人教版高中化學(xué)選修五《有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)》

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)知識點(diǎn)一.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)族，碳原子的最外層有4用電子對的形式與其他原子形成共價鍵，達(dá)到最外層84個共價鍵，每個碳原子不僅能與氫原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4個共價鍵，而且碳原子之間可以形成單鍵（C—C、雙鍵（C＝、三鍵CC也相同的分子，其原子可能具有多種不同的結(jié)合方式，形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。要點(diǎn)解釋：在有機(jī)物分子中，碳原子僅以單鍵與其他原子形成4個共價鍵，這樣的碳原子稱為飽和碳原子，當(dāng)碳原子以雙鍵或三鍵與其他原子成鍵時，這樣的碳原子稱為不飽和碳原子。表示有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)的幾種圖式。種類化學(xué)式

實(shí)例CHCH4 22（甲烷（乙炔

含義用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子。可反映出一個分子中原子

應(yīng)用范圍多用于研究分子晶體的種類和數(shù)目最簡式 乙烷最簡式為CH，①表示物質(zhì)組成的各元素原子3

①有共同組成的物質(zhì)②（實(shí)驗(yàn)式）CHO的最簡式為6126CHO2電子式

簡整數(shù)比的式子②由最簡式可求最簡式量用小黑點(diǎn)等記號代替電子，表示

離子化合物、原子晶體常用它表示組成多用于表示離子型、共價原子最外層電子成鍵情況的式子型的物質(zhì)結(jié)構(gòu)式

①具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，

①多用于研究有機(jī)物的性質(zhì)②能反映有機(jī)物的但不表示空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)簡式 CH—CH 結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出3 3

式表示同“結(jié)構(gòu)式”①（示性式）（乙烷

構(gòu)特點(diǎn)（官能團(tuán)）1球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)（立體形狀）比例模型用不同體積的小球表示不同原子用于表示分子中各原子的大小的相對大小和結(jié)合順序特別提示（1）同一碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并，碳鏈上直接相鄰且相同的原子團(tuán)亦可以合并，如有機(jī)物(CHC(CHCH33 22 3知識點(diǎn)二.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1化合物互為同分異構(gòu)體。2。（如碳鏈骨架不同、官能團(tuán)的位置不同、官能團(tuán)的種類不同等3．中學(xué)階段必須掌握的異構(gòu)方式有三種，即碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。常見同分異構(gòu)現(xiàn)象及形成途徑異構(gòu)方式異構(gòu)方式形成途徑示例碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH—CH—CHCHCHCHCH3 2 2 333位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH＝CHCHCHCH—CH=CH—CH2 2 3 3 3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)OCH—C—CHCHCHCHO3 233此外有機(jī)物還具有立體異構(gòu)現(xiàn)象。常見的立體異構(gòu)有順反異構(gòu)當(dāng)有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵且每個雙鍵碳原子所連的另外兩個原子或基團(tuán)不同時，就存在順反異構(gòu)現(xiàn)象。如2-丁烯存在順反異構(gòu)體。同分異構(gòu)體的書寫技巧。24，12，等等。75的辨認(rèn)與書寫十分重要。CHCHCH—CHCH1H，H2H4（這4 26 38 3 25 410 37 49也是高考中的熱門烴基CH、CHCH則依次有359種結(jié)構(gòu)。512 614 716烷烴的同分異構(gòu)體的書寫是其他有機(jī)物的同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。圖示如下：兩注意減碳對稱法 三原四順序

選擇最長的碳鏈作主鏈找出中心對稱線對稱性原則有序性原則互補(bǔ)性原則苯的同系物或苯的衍生物的同分異構(gòu)體的書寫可綜合考慮苯環(huán)上基團(tuán)的類別和個數(shù)以及位置異構(gòu)，同時遵循對稱性、互補(bǔ)性、有序性原則，即可以無重復(fù)、無遺漏地寫出所有的同分異構(gòu)體來。知識點(diǎn)三.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系1．官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系。多個官能團(tuán)時，也應(yīng)具有多個官能團(tuán)的性質(zhì)。2．不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系。有機(jī)化合物分子中的鄰近基團(tuán)間往往會相互影響，這種影響會使有機(jī)化合物表現(xiàn)出一些特性?！妫妆皆诩s30反應(yīng)。也就是說，與苯相比，甲苯較易發(fā)生取代反應(yīng)。這是由于甲基具有推電子作用，它對苯環(huán)的影響使得苯環(huán)上的某些氫原子更容易被取代。3為兩類不同的有機(jī)化合物。類型一：有機(jī)物碳原子的成鍵特點(diǎn)1CH

分子結(jié)構(gòu)的敘述中正確的是（ 。3 3A．6個碳原子有可能都在一條直線上B．6個碳原子不可能都在一條直線上C．6個碳原子一定都在同一平面上D．6個碳原子不可能都在同一平面上解析：根據(jù)1）乙烯分子中的6個原子共平面。鍵角122）乙炔分子中的4180°，可推知題給有機(jī)物的碳鏈骨架結(jié)構(gòu)如下：由上面的碳鏈骨架結(jié)構(gòu)很容易看出：題給有機(jī)物分子中的6個碳原子不可能都在一條直線上，而是一定都在同一平面上。答案：B、C類型二：同分異構(gòu)體的辨認(rèn)與書寫例2結(jié)構(gòu)不同的二甲基氯苯的數(shù)目有（ 。A．4種 種 種 D．7解析：本題可采用“有序分析法”解答。先分析兩個甲基在苯環(huán)上的異構(gòu)情況，可得三種結(jié)構(gòu)：再分析上述3種結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上加上一個氯原子后的異構(gòu)情況：4（1）可得2種同分異構(gòu)體；（2（1）可得2種同分異構(gòu)體；（2）可得3（）可得1例3．無機(jī)物之間、無機(jī)物與有機(jī)物之間也存在著同分異構(gòu)體，下列各組物質(zhì)中。兩者互為分異構(gòu)體的是（ 。4 2 4 2 4 2①CuSO·5HO和CuSO·3HO ②NHCNO和CO(NH4 2 4 2 4 2CH CH3 3CH—CH—CH—CH—CH和CH—CH—CH—CH③CH

CHNO

CH—COOH ④

2 2 3 3 2 23 2 2 2NH2A．①②③ B．②③ C．②③④ D．①②④解析：同分異構(gòu)體的兩個要點(diǎn)：一是分子式相同；二是結(jié)構(gòu)不同。答案：B類型三：有機(jī)物官能團(tuán)的綜合認(rèn)識例4.在甲苯中，加入少量酸性KMnO4溶液，振蕩后溶液褪色，甲苯被氧化為苯甲酸正確的釋是（ 。A．甲苯分子中碳原子數(shù)比苯分子中碳原子數(shù)多B．甲苯分子中苯環(huán)受側(cè)鏈影響而易被氧化C．甲苯分子中側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響而易被氧化D．由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響，使苯環(huán)和側(cè)鏈同時被氧化解析：有機(jī)物集團(tuán)之間相互影響，究竟哪個集團(tuán)被影響了或者是被活化了，判斷的標(biāo)準(zhǔn)是看哪個集團(tuán)變化了。題中甲基變成了羧基，顯然是苯環(huán)活化了甲基或者側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響而容易被氧化。答案：C基礎(chǔ)演練5一．選擇題1（北京市第四中學(xué)2014-2015學(xué)年高二下學(xué)期期末考試化學(xué)試題）下列各組物質(zhì)中，互為同系的是（ ）甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，其理由是（ 。A．CHCl3只有一種結(jié)構(gòu) B．CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)C．CH4是非極性分子 D．CH4的四個價鍵的鍵長和鍵能都相等下列有機(jī)物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是（ 。2 2 A．CH＝CH—C≡N B．CH＝CH—2 2 C． D．CH2＝C—CH＝CH2CH3下列敘述中正確的是（ 。A．相對分子質(zhì)量相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物一定是互為同分異構(gòu)體的關(guān)B．結(jié)構(gòu)對稱的烷烴，其一氯取代產(chǎn)物必定只有一種結(jié)構(gòu)C．互為同分異構(gòu)體的化合物不可能具有相同的結(jié)構(gòu)簡式D．含不同碳原子數(shù)的烷烴一定是互為同系物的關(guān)系5．3甲基戊烷的一氯取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體有（不考慮立體異構(gòu)（ 。A．3種 B．4種 C．5種 D．6種3 3 6 6 已知化合物BNH（無機(jī)苯）與CH3 3 6 6 6則無機(jī)苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目為（ 。A．2種 B．3種 C．4種 D．5種分子式為C7H16的烷烴中，其結(jié)構(gòu)中含有3個甲基的同分異構(gòu)體數(shù)目是（ 。種 B．3種 C．4種 D．5種8．能說明苯分子的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中，碳碳鍵不是單、雙鍵交替相連的事實(shí)是（ A．苯的一氯取代產(chǎn)物無同分異構(gòu)體 B．苯的鄰位二氯取代產(chǎn)物只有1種C．苯的間位二氯取代產(chǎn)物只有1種 D．苯的對位二氯取代產(chǎn)物只有1二．填空題碳原子最外層含個電子個碳原子可以跟其他非金屬原子形個 10．有下列五組物質(zhì)：①O2和O；②37Cl和35ClCHCHCHCH310．有下列五組物質(zhì)：①O2和O；②37Cl和35ClCHCHCHCH317173 2 2 3與；④；⑤C2H6與C7H16 組兩種物質(zhì)互為同位素； 組兩種物質(zhì)互為同素異形體； 組兩種物質(zhì)互為同系物； 組兩種物質(zhì)互為同分異構(gòu)體； 組兩種物質(zhì)實(shí)質(zhì)上是同一種物質(zhì)。11．有機(jī)化學(xué)中有多種同分異構(gòu)現(xiàn)象，其中有順反異構(gòu)，例如2-丁烯有下列兩種順反異構(gòu)體：33725 9若把其中一個—CH3換成—CH，只要在雙鍵同側(cè)，便稱順式，否則為反式。據(jù)此苯丙烯25 9具有（C）和（D）兩種位置異構(gòu)體，其中（C）具有順式（E）和反式（F）兩種異構(gòu)體，請寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。鞏固提高1（北京市第二中學(xué)2014-2015學(xué)年高二上學(xué)期第一學(xué)段化學(xué)試題己知CC單鍵可以繞鍵旋轉(zhuǎn)，對于結(jié)構(gòu)簡式可表示為的烴，下列說法中正確的是（ ）4C．10

D．該烴是苯的同系物2、下列關(guān)于有機(jī)物的敘述正確的是 （）

CH4

有三種同分異構(gòu)體10乙二醉和丙二醇為同系物 D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別3（北京市第二中學(xué)2014-2015學(xué)年高二上學(xué)期第一學(xué)段化學(xué)試題）下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)最少的是 （）A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．己醛4（北京市東城區(qū)普通中學(xué)2015年5月高二化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)練習(xí)題最簡式相,既不是同系又不是同分異構(gòu)體的是（雙選） （ ）A．辛烯和3—甲基丁烯 苯和乙炔C．1—氯丙烷和2—氯丙烷 甲基環(huán)己烷和乙烯有四種有機(jī)物(CHCHCH(CH(CHC(CHCH(CHCH(CHCHCHC(CH32 32

32 3

3 22 3

3 2 33物質(zhì)的下列敘述正確的是 ( )和互為同分異構(gòu)體，和互為同系物 的一氯代物有三種C．可以由烯烴與氫氣加成而獲得 能通過加氫反應(yīng)得到的炔烴有2種。6（北京市東城區(qū)普通中學(xué)2015年5月高二化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)練習(xí)題有機(jī)物 有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的共有（）種 種 種 D．6種某烴的結(jié)構(gòu)簡式為：8有關(guān)其分子結(jié)構(gòu)的敘述中正確的是（ 。A．分子中一定在同一平面上的碳原子數(shù)為B．分子中一定在同一平面上的碳原子數(shù)為C．分子中在同一直線上的碳原子數(shù)為3D．分子中在同一直線上的碳原子數(shù)為4下列說法中不正確的是（ 。A．相對分子質(zhì)量相同，組成元素的百分含量相同的不同有機(jī)物一定是同分異構(gòu)體關(guān)B．碳原子數(shù)相同、結(jié)構(gòu)不同的烷烴一定是互為同分異構(gòu)體關(guān)系C．兩有機(jī)物互為同系物，則它們也是互為同分異構(gòu)體關(guān)系D．碳原子數(shù)的烷烴，其一氯代物沒有同分異構(gòu)體的烷烴有49．主鏈含有5個碳原子，有甲基、乙基2個支鏈的烷烴有（ 。種 種 種 種二．填空題10．已知：①R—NO

F R—NH；②苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯2 HCl 2著影響。以下是用苯作原料制備某些化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：1A是一種密度比 （填“小”或“大）的無色液體圖中“苯省略了反應(yīng)條件，請寫出E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。a b c“苯CD r— —O的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的 ，3在苯環(huán)上的二氯代物種同分異構(gòu)體；在苯環(huán)上的二氯代物種同分異構(gòu)體；）在同一平面上。的所有原（填一．選擇題關(guān)于同分異構(gòu)體的下列說法中正確的是 （ ）9B．同分異構(gòu)體現(xiàn)象是導(dǎo)致有機(jī)物數(shù)目眾多的重要原因之一C．同分異構(gòu)體現(xiàn)象只存在于有機(jī)化合物中D．同分異構(gòu)體現(xiàn)象只存在于無機(jī)化合物中下列哪個選項(xiàng)屬于碳鏈異構(gòu) （ ）A．CHCH

CH

和CHCH(CH

B．CH＝C(CH

和CHCH＝CHCH3 2 2 3 3 32 2 32 3 3C．CHCHOHCHOCH3 2 3

D．CHCHCHCOOH和CHCOOCHCH3 2 2 3 2 2下列選項(xiàng)屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是 （ ）A．CHCH

CH

和CHCH(CH

B．CH＝C(CH

和CHCH＝CHCH3 2 2 3 3 32 2 32 3 3C．CHCHOHCHOCH3 2 3

D．CHCHCHCOOH和CHCOOCHCH3 2 2 3 2 2同分異構(gòu)體現(xiàn)象在有機(jī)化學(xué)中是非常普遍的，下列有機(jī)物互為同分異構(gòu)體的是（ ）①CH＝CHCH2 3①和②

③CHCHCH ④HCCCH ⑤3 2 3 3①和③ C．①和

⑥CHCH＝CHCH3 3D．⑤和⑥(CHCHCH(CHC(CH(CHCH(CHCHC(CH

有關(guān)此四32 32

32 3

3 22 3

3 2 33物質(zhì)的下列敘述正確的是 ( )和互為同分異構(gòu)體和互為同系物 的一氯代物有三種可以由烯烴與氫氣加成而獲得 D．能通過加氫反應(yīng)得的炔烴有2種將蒽（如右）的分子中減少3個碳原子但氫原子不變，則形成的稠化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目為 ( )種 種 種 D．2種有機(jī)物 ，有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的共有（）A．3種 種 種 D．6種分子式為CH的烷烴中，在結(jié)構(gòu)簡式中含有3個甲基的同分異構(gòu)體數(shù)目是 ( )716A．2種 種 種 D．5種下列各組物質(zhì)①O和O②HD

12C14C④CHCHCH

和(CHCH

⑤乙烷和2 3 2 2

3 2 2 3

32 2 3丁烷⑥CHCHCHCH(CH)CH和CHCHCHCH(CH)CH3 2 2 25 3 3 2 2 3 25互為同系物的，互為同分異構(gòu)體的 互為同位素的，是同一物質(zhì)的。同分異構(gòu)體和同系物是不同的兩個概念，觀察下面列出的幾種物質(zhì)的化學(xué)式或者結(jié)構(gòu)式，然后解題。10①CO(NH) ②NHCNO ③CHCHCH ④CHCHCHCH22 4 3 2 3 3 2 2 3其中1）互為同分異構(gòu)體的是 ；（2）互為同系物的是 ；（3）實(shí)際上是同種物質(zhì)的是 。、、CD、、G、CBD，D有兩種同分異構(gòu)體；與溴的四氯化碳溶液可以發(fā)生加成反應(yīng)，加成產(chǎn)物是E，且E只有一種同分異構(gòu)體F；C在FeBr在3催化劑的作用下，可以與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，取代產(chǎn)物是G，G沒有同分異構(gòu)體。試根據(jù)以上事實(shí)，推斷A、B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)簡式。A ；B ；C ；D ；E F ；G 。萘的分子結(jié)構(gòu)可表示為 或 ，兩者是等同的。苯[α]芘是強(qiáng)致癌物，其分子由5個苯環(huán)拼和而成，可表示為如(1)或(2)，這兩者也是等同的?，F(xiàn)(A)到(1) (2) (A) (B) (C) (D)試回答下列問題：與(1)(2)式等同的結(jié)構(gòu)式是。與(1)(2)式是同分異構(gòu)體的是。下列敘述中正確的是( )A．分子式相同，各元素百分含量也相同的物質(zhì)是同種物B．化學(xué)性質(zhì)相似的不同物質(zhì)一定屬于同系物C．分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體11D．相對分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體下列五種物質(zhì)：①CO2

②CHCl3

③CH4

④CCl4

⑤P 其結(jié)構(gòu)具有正四面體構(gòu)型的是4( )A．①②③ B．③④⑤ C．②③④ D．①④⑤3．甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，其理由( )A．CHCl只有一種結(jié)構(gòu) Cl只有一種結(jié)構(gòu)3 2 2C．CH含有極性鍵 的四個價鍵的鍵長和鍵能都相等4 4下列說法中錯誤的是( )①化學(xué)性質(zhì)相似的物質(zhì)是同系物②分子組成相差一個或幾個CH原子團(tuán)的有機(jī)物是同系物2③若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，它們必定是同系物④分子中含有碳、氫元素的化合物是烴A．①②③④ B．只有②③C．只有③④ D．只有①②③分子式為CHCl的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)不可能是( )57A．只含有1個雙鍵的直鏈有機(jī)物 B．含2個雙鍵的直鏈有機(jī)C．含1個雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物 含一個三鍵的直鏈有機(jī)主鏈含5個碳原子，有甲基、乙基2個支鏈的烷烴有( )7．甲烷分子中的4個氫原子全部被苯基取代，可得到如圖所示的分子，對該分子的描述不正確的是()A．2種 B．3種 7．甲烷分子中的4個氫原子全部被苯基取代，可得到如圖所示的分子，對該分子的描述不正確的是()A．分子式為CH 該化合物為芳香烴2520C．該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面 分子中所有原子一定處于同一平8．下列各組有機(jī)物中，互為同分異構(gòu)體的是( )129．鍵線式可以簡明扼要地表示碳?xì)浠衔?，鍵線式為的物質(zhì)是()A．丁烷B．丙烷C．丁烯D．丙烯10．如圖是立方烷的鍵線式結(jié)構(gòu)，下列有關(guān)說法不正確的是( 9．鍵線式可以簡明扼要地表示碳?xì)浠衔?，鍵線式為的物質(zhì)是()A．它和苯的最簡式相同 它屬于芳香烴C．它只有兩種化學(xué)鍵 它與苯乙(CH—CH===CH具有相同的分子式65 2下列有機(jī)物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的( )A．CH===CH—C≡N2B．CH==