2019屆一輪復(fù)習人教版有機化學基礎(chǔ)作業(yè)

有機化學基礎(chǔ)1.聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)俗稱滌綸樹脂，是一種重要的有機高分子材料。其00結(jié)構(gòu)為小”口2,"口。利用有機物A合成PET的路線如圖Z15-1所示：圖Z15-1,/“1651,3口MPa已知：魚十卜'U；②。若。。根據(jù)題意回答下列問題：(1)A的名稱是,C所含官能團的名稱是。⑵由1,3-丁二烯可制備順式聚1,3-丁二烯，寫出順式聚1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式:。⑶A-D、B-C的反應(yīng)類型分別為、。⑷寫出C+F-PET的化學反應(yīng)方程式：。(5)G是F的同系物，其相對分子質(zhì)量比F多28,G的核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為3：1：1,則符合該條件白G的同分異構(gòu)體共有種。(6)參照上述合成路線，以1,3-丁二烯為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備丁苯橡膠-ECHj—CII=CH—CH3—CH—CH3dff()的合成路線。.化合物M是重要的有機合成中間體,H為高分子化合物，具合成路線如圖Z15-2所示:0一定NV&Q1L曲0一定NV&Q1L曲圖Z15-2已知：集」.過M已知：集」.過M化物*R—AC_____NbOH/H.0②2R—CH2CHOE-10（R為姓基）;R0R-CHaCH=C—CHO請回答下列問題：(1)J的名稱為。E中所含官能團的名稱為。H的結(jié)構(gòu)簡式為0(2)C-D涉及的反應(yīng)類型有。(3)A-B+F的化學方程式為o(4)D與銀氨溶液反應(yīng)的化學方程式為。(5)符合下列條件的M的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。①官能團種類和數(shù)目與M相同②分子中含有1個一CH3和1個一CH2CH2一③不含一CH2CH2CH2一(6)請結(jié)合所學知識和上述信息，寫出以苯甲醛和一氯乙烷為原料(無機試劑任選),o制備甲基乙醛(.)的合成路線。.酮洛芬是一種良好的抗炎鎮(zhèn)痛藥，可以通過以下方法合成：

ABCCCl^COOH二C5H11ONABCCCl^COOH二C5H11ON'(CHa)2SO+KOEI(酮洛芬)E圖Z15-3(1)化合物D中所含官能團的名稱為和(2)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為;由B-C的反應(yīng)類型⑶寫出C一D的反應(yīng)方程式:(4)B的同分異構(gòu)體有多種，其中同時滿足下列條件的有種。I.屬于芳香族化合物n.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)m.其核磁共振氫譜有5組峰,且面積比為1：1：1：1：3CHCOOCH(5)請寫出以甲苯為原料制備化合物一'工)的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下：HBrNaOH溶液CH2=CH2,CH3CH2BrCH3CH20H.香料G的一種合成工藝如圖Z15-4所示。回嗎邱喈訶W產(chǎn)媽南殍姓1也入加kCH=CH—C00-[^|^G圖Z15-4A的分子式為C5H8O,其核磁共振氫譜顯示有兩組峰，其峰面積之比為1：1。已知:CH3CH2CH-CH2±；CH3CHBrCH—CH2CH3CHO+CH3CHO—；CH3CHO+CH3CHO—；OHCHaCH—CH.CHOOHCH3CH-CH.CHO-CH3CH=CHCHO+H2O請回答下列問題：(1)G中含氧官能團的名稱為,B生成C的反應(yīng)類型為o(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為。⑶寫出D一E的化學方程式：⑷有學生建議，將M―N的轉(zhuǎn)化用KMnO4(H+)代替。2,老師認為不合理，原因(5)F是M的同系物，比M多一個碳原子。滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有_(不考慮立體異構(gòu))種。其中核磁共振氫譜顯示5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為、,①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)③苯環(huán)上有2個取代基(6)以2-丙醇和NBS試劑為原料制備甘油(丙三醇)，請設(shè)計合成路線(其他無機原料任選)。請用以下方式表示：一反應(yīng)試劑一一—應(yīng)試M一，一A反應(yīng)條件B反應(yīng)條件目標廣物.有機物F(h":.R1也)是一種應(yīng)用廣泛可食用的甜味劑，俗稱蛋白糖，它的一種合成路線如圖Z15-5所示。CHsCHOMlrg磬4GHi力N"拳*GJ＜：NR鬻也圖Z15-5已知：I熊發(fā)生銀鏡反應(yīng)RCHCOOHNHjRCHCOOH■QH一定條件NHz請回答下列問題：(1)D中官能團的名稱為,F的分子式為。(2)A的名稱為，反應(yīng)③的反應(yīng)類型為。⑶反應(yīng)④的化學方程式為。⑷反應(yīng)⑤中的另一種生成物是水，則X的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)D有多種芳香族同分異構(gòu)體，符合下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為6組峰且峰面積比為2：2：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。①與D具有相同的官能團②苯環(huán)上有2個取代基(6)丙烯酸是重要的有機合成原料及合成樹脂單體，請寫出以CH3CHO為原料合成丙烯酸的合成路線(其他試劑任選)答案解析答案解析1.(1)乙烯羥基TOC\o"1-5"\h\z￡ch3CH3⑵*C、HH(3)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))COQHCOOHCOQH(4)nHOCH2CH2OH+nOOH01CH"、-J；H+(2n-1)H20(5)4LL~EC周一CHYHTHe—CH—CM+TOC\o"1-5"\h\z(6)；一二」Ooo［解析］根據(jù)聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)的結(jié)構(gòu)印)4?L)CH￡CH式/H以及生成C和F的條件可知，C為乙二醇，F(xiàn)為對苯二甲酸，則B為1,2-二澳乙烷,ACHiCHi為乙烯;根據(jù)已知信息，乙烯與(反應(yīng)生成D,D為。，E為對二甲苯。(5)GCHCHC0OH是F(j))的同系物，其相對分子質(zhì)量比F多28,即多2個CH2原子團,G的核COOH磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為3：1：1,6P：2：2,則符合該條件白磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為3：1：1,6P：2：2,則符合該條件白G的同分(6)以1,3-丁二烯為原料制備丁苯橡膠()。根據(jù)已知信息,首先需要制備苯乙烯，可以由2分子1,3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成C^，再由C廠制備苯乙烯，最后苯乙烯與1,3-丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成丁苯橡.⑴環(huán)己醇碳碳雙鍵、羥基壬產(chǎn)一ch玉_CH.OOC?(2)加成反應(yīng)、消去反應(yīng)3)OCOOCHjCH：+H2O二廠〉cc二一+CH3CH20H(4)CH3CH-CHCH0+2Ag(NH3)2OH±CH3CH-CHCOONH4+3NH3+2AgJ+H2O(5)6NaOH溶液Os(6)CH3cH2cl-^CH3cH20H--CH3cHOCH-CHCHO―211*CHlC氏CHQ一CH-CHCHO―211*CHlC氏CHQ一定條件［解析］根據(jù)已知信息①過弱化物在過氧化物作用下生成的A為R—O—;R—o—C在酸性條件下水解生成苯甲酸和ROH,根據(jù)后面反應(yīng)情況可知B為ROH,F為苯甲酸,ROH在銅的催化下與氧氣反應(yīng)生成R'CHO,R'CHO在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生類似已知②的反應(yīng)，結(jié)合D的相對分子質(zhì)量為70可推出D為CH3CH=CHCHO,則C為乙醛,B為乙醇;D在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成相對分子質(zhì)量為72的E,結(jié)合后面E和F的反應(yīng)可知E為CH3CH-CHCH2OH;CH3CH,CHCH20H與苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,G為CMCH-CHCHMOCO,CHjCH-CHCHROcO發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H,H為WfHrH*_;苯與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷CH?OOC◎環(huán)己烷先在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，然后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成J,J為環(huán)己醇，環(huán)己醇在銅的催化下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成K,K為環(huán)己oo酮，環(huán)己酮在過氧化物作用下發(fā)生反應(yīng)生成L,L為白，色發(fā)生水解反應(yīng)生成的M為HOOC(CH2)4CH20H。(5)M為HOOC(CH2NCH2OH,符合條件：①官能團種類和數(shù)目與M相同,則含有一個羥基和一個竣基，②分子中曾有CH3和1個一CH2CH2一,③不含一CH2CH2CH2—0故除了末端的甲基、羥基和竣基外，結(jié)構(gòu)為1一,一口「口一，若甲基在1位,另外兩取代基分別在2、3和3、21C-HjOHz3兩種;若羥基在1位,另外兩取代基分別在2、3和3、2兩種;若竣基在1位，另外兩取代基分別在2、3和3、2兩種;故同分異構(gòu)體有6種。(6)一氯乙烷在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醇，乙醇氧化得到乙醛，乙醛和苯甲醛在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)生成QCH-CHCH。,?CH-CHCH。與氫氣發(fā)O生加成反應(yīng)生成甲基乙醛(.)。.(1)染基(酮基)澳原子11+HBr(5)11+HBr(5)［解析］（1）化合物D（0/IhBr）中所含官能團的名稱為跋基（酮基）和澳原av子。（2）對比D、F的結(jié)構(gòu)簡式與E的分子式，可知D中一Br被一CN取代生成E,則E的結(jié)構(gòu)簡式為O^PrVH工、濟寸比b、C結(jié)構(gòu)簡式可知，B中一Cl被苯基取代生成C,同時還生成HCl,故由B-C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（3）對比C、D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中甲基上的H原子被Br原子取代生成D,屬于取代反應(yīng)，故其反應(yīng)方程式為CllEBr+HBr。（4）反應(yīng)方程式為CllEBr+HBr。（4）屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子結(jié)構(gòu)中存在醛基；其核磁共振氫譜有5組峰,說明分子結(jié)構(gòu)中存在5種不同化學環(huán)境的氫原子，且面積比為1：1：1：1：3,說明苯環(huán)側(cè)鏈上鄰窗取代基,根據(jù)定二移一原則，即同分異構(gòu)體。（5）甲苯與Br1：1：1：1：3,說明苯環(huán)側(cè)鏈上鄰窗取代基,根據(jù)定二移一原則，即同分異構(gòu)體。（5）甲苯與Br2/PCl3發(fā)生取代反應(yīng)生成,0＜口段與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成在①NaOH/②HC作用下得到OCH工COOH,［Q-ch.與NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成Qr^HQH,最后◎CH?COOH與在濃硫酸的作用下生成CHKOOCHe

.(1)酯基消去反應(yīng)⑵；(3)"”(‘(4)KMnO4(H+)在氧化醛基的同時，還可以氧化碳碳雙鍵CH2(5)18JI、CH3h3ch3c-CH常CHOCH3—CH—CHj(6)OHCH3—CH—CHj(6)OH法硫酸「CH2CH—CH3皙CH2CH—CHCH2CH—CH2—B庫CH.-CH—CHK—BrIIHrBrNaOHNNaOHN液,HcHH

o.

H

oH

o［解析］采用逆推法并結(jié)合反應(yīng)條件可以得出N為。CH-CHCOOH,E為「「〕,所以D為1,C為|，B,A為j,M為ch-IL為(5)M為OCH-CHCHO,F是M的同系物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)并能與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說明F中含有醛基和碳碳雙鍵，比M多一個碳原子，苯環(huán)上有2個取代基，符合條件的同分異構(gòu)體有18種，下列每種物質(zhì)均有鄰位、問位、對位各三種(包括自CHOCHOCHjCH3CHO，共18種;其中核磁共振氫譜顯示5組峰的結(jié)CHOCHOCHjCH3CHO，共18種;其中核磁共振氫譜顯示5組峰的結(jié)OHCrL-CH.FLCYV-CCHS構(gòu)簡式為二a、Fh。。⑥以2-丙醇和NBS試劑為CH3-CH—CH,

原料制備甘油（丙三醇），可以先用Jh在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2?CH—CH3,丙烯與NBS試劑發(fā)生反應(yīng)生成CH2?CH—CH2—Br,再與澳CH.—CH—CHZ—BrCH.—CH—CH；—Br水發(fā)生加成反應(yīng)生成II,II在NaOH溶液中發(fā)BrBtBrBr生水解反應(yīng)生成丙三醇。5.(1)氨基、竣基Cl4H18O5N2（2）苯乙醛取代反應(yīng)CHSHCOOH0CHSHCOOH0NHi濃嫄酸+CH3OH——CH3CHCOOCH3+H20nhe(4)')HOOCCHCHzCOOH(5)15CH2CH3COOH或H2NCH2^0^CH1COQH或h￡nch2ch3^Q^-cooh濃硫酸CH2濃硫酸CH2chcoo(6)CH3CHOCH3CH(OH)CN市CH3CH(OH)COOH［解析］A能發(fā)生銀