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，OH一定在鏈端(即含CH2OH)；由醇氧化成酮，—OH一定在鏈中(即含

)；若該醇不能被氧化，則必含

(與—OH相連的碳原子上無(wú)氫原子)．(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置．(3)由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)．(4)由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定

或—C≡C—的位置．編輯ppt4．根據(jù)反應(yīng)中的特殊條件推斷反應(yīng)的類型(1)NaOH水溶液、加熱——鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)．(2)NaOH醇溶液、加熱——鹵代烴的消去反應(yīng)．(3)濃H2SO4、加熱——醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化等．(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烴、炔烴的加成反應(yīng)．(5)O2/Cu——醇的氧化反應(yīng)．(6)新制Cu(OH)2或銀氨溶液——醛氧化成羧酸．(7)稀H2SO4——酯的水解、淀粉的水解等．(8)H2、催化劑——烯烴(炔烴)的加成反應(yīng)、芳香烴的加成反應(yīng)、醛的加成反應(yīng)等．編輯ppt有機(jī)物之間的重要“轉(zhuǎn)化關(guān)系”也是有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷的重要突破口：(1)A(CnH2nO2)符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為酯，當(dāng)酸作催化劑時(shí)，產(chǎn)物是醇和羧酸，當(dāng)堿作催化劑時(shí)，產(chǎn)物是醇和羧酸鹽．編輯ppt(2)有機(jī)三角：

，由此轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知A、B、C分別為烯烴、鹵代烴和醇．編輯ppt編輯ppt編輯ppt編輯ppt請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的分子式為________________．(2)B的名稱是________；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________．(3)寫出C―→D反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________________________________________.(4)寫出兩種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________、________________.①屬于芳香醛；②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子．編輯pptⅡ.由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔(5)寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________.(6)寫出①～④步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和①～③步反應(yīng)類型：編輯ppt序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類型①②③④—編輯ppt[思路點(diǎn)撥]編輯ppt[解析]利用信息可知A的分子式可寫為(C3H4)nO，則：40n＋16＝176，n＝4，所以A的分子式為C12H16O.由轉(zhuǎn)化圖可知B的碳原子數(shù)為3，該醇氧化生成的C能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B的羥基在端點(diǎn)，故B是1-丙醇．從苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子來(lái)看，E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)對(duì)稱性應(yīng)較強(qiáng)．E的相對(duì)分子質(zhì)量為134，G的相對(duì)分子質(zhì)量為118，二者差值為16，可見E發(fā)生加氫反應(yīng)生成醇F，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴G，從最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)來(lái)看，對(duì)甲基苯乙炔應(yīng)是H發(fā)生消去反應(yīng)所得．編輯ppt[答案]

(1)C12H16O(2)1-丙醇(或正丙醇)(3)CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(寫出其中兩種)編輯ppt(6)序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類型①H2，催化劑(或Ni、Pt、Pd)，△還原(或加成)反應(yīng)②濃H2SO4，△消去反應(yīng)③Br2(或Cl2)加成反應(yīng)④NaOH，C2H5OH，△—編輯ppt編輯ppt(2010·山東高考)利用從冬青中提取的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下：編輯ppt根據(jù)上述信息回答：(1)D不與NaHCO3溶液反應(yīng)，D中官能團(tuán)的名稱是________，B→C的反應(yīng)類型是________．(2)寫出A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式_____________________________________________________________________.(3)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成

，鑒別I和J的試劑為________．編輯ppt(4)A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可由

制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________．編輯ppt解析：(1)有機(jī)物B可以合成C(甲醚)，可知B是甲醇，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)．由于D不能與NaHCO3反應(yīng)，故D只能是甲醛．(2)由Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推知H→Y屬于硝基的還原，G→H屬于硝化反應(yīng)，E是

，F(xiàn)是

，A是編輯ppt(3)根據(jù)生成物可先判斷I和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，分別是

，因此可用溴水或FeCl3溶液鑒別其中是否含有酚羥基．(4)K是一種羥基酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，能發(fā)生縮聚反應(yīng)．編輯ppt答案：(1)醛基取代反應(yīng)(2)CH3OH＋H2O(3)FeCl3溶液(或溴水)(4)編輯ppt有機(jī)信息題提供的材料和涉及的化學(xué)知識(shí)多數(shù)是新情境、新知識(shí)，這些新知識(shí)以信息的形式在題目中給出，要求學(xué)生通過(guò)閱讀理解信息，進(jìn)行分析、整理、利用聯(lián)想、遷移、轉(zhuǎn)換、重組等方法，找出規(guī)律，解決有關(guān)問(wèn)題，解答有機(jī)信息題的主要方法為遷移法．此法是將已知的或新給出的知識(shí)、原理和方法類推到新情境中去，找出橫向類比遷移的“官能團(tuán)反應(yīng)位置”，從而實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化、進(jìn)行相應(yīng)的有機(jī)物合成及有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷．編輯ppt (2010·海淀模擬)A是常見的有機(jī)物，現(xiàn)有如下反應(yīng)關(guān)系：編輯ppt已知：①醛可以發(fā)生如下反應(yīng)：②B與乙酸酐()能發(fā)生取代反應(yīng)生成阿司匹林()編輯ppt③F為一種可降解的高分子聚合物(1)由A生成D的化學(xué)方程式是____________________