【教學(xué)課件】第1節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點 第2課時 示范課件

第2課時有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第一節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點導(dǎo)入新課上一節(jié)我們說過，由于碳原子的成鍵方式、結(jié)合方式、原子在空間的排布方式多樣等原因，造成有機化合物種類繁多、分子結(jié)構(gòu)復(fù)雜多變。其實，同分異構(gòu)現(xiàn)象的廣泛存在，也是有機化合物數(shù)量非常龐大的原因之一。那么，什么是同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體呢?動手寫一寫：

寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式：CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12一、基本概念及辨析分子式為C4H10的烷烴的兩種同分異構(gòu)體的球棍模型圖片來自魯科版教材必修二p85在研究分子式為C4H10

的烷烴的組成和性質(zhì)時，人們發(fā)現(xiàn)C4H10

表示的烷烴有兩種。這兩種烷烴的組成和相對分子質(zhì)量完全相同，但性質(zhì)卻有一定的差異，如它們的熔點分別為-138.4℃和-159.6℃、沸點分別為-0.5℃和-11.7℃。為什么會出現(xiàn)這種情況呢?進一步研究發(fā)現(xiàn)，這兩種分子式為C4H10

的烷烴分子中原子的結(jié)合順序不同，即分子結(jié)構(gòu)不同，從而導(dǎo)致它們的性質(zhì)存在差異。它們是兩種不同的有機化合物——正丁烷和異丁烷。1．學(xué)生活動寫出戊烷（C5H12）的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，并用標準球棍模型搭建三種化合物的分子結(jié)構(gòu)模型。對比說明上述三種分子結(jié)構(gòu)的差異。2．同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。一、基本概念及辨析3．概念辨析（1）概念外延：同分異構(gòu)體指化合物，有機物之間、無機物之間、有機物與無機物之間均可互為同分異構(gòu)體。例題：下列各組物質(zhì)中，兩者互為同分異構(gòu)體的是（）A．H2O和D2OB．NH4CNO和CO(NH2)2C．CuSO4·3H2O和CuSO4·4H2OD．[Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2O和[Cr(H2O)5Cl]Cl2·H2O一、基本概念及辨析BD

3．概念辨析（2）概念內(nèi)涵：分子式相同，即元素組成和元素質(zhì)量分數(shù)均相同。分子結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的排列順序和方式不同。例題：判斷下列說法是否正確①相對分子質(zhì)量相同的化合物一定是同分異構(gòu)體一、基本概念及辨析解析：同分異構(gòu)體之間相對分子質(zhì)量必相同，但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體。因為相對分子質(zhì)量相同分子式未必相同。如：H2SO4與H3PO4、CH3CH2OH與HCOOH、C9H20與C10H8等②元素組成和元素質(zhì)量分數(shù)均相同的化合物一定是同分異構(gòu)體解析：同分異構(gòu)體間組成和元素質(zhì)量分數(shù)均相同，但組成和元素質(zhì)量分數(shù)相同的化合物不一定互為同分異構(gòu)體。如：C2H2與C6H6、C8H8；CH2O與C2H4O2、C3H6O3、C6H12O6二、同分異構(gòu)現(xiàn)象分類碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)（原子連接

次序、方

式不同）（具有相同構(gòu)造，

原子在空間排

布不同）順反異構(gòu)（手性異構(gòu)、旋光異構(gòu)，化合物對偏振光的偏轉(zhuǎn)角度不同，由于分子對稱性產(chǎn)生的異構(gòu)）（碳骨架不同產(chǎn)生的異構(gòu)）（官能團或取代基位置不同產(chǎn)生的異構(gòu)）（官能團種類不同產(chǎn)生的異構(gòu)）（由于原子相對于C＝C雙鍵或環(huán)的空間位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)）對映異構(gòu)二、同分異構(gòu)現(xiàn)象分類有機化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)類別實例碳架異構(gòu)C4H10：

正丁烷異丁烷位置異構(gòu)C4H8：1-丁烯2-丁烯C6H4Cl2：

鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯官能團異構(gòu)C2H6O：

乙醇二甲醚三、同分異構(gòu)體書寫1．基本原則①有序性原則：取代基和官能團逐步移位；一般按碳架異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)、官能團類別異構(gòu)的順序依次寫出所有異構(gòu)體②對稱性原則：對稱的位置是等同的(對稱是指原子所處的環(huán)境相同)。烷烴主要存在碳架異構(gòu)現(xiàn)象，下面以烷烴為例，學(xué)習(xí)碳架異構(gòu)的書寫方法：2．烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法——截碳逐步移位法基本方法：①主鏈由長到短：先寫出最長碳鏈的烷烴。

②取代基位置由左至中：截取一個碳當作-CH3，在碳鏈上依次變動位置，注意位置的對稱。③取代基由大到?。航厝?個碳分別當作1個-CH2CH3或2個-CH3在碳鏈上依次變動位置，注意位置的對稱。注意：1-位不能有甲基、2-位不能有乙基三、同分異構(gòu)體書寫課堂練習(xí)-1：請寫出C6H14所有的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式并命名。正己烷2,3-二甲基丁烷2-甲基戊烷3-甲基戊烷2,2-二甲基丁烷CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3課堂練習(xí)-2：寫出分子式為C7H16，且主鏈有5個碳原子的異構(gòu)體。三、同分異構(gòu)體書寫課堂練習(xí)-3：

烷基取代苯C6H5-R(C6H5-為苯基)可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸C6H5-COOH，但若烷基R-中直接與苯連接的碳原子上沒有C-H鍵，

則一般不能被氧化成C6H5-COOH?，F(xiàn)有分子式為C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成C6H5-COOH的異構(gòu)體共有7種，其中3種是：

C6H5-CH2CH2CH2CH2CH3

C6H5-CH(CH3)CH2CH2CH3

C6H5-CH2CH(CH3)CH2CH3

請寫出其它4種的結(jié)構(gòu)簡式：解析：本題考查5個碳的烷基的碳鏈異構(gòu)體書寫方法，并注意苯環(huán)的側(cè)鏈上有-H。答案：C6H5-CH2CH2CH(CH3)2；C6H5-CH(C2H5)CH2CH3；C6H5-CH(CH3)CH(CH3)CH3；C6H5-CH2C(CH3)3；三、同分異構(gòu)體書寫