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化學(xué)物質(zhì)分析一.各類化合物的鑒別方法.烯炫、二烯、快炫:(1)澳的四氯化碳溶液,紅色腿去(2)高鎰酸鉀溶液,紫色腿去。.含有快氫的快炫:(1)硝酸銀,生成快化銀白色沉淀(2)氯化亞銅的氨溶液,生成快化亞銅紅色沉淀。.小環(huán)炫:三、四元脂環(huán)炫可使澳的四氯化碳溶液腿色.鹵代炫:硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沉淀;不同結(jié)構(gòu)的鹵代煌生成沉淀的速度不同,叔鹵代炫和烯丙式鹵代炫最快,仲鹵代炫次之,伯鹵代炫需加熱才出現(xiàn)沉淀。.醇:(1)與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣(鑒別6個(gè)碳原子以下的醇);(2)用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇,叔醇立刻變渾濁,仲醇放置后變渾濁,伯醇放置后也無變化。.酚或烯醇類化合物:(1)用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色(苯酚產(chǎn)生蘭紫色)。(2)苯酚與澳水生成三澳苯酚白色沉淀。.?;衔?(1)鑒別所有的醛酮:2,4-二硝基苯月井,產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀;(2)區(qū)別醛與酮用托倫試劑,醛能生成銀鏡,而酮不能;(3)區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛,用斐林試劑,脂肪醛生成石專紅色沉淀,而酮和芳香醛不能;(4)鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇,用碘的氫氧化鈉溶液,生成黃色的碘仿沉淀。.甲酸:用托倫試劑,甲酸能生成銀鏡,而其他酸不能。.胺:區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法(1)用苯磺酰氯或?qū)妆交酋B?,在NaOH溶液中反應(yīng),伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH;仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液;叔胺不發(fā)生反應(yīng)。⑵用NaNO2+HCl脂肪胺:伯胺放出氮?dú)?,仲胺生成黃色油狀物,叔胺不反應(yīng)。芳香胺:伯胺生成重氮鹽,仲胺生成黃色油狀物,叔胺生成綠色固體。.糖:(1)單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用,產(chǎn)生銀鏡或石專紅色沉淀;(2)葡萄糖與果糖:用濱水可區(qū)別葡萄糖與果糖,葡萄糖能使濱水褪色,而果糖不能。(3)麥芽糖與蔗糖:用托倫試劑或斐林試劑,麥芽糖可生成銀鏡或石專紅色沉淀,而蔗糖不能。二.例題解析例1.用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁煥、2-丁快。分析:上面三種化合物中,丁烷為飽和炫,1-丁快和2-丁快為不飽和炫,用澳的四氯化碳溶液或高鎰酸鉀溶液可區(qū)別飽和炫和不飽和炫,1-丁快具有快氫而2-丁快沒有,可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此,上面一組化合物的鑒別方法為:例2.用化學(xué)方法鑒別氯節(jié)、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析:上面三種化合物都是鹵代炫,是同一類化合物,都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀,但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同,分別為節(jié)基、二級(jí)、一級(jí)鹵代炫,它們?cè)诜磻?yīng)中的活性不同,因此,可根據(jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為:例3.用化學(xué)方法鑒別下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚分析:上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類,醛和酮都是玻基化合物,因此,首先用鑒別?;衔锏脑噭⑷┩c醇酚區(qū)別,然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮,用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛,用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮;用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇,用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行:(1)將化合物各取少量分別放在7支試管中,各加入幾滴2,4-二硝基苯月井試劑,有黃色沉淀生成的為?;衔铮幢郊兹?、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,無沉淀生成的是醇與酚。(2)將4種玻基化合物各取少量分別放在4支試管中,各加入托倫試劑(氫氧化銀的氨溶液),在水浴上加熱,有銀鏡生成的為醛,即苯甲醛和丙醛,無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。(3)將2種醛各取少量分別放在2支試管中,各加入斐林試劑(酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液),有紅色沉淀生成的為丙醛,無沉淀生成的是苯甲醛。(4)將2種酮各取少量分別放在2支試管中,各加入碘的氫氧化鈉溶液,有黃色沉淀生成的為2-戊酮,無黃色沉淀生成的是3-戊酮。(5)將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中,各加入幾滴三氯化鐵溶液,出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚,無蘭紫色的是醇。(6)將2種醇各取少量分別放在支試管中,各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液,有黃色沉淀生成的為異丙醇,無黃色沉淀生成的是丙醇。例4.用化學(xué)方法鑒別甲胺、二甲胺、三甲胺。分析:上面三種化合物都是脂肪胺,分別為伯、仲、叔胺。伯胺和仲胺在氫氧化鈉溶液存在下,能與苯磺酰氯發(fā)生反應(yīng),生成苯磺酰胺。伯胺反應(yīng)后生成的苯磺酰胺,因其氮原子上還有一個(gè)氫原子,顯示弱酸性,能溶于氫氧化鈉而生成鹽;仲胺生成的苯磺酰胺中,其氮原子上沒有氫原子,不溶于氫氧化鈉而呈固體析出;叔胺不發(fā)生反應(yīng),因此,可用此反應(yīng)(興斯堡反應(yīng))鑒別三種化合物。鑒別方法如下:有機(jī)化學(xué)規(guī)律一、綜觀近幾年來的高考有機(jī)化學(xué)試題中有關(guān)有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)部分的題型,其共同特點(diǎn)是:通過題給某一有機(jī)物的化學(xué)式(或式量),結(jié)合該有機(jī)物性質(zhì),對(duì)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行發(fā)散性的思維和推理,從而考查“對(duì)微觀結(jié)構(gòu)的一定想象力”。為此,必須對(duì)有機(jī)物的化學(xué)式(或式量)具有一定的結(jié)構(gòu)化處理的本領(lǐng),才能從根本上提高自身的“空間想象能力”。.式量相等下的化學(xué)式的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系:一定式量的有機(jī)物若要保持式量不變,可采用以下方法:(1)若少1個(gè)碳原子,則增加12個(gè)氫原子。(2)若少1個(gè)碳原子,4個(gè)氫原子,則增加1個(gè)氧原子(3)若少4個(gè)碳原子,則增加3個(gè)氧原子。.有機(jī)物化學(xué)式結(jié)構(gòu)化的處理方法若用CnHmOz(存2n+2,z>0,m、n?N,z屬非負(fù)整數(shù))表示炫或炫的含氧衍生物,則可將其與CnH2n+2Oz侑0)相比較,若少于兩個(gè)H原子,則相當(dāng)于原有機(jī)物中有一個(gè)C=C,不難發(fā)現(xiàn),有機(jī)物CnHmOz分子結(jié)構(gòu)中C=C數(shù)目為個(gè),然后以雙鍵為基準(zhǔn)進(jìn)行以下處理:一個(gè)C=C相當(dāng)于一個(gè)環(huán)。一個(gè)碳碳叁鍵相當(dāng)于二個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)環(huán)。一個(gè)苯環(huán)相當(dāng)于四個(gè)碳碳雙鍵或兩個(gè)碳碳叁鍵或其它(見(2))。一個(gè)碟基相當(dāng)于一個(gè)碳碳雙鍵。二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷是高考常見的題型,學(xué)習(xí)時(shí)要掌握以下規(guī)律:1.不飽和鍵數(shù)目的確定⑴有機(jī)物與H2(或X2浣全加成時(shí),若物質(zhì)的量之比為1:1,則該有機(jī)物含有一個(gè)雙鍵;1:2時(shí),則該有機(jī)物含有一個(gè)叁鍵或兩個(gè)雙鍵;:3時(shí),則該有機(jī)物含有三個(gè)雙鍵或一個(gè)苯環(huán)或其它等價(jià)形式。(2)由不飽和度確定有機(jī)物的大致結(jié)構(gòu):對(duì)于炫類物質(zhì)CnHm,其不飽和度W=C=C:W=1;CoC:W=2;③環(huán):W=1;④苯:W=4;⑤蔡:W=7;⑥復(fù)雜的環(huán)炫的不飽和度等于打開碳碳鍵形成開鏈化合物的數(shù)目。2.符合一定碳、氫之比的有機(jī)物C:H=1:1的有:乙快、苯、苯乙烯、苯酚等;C:H=1:2的有:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、單烯炫、環(huán)烷炫等;C:H=1:4的有:甲烷、甲醇、尿素等。近幾年有關(guān)推測(cè)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的試題,有這樣幾種題型:.根據(jù)加成及其衍變關(guān)系推斷這類題目的特點(diǎn)是:通過有機(jī)物的性質(zhì)推斷其結(jié)構(gòu)。解此類題目的依據(jù)是:燒、醇、醛、竣酸、酯的化學(xué)性質(zhì),通過知識(shí)串聯(lián),綜合推理,得出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。具體方法是:①以加成反應(yīng)判斷有機(jī)物結(jié)構(gòu),用H2、Br2等的量確定分子中不飽和鍵類型(雙鍵或叁鍵)和數(shù)目;或以碳的四價(jià)及加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)確定不飽和鍵位置。②根據(jù)有機(jī)物的衍變關(guān)系推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu),要找出衍變關(guān)系中的突破口,然后逐層推導(dǎo)得出結(jié)論。.根據(jù)高聚物(或單體)確定單體(或高聚物)這類題目在前幾年高考題中經(jīng)常出現(xiàn),其解題依據(jù)是:加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)原理。方法是:按照加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)原理,由高分子的鍵節(jié),采用逆向思維,反推單體的結(jié)構(gòu)。由加聚反應(yīng)得到的高分子求單體,只要知道這個(gè)高分子的鍵節(jié),將鏈節(jié)端點(diǎn)的一個(gè)價(jià)鍵向括號(hào)內(nèi)作順次間隔轉(zhuǎn)移,即可得到單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;(1)常見加聚反應(yīng)的類型有:①同一種單體加聚,該單體一般是單烯炫或共鈍二烯炫。②由不同單體加聚,單體一般為烯炫。(2)常見縮聚反應(yīng)的類型有:①酚醛縮聚。②氨基酸縮聚。由高聚物找單體,一般將高聚物主鏈上的碳原子以偶數(shù)個(gè)斷裂;若按此斷裂寫不出單體,一般此高聚物為縮聚反應(yīng)得到的高聚物,要補(bǔ)充消去的小分子物質(zhì)。3.由有機(jī)物完全燃燒確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)通過完全燃燒有機(jī)物,根據(jù)CO2和H2O的量,推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu),是前幾年高考試題的熱點(diǎn)題。有以下幾種方法。(1)有機(jī)物分子組成通式的應(yīng)用這類題目的特點(diǎn)是:運(yùn)用有機(jī)物分子組成的通式,導(dǎo)出規(guī)律。再由規(guī)律解題,達(dá)到快速準(zhǔn)確的目的。規(guī)律1:最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物,無論多少種,以何種比例混合,混合物中元素質(zhì)量比值相同。要注意:①含有n個(gè)碳原子的飽和一元醛或酮與含有2n個(gè)碳原子的飽和一元竣酸和酯具有相同的最簡(jiǎn)式;②含有n個(gè)碳原子的快炫與含有3n個(gè)碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡(jiǎn)式規(guī)律2:具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量的有機(jī)物為:①含有n個(gè)碳原子的醇或醍與含有(n—1)個(gè)碳原子的同類型竣酸和酯。②含有n個(gè)碳原子的烷炫與含有(n-1)個(gè)碳原子的飽和一元醛或酮。此規(guī)律用于同分異構(gòu)體的推斷。規(guī)律3:由相對(duì)分子質(zhì)量求有機(jī)物的分子式(設(shè)炫的相對(duì)分子質(zhì)量為M)①得整數(shù)商和余數(shù),商為可能的最大碳原子數(shù),余數(shù)為最小氫原子數(shù)。②的余數(shù)為0或碳原子數(shù)A6時(shí),將碳原子數(shù)依次減少一個(gè),每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子,直到飽和為止。(2)有機(jī)物燃燒通式的應(yīng)用解題的依據(jù)是炫及其含氧衍生物的燃燒通式。炫:4CxH什(4x+y)O2?4xCO32yH2O或CxHy+(x+)O2?xCO2kH2O炫的含氧衍生物:4CxHyOa(4x+y-2z)O2?4xCO22yH2O或CxHyO升(x+—)O2?xCO4H2O由此可得出三條規(guī)律:規(guī)律1:耗氧量大小的比較(1)等質(zhì)量的炫(CxHy虎全燃燒時(shí),耗氧量及生成的CO2和H2O的量均決定于的比值大小。比值越大,耗氧量越多。(2)等質(zhì)量具有相同最簡(jiǎn)式的有機(jī)物完全燃燒時(shí),其耗氧量相等,燃燒產(chǎn)物相同,比例亦相同。⑶等物質(zhì)的量的炫(CxHy)^其含氧衍生物(CxHyOz充全燃燒時(shí)的耗氧量取決于x+-,其值越大,耗氧量越多。⑷等物質(zhì)的量的不飽和炫與該炫和水加成的產(chǎn)物(如乙烯與乙醇、乙快與乙醛等)或加成產(chǎn)物的同分異構(gòu)完全燃燒,耗氧量相等。即每增加一個(gè)氧原子便內(nèi)耗兩個(gè)氫原子。規(guī)律2:氣態(tài)炫(CxHy在氧氣中完全燃燒后(反應(yīng)前后溫度不變且高于100C):若y=4,V總不變;(有CH4C2H4C3H4C4H4)若y<4,V總減小,壓強(qiáng)減??;(只有乙快)若y>4,V總增大,壓強(qiáng)增大。規(guī)律3:(1)相同狀況下,有機(jī)物燃燒后<1時(shí)為醇或烷;n(CO2):n(H2O)=1為符合CnH2nOx的有機(jī)物;>1時(shí)為快炫或苯及其同系物。(2)分子中具有相同碳(或氫)原子數(shù)的有機(jī)物混合,只要混合物總物質(zhì)的量恒定,完全燃燒后產(chǎn)生的CO2域H2O)的量也一定是恒定值。解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)題一般有兩種思維程序:程序一:有機(jī)物的分子式一已知基團(tuán)的化學(xué)式=剩余部分的化學(xué)式?該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合其它已知條件程序二:有機(jī)物的分子量一已知基團(tuán)的式量=剩余部分的式量?剩余部分的化學(xué)式?隹斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.一、相似相溶原理.極性溶劑(如水)易溶解極性物質(zhì)(離子晶體、分子晶體中的極性物質(zhì)如強(qiáng)酸等);.非極性溶劑(如苯、汽油、四氯化碳、酒精等)能溶解非極性物質(zhì)(大多數(shù)有機(jī)物、Br2、I2等);.含有相同官能團(tuán)的物質(zhì)互溶,如水中含羥基(一OH)能溶解含有羥基的醇、酚、竣酸。二、有機(jī)物的溶解性與官能團(tuán)的溶解性.官能團(tuán)的溶解性:(1)易溶于水的官能團(tuán)(即親水基團(tuán))有一OH、一CHQ-COOH一NH2。(2)難溶于水的官能團(tuán)(即憎水基團(tuán))有:所有的炫基(一CnH2n+1、—CH=CH2—C6H5等)、鹵原子(一X)、硝基(一NO2)等。.分子中親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)的比例影響物質(zhì)的溶解性:(1)當(dāng)官能團(tuán)的個(gè)數(shù)相同時(shí),隨著炫基(憎水基團(tuán))碳原子數(shù)目的增大,溶解性逐漸降低;例如,溶解性:CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>,一般地,碳原子個(gè)數(shù)大于5的醇難溶于水。(2)當(dāng)煌基中碳原子數(shù)相同時(shí),親水基團(tuán)的個(gè)數(shù)越多,物質(zhì)的溶解性越大;例如,溶解性:CH3CH2CH2OH<CH3CH(OH)CH2OH<CH2(OH)CH(OH)CH20H(3)當(dāng)親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)對(duì)溶解性的影響大致相同時(shí),物質(zhì)微溶于水;例如,常見的微溶于水的物質(zhì)有:苯酚C6H5-OH、苯胺C6H5-NH2、苯甲酸C6H5-COOH正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH(上述物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中“一”左邊的為憎水基團(tuán),右邊的為親水基團(tuán));乙酸乙酯CH3COOCH2CH3其中一CH3和一CH2CH媯憎水基團(tuán),一COO一為親水基團(tuán))。(4)由兩種憎水基團(tuán)組成的物質(zhì),一定難溶于水。例如,鹵代煌R-X硝基化合物R-NO2,由于其中的炫基R一、鹵原子一X和硝基一NO2均為憎水基團(tuán),故均難溶于水。三、液態(tài)有機(jī)物的密度.難溶于水,且密度小于水的有機(jī)物例如,液態(tài)燒(乙烷、乙烯、苯、苯的同系物,,),液態(tài)酯(乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯,,),一氯鹵代烷炫(1-氯乙烷,,),石油產(chǎn)品(汽油、煤油、油脂,,)注:汽油產(chǎn)品分為直儲(chǔ)汽油和裂化汽油(含不飽和炫)。.難溶于水,且密度大于水的有機(jī)物例如:四氯化碳、氯仿、澳苯、二硫化碳加成反應(yīng)力口成反應(yīng)(additionreaction)?定義烯炫或快炫分子中存在?鍵,?鍵鍵能較小,容易斷裂形成兩個(gè)?鍵。即能在含雙鍵或三鍵的兩個(gè)碳原子上各加上一個(gè)原子或原子團(tuán)的反應(yīng)即為加成反應(yīng)(多為放熱,是烯炫和快炫的特征反應(yīng))。不穩(wěn)定的環(huán)烷炫的開環(huán)反應(yīng)也屬于加成反應(yīng)。(1)催化加氫在Pt、Pd、Ni等催化劑存在下,烯炫和快炫與氫進(jìn)行加成反應(yīng),生成相應(yīng)的烷炫,并放出熱量,稱為氫化熱(heatofhydrogenation,1mol不飽和炫氫化時(shí)放出的熱量)?催化加氫的機(jī)理(改變反應(yīng)途徑,降低活化能)吸附在催化劑上的氫分子生成活潑

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