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文檔簡介
19世紀(jì),歐洲許多國家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的,人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體,但長時間無人問津。英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣。苯的發(fā)現(xiàn)一.苯的物理性質(zhì)苯通常是
色、
氣味的
毒
體,有較強(qiáng)的
性
溶于水,密度比水
,是一種良好的有機(jī)溶劑。(熔點(diǎn)為5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃,易揮發(fā)。)小無有特殊液難有揮發(fā)法拉第花了整整五年時間提取了苯。談“苯”色變油漆所用的溶劑主要苯、甲苯等。居室中的苯和甲苯主要來自于新漆家具和裝飾材料。由油漆揮發(fā)出來的苯和甲苯通過皮膚接觸或呼吸進(jìn)入人體后會影響人的造血系統(tǒng),引起白細(xì)胞降低。苯的組成測定:苯的分子式為:C6H6苯的分子式討論:1.從苯的元素組成看,苯屬于哪類有機(jī)物?2.苯應(yīng)為飽和烴還是不飽和烴?燃燒法測得78g苯完全燃燒,生成264gCO2與54gH2O,苯蒸氣密度為同溫同壓下氫氣密度的39倍,請確定苯的分子式。苯的結(jié)構(gòu)探究:苯可能的結(jié)構(gòu)推測:①若為鏈狀烯烴結(jié)構(gòu),應(yīng)該有幾個C=C②若為鏈狀含C≡C的結(jié)構(gòu),應(yīng)該有幾個C≡C③若為帶一個環(huán)和C=C的結(jié)構(gòu),應(yīng)該有幾個C=C
4個C=C;2個C≡C;1個C≡C和2個C=C;一個環(huán)和3個C=C等等(1)CH2=C=CH-HC=C=CH2(2)CH2=CH-CH=C=C=CH2(3)CH≡C-C≡C-CH2-CH3(4)
CH2=CH-CH=CH-C≡CH苯的結(jié)構(gòu)探究:(5)
……
凱庫勒1866年思考:若為以上結(jié)構(gòu),苯能否使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色?簡寫凱庫勒式結(jié)論:苯難被氧化、難加成,苯中無C=C和C≡C。苯的結(jié)構(gòu)探究:試劑現(xiàn)象結(jié)論2ml苯1ml溴水
2ml苯KMnO4(H+)上層橙色
下層幾乎無色萃取(物理現(xiàn)象)
沒有發(fā)生加成反應(yīng)
苯無C=C和C≡C苯中無C=C和C≡C上層無色
下層紫紅色苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵苯分子中碳碳鍵鍵長:1.4×10-10
m烷烴C-C鍵鍵長:1.54×10-10m烯烴C=C鍵鍵長:
1.33×10-10m1931年鮑林鮑林式球棍模型苯的分子結(jié)構(gòu)認(rèn)識演變分子式:C6H6一.苯的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:空間構(gòu)型:平面正六邊形結(jié)構(gòu)(12原子共平面)鍵角
(凱庫勒式)(鮑林式)球棍模型比例模型120o
性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和性不飽和性易取代反應(yīng)難加成反應(yīng)結(jié)構(gòu)三.苯的化學(xué)性質(zhì)烴燃燒溴代、硝化氫氣、氯氣2
+15O212CO2+6H2O現(xiàn)象:火焰明亮并伴有大量的黑煙點(diǎn)燃三.苯的化學(xué)性質(zhì)
1.燃燒注意:①黑煙為不完全燃燒生成的炭黑。
②含碳量高的有機(jī)物燃燒有黑煙形成。實(shí)驗(yàn):取少量的苯于表面皿中,點(diǎn)燃,迅速蓋上燒杯寫出苯完全燃燒的化學(xué)方程式:+Br2
—Br+HBrFeBr32.取代反應(yīng)——溴代注意:①反應(yīng)物為液溴,不是溴水②加入的鐵粉或鐵絲,真正的催化劑還是FeBr3+Br-BrFeBr3+HBr2.取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作:①按下圖連接實(shí)驗(yàn)裝置,并檢驗(yàn)裝置氣密性②在相應(yīng)裝置裝入藥品③將鐵絲(除氧化膜)伸入苯與液溴中,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象④一段時間后將鐵絲拔出液面。2.取代反應(yīng)——溴代思考:①螺旋狀鐵絲作用__________________。②蘸苯棉花作用_________________。③a導(dǎo)管作用_________________。2.取代反應(yīng)——溴代思考:④硝酸酸化AgNO3溶液中有淡黃色___沉淀生成,說明溴代反應(yīng)有______生成。⑤CCl4的作用______
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