《芳香烴 苯的性質(zhì)》上課課件(省級優(yōu)質(zhì)課獲獎案例)

有人說我笨，其實我不笨，脫去竹笠戴草帽，化工生產(chǎn)逞英豪。（打一字）猜一猜有人說我笨，猜一猜苯苯第二節(jié)芳香烴、苯——制備溴苯和硝基苯之實驗方案探究第二節(jié)芳香烴、苯——制備溴苯和硝基苯之實驗方案探究芳香烴：分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴芳香烴：分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴

我國是世界上最大的鞋業(yè)生產(chǎn)國和出口國，年產(chǎn)量達(dá)4.5億雙，幾乎占到了全世界產(chǎn)量的一半，廣東又是中國鞋業(yè)的重要基地，也是產(chǎn)量最大的省，年產(chǎn)量接近20億雙。鞋類生產(chǎn)中80%是膠粘鞋，這種膠粘的致命弱點是以苯、甲苯等苯類化合物為溶劑，這些苯類化合物極易揮發(fā)，人長期接觸會慢性中毒，患再生屏障性貧血等惡性病，在歐盟國家和一些發(fā)達(dá)國家已被明令禁用！

而在我國廣東的某些鞋廠多次發(fā)生過工人“苯中毒”事件，記者隨即對數(shù)十間鞋廠調(diào)查，其中，記者發(fā)現(xiàn)苯對制鞋工人的危害不是一個地方的問題，而是整個行業(yè)都存在的問題，它的危害程度之嚴(yán)重、情況之隱蔽、事件之長久、涉及之廣泛已經(jīng)到了不可姑息的地方。

我國是世界上最大的鞋業(yè)生產(chǎn)國和出口國，年產(chǎn)量達(dá)4.5《芳香烴苯的性質(zhì)》上課課件(省級優(yōu)質(zhì)課獲獎案例)

苯是一種對人體危害較大的化學(xué)品，人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血，還可引起白血病。苯的危害苯是一種對人體危害較大的化學(xué)品，人短期內(nèi)吸入大量的苯活動探究請根據(jù)桌上實驗儀器和藥品探究苯的物理性質(zhì)。顏色：氣味：狀態(tài)：水溶性：無色液態(tài)有特殊氣味不溶于水活動探究請根據(jù)桌上實驗儀器和藥品探究苯的物理性質(zhì)。顏色：氣味1.無色，有特殊氣味的液體2.密度比水小3.不溶于水易溶于有機溶劑4.熔點5.5℃,沸點80.1℃5.易揮發(fā)（密封保存）

一、苯的物理性質(zhì)1.無色，有特殊氣味的液體一、苯的物理性質(zhì)苯的發(fā)現(xiàn)和苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說

關(guān)于凱庫勒悟出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過，一直是化學(xué)史上的一個趣聞。據(jù)他自己說這來自于一個夢。那是他在比利時的根特大學(xué)任教時，一天夜晚，他在書房中打起了瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一蛇抓住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛醒過來，整理苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說,又忙了一夜。對此，凱庫勒說："我們應(yīng)該會做夢！那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理，……但不要在清醒的理智檢驗之前,就宣布我們的夢。"

（教材必修2第71頁）苯的發(fā)現(xiàn)和苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說關(guān)于凱庫勒悟出苯分子二、苯的結(jié)構(gòu)實驗探究藥品：苯、溴水、酸性高錳酸鉀溶液二、苯的結(jié)構(gòu)實驗探究藥品：苯、溴水、酸性高錳酸鉀溶液加入溴水上層變橙紅色，酸性KMnO4溶液紫色不褪去結(jié)論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng)，由此說明苯中不存在碳碳雙鍵或碳碳叁鍵苯分別和溴水、酸性KMnO4溶液混合實驗探究萃取加入溴水上層變橙紅色，酸性KMnO4溶液紫色不褪去結(jié)論：苯與C-C

1.54×10-10mC=C1.33×10-10m鍵長介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間C-CC=C鍵長介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間二、苯分子的結(jié)構(gòu)分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：C6H6二、苯分子的結(jié)構(gòu)分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：C6H6二、苯分子的結(jié)構(gòu)

結(jié)構(gòu)特點：

（1）苯分子是平面正六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，鍵角1200；（2）苯分子中碳碳鍵完全一樣，是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵；二、苯分子的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點：（1）苯分子是平面正六邊形的穩(wěn)2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃三、苯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色（火焰明亮，伴有濃烈的黑煙）2C6H6+15O212CO2+6H2苯與溴水不發(fā)生反應(yīng)，苯與純溴反應(yīng)嗎？苯與溴水不發(fā)生反應(yīng)，1.實驗開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作用是什么？3.長導(dǎo)管的作用是什么？4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？思考：1.實驗開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作用是什么？3思考：1.實驗開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?液體輕微翻騰，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體2.Fe屑的作用是什么？與溴反應(yīng)生成催化劑FeBr33.長導(dǎo)管的作用是什么？用于導(dǎo)氣和冷凝回流思考：1.實驗開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?液體輕微翻騰，4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？溴化氫極易溶于水，防止發(fā)生倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。思考：4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反實驗：苯跟溴的取代反應(yīng)實驗方案（1）鹵代反應(yīng)---苯跟溴的反應(yīng)實驗：苯跟溴的取代反應(yīng)實驗方案（1）鹵代反應(yīng)---苯跟溴的反2.苯的取代反應(yīng)：（1）鹵代反應(yīng)苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)+Br2

—Br+HBrFeBr3

純溴苯是無色油狀液體，難溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水大。2.苯的取代反應(yīng)：（1）鹵代反應(yīng)苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣設(shè)計實驗得到純凈的溴苯？因為未發(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和稀堿溶液反復(fù)洗滌可以除去溴苯中溶解的溴，再通過蒸餾就可以得到純凈的溴苯。思考：純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣設(shè)計（2）硝化反應(yīng)苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在50～60℃時生成一取代硝基苯+HNO3

—NO2+H2O濃硫酸50~60℃硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色的油狀液體，密度比水大。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。（2）硝化反應(yīng)苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在50～60℃時（1）實驗裝置圖：（2）試劑的添加順序：（3）加熱方式及優(yōu)點：實驗設(shè)計：（4）濃硫酸的作用：（1）實驗裝置圖：實驗設(shè)計：（4）濃硫酸的作用：苯的硝化反應(yīng)苯的硝化反應(yīng)（1）試劑的添加順序：先將濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入濃硫酸,并及時搖勻和冷卻，向冷卻后的酸中逐滴加入苯，充分振蕩,混和均勻。（2）加熱方式及優(yōu)點：水浴加熱；受熱均勻且溫度易于控制思考：（1）試劑的添加順序：先將濃硝酸注入大試管中，再慢慢思考：（3）長導(dǎo)管的作用：冷凝回流（4）濃硫酸的作用：催化劑，吸水劑思考：（3）長導(dǎo)管的作用：冷凝回流（4）濃硫酸的作用：催化劑+H2SO4

—S03H+H2O70~80℃（3）磺化反應(yīng)（苯磺酸）+H2SO4—S03H+H2O70~80℃（3）⒊加成反應(yīng)+3H2Ni?環(huán)己烷C6H6Cl6+3Cl2紫外光⒊加成反應(yīng)+3H2Ni?環(huán)己烷C6H6Cl6+3Cl2苯的特殊結(jié)構(gòu)取代反應(yīng)加成反應(yīng)苯的特殊性質(zhì)總結(jié)：苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：易取代，難加成，難氧化

苯的特殊結(jié)構(gòu)取代反應(yīng)加成反應(yīng)苯的特殊性質(zhì)總結(jié)：苯的化學(xué)性質(zhì)（1.1866年凱庫勒提出了苯的單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu),解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問題尚未解決,它不能解釋的事實是

A、苯不能使溴水褪色B、苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C、溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D、鄰二溴苯只有一種A、D小試牛刀1.1866年凱庫勒提出了苯的單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)小試牛刀2．通過化學(xué)反應(yīng)能使溴水褪色，且能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是（）

A．苯B．乙烷

C．乙烯D．二氧化硫C、D小試牛刀2．通過化學(xué)反應(yīng)能使溴水褪色，且能使高錳酸鉀酸性溶液試

3、試分析有機物

的分子結(jié)構(gòu)(已知

為平面三角形結(jié)構(gòu))。

(1)在同一條直線上最多有_____個原子。

(2)可能在同一平面內(nèi)且原子數(shù)最多的有______個。417誰與爭鋒417誰與爭鋒1、苯是平面正六邊形結(jié)構(gòu)的分子，苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵；2、苯易發(fā)生取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。小結(jié)1、苯是平面正六邊形結(jié)構(gòu)的分子，苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單作業(yè)布置：1、請同學(xué)們回去查閱資料進(jìn)一步了解苯的具體用途；2、預(yù)習(xí)苯的同系物的性質(zhì)；3、查閱資料了解煤的綜合利用。作業(yè)布置：

有人說我笨，其實我不笨，脫去竹笠戴草帽，化工生產(chǎn)逞英豪。（打一字）猜一猜有人說我笨，猜一猜苯苯第二節(jié)芳香烴、苯——制備溴苯和硝基苯之實驗方案探究第二節(jié)芳香烴、苯——制備溴苯和硝基苯之實驗方案探究芳香烴：分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴芳香烴：分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴

我國是世界上最大的鞋業(yè)生產(chǎn)國和出口國，年產(chǎn)量達(dá)4.5億雙，幾乎占到了全世界產(chǎn)量的一半，廣東又是中國鞋業(yè)的重要基地，也是產(chǎn)量最大的省，年產(chǎn)量接近20億雙。鞋類生產(chǎn)中80%是膠粘鞋，這種膠粘的致命弱點是以苯、甲苯等苯類化合物為溶劑，這些苯類化合物極易揮發(fā)，人長期接觸會慢性中毒，患再生屏障性貧血等惡性病，在歐盟國家和一些發(fā)達(dá)國家已被明令禁用！

而在我國廣東的某些鞋廠多次發(fā)生過工人“苯中毒”事件，記者隨即對數(shù)十間鞋廠調(diào)查，其中，記者發(fā)現(xiàn)苯對制鞋工人的危害不是一個地方的問題，而是整個行業(yè)都存在的問題，它的危害程度之嚴(yán)重、情況之隱蔽、事件之長久、涉及之廣泛已經(jīng)到了不可姑息的地方。

我國是世界上最大的鞋業(yè)生產(chǎn)國和出口國，年產(chǎn)量達(dá)4.5《芳香烴苯的性質(zhì)》上課課件(省級優(yōu)質(zhì)課獲獎案例)

苯是一種對人體危害較大的化學(xué)品，人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血，還可引起白血病。苯的危害苯是一種對人體危害較大的化學(xué)品，人短期內(nèi)吸入大量的苯活動探究請根據(jù)桌上實驗儀器和藥品探究苯的物理性質(zhì)。顏色：氣味：狀態(tài)：水溶性：無色液態(tài)有特殊氣味不溶于水活動探究請根據(jù)桌上實驗儀器和藥品探究苯的物理性質(zhì)。顏色：氣味1.無色，有特殊氣味的液體2.密度比水小3.不溶于水易溶于有機溶劑4.熔點5.5℃,沸點80.1℃5.易揮發(fā)（密封保存）

一、苯的物理性質(zhì)1.無色，有特殊氣味的液體一、苯的物理性質(zhì)苯的發(fā)現(xiàn)和苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說

關(guān)于凱庫勒悟出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過，一直是化學(xué)史上的一個趣聞。據(jù)他自己說這來自于一個夢。那是他在比利時的根特大學(xué)任教時，一天夜晚，他在書房中打起了瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一蛇抓住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛醒過來，整理苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說,又忙了一夜。對此，凱庫勒說："我們應(yīng)該會做夢！那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理，……但不要在清醒的理智檢驗之前,就宣布我們的夢。"

（教材必修2第71頁）苯的發(fā)現(xiàn)和苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說關(guān)于凱庫勒悟出苯分子二、苯的結(jié)構(gòu)實驗探究藥品：苯、溴水、酸性高錳酸鉀溶液二、苯的結(jié)構(gòu)實驗探究藥品：苯、溴水、酸性高錳酸鉀溶液加入溴水上層變橙紅色，酸性KMnO4溶液紫色不褪去結(jié)論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng)，由此說明苯中不存在碳碳雙鍵或碳碳叁鍵苯分別和溴水、酸性KMnO4溶液混合實驗探究萃取加入溴水上層變橙紅色，酸性KMnO4溶液紫色不褪去結(jié)論：苯與C-C

1.54×10-10mC=C1.33×10-10m鍵長介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間C-CC=C鍵長介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間二、苯分子的結(jié)構(gòu)分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：C6H6二、苯分子的結(jié)構(gòu)分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：C6H6二、苯分子的結(jié)構(gòu)

結(jié)構(gòu)特點：

（1）苯分子是平面正六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，鍵角1200；（2）苯分子中碳碳鍵完全一樣，是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵；二、苯分子的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點：（1）苯分子是平面正六邊形的穩(wěn)2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃三、苯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色（火焰明亮，伴有濃烈的黑煙）2C6H6+15O212CO2+6H2苯與溴水不發(fā)生反應(yīng)，苯與純溴反應(yīng)嗎？苯與溴水不發(fā)生反應(yīng)，1.實驗開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作用是什么？3.長導(dǎo)管的作用是什么？4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？思考：1.實驗開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作用是什么？3思考：1.實驗開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?液體輕微翻騰，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體2.Fe屑的作用是什么？與溴反應(yīng)生成催化劑FeBr33.長導(dǎo)管的作用是什么？用于導(dǎo)氣和冷凝回流思考：1.實驗開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?液體輕微翻騰，4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？溴化氫極易溶于水，防止發(fā)生倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。思考：4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反實驗：苯跟溴的取代反應(yīng)實驗方案（1）鹵代反應(yīng)---苯跟溴的反應(yīng)實驗：苯跟溴的取代反應(yīng)實驗方案（1）鹵代反應(yīng)---苯跟溴的反2.苯的取代反應(yīng)：（1）鹵代反應(yīng)苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)+Br2

—Br+HBrFeBr3

純溴苯是無色油狀液體，難溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水大。2.苯的取代反應(yīng)：（1）鹵代反應(yīng)苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣設(shè)計實驗得到純凈的溴苯？因為未發(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和稀堿溶液反復(fù)洗滌可以除去溴苯中溶解的溴，再通過蒸餾就可以得到純凈的溴苯。思考：純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣設(shè)計（2）硝化反應(yīng)苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在50～60℃時生成一取代硝基苯+HNO3

—NO2+H2O濃硫酸50~60℃硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色的油狀液體，密度比水大。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。（2）硝化反應(yīng)苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在50～60℃時（1）實驗裝置圖：（2）試劑的添加順序：（3）加熱方式及優(yōu)點：實驗設(shè)計：（4）濃硫酸的作用：（1）實驗裝置圖：實驗設(shè)計：（4）濃硫酸的作用：苯的硝化反應(yīng)苯的硝化反應(yīng)（1）試劑的添加順序：先將濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入濃硫酸,并及時搖勻和冷卻，向冷卻后的酸中逐滴加入苯，充分振蕩,混和均勻。（2）加熱方式及優(yōu)點：水浴加熱；受熱均勻且溫度易于控制思考：（1）試劑的添加順序：先將濃硝酸注入大試管中，再慢慢思考：（3）長導(dǎo)管的作用：冷凝回流（4）濃硫酸的作用：催化劑，吸水劑思考：（3）長導(dǎo)管的作用：冷凝回流（4）濃硫酸的作用：催化劑+H2SO4

—S03H+H2O70~80℃（3）磺化反應(yīng)（苯磺酸）+H2SO4—S03H+H2O70~80℃（3）⒊加成反應(yīng)+3H2Ni?環(huán)己烷C