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復(fù)旦大學(xué)環(huán)境科學(xué)與工程系取代基定位效應(yīng)Directing

Effects苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)Fe

orFeX3濃H2SO4

or發(fā)煙H2SO4R

XXNO2SO3HROC

RX2HNO3濃H2SO4AlCl3RCOCl

or

(RCO)2OAlCl3X=Cl,

BrZnCl2CH2ClH2CO,

HClCO,

HClAlCl3,

CuClCHO二取代苯的用途H2.1C2.5N3.0O3.5F4.0Si1.8P2.1S2.4Cl3.0Br2.8I2.5ElectronegativityValuesBond

Polarisation

and

Inductive

Effects-I

Inductive

Effects+CC

-

ClCH3CH3CH3++C-F--OC+CH3+C+I

Inductive

Effects-

+C

H--CInductive

Effects

are

Short

RangeIn

Contrast

to

Resonance

EffectsCH2ClCHHH3C++++-The

polarised C-Cl

bond

transmits

furtherpolarisation

through

the

-bond

framework,But

effect

drops

off

quickly…This

proton

is

acidic.See

Elimination

reactions

andalkene

formation.取代基對(duì)苯環(huán)電子密度的影響親近相鄰，置于眼下Benzene（苯）鄰對(duì)位致活基間位致鈍基一些常見(jiàn)取代基鄰對(duì)位致鈍基強(qiáng)致鈍中致鈍弱致鈍弱致活中致活

強(qiáng)致活ReactivityNH2ORRArNO2NR3C

NFClBrIO

OSO3H

COH

CHO

OCR

CORNH

C

ROHCF3CCl3NHRNR2OHOOOC

RH2.1C2.5N3.0O3.5F4.0Si1.8P2.1S2.4Cl3.0Br2.8I2.5ElectronegativityValues孤電子對(duì)—客觀有電負(fù)性高的原子作業(yè)雙取代基的定位苯及其同系物的氧化和還原反應(yīng)1.氧化反應(yīng)苯環(huán)的氧化側(cè)鏈的氧化KMnO4or

K2CrO7O2

/

V2O5400

oCOOO不反應(yīng)順丁烯二酸酐R(H)C

HR(H)KMnO4COOHRC

RRKMnO4不被氧化（因?yàn)闊o(wú)-H）產(chǎn)物均為苯甲酸Birch還原對(duì)孤立雙鍵無(wú)影響:雙鍵與苯環(huán)共軛時(shí)，環(huán)外雙鍵受影響Na/NH3（液）C2H5OHNa/NH3（液）C2H5OHNa/NH3（液）C2H5OH先還原環(huán)外雙鍵2.苯環(huán)的還原①催化氫化：Ni,

180~200oC+H2高

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