有機(jī)合成第一課時(shí)課件

有機(jī)合成有機(jī)合成以CH2=CH2為原料如何制備C—OC2H5C—OC2H5OO思考以CH2=CH2為原料如何制備C—OC2H5C—OC2H5O1、引入碳碳雙鍵的三種方法：思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法：思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去;醇的消去;炔烴的不完全加成。思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去;醇的消去;炔烴1)某些醇的消去引入C=C1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去;醇的消去;炔烴的不完全加成。思考與交流1)某些醇的消去引入C=C1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴濃硫酸170℃1)某些醇的消去引入C=C1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去;醇的消去;炔烴的不完全加成。CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O思考與交流濃硫酸170℃1)某些醇的消去引入C=C1、引入碳碳雙鍵的濃硫酸170℃1)某些醇的消去引入C=C2)鹵代烴的消去引入C=C1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去;醇的消去;炔烴的不完全加成。CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O思考與交流濃硫酸170℃1)某些醇的消去引入C=C2)鹵代烴的消去引濃硫酸170℃醇△1)某些醇的消去引入C=C2)鹵代烴的消去引入C=C1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去;醇的消去;炔烴的不完全加成。CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2OCH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH思考與交流濃硫酸170℃醇1)某些醇的消去引入C=C2)鹵代烴的消去濃硫酸170℃醇△1)某些醇的消去引入C=C2)鹵代烴的消去引入C=C1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去;醇的消去;炔烴的不完全加成。3)炔烴加成引入C=CCH3CH2OHCH2==CH2↑+H2OCH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH思考與交流濃硫酸170℃醇1)某些醇的消去引入C=C2)鹵代烴的消去濃硫酸170℃醇△催化劑△1)某些醇的消去引入C=C2)鹵代烴的消去引入C=C1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去;醇的消去;炔烴的不完全加成。3)炔烴加成引入C=CCH3CH2OHCH2==CH2↑+H2OCH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHCH≡CH+HBr

CH2=CHBr思考與交流濃硫酸170℃醇催化劑△1)某些醇的消去引入C=C2)鹵代2、引入鹵原子的三種方法：2、引入鹵原子的三種方法：2、引入鹵原子的三種方法：醇(或酚)的取代；烯烴(或炔烴)的加成；烷烴(或苯及苯的同系物)的取代。2、引入鹵原子的三種方法：醇(或酚)的取代；烯烴(或炔烴)的1)烴與X2取代2、引入鹵原子的三種方法：醇(或酚)的取代；烯烴(或炔烴)的加成；烷烴(或苯及苯的同系物)的取代。1)烴與X2取代2、引入鹵原子的三種方法：醇(或酚)的取代；光照1)烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl2、引入鹵原子的三種方法：醇(或酚)的取代；烯烴(或炔烴)的加成；烷烴(或苯及苯的同系物)的取代。光照1)烴與X2取代CH4+Cl2CH3C光照1)烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl2、引入鹵原子的三種方法：醇(或酚)的取代；烯烴(或炔烴)的加成；烷烴(或苯及苯的同系物)的取代。2)不飽和烴與HX或X2加成光照1)烴與X2取代CH4+Cl2CH3C光照1)烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl2、引入鹵原子的三種方法：醇(或酚)的取代；烯烴(或炔烴)的加成；烷烴(或苯及苯的同系物)的取代。CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2)不飽和烴與HX或X2加成光照1)烴與X2取代CH4+Cl2CH3C光照1)烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl2、引入鹵原子的三種方法：醇(或酚)的取代；烯烴(或炔烴)的加成；烷烴(或苯及苯的同系物)的取代。3)醇與HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2)不飽和烴與HX或X2加成光照1)烴與X2取代CH4+Cl2CH3C光照1)烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl2、引入鹵原子的三種方法：醇(或酚)的取代；烯烴(或炔烴)的加成；烷烴(或苯及苯的同系物)的取代。3)醇與HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2)不飽和烴與HX或X2加成C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△光照1)烴與X2取代CH4+Cl2CH3C3、引入羥基的四種方法：3、引入羥基的四種方法：3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；

醛的還原。3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水1)烯烴與水的加成3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；

醛的還原。1)烯烴與水的加成3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵催化劑加熱加壓1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；

醛的還原。催化劑加熱加壓1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O催化劑加熱加壓1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH2)醛(酮)與氫氣加成3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；

醛的還原。催化劑加熱加壓1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O催化劑加熱加壓Cu/AgΔ1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH2)醛(酮)與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；

醛的還原。催化劑加熱加壓Cu/AgΔ1)烯烴與水的加成CH2==CH2催化劑加熱加壓Cu/AgΔ1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH2)醛(酮)與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；

醛的還原。3)鹵代烴的水解(堿性)催化劑加熱加壓Cu/AgΔ1)烯烴與水的加成CH2==CH2催化劑加熱加壓Cu/AgΔ水△1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH2)醛(酮)與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；

醛的還原。3)鹵代烴的水解(堿性)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr催化劑加熱加壓Cu/AgΔ水△1)烯烴與水的加成CH2==C催化劑加熱加壓Cu/AgΔ水△1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH2)醛(酮)與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；

醛的還原。3)鹵代烴的水解(堿性)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr4)酯的水解催化劑加熱加壓Cu/AgΔ水△1)烯烴與水的加成CH2==C催化劑加熱加壓Cu/AgΔ水△稀H2SO4△CH3COOC2H5+H2O1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH2)醛(酮)與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；

醛的還原。3)鹵代烴的水解(堿性)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr4)酯的水解CH3COOH+C2H5OH催化劑加熱加壓Cu/AgΔ水△稀H2SO4△CH3COOC2二、官能團(tuán)的改變二、官能團(tuán)的改變a.官能團(tuán)種類變化：二、官能團(tuán)的改變a.官能團(tuán)種類變化：二、官能團(tuán)的改變a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO二、官能團(tuán)的改變a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OHa.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：二、官能團(tuán)的改變a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OHa.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br二、官能團(tuán)的改變a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OHa.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能團(tuán)位置變化：二、官能團(tuán)的改變a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OHa.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br二、官能團(tuán)的改變a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH2、正向合成分析法2、正向合成分析法2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找出合成所需要的直接可間接的中

間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物。2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找出合成所需要的直接可間接的中

間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找出合成所需要的直接可間接的中

間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找出合成所需要的直接可間接的中

間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找出合成所需要的直接可間接的中

間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找出合成所需要的直接可間接的中

間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物。基礎(chǔ)原料中間體中間體2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找出合成所需要的直接可間接的中

間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物。基礎(chǔ)原料中間體中間體2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找出合成所需要的直接可間接的中

間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找出合成所需要的直接可間接的中

間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找3、逆向合成分析法3、逆向合成分析法3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。

所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。目標(biāo)化合物

所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。目標(biāo)化合物

所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。中間體目標(biāo)化合物

所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。中間體目標(biāo)化合物

所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。中間體中間體目標(biāo)化合物

所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。中間體中間體目標(biāo)化合物

所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物

所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖

所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成C—OC2H5C—OC2H5OO草酸二乙酯的合成C—OC2H5C—OC2H5OO草酸二乙酯的合成

練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)

的合成路線練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)

的合成路線

練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)

的合成路線認(rèn)目標(biāo)巧切斷再切斷…得原料得路線練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)

的合成路線認(rèn)目標(biāo)巧切斷

練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)

的合成路線認(rèn)目標(biāo)巧切斷再切斷…得原料得路線1、逆合成分析：練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)

的合成路線認(rèn)目標(biāo)巧切斷

練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)

的合成路線認(rèn)目標(biāo)巧切斷再切斷…得原料得路線1、逆合成分析：+練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)

的合成路線認(rèn)目標(biāo)巧切斷2、合成路線：2、合成路線：2、合成路線：2、合成路線：NaOHNaOHC2H5OHNaOH水2、合成路線：Br2O2CuO2濃H2SO4Br2Br2水NaOHNaOHNaOH水2、合成路線：Br2O2CuO2濃思考：

1、至少列出三種引入C=C的方法：

2、至少列出三種引入鹵素原子的方法：

3、至少列出四種引入羥基(—OH)的方法：

4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：

5、如何增加或減少碳鏈？【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：1、至少列出三種引入C=C的方法：【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：1、至少列出三種引入C=C的方法：(1)鹵代烴消去

(2)醇消去

(3)C≡C不完全加成等【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：(1)鹵代烴消去【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：2、至少列出三種引入鹵素原子的方法：【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：2、至少列出三種引入鹵素原子的方法：(1)醇(或酚)和HX取代

(2)烯烴(或炔烴)和HX、X2加成

(3)烷烴(苯及其同系物)和X2的取代等【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：(1)醇(或酚)和HX取代【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：3、至少列出四種引入羥基(—OH)的方法：【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：3、至少列出四種引入羥基(—OH)的方法：(1)烯烴和水加成

(2)鹵代烴和NaOH水溶液共熱(水解)(3)醛(或酮)還原(和H2加成)(4)酯水解

(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：(1)烯烴和水加成【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：醛基：

(1)R—CH2OH氧化

(2)乙炔和水加成

(3)RCH=CHR‘適度氧化

(4)RCHX2水解等【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：醛基：【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：羧基：

(1)R—CHO氧化

(2)酯水解

(3)RCH=CHR‘適度氧化

(4)RCX3水解等【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：羧基：【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：5、如何增加或減少碳鏈？【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：5、如何增加或減少碳鏈？增加：①酯化反應(yīng)②醇分子間脫水(取代反應(yīng))生成醚③加聚反應(yīng)④縮聚反應(yīng)⑤C=C或C≡C和HCN加成等【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：增加：【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：5、如何增加或減少碳鏈？【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：5、如何增加或減少碳鏈？減少：①水解反應(yīng)：酯水解，糖類、蛋白質(zhì)(多肽)水解②裂化和裂解反應(yīng)；③脫羧反應(yīng)；④烯烴或炔烴催化氧化(C=C或C≡C斷開(kāi))等【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：減少：【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】

問(wèn)題一、閱讀課本，以乙二酸二乙酯為例，說(shuō)明逆推法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。【學(xué)以致用——解決問(wèn)題】問(wèn)題一、閱讀課本，以乙二酸二乙酯為例，說(shuō)明逆推法在有機(jī)合

問(wèn)題一、閱讀課本，以乙二酸二乙酯為例，說(shuō)明逆推法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。分析：【學(xué)以致用——解決問(wèn)題】問(wèn)題一、閱讀課本，以乙二酸二乙酯為例，說(shuō)明逆推法在有機(jī)合

問(wèn)題二、寫(xiě)出由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計(jì)思路，并寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)方程式：【學(xué)以致用——解決問(wèn)題】問(wèn)題二、寫(xiě)出由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計(jì)思路，并寫(xiě)出有關(guān)的化

問(wèn)題二、寫(xiě)出由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計(jì)思路，并寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)方程式：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯【學(xué)以致用——解決問(wèn)題】問(wèn)題二、寫(xiě)出由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計(jì)思路，并寫(xiě)出有關(guān)的化

問(wèn)題三、化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛(ài)的補(bǔ)鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：?jiǎn)栴}三、化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中試寫(xiě)出：(1)化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

、

、

。(2)化學(xué)方程式：A→D

，A→E

。(3)反應(yīng)類型：A→D

，A→E

。試寫(xiě)出：?jiǎn)栴}三分析：?jiǎn)栴}三分析：?jiǎn)栴}三分析：則A→E的化學(xué)方程式為：2CH3—CH—COOHOH濃硫酸2H2O+CH—CCH3OOC—CHCH3OO反應(yīng)類型：?jiǎn)栴}三分析：則A→E的化學(xué)方程式為：2CH3—CH—COO問(wèn)題三分析：則A→E的化學(xué)方程式為：2CH3—CH—COOHOH濃硫酸2H2O+CH—CCH3OOC—CHCH3OO反應(yīng)類型：酯化反應(yīng)問(wèn)題三分析：則A→E的化學(xué)方程式為：2CH3—CH—COO有機(jī)合成有機(jī)合成以CH2=CH2為原料如何制備C—OC2H5C—OC2H5OO思考以CH2=CH2為原料如何制備C—OC2H5C—OC2H5O1、引入碳碳雙鍵的三種方法：思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法：思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去;醇的消去;炔烴的不完全加成。思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去;醇的消去;炔烴1)某些醇的消去引入C=C1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去;醇的消去;炔烴的不完全加成。思考與交流1)某些醇的消去引入C=C1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴濃硫酸170℃1)某些醇的消去引入C=C1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去;醇的消去;炔烴的不完全加成。CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O思考與交流濃硫酸170℃1)某些醇的消去引入C=C1、引入碳碳雙鍵的濃硫酸170℃1)某些醇的消去引入C=C2)鹵代烴的消去引入C=C1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去;醇的消去;炔烴的不完全加成。CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O思考與交流濃硫酸170℃1)某些醇的消去引入C=C2)鹵代烴的消去引濃硫酸170℃醇△1)某些醇的消去引入C=C2)鹵代烴的消去引入C=C1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去;醇的消去;炔烴的不完全加成。CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2OCH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH思考與交流濃硫酸170℃醇1)某些醇的消去引入C=C2)鹵代烴的消去濃硫酸170℃醇△1)某些醇的消去引入C=C2)鹵代烴的消去引入C=C1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去;醇的消去;炔烴的不完全加成。3)炔烴加成引入C=CCH3CH2OHCH2==CH2↑+H2OCH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH思考與交流濃硫酸170℃醇1)某些醇的消去引入C=C2)鹵代烴的消去濃硫酸170℃醇△催化劑△1)某些醇的消去引入C=C2)鹵代烴的消去引入C=C1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去;醇的消去;炔烴的不完全加成。3)炔烴加成引入C=CCH3CH2OHCH2==CH2↑+H2OCH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHCH≡CH+HBr

CH2=CHBr思考與交流濃硫酸170℃醇催化劑△1)某些醇的消去引入C=C2)鹵代2、引入鹵原子的三種方法：2、引入鹵原子的三種方法：2、引入鹵原子的三種方法：醇(或酚)的取代；烯烴(或炔烴)的加成；烷烴(或苯及苯的同系物)的取代。2、引入鹵原子的三種方法：醇(或酚)的取代；烯烴(或炔烴)的1)烴與X2取代2、引入鹵原子的三種方法：醇(或酚)的取代；烯烴(或炔烴)的加成；烷烴(或苯及苯的同系物)的取代。1)烴與X2取代2、引入鹵原子的三種方法：醇(或酚)的取代；光照1)烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl2、引入鹵原子的三種方法：醇(或酚)的取代；烯烴(或炔烴)的加成；烷烴(或苯及苯的同系物)的取代。光照1)烴與X2取代CH4+Cl2CH3C光照1)烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl2、引入鹵原子的三種方法：醇(或酚)的取代；烯烴(或炔烴)的加成；烷烴(或苯及苯的同系物)的取代。2)不飽和烴與HX或X2加成光照1)烴與X2取代CH4+Cl2CH3C光照1)烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl2、引入鹵原子的三種方法：醇(或酚)的取代；烯烴(或炔烴)的加成；烷烴(或苯及苯的同系物)的取代。CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2)不飽和烴與HX或X2加成光照1)烴與X2取代CH4+Cl2CH3C光照1)烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl2、引入鹵原子的三種方法：醇(或酚)的取代；烯烴(或炔烴)的加成；烷烴(或苯及苯的同系物)的取代。3)醇與HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2)不飽和烴與HX或X2加成光照1)烴與X2取代CH4+Cl2CH3C光照1)烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl2、引入鹵原子的三種方法：醇(或酚)的取代；烯烴(或炔烴)的加成；烷烴(或苯及苯的同系物)的取代。3)醇與HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2)不飽和烴與HX或X2加成C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△光照1)烴與X2取代CH4+Cl2CH3C3、引入羥基的四種方法：3、引入羥基的四種方法：3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；

醛的還原。3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水1)烯烴與水的加成3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；

醛的還原。1)烯烴與水的加成3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵催化劑加熱加壓1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；

醛的還原。催化劑加熱加壓1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O催化劑加熱加壓1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH2)醛(酮)與氫氣加成3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；

醛的還原。催化劑加熱加壓1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O催化劑加熱加壓Cu/AgΔ1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH2)醛(酮)與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；

醛的還原。催化劑加熱加壓Cu/AgΔ1)烯烴與水的加成CH2==CH2催化劑加熱加壓Cu/AgΔ1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH2)醛(酮)與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；

醛的還原。3)鹵代烴的水解(堿性)催化劑加熱加壓Cu/AgΔ1)烯烴與水的加成CH2==CH2催化劑加熱加壓Cu/AgΔ水△1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH2)醛(酮)與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；

醛的還原。3)鹵代烴的水解(堿性)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr催化劑加熱加壓Cu/AgΔ水△1)烯烴與水的加成CH2==C催化劑加熱加壓Cu/AgΔ水△1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH2)醛(酮)與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；

醛的還原。3)鹵代烴的水解(堿性)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr4)酯的水解催化劑加熱加壓Cu/AgΔ水△1)烯烴與水的加成CH2==C催化劑加熱加壓Cu/AgΔ水△稀H2SO4△CH3COOC2H5+H2O1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH2)醛(酮)與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；

醛的還原。3)鹵代烴的水解(堿性)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr4)酯的水解CH3COOH+C2H5OH催化劑加熱加壓Cu/AgΔ水△稀H2SO4△CH3COOC2二、官能團(tuán)的改變二、官能團(tuán)的改變a.官能團(tuán)種類變化：二、官能團(tuán)的改變a.官能團(tuán)種類變化：二、官能團(tuán)的改變a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO二、官能團(tuán)的改變a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OHa.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：二、官能團(tuán)的改變a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OHa.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br二、官能團(tuán)的改變a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OHa.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能團(tuán)位置變化：二、官能團(tuán)的改變a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OHa.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br二、官能團(tuán)的改變a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH2、正向合成分析法2、正向合成分析法2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找出合成所需要的直接可間接的中

間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物。2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找出合成所需要的直接可間接的中

間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找出合成所需要的直接可間接的中

間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找出合成所需要的直接可間接的中

間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找出合成所需要的直接可間接的中

間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找出合成所需要的直接可間接的中

間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體中間體2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找出合成所需要的直接可間接的中

間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物。基礎(chǔ)原料中間體中間體2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找出合成所需要的直接可間接的中

間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找出合成所需要的直接可間接的中

間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入

手，找3、逆向合成分析法3、逆向合成分析法3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。

所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。目標(biāo)化合物

所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。目標(biāo)化合物

所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。中間體目標(biāo)化合物

所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。中間體目標(biāo)化合物

所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。中間體中間體目標(biāo)化合物

所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。中間體中間體目標(biāo)化合物

所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物

所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖

所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成C—OC2H5C—OC2H5OO草酸二乙酯的合成C—OC2H5C—OC2H5OO草酸二乙酯的合成

練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)

的合成路線練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)

的合成路線

練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)

的合成路線認(rèn)目標(biāo)巧切斷再切斷…得原料得路線練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)

的合成路線認(rèn)目標(biāo)巧切斷

練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)

的合成路線認(rèn)目標(biāo)巧切斷再切斷…得原料得路線1、逆合成分析：練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)

的合成路線認(rèn)目標(biāo)巧切斷

練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)

的合成路線認(rèn)目標(biāo)巧切斷再切斷…得原料得路線1、逆合成分析：+練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)

的合成路線認(rèn)目標(biāo)巧切斷2、合成路線：2、合成路線：2、合成路線：2、合成路線：NaOHNaOHC2H5OHNaOH水2、合成路線：Br2O2CuO2濃H2SO4Br2Br2水NaOHNaOHNaOH水2、合成路線：Br2O2CuO2濃思考：

1、至少列出三種引入C=C的方法：

2、至少列出三種引入鹵素原子的方法：

3、至少列出四種引入羥基(—OH)的方法：

4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：

5、如何增加或減少碳鏈？【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：1、至少列出三種引入C=C的方法：【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：1、至少列出三種引入C=C的方法：(1)鹵代烴消去

(2)醇消去

(3)C≡C不完全加成等【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：(1)鹵代烴消去【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：2、至少列出三種引入鹵素原子的方法：【歸納總結(jié)及知