新教材-人教版高中化學選擇性必修3全冊教學課件(按章節(jié)編排)

1.1有機化合物的分類方法有機化合物中的共價鍵1.2有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象P52第二節(jié)研究有機化合物的一般方法P95第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法素養(yǎng)目標1.通過對有機化合物中碳鏈的連接方式、官能團的認識,從碳的骨架、官能團的視角認識有機化合物的分類,隨之形成宏觀辨識與微觀探析的學科素養(yǎng)。2.通過對甲烷、乙烯分子中化學鍵的分析,認識碳原子的飽和程度、成鍵的類型及鍵的極性,形成證據(jù)推理與模型認知的學科素養(yǎng)。3.通過乙醇、水分別與鈉反應的實驗探究,認識有機化合物分子中共價鍵的類型、極性及其與有機反應的關(guān)系,形成科學探究與創(chuàng)新意識的學科素養(yǎng)。1.1有機化合物的分類方法有機化合物中的共價鍵知識鋪墊必備知識正誤判斷1.有機化合物是指大多數(shù)含有碳元素的化合物。少數(shù)含碳化合物如CO、CO2、碳酸、碳酸鹽等屬于無機化合物。2.有機化合物中每個碳原子形成4個共價鍵,碳原子之間可以形成單鍵、雙鍵、三鍵,碳原子之間可以形成碳鏈或碳環(huán)。3.常見的官能團:如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、羧基等。知識鋪墊必備知識正誤判斷一、有機化合物的分類方法1.依據(jù)碳骨架分類(1)分類知識鋪墊必備知識正誤判斷(2)相關(guān)概念

知識鋪墊必備知識正誤判斷【微思考1】鏈狀化合物不含碳環(huán),環(huán)狀化合物不含碳鏈嗎?提示鏈狀化合物一定不含碳環(huán),環(huán)狀化合物可能含碳鏈,如

含有碳鏈?！疚⑺伎?】環(huán)狀化合物中的環(huán)一定只有碳原子嗎?提示環(huán)狀化合物還包括雜環(huán)化合物,即構(gòu)成環(huán)的原子除碳原子外,還有其他原子,如氮原子、氧原子、硫原子等,如呋喃

。知識鋪墊必備知識正誤判斷2.依據(jù)官能團分類(1)烴的衍生物知識鋪墊必備知識正誤判斷(2)官能團

知識鋪墊必備知識正誤判斷(3)有機化合物的主要類別、官能團和典型代表物①烴:知識鋪墊必備知識正誤判斷②烴的衍生物

知識鋪墊必備知識正誤判斷知識鋪墊必備知識正誤判斷【微思考3】有同學認為甲基、乙基等原子團也屬于官能團,該說法對嗎?提示甲基、乙基等原子團不屬于官能團。官能團是決定有機化合物特性的原子或原子團。例如乙醇中含有乙基,但是決定乙醇性質(zhì)的是羥基,所以羥基為官能團。知識鋪墊必備知識正誤判斷二、有機化合物中的共價鍵1.共價鍵的類型(1)類型知識鋪墊必備知識正誤判斷(2)實例一般情況下,有機化合物中的單鍵是σ鍵,雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵,三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。以甲烷、乙烷和乙烯為例:物質(zhì)甲烷、乙烷乙烯σ鍵甲烷、乙烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ鍵在乙烯分子中,兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進行重疊,形成4個C—H

σ鍵與一個C—C

σ鍵π鍵無兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊,形成了π鍵性質(zhì)C—Hσ鍵能發(fā)生取代反應乙烯、乙炔分子中含有π鍵,能發(fā)生加成反應知識鋪墊必備知識正誤判斷2.共價鍵的極性與有機反應(1)電負性與共價鍵極性的關(guān)系原子間電負性的差異越大→共用電子對偏移的程度越大→共價鍵極性越強,在反應中越容易發(fā)生斷裂→官能團及其鄰近的化學鍵往往是發(fā)生化學反應的活性部位知識鋪墊必備知識正誤判斷(2)實驗探究

知識鋪墊必備知識正誤判斷(3)共價鍵的極性與有機反應的關(guān)系

化學性質(zhì)與共價鍵極性的關(guān)系乙醇能與鈉反應乙醇分子中的氫氧鍵極性較強,能夠發(fā)生斷裂乙醇、水與鈉反應的劇烈程度不同乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱乙醇能與氫溴酸反應羥基中氧原子的電負性較大,乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強,反應中,碳氧鍵發(fā)生了斷裂知識鋪墊必備知識正誤判斷(4)有機反應的特點共價鍵的斷裂需要吸收能量,而且有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應,有機反應一般反應速率較小,副反應較多,產(chǎn)物比較復雜。知識鋪墊必備知識正誤判斷(1)芳香族化合物屬于環(huán)狀化合物。(

)提示√。環(huán)狀化合物包括脂環(huán)化合物和芳香族化合物。(2)含有碳元素的物質(zhì)一定是有機化合物。(

)提示×。含有碳元素的物質(zhì)不一定是有機化合物,如單質(zhì)碳、CO等。(3)鹵代烴屬于烴類。(

)提示×。烴是由碳、氫兩種元素組成的有機化合物,而鹵代烴屬于烴的衍生物,除碳、氫兩種元素外還有鹵族元素。知識鋪墊必備知識正誤判斷(4)含有相同官能團的有機化合物不一定是同一類物質(zhì)。(

)知識鋪墊必備知識正誤判斷(6)烷烴分子中的化學鍵全部是σ鍵。(

)提示√。C—H、C—C都是σ鍵。(7)1個乙烯分子中含有4個σ鍵和2個π鍵。(

)提示×。1個碳碳雙鍵中含有1個σ鍵和1個π鍵,故1個乙烯分子中共含有5個σ鍵和1個π鍵。(8)共價鍵的極性越大,越容易斷裂。(

)提示√。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測從結(jié)構(gòu)上對有機化合物進行分類問題探究1.環(huán)狀化合物指分子中原子以環(huán)狀排列的化合物,如釋迦牟尼分子和企鵝酮都屬于環(huán)狀化合物。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測釋迦牟尼分子和企鵝酮分別屬于環(huán)狀化合物中的哪一類?二者的主要區(qū)別是什么?提示釋迦牟尼分子是芳香族化合物或芳香烴,企鵝酮是脂環(huán)化合物。二者的主要區(qū)別為是否含有苯環(huán)。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測2.姜黃素是一種從姜科植物姜黃等的根莖中提取得到的黃色色素。通常用作肉類食品著色劑和酸堿指示劑,同時具有抗炎、抗氧化等藥理作用。其結(jié)構(gòu)簡式如下:(1)該物質(zhì)含有哪些官能團?請寫出官能團的名稱。根據(jù)官能團可將姜黃素歸為哪幾類?提示醚鍵、羥基、碳碳雙鍵、酮羰基?？蓺w為醚類、酚類、酮類。(2)苯基是官能團嗎?提示不是。苯基是取代基,不是官能團。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測提示不屬于同一類物質(zhì)。前者羥基直接連在苯環(huán)上,屬于酚類;后者羥基與苯環(huán)不直接相連,屬于醇類。同一官能團連接在不同的烴基上,可能會組成不同類別的有機化合物。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測深化拓展根據(jù)基團位置確定物質(zhì)類別任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測素能應用典例1(2020海南?？诟叨z測)下列有機化合物中:任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測(1)屬于環(huán)狀化合物的有

;

(2)屬于脂環(huán)化合物的有

;

(3)屬于芳香族化合物的有

;

(4)屬于脂肪烴的有

;

(5)屬于醇類的有

;

(6)屬于酚類的有

;

(7)屬于羧酸類的有

;

(8)屬于烴的有

。

答案(1)③⑤⑦⑧⑨⑩

(2)⑤⑦

(3)③⑧⑨⑩

(4)①②④⑤⑥

(5)⑦

(6)⑧

(7)⑩

(8)①②③④⑤⑥⑨任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測解析有機化合物可分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物,據(jù)此可知①②④⑥為鏈狀化合物,③⑤⑦⑧⑨⑩屬于環(huán)狀化合物;環(huán)狀化合物包括脂環(huán)化合物(分子中沒有苯環(huán))和芳香族化合物(分子中有苯環(huán)),故⑤⑦為脂環(huán)化合物,③⑧⑨⑩為芳香族化合物。脂肪烴屬于鏈狀化合物,包括①②④⑥。醇類分子中的羥基不直接連在苯環(huán)上,包括⑦。酚類分子中的羥基直接連在苯環(huán)上,包括⑧。屬于羧酸的有機化合物含有羧基,包括⑩。烴只含C、H兩種元素,包括①②③④⑤⑥⑨。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測變式訓練1按照官能團可以將有機化合物進行分類,下列對有機化合物的分類正確的是(

)任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測答案C任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測易錯警示

(1)分子中所含官能團不同,其化學性質(zhì)不同;分子中所含官能團相同,但若其連接方式和位置不同,化學性質(zhì)也有所不同,如酚與醇。(2)有機化合物根據(jù)不同的分類方法,可以屬于不同的類別。如苯酚既屬于環(huán)狀化合物中的芳香族化合物,又屬于酚類。(3)要注意“基”與“官能團”的區(qū)別與聯(lián)系。基是有機化合物分子里含有的原子或原子團,官能團是決定有機化合物特性的原子或原子團。“官能團”屬于“基”,但“基”不一定是“官能團”。(4)芳香族化合物除含碳、氫元素外,還可含有氧、氮等元素;而芳香烴只含碳、氫兩種元素。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測有機化合物中碳原子的成鍵特點問題探究1.根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)理論和價鍵理論,分析碳原子為什么容易形成4個共價鍵?提示碳原子最外層有4個電子,既不易失去電子形成陽離子,也不易得到電子變成陰離子。碳原子通常通過共價鍵與其他原子形成化合物。所以,碳原子容易通過4個共價鍵與H、S、N等形成共價化合物。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測2.有機化合物的組成元素只有C、H、O、N、S、P等,但為什么有機化合物的種類繁多?提示①碳原子之間不僅可以形成單鍵,還可以形成雙鍵或三鍵。②多個碳原子之間可以結(jié)合成鏈狀,也可以結(jié)合成環(huán)狀,還可以帶支鏈。③同分異構(gòu)現(xiàn)象的普遍存在。3.乙烯和乙炔容易發(fā)生加成反應,為什么?提示1個乙烯分子含有1個π鍵,1個乙炔分子含有2個π鍵,π鍵不如σ鍵穩(wěn)定,容易斷裂,所以乙烯和乙炔容易發(fā)生加成反應。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測深化拓展1.碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(1)碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測(2)碳原子成鍵特點與分子結(jié)構(gòu)碳原子的成鍵特點決定了原子種類和數(shù)目均相同的分子,其原子可能具有多種不同的結(jié)合方式,從而形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測2.常見有機化合物分子中的化學鍵類型與性質(zhì)

有機化合物化學鍵化學鍵類型鍵的極性化學性質(zhì)甲烷C—Hσ鍵極性鍵取代反應乙烯C—Hσ鍵—C=C1個σ鍵非極性鍵—1個π鍵加成反應乙炔C—Hσ鍵極性鍵—1個σ鍵非極性鍵—2個π鍵加成反應乙醇C—Cσ鍵非極性鍵—C—H極性鍵—C—O取代反應O—H取代反應、與鈉反應任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測素能應用典例2科學資料顯示,人類能夠承受的極限高溫為零上120攝氏度,人類大約能在此溫度環(huán)境中存活10分鐘,而在接近零下100攝氏度的極低溫環(huán)境中,能存活約1個小時。由此可見,與極低溫相比,極高溫更加致命?？茖W家在-100℃的低溫下合成了一種烴X,該分子的球棍模型如圖所示。(1)X的分子式為

。

(2)該X分子中每個碳原子均形成4個化學鍵,則X分子中含有

個σ鍵,

個π鍵。

(3)1molX在一定條件下可與

molH2發(fā)生反應。

任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測答案(1)C5H4

(2)10

2

(3)2解析(1)X的1個分子由5個碳原子和4個氫原子構(gòu)成,分子式為C5H4;X分子中間的碳原子形成的是4個共價單鍵,則剩余4個碳原子中,相連碳原子之間形成的是碳碳雙鍵且各與1個氫原子形成碳氫單鍵,故1個X分子中含有10個σ鍵、2個π鍵;1

mol

X含有2

mol碳碳雙鍵,可與2

mol

H2發(fā)生反應。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測變式訓練2(2020河北邢臺高二檢測)下列說法正確的是(

)A.碳骨架為

的烴的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=CH2B.有機化合物分子里一定既有非極性鍵也有極性鍵C.烴分子中,一個碳原子一定形成4個σ鍵D.乙醇與HBr反應時斷裂的是O—H答案A解析A項,由每個碳原子形成4個共價鍵可確定每個碳原子所連氫原子個數(shù),得出結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=CH2;B項,CH4中只含極性鍵;C項,烴分子中,每個C均形成4個共價鍵,但不一定都是σ鍵,如乙烯分子中含有π鍵;D項,乙醇與HBr反應時斷裂的是C—O。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測1.下列說法正確的是(

)A.π鍵是由兩個p電子“頭碰頭”重疊形成B.σ鍵是鏡面對稱,而π鍵是軸對稱C.乙烷分子中的共價鍵全為σ鍵,而乙烯分子中含σ鍵和π鍵D.乙醇分子中含σ鍵和π鍵答案C解析σ鍵是由兩個s或p電子“頭碰頭”重疊形成,是軸對稱,π鍵是兩個p電子“肩并肩”重疊形成的,是鏡面對稱,A、B錯誤;乙烷分子中只有共價單鍵,全為σ鍵,乙烯分子中碳碳雙鍵含有σ鍵和π鍵,C正確;乙醇分子中只有σ鍵,D錯誤。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測2.(2020江西贛州高二檢測)下列關(guān)于官能團的敘述不正確的是(

)A.官能團就是原子團B.官能團可以是原子,也可以是原子團C.官能團決定有機化合物的特殊性質(zhì)D.若某化合物含有多種官能團,那么該化合物就有多種特殊性質(zhì)答案A解析根據(jù)定義,官能團是一類特殊的原子或原子團,它決定有機化合物的特殊性質(zhì),A不正確。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測3.按碳原子構(gòu)成的骨架分類,下列說法正確的是(

)答案B解析A中物質(zhì)不存在苯環(huán),錯誤;C中物質(zhì)含有苯環(huán),為芳香烴,錯誤;D中物質(zhì)含有氧元素,不是烴,屬于烴的衍生物,錯誤。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測4.(雙選)下列物質(zhì)的類別與所含官能團都正確的是(

)任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測答案BD解析A項中分子含有酯基,屬于酯類,錯誤;B項中分子含有醚鍵,屬于醚類,官能團為

,正確;C項分子中—OH連接在鏈烴碳原子上,屬于醇,錯誤;D項中分子含有羧基,屬于羧酸,正確。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測5.食品化學家研究得出,當豆油被加熱到油炸溫度時會產(chǎn)生如圖所示的高毒性物質(zhì),許多疾病都與這種有毒物質(zhì)有關(guān),如帕金森綜合征。(1)該物質(zhì)的分子式為

。

(2)按碳的骨架分類,該物質(zhì)屬于

;按組成元素分類,該物質(zhì)屬于

(填“烴”或“烴的衍生物”)。

任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測(3)該物質(zhì)的分子中含有

種官能團。根據(jù)官能團可以將該物質(zhì)歸為哪幾類有機化合物:

。

(4)根據(jù)已學知識判斷該物質(zhì)可以發(fā)生

。

①加成反應②取代反應③中和反應④加聚反應⑤酯化反應⑥置換反應任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測答案(1)C9H16O2

(2)鏈狀化合物烴的衍生物(3)3醛類醇類(4)①②④⑤⑥解析(1)由圖中分子結(jié)構(gòu)可知,該物質(zhì)分子中有9個碳原子、16個氫原子和2個氧原子,其分子式為C9H16O2。(2)該物質(zhì)中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu),按碳的骨架分類,該物質(zhì)屬于鏈狀化合物;該物質(zhì)含有C、H、O三種元素故屬于烴的衍生物。(3)該物質(zhì)的分子中含有醛基,可歸為醛類;含有羥基,可歸為醇類;含有碳碳雙鍵,但由于含有氧元素,故不能歸為烯烴。(4)該物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應、加聚反應;該物質(zhì)分子中含有羥基,能發(fā)生酯化反應、置換反應、取代反應;該物質(zhì)分子中不含有羧基,不具有酸性,不能發(fā)生中和反應。第2課時有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象素養(yǎng)目標1.通過對戊烷的三種同分異構(gòu)體中碳原子連接方式和球棍模型的分析,認識有機化合物種類繁多的原因,從微觀角度認識有機化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象,形成宏觀辨識與微觀探析的學科素養(yǎng)。2.通過實例練習,認識有機化合物分子的各種表示方法,形成證據(jù)推理與模型認知的學科素養(yǎng)。3.通過同分異構(gòu)體的書寫練習,能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體,逐漸形成書寫的思維模型,形成證據(jù)推理與模型認知的學科素養(yǎng)。知識鋪墊必備知識正誤判斷1.一般情況下,烷烴中碳原子個數(shù)越多,同分異構(gòu)體越多,甲烷、乙烷、丙烷沒有同分異構(gòu)體。2.丁烷的分子式為C4H10,它的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH3、________________,名稱分別為正丁烷、異丁烷。知識鋪墊必備知識正誤判斷一、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體1.實例分析戊烷的同分異構(gòu)體如下表所示。物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷分子式C5H12結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH2CH2CH3

C(CH3)4相同點分子式相同,都屬于烷烴不同點碳原子間的連接順序不同知識鋪墊必備知識正誤判斷2.定義

知識鋪墊必備知識正誤判斷【微思考1】具有相同相對分子質(zhì)量的兩種化合物一定是同分異構(gòu)體嗎?提示不一定。因為相對分子質(zhì)量相同的兩種化合物,分子式不一定相同(如CO和C2H4)。判斷是否為同分異構(gòu)體的關(guān)鍵是看是不是具有相同的分子式和不同的結(jié)構(gòu)。知識鋪墊必備知識正誤判斷二、同分異構(gòu)體的類型

知識鋪墊必備知識正誤判斷【微思考2】CH3COOH與HCOOCH3是否屬于同分異構(gòu)體?若是,屬于哪種類型的同分異構(gòu)體?提示是,屬于官能團異構(gòu)。CH3COOH與HCOOCH3的分子式相同,官能團分別為羧基和酯基。知識鋪墊必備知識正誤判斷(1)H2O和H2O2互為同分異構(gòu)體。(

)提示×。H2O和H2O2的分子式不同。(2)同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化屬于化學變化。(

)提示√。同分異構(gòu)體之間互為不同的物質(zhì),相互之間的轉(zhuǎn)化屬于化學變化。(3)同系物之間可以互為同分異構(gòu)體。(

)提示×。同系物的分子式肯定不同。(4)分子式為C4H8的烴一定為烯烴。(

)提示×。分子式為C4H8的烴可能為烯烴,也可能為環(huán)丁烷(

)。(5)分子式為C3H8O的有機化合物有3種。(

)提示√。分子式為C3H8O的有機化合物有CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3、CH3CH2—O—CH3

3種。知識鋪墊必備知識正誤判斷(6)化學式相同,各元素的質(zhì)量分數(shù)也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)。

(

)提示×。不一定,如CH2=CHCH3和。(7)CH3CH2CH2Cl與CH3CHClCH3互為位置異構(gòu)。(

)提示√。兩者分子式相同,Cl的位置不同。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測有機化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方法問題探究提示不正確。乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2,不是CH2CH2。結(jié)構(gòu)簡式與結(jié)構(gòu)式相比較,結(jié)構(gòu)簡式可以將表示單鍵的“—”省略,但是不能將表示碳碳雙鍵的“=”或表示碳碳三鍵的“≡”省略。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測2. 的結(jié)構(gòu)簡式能寫為(CH3)3C(CH2)2CH3嗎?提示可以。寫結(jié)構(gòu)簡式時,同一碳原子上的相同原子或原子團可以合并書寫,直接相鄰且相同的原子團也可以合并書寫。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測3.如圖表示頁巖氣中某些烴類的結(jié)構(gòu)模型:甲、乙兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是什么?有機化合物甲與乙互為什么關(guān)系?提示根據(jù)有機化合物甲的球棍模型,可知其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH3,其化學名稱為正丁烷。根據(jù)有機化合物乙的空間填充模型,可知其結(jié)構(gòu)簡式為

,有機化合物甲和乙的分子式相同而結(jié)構(gòu)不同,所以二者互為同分異構(gòu)體。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測深化拓展1.表示有機化合物結(jié)構(gòu)的五種式子名稱含義或表示方法示例分子式用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子,可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目C2H4、C2H6實驗式(最簡式)用元素符號表示化合物分子中各元素原子最簡整數(shù)比的式子乙烯的實驗式是CH2任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測2.表示有機化合物結(jié)構(gòu)的兩種模型

易錯警示

結(jié)構(gòu)簡式不能表示有機化合物的真實結(jié)構(gòu),如從結(jié)構(gòu)簡式看,CH3CH2CH2CH3中的碳鏈是直線形的,而實際上是鋸齒形的。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測素能應用典例1下列有機化合物的結(jié)構(gòu)表示不正確的是(

)任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測答案A任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測變式訓練1有機化合物的表示方法多種多樣,下面是常用的幾種表示方法:任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測(1)上述表示方法中,屬于結(jié)構(gòu)式的為

,屬于鍵線式的為

,屬于空間填充模型的為

,屬于球棍模型的為

。

(2)寫出⑨的分子式:

。

(3)寫出⑩中官能團的結(jié)構(gòu)簡式:

、

。

(4)②的分子式為

,最簡式為

。

任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測答案(1)⑩

②⑥⑨

⑤

⑧(2)C11H18O2

(3)—OH、—CHO

(4)C6H12

CH2解析②⑥⑨是鍵線式,所有拐點和端點都各表示一個碳原子,碳原子不滿足四個價鍵的由氫原子補足;⑤是CH4的空間填充模型;⑧是正戊烷的球棍模型;⑩是葡萄糖的結(jié)構(gòu)式,其官能團有—OH和—CHO;②的分子式為C6H12,所以最簡式為CH2。規(guī)律方法

判斷化學用語正誤的“三步法”任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷問題探究提示5種。該物質(zhì)高度對稱,其對稱中心為下圖兩直線交點。

2.分子式為C5H10的烴中,能使溴水褪色的物質(zhì)有幾種?提示5種。分子式為C5H10的烴中,能使溴水褪色的屬于烯烴,存在碳鏈異構(gòu)和碳碳雙鍵位置異構(gòu)。主鏈含5個碳原子時有2種結(jié)構(gòu),主鏈含4個碳原子時有3種結(jié)構(gòu),共5種同分異構(gòu)體。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測3.立方烷(C8H8)為人工合成的烷烴。又稱為五環(huán)辛烷,外觀為有光澤的晶體。八個碳原子對稱地排列在立方體的八個角上。(1)立方烷的一氯代物有幾種?提示1種。立方烷分子中只有一種氫原子。(2)立方烷的二氯代物有幾種?提示3種。分別是同一條棱、面對角線、體對角線上的兩個氫原子被氯原子代替,所以二氯代物有3種。(3)立方烷的六氯代物有幾種?提示3種。1個立方烷分子有8個氫原子,依據(jù)(2)得知其中2個氫原子被氯原子取代形成的二氯代物有3種,則六氯代物也有3種。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測深化拓展1.基元法任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測2.換元法

任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測3.定一(或二)移一法

任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測4.等效氫法

任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測5.結(jié)合法例如:苯環(huán)上兩個支鏈的位置關(guān)系有鄰、間、對三種,丁基有4種結(jié)

構(gòu),則

的苯環(huán)上的一氯代物有3×4=12種。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測素能應用典例2(2019全國卷Ⅱ)分子式為C4H8BrCl的有機化合物共有(不含立體異構(gòu))(

)A.8種B.10種C.12種

D.14種答案C任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測變式訓練2已知丁基有4種結(jié)構(gòu),則分子式為C5H10O2且屬于羧酸的有機化合物有(

)A.3種 B.4種C.5種 D.6種答案B解析分子式為C5H10O2的羧酸可寫成C4H9—COOH,即可看作丁基與羧基(—COOH)相連形成的,因丁基(—C4H9)有4種結(jié)構(gòu),故C4H9—COOH的羧酸也有4種結(jié)構(gòu)。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測方法點撥

同分異構(gòu)體(構(gòu)造異構(gòu))的種類判斷思路

任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測1.下列有關(guān)化學用語能確定為丙烯的是(

)答案D解析

中的原子不一定是C、H原子,A錯誤;分子式為C3H6的烴可以是丙烯或環(huán)丙烷,B錯誤;C項分子式為C3H5,錯誤;D項為丙烯的結(jié)構(gòu)簡式,正確。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測2.下列各組有機化合物中,互為同分異構(gòu)體的是(

)任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測答案B解析苯分子中的碳碳鍵都是相同的獨特的鍵,因此選項A中兩結(jié)構(gòu)簡式表示的是同一種物質(zhì);對于選項D,由于甲烷分子是正四面體形結(jié)構(gòu),因此兩結(jié)構(gòu)式同樣表示的是同一種物質(zhì);易判斷選項C中兩結(jié)構(gòu)簡式表示的也是同一種物質(zhì)。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測3.(雙選)(2020河北邯鄲高二檢測)互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)一定(

)A.具有相同的相對分子質(zhì)量B.具有相同的熔、沸點和密度C.不可能存在于鏈狀化合物與環(huán)狀化合物之間D.各組成元素的質(zhì)量分數(shù)分別相同答案AD解析互為同分異構(gòu)體的物質(zhì),其分子式相同,相對分子質(zhì)量相同,各組成元素的質(zhì)量分數(shù)分別相同,但物理性質(zhì)不相同,A、D正確,B錯誤;互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)可以存在于鏈狀化合物與環(huán)狀化合物之間,如丙烯(CH3CH=CH2)與環(huán)丙烷(△),C錯誤。解析由

可知,該有機化合物中有4種等效氫原子,故有4種一氯代物。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測4.有機化合物

的一氯代物有(

)A.3種 B.4種C.5種 D.6種答案B任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測5.象鼻蟲是比較著名的經(jīng)濟植物害蟲,它吃棉花棵的芽和棉桃,并在棉花上產(chǎn)卵。人們使用400多萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物,歷經(jīng)30多年時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成,它們的結(jié)構(gòu)可表示如下(括號內(nèi)表示④的結(jié)構(gòu)簡式):任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測(1)以上四種信息素中,互為同分異構(gòu)體的是

。

(2)以上四種信息素中,互為同系物的是

。

(3)符合下列條件的②的同分異構(gòu)體有

種。

a.比信息素②相對分子質(zhì)量小28的同系物;b.含有苯環(huán)結(jié)構(gòu);c.屬于醇類答案(1)③④

(2)①②

(3)5任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測解析(1)③和④的分子式都是C11H20O,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。(2)①②的結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差1個CH2原子團,互為同系物。(3)符合a的有機化合物的分子式為C8H12O,除苯環(huán)碳原子外還有2個碳原子,當苯環(huán)上連有一個支鏈時,羥基可分別連在如圖的兩個位第二節(jié)研究有機化合物的一般方法素養(yǎng)目標1.通過對蒸餾、萃取、重結(jié)晶的實驗原理和基本操作的學習,認識科學探究過程的步驟,形成科學探究與創(chuàng)新意識的學科素養(yǎng)。2.通過質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等現(xiàn)代儀器分析方法在有機化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應用,能結(jié)合簡單圖譜信息分析判斷有機化合物的分子結(jié)構(gòu),形成宏觀辨識與微觀探析的學科素養(yǎng)。3.通過實例的分析,形成確定有機化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的思維模型,培養(yǎng)學生的證據(jù)推理與模型認知的學科素養(yǎng)。知識鋪墊必備知識正誤判斷1.物質(zhì)分離、提純的常用方法有:過濾、蒸發(fā)、蒸餾、萃取、升華等。2.分離提純的原則有:①不引入新雜質(zhì);②不減少被提純的物質(zhì);③易分離;④易復原。知識鋪墊必備知識正誤判斷一、分離、提純1.研究有機化合物的一般步驟分離、提純→確定實驗式→確定分子式→確定分子結(jié)構(gòu)2.有機化合物的分離與提純提純含雜質(zhì)的有機化合物的基本方法是利用有機化合物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異將它們分離。在有機化學中常用的分離和提純方法有蒸餾、萃取和重結(jié)晶等。知識鋪墊必備知識正誤判斷(1)蒸餾①知識鋪墊必備知識正誤判斷②裝置和儀器

知識鋪墊必備知識正誤判斷(2)萃?、佥腿〉幕驹碇R鋪墊必備知識正誤判斷②主要儀器

知識鋪墊必備知識正誤判斷(3)重結(jié)晶①原理適用范圍提純固體有機化合物常用的方法原理利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去選擇溶劑的條件雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大,易于除去;被提純的有機化合物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大,能夠進行冷卻結(jié)晶知識鋪墊必備知識正誤判斷實驗儀器及操作步驟

保證純度措施如果重結(jié)晶所得的晶體純度不能達到要求,可以再次進行重結(jié)晶以提高產(chǎn)物的純度知識鋪墊必備知識正誤判斷②實例——苯甲酸的提純

實驗步驟實驗現(xiàn)象Ⅰ觀察粗苯甲酸樣品(含少量氯化鈉和泥沙)的狀態(tài)土黃色固體Ⅱ?qū)?g粗苯甲酸放入100mL燒杯,加入50mL蒸餾水。加熱,攪拌,使粗苯甲酸充分溶解加熱前有大量晶體存在,加熱后,晶體消失,溶液變渾濁Ⅲ使用漏斗趁熱將溶液過濾至另一燒杯中,將濾液靜置,使其緩慢冷卻結(jié)晶有大量無色晶體析出Ⅳ待濾液完全冷卻后濾出晶體,并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上,晾干后稱其質(zhì)量得到無色晶體知識鋪墊必備知識正誤判斷【微思考1】實驗步驟Ⅲ中趁熱過濾的目的是什么?步驟Ⅳ中用少量蒸餾水洗滌的目的是什么?提示減少苯甲酸因溫度降低析出晶體而引起的損失。洗去晶體表面的氯化鈉溶液?！疚⑺伎?】如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已除凈?提示取少量苯甲酸溶于水,加入稀硝酸,再加入硝酸銀溶液,若無白色沉淀生成,則證明苯甲酸中氯化鈉已除凈。知識鋪墊必備知識正誤判斷二、確定實驗式1.元素的定性、定量分析【微思考3】有機化合物的實驗式和分子式一定不相同嗎?提示不一定,如CH4。知識鋪墊必備知識正誤判斷2.定量分析的方法(1)李比希法確定有機化合物的實驗式的具體流程如下:知識鋪墊必備知識正誤判斷【微思考4】有機化合物燃燒后只生成CO2和H2O,有同學認為該有機化合物只含碳、氫兩種元素,該說法對嗎?提示不對。該有機化合物可能含有碳、氫兩種元素,也可能含有碳、氫、氧三種元素。(2)元素分析儀現(xiàn)代化的元素分析儀分析的精準度和分析速度都達到了很高的水平。知識鋪墊必備知識正誤判斷三、確定分子式質(zhì)譜法原理用高能電子流等轟擊樣品分子,使有機分子失去電子,形成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同,在電場和磁場的運動行為不同,計算機對其進行分析得到質(zhì)荷比,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖應用質(zhì)荷比

定義:分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷數(shù)的比值應用:質(zhì)譜圖中,質(zhì)荷比的最大值即為該有機化合物的相對分子質(zhì)量知識鋪墊必備知識正誤判斷應用實例

由圖可知,樣品的相對分子質(zhì)量為46知識鋪墊必備知識正誤判斷四、確定分子結(jié)構(gòu)1.紅外光譜(1)原理知識鋪墊必備知識正誤判斷(2)實例下圖是分子式為C2H6O的有機化合物的紅外光譜:由此確定該有機化合物中含有C—H、O—H、C—O,則該有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為C2H5OH。知識鋪墊必備知識正誤判斷2.核磁共振氫譜(1)原理知識鋪墊必備知識正誤判斷(2)實例如圖1、圖2分別是分子式為C2H6O的兩種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜:知識鋪墊必備知識正誤判斷①由圖1確定該有機化合物分子中含有3種處于不同化學環(huán)境的氫原子,且個數(shù)之比為3∶2∶1,故其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。②由圖2確定該有機化合物分子中含有1種處于不同化學環(huán)境的氫原子,故其結(jié)構(gòu)簡式為CH3OCH3。知識鋪墊必備知識正誤判斷3.X射線衍射

知識鋪墊必備知識正誤判斷(1)分離和提純都只利用物質(zhì)的物理性質(zhì),不利用物質(zhì)的化學性質(zhì)。(

)提示×。(2)蒸餾、重結(jié)晶和萃取是分離提純有機化合物的常用方法。(

)提示√。(3)蒸餾時,冷卻水從上口進,從下口出。(

)提示×。為了增強冷凝效果,冷卻水從下口進,從上口出。(4)提純粗苯甲酸的方法可以用重結(jié)晶法。(

)提示√。知識鋪墊必備知識正誤判斷(5)根據(jù)紅外光譜只能確定有機化合物中化學鍵種類。(

)提示×。還可以獲得有機化合物中所含官能團的相關(guān)信息。(6)核磁共振氫譜中,有幾個吸收峰就說明有幾個氫原子。(

)提示×。有幾個吸收峰就說明有幾種氫原子,可以根據(jù)峰的面積之比,確定不同類型氫原子個數(shù)之比。(7)根據(jù)某有機化合物的最簡式CH2不能確定該有機化合物的分子式,但若某有機化合物的最簡式若為C2H5,則可直接確定該有機化合物的分子式為C4H10。(

)提示√。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測物質(zhì)分離、提純常用的物理方法問題探究1.當互溶的兩種液態(tài)有機化合物中各組分的沸點相差較小時如何處理?以乙醇中混有乙酸為例。提示最好將混合物“預處理”,先將其中的一種物質(zhì)轉(zhuǎn)化為不揮發(fā)的鹽類化合物,再進行蒸餾。比如乙醇中混有乙酸,可先加生石灰,將乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈣再蒸餾。2.玫瑰精油是世界上最昂貴的精油,被稱為“精油之后”。玫瑰精油的提取起源于古代,最初用水浸漬鮮花,以提取其中的有效成分。用水浸漬鮮花,提取有效成分的方法在化學中屬于什么操作方法?提示固-液萃取。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測3.乙二醇和丙三醇都可以作汽車和飛機燃料的防凍劑?，F(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液,已知它們的性質(zhì)如下表:物質(zhì)熔點/℃沸點/℃溶解性乙二醇-11.5198易溶于水和乙醇丙三醇17.9290與水和乙醇任意比互溶分離乙二醇和丙三醇的最佳方法是什么?提示蒸餾。兩者均屬于醇類,相互混溶。從表中數(shù)據(jù)可知兩者的沸點相差較大,故可用蒸餾法將其分離。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測深化拓展1.分離、提純常用的物理方法(1)固體與液體的混合物方法適用條件實例過濾難溶固體與液體混合物碳酸鈣懸濁液、泥水等蒸發(fā)結(jié)晶溶質(zhì)的溶解度受溫度變化影響較小從NaCl溶液中提取NaCl晶體任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測(2)固體與固體的混合物

方法適用條件實例溶解、過濾在某種試劑中一種可溶而另一種不溶的固體混合物分離碳酸鈉和碳酸鈣結(jié)晶用于溶解度隨溫度變化相差較大的可溶性固體混合物除去KNO3中混有的少量NaCl升華分離某種組分易升華的混合物分離I2和NaCl固體任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測(3)液體與液體的混合物

方法適用條件實例萃取、分液互不相溶的液體混合物分離CCl4和水等蒸餾兩種或兩種以上互溶的液體,沸點相差較大分離酒精和水任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測2.重結(jié)晶的操作流程

任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測素能應用典例1環(huán)己烯用于有機合成,也用作溶劑。作為有機合成原料,可合成賴氨酸、環(huán)己酮、苯酚、聚環(huán)烯樹脂、氯代環(huán)己烷、橡膠助劑、環(huán)己醇原料等。某化學小組采用如圖裝置,由環(huán)己醇制備環(huán)己烯。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測物質(zhì)密度/(g·cm-3)熔點/℃沸點/℃溶解性環(huán)己醇0.9625161能溶于水環(huán)己烯0.81-10383難溶于水步驟一:制備粗品。將12.5mL環(huán)己醇加入試管A中,再加入1mL濃硫酸,搖勻后放入碎瓷片,緩慢加熱至反應完全,在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。步驟二:制備精品。(1)環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水,振蕩、靜置、分層,環(huán)己烯在

層(填“上”或“下”),分液后用

(填入編號,下同)洗滌。

a.KMnO4溶液b.稀硫酸c.Na2CO3溶液任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測(2)再將環(huán)己烯按如圖裝置進行蒸餾,冷卻水從

口進入。蒸餾時要加入生石灰,目的是

。

(3)收集產(chǎn)品時,控制的溫度應在

左右,實驗制得的環(huán)己烯精品產(chǎn)量低于理論產(chǎn)量,可能的原因是

。a.蒸餾時從70℃開始收集產(chǎn)品b.環(huán)己醇實際用量多了c.制備粗品時部分環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測答案(1)上c

(2)g除去水分(3)83℃

c解析(1)精品的制備關(guān)鍵在于除雜,此問涉及分液和蒸餾。環(huán)己烯密度比水小,在上層,洗滌時選用KMnO4溶液會氧化環(huán)己烯,又因粗品中混有少量酸性物質(zhì),洗滌時不能再用稀硫酸,需用Na2CO3溶液將多余的酸除掉。(2)冷凝管的冷卻水應該“下進上出”。蒸餾時,混合物中的水分可用生石灰除去。(3)蒸餾時應該按照環(huán)己烯的沸點控制溫度。由于環(huán)己醇的沸點較低,制備粗品時可能隨產(chǎn)品一起蒸出,導致產(chǎn)量低于理論值。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測變式訓練1按如圖所示實驗方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。下列說法錯誤的是(

)A.步驟(1)需要過濾裝置B.步驟(2)需要用到分液漏斗C.步驟(3)需要用到坩堝D.步驟(4)需要蒸餾裝置任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測答案C解析濾液與不溶物是用過濾的方法分離的,A項正確;分離水層與有機層需要用到分液漏斗,B項正確;溶液蒸發(fā)結(jié)晶應用蒸發(fā)皿,C項錯誤;可用蒸餾的方法從有機層中分離出甲苯,D項正確。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測方法點撥

有機混合物的分離提純(1)任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測(2)任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測有機化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定問題探究1.乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)的分子式都為C2H6O。你如何確定分子式為C2H6O的物質(zhì)的類別?提示乙醇和二甲醚屬于同分異構(gòu)體,通過結(jié)構(gòu)分析能確定二者的類別;借助與Na的反應也可以確定二者的類別。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測2.分子式為C3H6O2的有機化合物,如果在PMR譜(核磁共振氫譜)上觀察到的氫原子給出的峰有兩種強度。一種強度比為3∶3,另一種強度比為3∶2∶1。請寫出該有機化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測3.咖啡、可可與茶為世界三大飲料,同為流行于世界的主要飲品。(1)經(jīng)實驗測定,咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分數(shù)是:碳49.5%,氫5.1%,氧16.5%,氮28.9%,其摩爾質(zhì)量為194g·mol-1,請寫出確定咖啡因分子式的過程。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測(2)咖啡因的結(jié)構(gòu)簡式如下:它的核磁共振氫譜有幾種峰?峰面積之比是多少?提示4種,比值為3∶3∶3∶1。咖啡因的分子結(jié)構(gòu)不對稱,故有4種處于不同化學環(huán)境的氫原子。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測深化拓展1.有機化合物分子式的確定(1)確定流程任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測(2)確定方法①直接法:任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測④化學方程式法:利用有機反應中反應物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。在有機化學中,常利用有機化合物燃燒的化學方程式對分子式進行求解。常用的化學方程式有:利用燃燒反應的化學方程式時,要抓住以下關(guān)鍵:①氣體體積變化;②氣體壓強變化;③氣體密度變化;④混合物平均相對分子質(zhì)量等。同時可結(jié)合適當方法,如平均值法、十字交叉法、討論法等技巧來速解有機化合物的分子式。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測2.有機化合物結(jié)構(gòu)簡式的確定(1)物理方法:紅外光譜、核磁共振氫譜和X射線衍射。(2)價鍵規(guī)律法根據(jù)價鍵規(guī)律可以判斷出某些分子式已知的化合物只存在一種結(jié)構(gòu),則可直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)簡式。如C2H6的結(jié)構(gòu)只能是CH3CH3;CH4O的結(jié)構(gòu)只能是CH3OH。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測(3)化學方法

方法依據(jù)結(jié)論或?qū)嵗俣ㄐ詫嶒瀸嶒炛杏袡C化合物表現(xiàn)出的性質(zhì)確定官能團②定量實驗確定有機化合物的官能團如乙醇結(jié)構(gòu)簡式的確定確定官能團的數(shù)目如1mol某醇與足量鈉反應可得到1mol氫氣,則說明1個該醇分子中含2個—OH③進行“組裝”確定根據(jù)實驗測得的官能團種類、數(shù)目,聯(lián)系價鍵規(guī)律等進行“組裝”和“拼湊”確定有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測素能應用典例2為了測定某有機化合物A的結(jié)構(gòu),做如下實驗:①將2.3g該有機化合物完全燃燒,生成0.1molCO2和2.7g水。②用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量,得到如圖一所示的質(zhì)譜圖。③用核磁共振儀處理該化合物,得到如圖二所示譜圖,圖中三個峰的面積之比是1∶2∶3。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測圖一

圖一

任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測請回答下列問題:(1)有機化合物A的相對分子質(zhì)量是

。

(2)有機化合物A的實驗式是

。

(3)能否根據(jù)有機化合物A的實驗式確定其分子式

(填“能”或“不能”);若能,則有機化合物A的分子式是

(若不能,則此空不填)。

(4)寫出有機化合物A可能的結(jié)構(gòu)簡式:

。

任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測答案(1)46

(2)C2H6O

(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH解析(1)在A的質(zhì)譜圖中,最大質(zhì)荷比為46,所以其相對分子質(zhì)量是46。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測(3)因為實驗式C2H6O中,氫原子數(shù)已經(jīng)達到飽和,所以其實驗式即為分子式。(4)有機化合物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu):CH3CH2OH或CH3OCH3;若為后者,則在核磁共振氫譜中應只有一個峰;若為前者,則在核磁共振氫譜中應有三個峰,而且三個峰的面積之比是1∶2∶3,顯然前者符合,所以A為乙醇。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測變式訓練2(雙選)已知某有機化合物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示,下列說法中錯誤的是(

)未知物A的紅外光譜

任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測未知物A的核磁共振氫譜A.由紅外光譜圖可知,該有機化合物中至少含有三種不同的化學鍵B.由核磁共振氫譜可知,該有機化合物分子中有三種不同類型的氫原子且個數(shù)比為1∶2∶3C.若A的化學式為C2H6O,則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3OCH3D.僅由其核磁共振氫譜就可得知其分子中的氫原子總數(shù)任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測答案CD解析A項,由紅外光譜圖可知,A中至少含有C—H、O—H、C—O三種化學鍵,A項正確;由A的核磁共振氫譜的三種峰的面積之比可推知,三種處于不同化學環(huán)境的氫原子的個數(shù)比值為3∶2∶1,B項正確,C、D項不正確。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測方法點撥

確定有機化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的思維模型

任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測1.下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實驗中的一些操作或做法,正確的是(

)A.在組裝蒸餾裝置時,溫度計的水銀球應伸入液面下B.用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇,可直接蒸餾C.在苯甲酸重結(jié)晶實驗中,粗苯甲酸加熱溶解后還要加少量蒸餾水D.在苯甲酸重結(jié)晶實驗中,待粗苯甲酸完全溶解后要冷卻到常溫才過濾答案C解析在組裝蒸餾裝置時,溫度計的水銀球應放在蒸餾燒瓶的支管口處,A不正確;由工業(yè)酒精制取無水乙醇的方法是先加生石灰,再蒸餾,B不正確;在苯甲酸重結(jié)晶實驗中,為了減少過濾過程中消耗的苯甲酸,一般要加入少量的蒸餾水,趁熱過濾,C正確,D不正確。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測2.現(xiàn)有某物質(zhì)的核磁共振氫譜如圖所示。則該有機化合物可能是(

)A.CH3CH2CH2OH

B.HOOCCH2CH2COOH任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測答案A解析由核磁共振氫譜圖中峰的個數(shù)可推知,該有機化合物分子中有4種處于不同化學環(huán)境的氫原子。四個選項中有機化合物分子所含的氫原子種數(shù)分別為4種、2種、2種、1種。因此只有A項正確。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測3.現(xiàn)有三組混合液:①乙酸乙酯和碳酸鈉溶液;②乙醇和丁醇;③溴化鉀和單質(zhì)溴的水溶液,分離以上各混合液的正確方法依次是(

)A.分液、萃取、蒸餾 B.萃取、蒸餾、分液C.分液、蒸餾、萃取 D.蒸餾、萃取、分液答案C解析①乙酸乙酯和碳酸鈉溶液是互不相溶的兩種液體,分離它們可采取分液的方法;②乙醇和丁醇是互溶的兩種有機化合物,不能用分液和萃取的方法,應利用它們的沸點不同將它們分開,即蒸餾;③溴化鉀和單質(zhì)溴可利用它們在有機溶劑中溶解性的差異分離,即萃取的方法。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測4.下圖是一種分子式為C4H8O2的有機化合物的紅外光譜圖,則該有機化合物分子可能為(

)A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2CH2COOHC.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCH2COOH任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測答案A任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測5.某有機化合物A1.44g完全燃燒生成2.16gH2O,生成的CO2恰好與200mL1mol·L-1KOH溶液作用生成正鹽,將A試樣進行檢測所得質(zhì)譜圖如下。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測(1)A的最簡式為

。

(2)A的分子式為

。

(3)若A的一氯代物只有一種,A的結(jié)構(gòu)簡式為

。

答案(1)C5H12

(2)C5H12

(3)C(CH3)4解析生成的CO2恰好與200

mL

1

mol·L-1

KOH溶液作用生成正鹽,KOH的物質(zhì)的量為0.2

mol,則CO2的物質(zhì)的量為0.2

mol÷2=0.1

mol,由質(zhì)譜圖可知此有機化合物A的相對分子質(zhì)量為72,則1.44

g有機化合物A的物質(zhì)的量為1.44

g÷72

g·mol-1=0.02

mol,完全燃燒生成2.16

g

H2O的物質(zhì)的量為2.16

g÷18

g·mol-1=0.12

mol,此有機化合物分子內(nèi)含有的碳原子數(shù)為0.1

mol÷0.02

mol=5,氫原子數(shù)為0.12

mol÷0.02

mol×2=12,因為C5H12的相對分子質(zhì)量恰好為72,則A的分子式為C5H12。若A的一氯代物只有一種,則A分子中只有一種氫原子,即有4個—CH3,A的結(jié)構(gòu)簡式為C(CH3)4。第一節(jié)烷烴第二節(jié)烯烴炔烴第三節(jié)芳香烴第二章烴素養(yǎng)目標1.通過對甲烷、乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型的分析,掌握烷烴的結(jié)構(gòu)特點、化學鍵類型與空間構(gòu)型,逐漸形成宏觀辨識與微觀探析的學科素養(yǎng)。2.通過甲烷的性質(zhì)預測烷烴的化學性質(zhì),再設計實驗方案驗證,逐漸形成科學探究與創(chuàng)新意識的學科素養(yǎng)。3.通過對含不同碳原子個數(shù)的烷烴分子結(jié)構(gòu)的分析,認識同系物的概念,掌握同系物的判斷,形成證據(jù)推理與模型認知的學科素養(yǎng)。4.通過練習、歸納熟悉烷烴的系統(tǒng)命名,形成有機化合物系統(tǒng)命名法的思維模型,并運用模型對有機化合物進行命名,形成證據(jù)推理與模型認知的學科素養(yǎng)。知識鋪墊必備知識正誤判斷1.甲烷完全燃燒生成CO2和H2O,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。2.甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應,生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4的有機混合物以及HCl。3.烷烴的習慣命名法:根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名,碳原子數(shù)后加“烷”字。碳原子數(shù)小于十時,碳原子數(shù)目依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子數(shù)相同時用“正、異、新”區(qū)別。知識鋪墊必備知識正誤判斷一、烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.烴知識鋪墊必備知識正誤判斷2.烷烴的結(jié)構(gòu)

碳原子雜化類型碳原子為中心的空間構(gòu)型共價鍵類型sp3雜化四面體結(jié)構(gòu)單鍵、σ鍵【微思考1】烷烴的碳鏈結(jié)構(gòu)是直線形的嗎?提示不是。知識鋪墊必備知識正誤判斷3.烷烴的化學性質(zhì)——與甲烷相似(1)穩(wěn)定性:常溫下烷烴很不活潑,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,也不與強酸、強堿、溴的四氯化碳溶液等反應。(2)取代反應——特征反應烷烴可與純鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取代反應生成鹵代烴和鹵化氫,如乙烷與氯氣在光照下反應生成一氯乙烷和氯化氫,化學方程式為(3)氧化反應——可燃性烷烴可在空氣或氧氣中完全燃燒生成CO2和H2O,燃燒的通式為知識鋪墊必備知識正誤判斷4.同系物

知識鋪墊必備知識正誤判斷5.烷烴同系物的物理性質(zhì)

知識鋪墊必備知識正誤判斷【微思考2】互為同系物的化合物的化學性質(zhì)有什么關(guān)系?提示同系物的分子結(jié)構(gòu)相似,故化學性質(zhì)相似。知識鋪墊必備知識正誤判斷二、烷烴的命名1.烴基知識鋪墊必備知識正誤判斷【微思考3】試根據(jù)正丁烷和異丁烷的結(jié)構(gòu)簡式思考丁基有幾種,并分別寫出結(jié)構(gòu)簡式。提示4種。結(jié)構(gòu)簡式分別為—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、—C(CH3)3。知識鋪墊必備知識正誤判斷2.烷烴的系統(tǒng)命名法(1)命名步驟知識鋪墊必備知識正誤判斷知識鋪墊必備知識正誤判斷(2)己烷的同分異構(gòu)體及命名

知識鋪墊必備知識正誤判斷(1)烷烴能使酸性KMnO4溶液褪色。(

)提示×。烷烴不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)烷烴在一定條件下與鹵素單質(zhì)反應生成鹵代烴。(

)提示√。烷烴的典型反應為與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應生成鹵代烴。提示√。烷烴屬于飽和烴,符合CnH2n+2的烴一定為烷烴。(4)制取1-氯乙烷時可用乙烷和氯氣反應。(

)提示×。用乙烷和氯氣反應制備1-氯乙烷時副產(chǎn)物太多。知識鋪墊必備知識正誤判斷提示×。主鏈選取錯誤,應為3-甲基戊烷。

提示×。支鏈位置序號之和不是最小,應為2,3-二甲基戊烷。

知識鋪墊必備知識正誤判斷提示×。應從離取代基最近的一端開始編號,正確命名為2-甲基丁烷。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測烷烴同分異構(gòu)體的書寫問題探究提示2,5-二甲基-3-乙基己烷。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測2.根據(jù)下列有機化合物的名稱,寫出相應的結(jié)構(gòu)簡式:①2,4-二甲基戊烷,②2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測3.4-甲基-4,5-二乙基己烷的命名,正確嗎?任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測深化拓展1.烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法——減碳法(1)減碳法的“兩注意、三原則、四順序”任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測(2)具體規(guī)則

任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測(3)實例——己烷(C6H14)的同分異構(gòu)體(在碳骨架中的氫原子省略)①將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈:C—C—C—C—C—C②從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基),依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上,此時碳架結(jié)構(gòu)有兩種:注意:不能連在1位和5位上,否則會使碳鏈變長,2位和4位等效,只能連一個,否則重復。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測③從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即2個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上,兩甲基的位置依次相同、相鄰,此時碳架結(jié)構(gòu)有兩種:注意:2位或3位上不能連乙基,否則會使主鏈上有5個碳原子,使主鏈變長。所以C6H14共有5種同分異構(gòu)體。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測素能應用典例1主鏈上有6個碳原子,有甲基、乙基兩個支鏈的烷烴有(

)A.2種B.3種C.4種D.5種答案C解析主鏈有6個C原子,則乙基只能在3號C上,甲基可以連在除端點碳原子的所有碳原子上,該分子不對稱,甲基可分別連在中間4個碳原子上,共有4種烷烴,如圖:。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測變式訓練1烴A的分子式為C4H10,分子結(jié)構(gòu)中含有一個次甲基(),則物質(zhì)A的二溴代物有(

)A.3種 B.4種C.5種 D.以上都不對答案A解析丁烷有兩種同分異構(gòu)體:正丁烷和異丁烷,只有異丁烷分子結(jié)構(gòu)中含有一個次甲基,異丁烷的二溴代物的骨架為任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測烷烴的系統(tǒng)命名問題探究1.有同學認為下列有機化合物分子的主鏈碳原子數(shù)是8,該說法對嗎?提示不正確。選主鏈時注意將—C2H5展開為—CH2CH3,這樣就不難看出,該分子的主鏈有9個碳原子。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測3.氣相色譜分析是指流動相為氣體的色譜分析法。正十八烷是一種氣相色譜固定液,它的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式如圖,請給它命名。提示根據(jù)最近和最小原則,應該從右端為碳原子進行編號,系統(tǒng)命名為2,3,5,11-四甲基-10-乙基十二烷。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測深化拓展1.烷烴系統(tǒng)命名法的五原則任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測2.烷烴系統(tǒng)命名法的三步曲(1)第一步——定主鏈:遵循“長”“多”原則。①“長”,即主鏈必須是最長的;②“多”,即同“長”時,選取含支鏈最多(支鏈即取代基)的。如主鏈最長(7個碳原子)時,選主鏈有a、b、c三種方式,其中,a有3個支鏈、b有2個支鏈、c有2個支鏈,所以方式a正確。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測(2)第二步——編位號:遵循“近”“簡”“小”原則。①優(yōu)先考慮“近”:即從離支鏈最近的一端開始編號,定為1號位。如任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測②同“近”考慮“簡”:若有兩個取代基不同,且各自離兩端碳原子等距離,從簡單支鏈的一端開始編號(即:基異、等距選簡單)。如任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測③同“近”同“簡”考慮“小”:就是使支鏈位置序號之和最“小”。若有兩個取代基相同(等“簡”),且各自離兩端碳原子的距離相等(等“近”)時,才考慮“小”。如任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測方式一支鏈的位號和為2+5+3=10,方式二支鏈的位號和為2+5+4=11,10<11,所以選擇方式一。(3)第三步——寫名稱,要按照如下格式:位號-支鏈名-位號-支鏈名某烷,先寫小基團,再寫大基團。如

可命名為3-甲基-4-乙基己烷。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測素能應用典例2按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷烴的名稱:答案(1)3,3,5-三甲基庚烷(2)4-甲基-3-乙基辛烷解析按照系統(tǒng)命名法對烷烴進行命名時,首先選主鏈,稱某烷;然后編碳號,定基位;最后再寫名稱。任務一任務二素養(yǎng)脈絡隨堂檢測變式訓練2在有機化合物分子中若某一個碳原子連接4個不同的原子或基團,則這種碳原子稱為“手性碳