徐壽昌有機(jī)化學(xué)第二版課后答案

V:1.0精細(xì)整理，僅供參考日期：20xx年X月徐壽昌編《有機(jī)化學(xué)》第二版習(xí)題參考答案

第二章

烷烴

1、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物

（1）2，3，3，4-四甲基戊烷

（2）3-甲基-4-異丙基庚烷

（3）3，3，-二甲基戊烷

（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷

（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷

（7）2，2，4-三甲基戊烷

（8）2-甲基-3-乙基庚烷

2、試寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)式

(1)(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3

(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2

(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3

(6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3

(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系統(tǒng)命名對(duì)嗎如有錯(cuò)，指出錯(cuò)在哪里試正確命名之。

均有錯(cuò)，正確命名如下：

（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷

（3）3-甲基十一烷

（4）4-異丙基辛烷

（5）4，4-二甲基辛烷

（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1)＞(4)

6、略

7、用紐曼投影式寫(xiě)出1，2-二溴乙烷最穩(wěn)定及最不穩(wěn)定的構(gòu)象，并寫(xiě)出該構(gòu)象的名稱。8、構(gòu)象異構(gòu)（1），（3）構(gòu)造異構(gòu)（4），（5）等同）2），（6）9、分子量為72的烷烴是戊烷及其異構(gòu)體

(1)C(CH3)4

(2)CH3CH2CH2CH2CH3

(3)CH3CH(CH3)CH2CH3

(4)同(1)10、分子量為86的烷烴是己烷及其異構(gòu)體

(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3

(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3

(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2

14、(4)＞（2）＞（3）＞(1)

第三章烯烴

1、略

2、（1）CH2=CH—

（2）CH3CH=CH—

（3）CH2=CHCH2—

3、（1）2-乙基-1-戊烯

(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯

(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯

(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯

(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

(7)(E)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯

(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯

4、略

5、略

6、

7、活性中間體分別為：CH3CH2+

CH3CH+CH3

(CH3)3C+

穩(wěn)定性:CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞(CH3)3C+

反應(yīng)速度:異丁烯＞丙烯＞乙烯8、略

9、（1）CH3CH2CH=CH2

(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有順、反兩種)

（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2

(有、反兩種)

用KMnO4氧化的產(chǎn)物:(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O

(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH

(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3

10、（1）HBr，無(wú)過(guò)氧化物

（2）HBr，有過(guò)氧化物

（3）①H2SO4，②H2O

（4）B2H6/NaOH-H2O2

（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3

（6）①NH3，O2②聚合，引發(fā)劑

（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O③NaOH

11、烯烴的結(jié)構(gòu)式為：（CH3）2C=CHCH3

。各步反應(yīng)式略

12、該烯烴可能的結(jié)構(gòu)是為：

13、該化合物可能的結(jié)構(gòu)式為：

14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2

以及它們的順?lè)串悩?gòu)體.

15、①Cl2，500℃②Br2，第四章炔烴二烯烴

1、略

2、（1）2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)

(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)

(4)1-己烯-5-炔

(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔

(7)(3E)-1,3,5-己三烯

3、

（7）(CH3)3C—C≡CCH2CH3

4、(1)CH3CH2COOH+CO2

(2)CH3CH2CH2CH3

(3)CH3CH2CBr2CHBr2

(4)CH3CH2C≡CAg

(5)CH3CH2C≡CCu

(6)CH3CH2COCH3

5、（1）CH3COOH

（2）CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3

(3)[CH3CH=C(OH)CH3],CH3CH2COCH3

(4)不反應(yīng)

6、(1)H2O+H2SO4+Hg2+

(2)①H2,林德拉催化劑②HBr(3)2HBr

(4)①H2,林德拉催化劑②B2H6/NaOH,H2O2

(5)①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化劑;HBr,ROOH)②制取丙炔鈉(加NaNH2)③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can

7、

8、(1)CH2=CHCH=CH2+CH≡CH

(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2

(3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCN

(2)可用(1)中制取的1-丁炔+2HCl

(3)可用1-丁炔+H2,林德拉催化劑,再加HBr+ROOH

10、

11、(1)①Br2/CCl4②銀氨溶液

(2)銀氨溶液

12、(1)通入硝酸銀的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔銀沉淀而除去.

(2)用林德拉催化劑使乙炔氫化為乙烯.

13、(1)1,2-加成快,因?yàn)?,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.

(2)1,4-加成產(chǎn)物比1,2-加成產(chǎn)物的能量低,更穩(wěn)定.

14、可利用”動(dòng)力學(xué)控制”和”熱力學(xué)控制”理論解釋.

15、此烴為:CH2=CHCH=CHCH=CH2(有順?lè)串悩?gòu)體)第五章脂環(huán)烴1、（1）1-甲基-3-異丙基環(huán)己烯

（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-環(huán)己二烯

（3）1，2-二甲基-4-乙基環(huán)戊烷

（4）3，7，7-三甲基雙環(huán)[4.1.0]庚烷

（5）1，3，5-環(huán)庚三烯

（6）5-甲基雙環(huán)[2.2.2]-2-辛烯

（7）螺[2.5]-4-辛烯

3、略

4、（1）、）2）、（3）無(wú)

（4）順、反兩種

（5）環(huán)上順?lè)磧煞N，雙鍵處順?lè)磧煞N，共四種

（6）全順、反-1、反-2、反-4共四種

5、

6、

7、該二聚體的結(jié)構(gòu)為：（反應(yīng)式略）

8、

9、第六章

單環(huán)芳烴

1、略

2、3、（1）叔丁苯

（2）對(duì)氯甲烷

（3）對(duì)硝基乙苯

（4）芐醇（5）苯磺酰氯

（6）2，4-二硝基苯甲酸

（7）對(duì)十二烷基苯磺酸鈉

（8）1-對(duì)甲基苯-1-丙烯

4、（1）①Br2/CCl4②加濃硫酸（或HNO3+H2SO4）

（2）①Ag(NH3)2NO3②Br2/CCl4

6、（1）AlCl3

ClSO3H

7、（1）A錯(cuò)，應(yīng)得異丙苯；B錯(cuò)，應(yīng)為氯取代α-H。

（2）A錯(cuò)，硝基苯部發(fā)生烷基化反應(yīng)；B錯(cuò)，氧化應(yīng)得間硝基苯甲酸。

（3）A錯(cuò)，-COCH3為間位定位基；B錯(cuò)，應(yīng)取代環(huán)上的氫。

8、（1）間二甲苯＞對(duì)二甲苯＞甲苯＞苯

（2）甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯

（3）對(duì)二甲苯＞甲苯＞對(duì)甲苯甲酸＞對(duì)苯二甲酸

（4）氯苯＞對(duì)氯硝基苯＞2，4-二硝基氯苯

9、只給出提示（反應(yīng)式略）：

（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：①硝化②溴代（環(huán)上）③氧化

3-硝基-4-溴苯甲酸：①溴代（環(huán)上）②氧化③硝化

（2）①溴代（環(huán)上）②氧化

（3）①氧化②硝化

（4）①硝化②溴代（環(huán)上）

（5）①硝化②氧化

(6)①烷基化②氧化③氯代

10、只給出提示（反應(yīng)式略）：

（1）以甲苯為原料：①Cl2/Fe

②Cl2，光

（2）以苯為原料：①CH2=CH2，AlC3②Cl2,光③苯，AlCl3

（3）以甲苯為原料：①Cl2,光②CH3Cl，AlCl3

③甲苯，AlCl3

（4）以苯為原料：①CH3CH2COCl，AlC3

②Zn-Hg+HCl

11、（1）乙苯

（2）間二甲苯

（3）對(duì)二甲苯

（4）異丙苯或正丙苯

（5）間甲乙苯

（6）均三甲苯

12、兩種：連三溴苯；三種：偏三溴苯；一種一元硝基化合物：均三溴苯。

13、

14、15、略

第七章立體化學(xué)

1、（1）3（2）4（3）2

（4）8（5）0（6）4（7）0（8）2（9）3

2、略

3、（1）（4）（5）為手性分子

4、對(duì)映體（1）（5）

相同（2）（6）非對(duì)映體（3）（4）

5、

7、（4）為內(nèi)消旋體

8、

（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）為對(duì)映體

（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）為非對(duì)映體

9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2

（B）CH3CH2CH（OH）CH2CH3

10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3（B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3

（C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH3

11、第九章鹵代烴

1、（1）1，4-二氯丁烷

（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯（3）（E）-2-氯-3-己烯

（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷

（5）對(duì)氯溴苯

（6）3-氯環(huán)己烯

（7）四氟乙烯

（8）4-甲基-1-溴-1-環(huán)己烯

2、（1）CH2=CHCH2Cl

（3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl

（6）Cl2C=CH2

（7）CF2Cl2

（8）CHCl3

3、（1）CH3CHBrCH3

CH3CH（CN）CH3

（2）CH3CH2CH2Br

CH3CH2CH2OH

（3）ClCH2CH=CH2

ClCH2CH（OH）CH2Cl

（6）CH3CH（CH3）CHClCH3

CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3

（7）（CH3）2C=CH2

（8）PBr3CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓

（9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr+C2H5

（10）ClCH=CHCH2OCOCH3

（11）Cl2CHCHCl2

Cl2C=CHCl4、（只給出主要產(chǎn)物，反應(yīng)式略）

（1）CH3CH2CH2CH2OH

（2）CH3CH2CH=CH2

（3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr

B：CH3CH2CH2CH3+HC≡CMgBr

（4）CH3CH2CH2CH2I+NaBr

（5）CH3CH2CH2CH2NH2

（6）CH3CH2CH2CH2CN

（7）CH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr↓

（8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3

（9）CH3（CH2）6CH3

（10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）2

5、（1）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反應(yīng)速度：

CH2=CHCH2Cl＞CH3CH2CH2Cl＞CH3CH=CHCl（幾乎不反應(yīng)）

（2）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反應(yīng)速度：芐氯＞氯代環(huán)己烷＞氯苯（不反應(yīng)）

（3）加AgNO3（醇），分別有白色、蛋黃色、黃色沉淀生成

（4）試劑、現(xiàn)象同（2），反應(yīng)速度：芐氯＞1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反應(yīng)）

6、（1）a：（CH3）3CBr＞CH2CH2CHBrCH3＞CH3CH2CH2CH2Br

（2）a：CH3CH2CH2Br＞（CH3）2CHCH2Br＞（CH3）3CCH2Br

b：CH3CH2CH2CH2Br＞CH3CH2CHBrCH3＞（CH3）3CBr

7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3＞（CH3）2CHCHBrCH3＞（CH3）2CHCH2CH2Br

8、（1）CH3CH2CH2CH2Br反應(yīng)較快。因?yàn)榧谆ф湹目臻g阻礙降低了SN2反應(yīng)速度。

（2）（CH3）3CBr反應(yīng)較快，為SN1反應(yīng)。（CH3）2CHBr首先進(jìn)行SN2反應(yīng)，但誰(shuí)為弱的親核試劑，故反應(yīng)較慢。

（3）-SH反應(yīng)快于-OH，因?yàn)镾的親核性大于O。

（4）（CH3）2CHCH2Br快，因?yàn)锽r比Cl易離去。

9、（1）SN2（2）SN1（3）SN2（4）SN1（5）SN1（6）SN2

（7）SN2

10、（1）（A）錯(cuò)，溴應(yīng)加在第一個(gè)碳原子上。（B）錯(cuò)，-OH中活潑H會(huì)與格氏試劑反應(yīng)。

（2）（A）錯(cuò)，HCl無(wú)過(guò)氧化物效應(yīng)。（B）錯(cuò)，叔鹵烷遇-CN易消除。

（3）（B）錯(cuò)，與苯環(huán)相連的溴不活潑，不易水解。

（4）錯(cuò)，應(yīng)消除與苯環(huán)相鄰碳上的氫。

11、只給出提示（反應(yīng)式略）：

（1）①KOH（醇）②HBr過(guò)氧化物

（2）①KOH（醇）②Cl2，500℃

③[H]

（3）①KOH（醇）②Cl2③2KOH（醇）④2HCl

（4）①KOH（醇）②Cl2，500℃

③Cl2

（5）①Cl2，500℃

②HOCl

③Ca(OH)2,100℃

（6）①Cl2，500℃②Cl2

③KOH（醇）④KOH，H2O⑤KOH（醇）

（7）①KOH（醇）②HCl

（8）①KOH（醇）②Br2

（9）①Cl2

②H2/Ni

③NaCN

（10）1,1-二氯乙烯：①HCl

②Cl2

③KOH（醇）

三氯乙烯：①2Cl2

②KOH（醇）

（11）①KOH（醇）②Cl2，500℃

③KOH，H2O

（12）①HCHO/ZnCl2+HCl

②KOH，H2O

（13）①KOH（醇）②Br2

③2KOH（醇）④Na，液氨⑤CH3CH2CH2Br

12、略

13、（反應(yīng)式略）

14、（反應(yīng)式略）

A:CH2=CHCH(CH3)CH2CH3

B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3（無(wú)旋光性）

15、（反應(yīng)式略）

A：CH3CH(Br)CH=CH2

B:CH3CHBrCHBrCH2Br

C:CH3CH(OH)CH=CH2

D:CH3CH=CHCH2OH

E:CH3CH(OH)CH2CH3

F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024

第十章

醇和醚1、（1）2-戊醇2°（2）2-甲基-2-丙醇3°（3）3，5-二甲基-3-己醇3°

（4）4-甲基-2-己醇2°（5）1-丁醇1°（6）1，3-丙二醇1°

（7）2-丙醇2°（8）1-苯基-1-乙醇2°（9）（E）-2-壬烯-5-醇2°

（10）2-環(huán)己烯醇2°（11）3-氯-1-丙醇1°

2、（2）＞（3）＞（1）

3、按形成氫鍵多少和可否形成氫鍵排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）

4、（1）①Br2②AgNO3(醇)

（2）用盧卡試劑（ZnCl+HCl），反應(yīng)速度：3°＞2°＞1°

（3）用盧卡試劑（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反應(yīng)快。

5、分別生成：3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇

6、只給出主要產(chǎn)物

（1）CH3CH=C(CH3)2

(2)(CH3)2C=CHCH2OH

(3)C6H5-CH=CHCH3

(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2

(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3

7、（1）對(duì)甲基芐醇＞芐醇＞對(duì)硝基芐醇

（2）α-苯基乙醇＞芐醇＞β-苯基乙醇

8、提示：在反應(yīng)過(guò)程中，形成烯丙基正離子，因而生成兩種產(chǎn)物。

9、略

10、（反應(yīng)式略）

（1）CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO或CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO

（2）CH3MgBr+CH3COCH2CH3

或CH3CH2MgBr+CH3COCH3

（3）CH3CH2MgBr+C6H5-CHO

或

C6H5-MgBr+CH3CH2CHO

（4）CH3MgBr+C6H5-COCH3或C6H5-MgBr+CH3COCH3

（5）①Cl2，500℃②H2O，NaOH

③HOCl④H2O，NaOH⑤3HNO3

12、只給出提示（反應(yīng)式略）：

（1）①–H2O②HCl

（2）①-H2O②直接或間接水合

（3）①–H2O②HBr

③KOH/醇

13、只給出提示（反應(yīng)式略）：

（1）①PBr3②Mg/干醚③環(huán)氧乙烷④H2O

（2）①CH3CH?2CH2Mg，干醚②H3O+

③–H2O/H+，△④硼氫化氧化

（3）①C2H5Cl/AlCl3②NaOH

③CH3I④CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤LiAlH4

（4）選1，3-丁二烯和3-丁烯-2-酮

①雙烯合成

②CH3Mg③H3O+④H2/Ni

14、該醇的結(jié)構(gòu)式為：(CH3)2CHCH(OH)CH3

15、原化合物的結(jié)構(gòu)式為:

CH3CH(OH)CH2CH3

或CH3CH2CH2CH2OH（反應(yīng)式略）

16、A：(CH3)2CHCHBrCH3

B：(CH3)2CHCH(OH)CH3

C：(CH3)2C=CHCH3

（反應(yīng)式略）

18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2

B：CH3CH2CH=C(CH3)2C：CH3CH=CHCH(CH3)2

D：CH3CH2CHO

E：CH3COCH3

（各步反應(yīng)式略）

19、（1）CH3OCH2CH2CH3甲丙醚（甲氧基丙烷）C2H5OC2H5乙醚（乙氧基乙烷）

CH3OCH(CH3)2

甲異丙醚（2-甲氧基丙烷）

（2）CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚（甲氧基丁烷）

CH3OCH(CH3)CH2CH3甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷）

CH3OCH2CH(CH3)2甲異丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）

CH3OC(CH3)3甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)

CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚(乙氧基丙烷)CH3CH2OCH(CH3)2乙異丙醚(2-乙氧基丙烷)

20、（1）加金屬鈉，乙醇鈉在乙醚中是固體，可分離。

（2）①加Ag(NH3)2NO3，1-戊炔有白色沉淀生成，分離，再加稀硝酸可還原為炔。

②加金屬鈉,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇鈉(固體)，分離，再加水可還原為原化合物。

21、（只給出主要產(chǎn)物，反應(yīng)式略）

（1）CH3OCH2CH2CH3+NaI（2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3+NaBr

（3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3+NaCl（4）(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH+NaCl

22、只給出提示（反應(yīng)式略）：

（1）制取乙二醇二甲醚：①乙烯O2/Ag，△②2CH3OH

制取三甘醇二甲醚：①乙烯O2/Ag，△②H2O，H+

③環(huán)氧乙烷

④環(huán)氧乙烷

⑤2CH3OH/H2SO4，△

（2）①O2/Ag，△

②NH3③環(huán)氧乙烷

（3）①O2/Cu，加壓、△制得甲醇②–H2O

（4）①直接或間接水合制異丙醇②–H2O

（5）從苯出發(fā)：①Cl2/Fe②HNO3+H2SO4③Na2CO3④CH3Br

其中CH3OH+HBr→CH3Br+H2O

（6）①由CH2=CH2→CH3CH2MgBr②由CH2=CH2→環(huán)氧乙烷

③由①和②→CH3CH2CH2CH2OH

④–H2O23、因分子中含有羥基越多則形成分子間氫鍵越多，沸點(diǎn)越高。乙二醇二甲醚不能形成分子間的氫鍵，因而沸點(diǎn)是三者中最低的。

24、（1）CH3I，CH3CH2CH2CH2I

(2)CH3I，CH3CH（I）CH2CH2CH3

（3）CH3I，CH3CH2CH(CH3)CH2I

25、該化合物的結(jié)構(gòu)式為：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3（有關(guān)反應(yīng)式略）

26、此化合物為：CH3(CH2)4-O-CH2CH3

27、mmolAgI=mmolCH3I化合物C20H21O4N相對(duì)分子質(zhì)量為339，

所以11.62mg/235mg(1molAgI)=11.62/235(1molCH3I)第十一章酚和醌1、（1）間甲苯酚

（2）4-乙基-1，3-苯二酚

（3）2，3-二甲基苯酚

（4）2，4，6-三硝基苯酚

（5）鄰甲氧基苯酚（6）對(duì)羥基苯磺酸

（7）1-甲基-2-萘酚

（8）9-蒽酚

（9）1，2，3-苯三酚

（10）5-甲基-2-異丙基苯酚

（11）5-硝基-1-萘酚

（12）β-氯蒽醌

4、①FeCl3②Na

5、（1）用氫氧化鈉水溶液，苯酚成酚鈉溶于水，然后用分液漏斗分離，再酸化。

（2）、（3）、（4）同樣可用氫氧化鈉水溶液將相應(yīng)得酚分離出來(lái)。

6、在苯酚分子中引入吸電子基可使酸性增強(qiáng)，其中鄰、對(duì)位的酸性大于間位，所以酸性由大到小的順序?yàn)椋?，4-二硝基苯酚＞對(duì)硝基苯酚＞間硝基苯酚＞苯酚

7、水楊醇不溶于碳酸氫鈉溶液而容于氫氧化鈉溶液，酸化后又可析出，且與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯藍(lán)紫色，故可證明分子中含有酚羥基。當(dāng)用氫溴酸處理，分子中羥基被溴原子取代，有分層現(xiàn)象出現(xiàn)，證明分子中有醇羥基。

8、（2）、（4）能形成分子內(nèi)氫鍵，（1）、（3）能形成分子間氫鍵。

9、（1）以苯為原料：①濃硫酸（磺化）生成間苯三磺酸②NaOH，△（堿熔）③H+

（2）以苯為原料：①C2H5Cl，AlCl3②濃硫酸（磺化）生成4-乙基-1，3-苯二磺酸

③NaOH，△（堿熔）④H+

（3）苯：①磺化，②NaOH，△（堿熔）③H+④HNO2

（4）由上制得苯酚鈉，再加C2H5I即可。

（5）①由上得苯酚②Cl2，△③Cl2，△制得2，4-二氯苯酚④NaOH⑤CH2ClCOOH

（6）①由上制得苯酚鈉②CH3I③硝化

（9）①制取苯酚②磺化→對(duì)羥基苯磺酸③Cl2④H1O，H+，△

（10）①制取苯酚②C2H5Cl，AlCl3③Br2，F(xiàn)eCl3

10、

11、（1）①磺化，堿熔→間苯二酚鈉②CH3I

（3）①磺化，NaOH，△（堿熔），H+→對(duì)甲苯酚②CH3COCl，AlCl312、該化合物結(jié)構(gòu)式為：第十二章

醛、酮1、（1）3-甲基戊醛

（2）2-甲基-3-戊酮

（3）甲基環(huán)戊基甲酮

（4）間甲氧基苯甲醚

（5）3，7-二甲基-6-辛烯醛

（6）α-溴代苯乙酮

（7）乙基乙烯基甲酮

（8）丙醛縮二乙醇（9）環(huán)己酮肟

（10）2，4-戊二酮

（11）丙酮-2，4-二硝基苯腙

3、略

4、（1）CH3CH2CH2OH

（2）CH3CH2CH（OH）C6H5

（3）CH3CH2CH2OH

（4）CH3CH2CH（OH）SO3Na

（5）CH3CH2CH（OH）CN

（6）CH3CH2CH（OH）CH（CH3）CHO（7）CH3CH2CH=C（CH3）CHO

7、（1）（3）（6）（7）能發(fā)生碘仿反應(yīng)；（1）（2）（4）能與NaHSO3發(fā)生加成反應(yīng)，

8、（1）CF3CHO＞CH3CHO＞CH3COCH3＞CH3COCH=CH2

（2）ClCH2CHO＞BrCH2CHO＞CH3CH2CHO＞CH2=CHCHO

9、（1）加2，4-二硝基苯肼

（2）加托倫試劑

（3）碘仿反應(yīng)

（4）飽和NaHSO3水溶液

（5）2，4-二硝基苯肼（6）碘仿反應(yīng)

10、只給出主要產(chǎn)物，反應(yīng)式略：

也可通過(guò)格氏試劑增碳、水解、氧化得到。

紅外光譜1690cm-1為羰基吸收峰。核磁共振普δ1.2（3H）三重峰是—CH3；δ3.0（2H）四重峰是—CH2—；δ7.7（5H）多重峰為一取代苯環(huán)。

紅外光譜1705cm-1為羰基吸收峰。核磁共振普δ2.0（3H）單峰是

—CH3；δ3.5（2H）單峰是—CH2—；δ7.1（5H）多重峰為一取代苯環(huán)。14、該化合物結(jié)構(gòu)式為:(CH3)2COCH2CH3(反應(yīng)式略)

15、A：CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2或(CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHOB：CH3COCH2CH2CHO

紅外光譜1710cm-1為羰基吸收峰。核磁共振普δ2.1（3H）單峰是—CH3；δ3.2（2H）多重峰是—CH2—；δ4.7（1H）三重峰是甲氧基中的—CH3。

（反應(yīng)式略）

19、紅外光譜1712cm-1為羰基吸收峰，1383、1376為C—C的吸收峰。核磁共振普δ1.00、δ1.13是—CH3；δ2.13—CH2—；δ3.52是CH。

A：(CH3)2CHCOCH2CH3

B：(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3

C：(CH3)2C=CHCH2CH3

D：CH3COCH3

E：CH3CH2CHO

(反應(yīng)式略)

第十三章羧酸及其衍生物1、(1)己酸

(2)2,2,3-三甲基丁酸

(3)2-氯丙酸

(4)β-萘甲酸

(5)3-丁烯酸

(6)環(huán)己烷羧酸

(7)對(duì)甲基苯甲酸甲酯

(8)對(duì)苯二甲酸

(9)α-萘乙酸

(10)乙酸酐

(11)甲基丁烯二酸酐

(12)N,N-二甲基甲酰胺

(13)3,5-二硝基苯甲酰氯

(14)鄰苯二甲酰亞胺

(15)2-甲基-3-羥基丁酸

(16)1-羥基環(huán)戊烷羧酸

2、

3、略

4、（1）草酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚

（2）F3CCOOH＞ClCH2COOH＞CH3COOH＞C6H5OH＞C2H5OH

（3）對(duì)硝基苯甲酸＞間硝基苯甲酸＞苯甲酸＞苯酚＞環(huán)己醇

5、（1）①Ag(NH3)2OH②I2+NaOH（或NaHCO3）

（2）①Ag(NH3)2OH

②△

（3）①Br2②KMnO4

（4）①FeCl3/H2O

②NaHCO3

（5）①AgNO3（乙酰氯有AgCl生成）②AgNO3/C2H5OH

6、(1)CH3CBr(CH3)COOH

(2)(CH3)2CHCH2OH

(3)(CH3)2CHCOCl

(4)(CH3CH(CH3)CO)2O

(5)

(CH3)2CHCOBr

(6)(CH3)2CHCOOC2H5

(7)(CH3)2CHCONH2

7、

9、（1）A：H3O+

B：PCl3、PCl5（或SOCl2）

C：NH3D：P2O5，△

E：NH3，△F：NaOBr+NaOH

G：H2/Pd-BaSO4

（3）2NH3，H2NCONHCONH2

10、

12、

(1)HCOOCH3＞CH3COOCH3＞CH3COOC2H5＞CH3COOCH(CH3)2＞CH3COOC(CH3)3

14、從氯到兩個(gè)羧基的距離不同，誘導(dǎo)效應(yīng)也不同來(lái)解釋。

15、（1）CH3CO2—負(fù)離子的負(fù)電荷平均分配在兩個(gè)碳原子上，而CH3CH2O—負(fù)離子的負(fù)電荷定域在一個(gè)氧原子上，所以較不穩(wěn)定，與質(zhì)子作用的傾向較大。

（2）CH3CH2CH2CO2—＞ClCH2CH2CO2—（由于Cl的誘導(dǎo)作用而較穩(wěn)定）

（3）ClCH2CH2CO2—＞CH3CH（Cl）CO2—（Cl靠近—CO2—中心而較穩(wěn)定）

（4）FCH2CO2—＞F2CHCO2—（含有兩個(gè)氟原子）

（5）CH3CH2CH2CO2—＞HC≡CCH2CO2—（HC≡C—吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)）

16、10×1000×（183.5/1000）=1835克，需KOH1.835千克

17、反應(yīng)式略

（A）的結(jié)構(gòu)式為：HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH

（B）的結(jié)構(gòu)式為：HOOCCH2CH(C2H5)COOH

18、（A）的結(jié)構(gòu)式為：CH3COOCH=CH2（B）的結(jié)構(gòu)式為：CH2=CHCOOCH3

20、（1）HCOOCH2CH2CH3

（2）CH3CH2COOCH3（3）CH3COOCH2CH3

第十四章β—二羰基化合物1、（1）2，2-二甲基丙二酸

（2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯

（3）2-氧代環(huán)己烷甲酸甲酯

（4）甲酰氯基乙酸

（5）3-丁酮酸（乙酰乙酸）

2、（1）環(huán)戊酮

（2）CH3COCH2CH2CH2COOH（3）CH3CH2CH2COOH

3、（1）加FeCl3/H2OCH3COCH(CH3)COOC2H5有顏色反應(yīng).

（2）加FeCl3/H2OCH3COCH2COOH有顏色反應(yīng).

4、（1）互變異構(gòu)（2）共振異構(gòu)（3）互變異構(gòu)

5、

(2)C2H5ONa,CH3CH(Br)COOC2H5,CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5

(3)HOCH2CH2OH/干HCl,CH3COCH2C(OH)(C6H5)2

8、丙二酸酯合成：

1,2-二溴乙烷合成酮(3).(5)1,2-二溴乙烷合成同(4).

9、乙酰乙酸乙酯合成:

10、該化合物為：CH3COCH2CH2COOH反