糖類(lèi)的結(jié)構(gòu)和功能課件

第四節(jié)糖類(lèi)脂類(lèi)結(jié)構(gòu)和功能一、糖的概念、分類(lèi)、功能二、單糖三、寡糖（二糖、三糖）四、多糖（淀粉、糖原）糖類(lèi)的結(jié)構(gòu)和功能當(dāng)病人因?yàn)樯o(wú)法進(jìn)食時(shí)，常常注射葡萄糖溶液糖類(lèi)是人類(lèi)能量的主要來(lái)源。食用含糖食物后，血液中的葡萄糖（血糖）濃度升高，一部分進(jìn)入細(xì)胞內(nèi)被氧化，為人類(lèi)活動(dòng)提供能量；另一部分血糖用于合成糖元和脂肪，貯存于人體內(nèi)。C6H12O6+6O26CO2+6H2O酶

糖是自然界存在的一類(lèi)有機(jī)物，廣泛存在于動(dòng)、植物及微生物體內(nèi)，尤其以植物含量最多，約占干重80%以上。一切生物體維持生命活動(dòng)所需的能量來(lái)源；生物體合成其它化合物（氨基酸、脂肪、膽固醇、核苷）的基本原料——C源；是細(xì)胞壁的主要成分；參與細(xì)胞識(shí)別和信息傳遞；與免疫、血型、細(xì)胞間聯(lián)系有關(guān)。糖的生理功能A、B、O三種血型抗原化學(xué)結(jié)構(gòu)的差異，僅在于糖鏈末端的1個(gè)單糖。A抗原糖鏈末端為N-乙酰半乳糖，而B(niǎo)抗原糖鏈末端為半乳糖。

組成：C、H、O三種元素又叫做碳水化合物carbohydrates通式：Cn(H2O)m例如：葡萄糖（glucose）、蔗糖（sucrose）、淀粉（starch）、纖維素（cellulose）等它們的化學(xué)式都符合這個(gè)通式。一、糖的概念、分類(lèi)及功能1．糖（carbohydrates）的概念2．糖的分類(lèi)按組成及水解情況—能否水解和水解后的產(chǎn)物分為：①單糖（

monosaccharides

）：不能被水解為更小的單位，具有一個(gè)自由的醛基(酮基)以及兩個(gè)以上OH。

②寡糖（

oligosaccharides

）：由2-10個(gè)單糖縮合而成，水解后產(chǎn)生單糖。如：蔗糖（sucrose）、麥芽糖（maltose）、乳糖等

③多糖（

polysaccharides

）：由多于10個(gè)單糖縮合而成，水解后產(chǎn)生多個(gè)單糖。如淀粉（starch）、纖維素（cellulose）、糖原等1maltose2glucose1sucrose1glucose+1fructose1starchnglucoseH+H2OH+H2Osaccharide，醣disaccharidesH+H2Ocarbohydrates+xO2xCO2+yH2O+ExCO2+yH2O+solarEcarbohydrates+xO2

enzymeenzymeADPATPEATPADPE

項(xiàng)目類(lèi)型概念種類(lèi)分子式分布主要功能單糖不能水解的糖核糖C5H10O5動(dòng)、植物細(xì)胞組成核酸脫氧核糖C5H10O4能源物質(zhì)葡萄糖C6H12O6二糖水解后能夠生成二分子單糖蔗糖C12H22O11植物細(xì)胞水解成葡萄糖麥芽糖乳糖動(dòng)物細(xì)胞多糖水解后能夠生成許多個(gè)單糖分子的糖淀粉(C6H10O5)n植物細(xì)胞植物細(xì)胞儲(chǔ)能物質(zhì)纖維素細(xì)胞壁糖原動(dòng)物細(xì)胞動(dòng)物細(xì)胞儲(chǔ)能物質(zhì)糖類(lèi)糖是多羥基醛或多羥基酮及其聚合物和衍生物的總稱(chēng)。例如：葡萄糖為多羥基醛——醛糖（aldose）

果糖為多羥基酮——酮糖（ketose）（1）單糖的鏈狀結(jié)構(gòu)及D、L構(gòu)型

例如：甘油醛分子（最簡(jiǎn)單的單糖）**1、單糖的化學(xué)結(jié)構(gòu)（2）單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)與α-β構(gòu)型

五個(gè)碳以上單糖除直鏈結(jié)構(gòu)外還可通過(guò)醛（酮）基與其它碳原子上的羥基成環(huán)生成半縮醛形式，形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。如葡萄糖分子C1-C4成五元環(huán)呋喃糖C1-C5成六元環(huán)吡喃糖成環(huán)后，C1也成為不對(duì)稱(chēng)C*原子，半縮醛羥基可有兩種不同的排列方式，由此產(chǎn)生α和β兩種異構(gòu)體。

α-型：半縮醛羥基與決定DL構(gòu)型的羥基同側(cè)為α-型；

β-型：半縮醛羥基與決定DL構(gòu)型的羥基不同側(cè)為β-型。

**2.單糖的理化性質(zhì)---物理性質(zhì)

旋光性：變旋現(xiàn)象

溶解度：?jiǎn)翁嵌际菬o(wú)色結(jié)晶，羥基（多）在水溶液中溶解度很大，難溶于乙醇，丙酮。甜度：?jiǎn)翁嵌加刑鹞?，果?70，蔗糖100，轉(zhuǎn)化糖130。以蔗糖的甜度為標(biāo)準(zhǔn)。變旋現(xiàn)象：原因：不同結(jié)構(gòu)形式的葡萄糖可互變，各種形式最后達(dá)到一定的平衡所致。單糖氧化形成的羥基可以進(jìn)一步形成環(huán)狀內(nèi)酯；L-抗壞血酸，Vc：D-葡萄糖酸的內(nèi)酯衍生物，在體內(nèi)是一種強(qiáng)還原劑。人體內(nèi)不能合成Vc，因?yàn)槿狈铣蒝c的酶。缺乏Vc將導(dǎo)致壞血病。2,3,4,5,6-五羥基-2-己烯酸-4-內(nèi)酯

分子式：C6H8O6分子量：176.13壞血?。菏菐装倌昵叭祟?lèi)就知道的疾病，但是由于以前人類(lèi)對(duì)它發(fā)生的原因不了解，當(dāng)時(shí)被稱(chēng)作不治之癥，且死亡率很高。一直到1911年，人類(lèi)才確定它是因?yàn)槿狈S生素C而產(chǎn)生的。在18世紀(jì)，壞血病在遠(yuǎn)洋航行的水手中非常普遍（他們遠(yuǎn)離陸地，缺乏新鮮水果和蔬菜）；也流行在長(zhǎng)期困戰(zhàn)的陸軍士兵中、長(zhǎng)期缺乏食物的社區(qū)、被圍困的城市、監(jiān)獄犯人和勞工營(yíng)中。例如140年前加州的淘金工人和90年前阿拉斯加的淘金工人都有大批的壞血病病例。

1912年，波蘭裔美國(guó)科學(xué)家卡西米爾·馮克，發(fā)表了維生素的理論。他認(rèn)定自然食物中有四種物質(zhì)可以防治夜盲癥，腳氣病，壞血病，和佝僂病。這些物質(zhì)被豐克稱(chēng)為Vitamin，中文稱(chēng)為維生素或維他命，四種物質(zhì)分別被稱(chēng)為維生素A，維生素B，維生素C和維生素D。Vc的功效：4、抗氧化作用：谷胱甘肽在體內(nèi)有氧化還原作用。它有兩種存在形式，即氧化型和還原型，還原型對(duì)保證細(xì)胞膜的完整性起重要作用。Vc是一種強(qiáng)抗氧化劑，其本身被氧化，而使氧化型谷胱甘肽還原為還原型谷胱甘肽，從而發(fā)揮抗氧化作用。有些酶需要有自由的巰基（-SH）才能保持活性。Vc能夠使二硫鍵（-S-S）還原為-SH，從而提高相關(guān)酶的活性，發(fā)揮抗氧化的作用。5、提高人體的免疫力（Vc可增強(qiáng)中性粒細(xì)胞的趨化性和變形能力，提高殺菌能力），提高機(jī)體的應(yīng)急能力：人體受到異常的刺激，如劇痛、寒冷、缺氧、精神強(qiáng)刺激，會(huì)引發(fā)抵御異常刺激的緊張狀態(tài)。該狀態(tài)伴有一系列身體，包括交感神經(jīng)興奮、腎上腺髓質(zhì)和皮質(zhì)激素分泌增多。腎上腺髓質(zhì)所分泌的腎上腺素和去甲腎上腺素是有酪氨酸轉(zhuǎn)化而來(lái)，在此過(guò)程需要Vc的參與。（2）酯化反應(yīng)單糖具有多個(gè)醇性羥基，故具有醇的性質(zhì)。尤其是半縮醛羥基更活潑，容易與酸反應(yīng)生成酯。生物體中最常見(jiàn)最重要的糖脂是磷酸糖脂，硫酸糖脂。

糖代謝的活性成分三、寡糖1、寡糖的命名若干個(gè)單糖間若都以糖苷鍵相連接，單糖基數(shù)為2—10個(gè)構(gòu)成的糖類(lèi)物質(zhì)，稱(chēng)為寡糖或低聚糖。

常與蛋白質(zhì)或脂類(lèi)共價(jià)結(jié)合，以糖蛋白，糖脂的形式存在。連接糖蛋白的糖鏈與蛋白的共價(jià)鍵類(lèi)型：N-糖苷鍵型O-糖苷鍵型。由兩個(gè)分子單糖脫水縮合而成，能水解成兩個(gè)單糖分子。蔗糖→葡萄糖+果糖（存在于植物細(xì)胞）麥芽糖→葡萄糖+葡萄糖（存在于植物細(xì)胞）乳糖→葡萄糖+半乳糖（存在于動(dòng)物細(xì)胞）二糖：蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖（1）蔗糖：葡萄糖＋果糖。廣泛存在植物，甜菜，甘蔗中最多。因?yàn)槠咸烟桥c果糖結(jié)合成蔗糖后其醛基和酮基都完全喪失，因此，蔗糖沒(méi)有還原性。-葡萄糖（12）果糖苷或-果糖（21）葡萄糖苷（3）乳糖：半乳糖＋葡萄糖，主要存在于動(dòng)物乳汁中，還原性糖。

-半乳糖（14）葡萄糖苷三糖：棉子糖具有旋光性，無(wú)還原性α-半乳糖α-葡萄糖β-果糖α-1，6糖苷鍵α，β-（12）糖苷鍵四、多糖多糖是由多個(gè)單糖基以糖苷鍵相連而形成的高聚物，包含20個(gè)以上單糖分子，是一類(lèi)結(jié)構(gòu)復(fù)雜（單糖組成種類(lèi)，數(shù)量，連接方式的不同）的大分子物質(zhì)，廣泛的存在于動(dòng)物，植物中，是重要的能量貯存形式?！嗵堑墓残裕簾o(wú)還原性、無(wú)變旋現(xiàn)象，無(wú)甜味，大多不溶于水※常見(jiàn)的幾種多糖：淀粉、糖原、纖維素、幾丁質(zhì)等。均一性多糖（由同一種單糖分子組成）和不均一性多糖（由兩種或以上單糖分子組成）（1）淀粉：由多個(gè)α-D-葡萄糖組成。存在于植物的根莖和種子中，是植物營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的一種貯存形式。直鏈淀粉：α-D-葡萄糖，以α-1，4糖苷鍵相連。如小麥、大麥、大米等直鏈淀粉（數(shù)千個(gè)葡萄糖組成，分子量150000-600000）直鏈淀粉分子的空間構(gòu)象卷曲形成螺旋管狀，這種緊密結(jié)實(shí)的結(jié)構(gòu)與其貯藏功能相適應(yīng)。每一回轉(zhuǎn)為6個(gè)葡萄糖基。支鏈淀粉：α-D-葡萄糖，以α-1，4糖苷鍵相連成主鏈，分支處以α-1，6糖苷鍵相連。不形成螺旋管狀。如糯米。增加非還原性末端，增加粘性。每支鏈平均含有24-30個(gè)葡萄糖基，每?jī)蓚€(gè)分支點(diǎn)的距離平均約為11-12個(gè)葡萄糖殘基；支鏈數(shù)目可達(dá)50-70個(gè)。淀粉的化學(xué)性質(zhì)：

①無(wú)還原性；

②淀粉+碘→變色反應(yīng)；

聚合度為20左右，與碘形成紅色絡(luò)合物

聚合度為20-60，與碘形成紫紅色絡(luò)合物

聚合度大于60，與碘形成藍(lán)色絡(luò)合物

③淀粉水解最終生成葡萄糖，水解程度可用碘加以檢測(cè)：

淀粉→糊精→麥芽糖→葡萄糖

藍(lán)藍(lán)紫→紅色無(wú)色無(wú)色

（2）糖原:動(dòng)物淀粉

存在：動(dòng)物體的肝臟（肝糖原），肌肉（肌糖原）,腎臟（腎糖原)

結(jié)構(gòu)：以α-D-葡萄糖為基本單元，相對(duì)分子質(zhì)量很大，相當(dāng)于3

萬(wàn)個(gè)葡萄糖單位。主鏈上每3-5個(gè)葡萄糖基就有一個(gè)分支，支鏈長(zhǎng)度一般由10-14個(gè)葡萄糖單位組成。

(14)苷鍵和(16)苷鍵連接

與支鏈淀粉相似但分支多而短。糖原整體分子呈球形。

性質(zhì)：與碘反應(yīng)呈紅色無(wú)還原性。（3）纖維素

存在：植物細(xì)胞壁的主要成分，是自然界最豐富的有機(jī)物。以纖維二糖為基本單位縮合而成。地球上每年約生產(chǎn)1011噸纖維素，經(jīng)濟(jì)價(jià)值：木材、紙張、纖維、棉花、亞麻。

結(jié)構(gòu)：以β-D-葡萄糖為基本單元。以β-1，4糖苷鍵相連，形成線(xiàn)性結(jié)構(gòu)。纖維素鏈間以氫鍵相連成纖維細(xì)絲，無(wú)數(shù)纖維細(xì)絲構(gòu)成細(xì)胞壁完整的纖維骨架。纖維素的性質(zhì)：（1）溶解性：在大部分普遍溶劑中極難溶解。（2）無(wú)還原性（3）與濃硝酸和濃硫酸反應(yīng)，生成纖維素三硝酸酯（又稱(chēng)火棉），制造炸藥原料糖類(lèi)的水解淀粉葡萄糖糖元葡萄糖纖維素纖維二糖葡萄糖水解水解水解水解糖尿病人的飲食受到嚴(yán)格限制，受限制的不僅是甜味食品，米飯和饅頭等主食都需要定量攝取。原因在于：米飯饅頭的主要成分是淀粉，水解后可得到葡萄糖。低血糖癥狀：1、