93紙上層析、乙酸丁酯的制備解析課件

紙上層析法（色譜法）紙上層析法（色譜法）1紙上層析----物質(zhì)分離、檢驗的一種方法﹡某些分子、離子混合液檢驗、分離時，因它們的化學(xué)性質(zhì)十分相近，用一般的方法分離十分困難；在混合狀態(tài)下，也很難進行檢驗。此時可采用紙上層析來檢驗、分離。﹡例如：用紙上層析法分離彩色墨水、分離并檢驗Fe3+、Cu2+

P204紙上層析----物質(zhì)分離、檢驗的一種方法﹡某些分子、離子混合2﹡原理：

利用混合液中各離子在某溶劑中吸附或溶解性能不同，將化學(xué)性質(zhì)相近的離子或分子加以分離、檢驗。﹡方法：上升紙層析法、徑向紙層析法材料：濾紙展開劑：根據(jù)待分離的離子的性質(zhì)選擇合適的溶劑配制。﹡原理：﹡方法：上升紙層析法、徑向紙層析法材料：濾紙3﹡由于不同的離子在水和有機溶劑中的溶解度不同，因此當展開劑沿濾紙向上流動時，試樣中的各種離子就會隨展開劑以不同的速率在濾紙上展開。﹡如果試樣中的離子是有顏色的，則可在濾紙的不同高度上看到不同離子的色斑，如果是無色離子，則可用適當?shù)姆椒ㄊ蛊滹@現(xiàn)出來。﹡實驗：P205課堂實驗1.上升紙上層析分離彩色墨水2.徑向紙上層析檢驗Fe3+、Cu2+

﹡由于不同的離子在水和有機溶劑中的溶解度不同，因此當展開劑沿4制取乙酸丁酯裝置的探究制取乙酸丁酯裝置的探究5復(fù)習(xí)：

溴苯、硝基苯、乙酸乙酯的制備思考：液態(tài)有機物在組成和物理性質(zhì)上有何特點？有機反應(yīng)的特點？在反應(yīng)中可采取哪些措施提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率？如何提純所制得的有機物？大多數(shù)有機反應(yīng)，反應(yīng)速率慢、有一定的可逆性。有機物中都含有碳元素（高溫易炭化），大多數(shù)液態(tài)有機物沸點低（易揮發(fā)），不溶于水（易溶于有機溶劑）。增加廉價物質(zhì)的濃度，移走生成物等。分液，蒸餾等。復(fù)習(xí)：思考：大多數(shù)有機反應(yīng)，反應(yīng)速率慢、有一定的可逆性。有機6+Br2Br+HBrFe﹡溴苯為無色液體，不溶于水，密度大于水。原料：苯與液溴，鐵粉（或FeBr3）作催化劑溴苯的制取原理：+Br2Br+HBrFe﹡溴苯為無色液體，不溶于水，密度7反應(yīng)裝置：裝置11.長導(dǎo)管的作用是什么？2.制得的溴苯在哪個儀器中？為何是褐色的？如何才能得到無色的溴苯？冷凝回流苯、溴（提高苯、溴的利用率），導(dǎo)氣在燒瓶中；溴苯中溶有Br2；用NaOH溶液洗滌再分液苯Br2溴苯HBr沸點80℃58.8

℃156℃–66.38

℃溴苯沸點高，先制備，再分離提純反應(yīng)裝置：裝置11.長導(dǎo)管的作用是什么？冷凝回流苯、溴8反應(yīng)現(xiàn)象及結(jié)論：

A中液體微沸，有大量紅棕色氣體，說明此反應(yīng)是放熱反應(yīng)

雙球U形管中的CCl4由于吸收了Br2而成棕褐色

B中試管口有白霧，試管里出現(xiàn)淺黃色沉淀；說明反應(yīng)生成了HBr，此反應(yīng)為取代反應(yīng)。

反應(yīng)后，A中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的棕色液體。生成的溴苯溶有Br2而呈棕色。裝置2制溴苯并注明此反應(yīng)是取代反應(yīng)雙球U形管：①CCl4的作用是吸收HBr氣體中的Br2，防止溴干擾HBr的檢驗。②此裝置還可以防倒吸。苯與液溴的混合液CCl4Fe絲AgNO3溶液﹡可用NaOH溶液洗滌后，分液，得到無色的溴苯提純：反應(yīng)現(xiàn)象及結(jié)論：

A中液體微沸，有大量紅棕色氣體，說明此反應(yīng)9+HNO3（濃）NO2+H2O濃H2SO450~60℃﹡硝基苯：無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。硝基苯的制取原料：苯、濃硝酸、濃硫酸（催化劑、脫水劑）原理：+HNO3（濃）NO2+H2O濃H2SO450~60℃﹡10②60℃水浴加熱，溫度計懸掛在水浴中。注意事項：③長玻璃管作用：回流、冷凝苯與硝酸（提高原料的利用率）；內(nèi)外大氣相通（平衡壓強）。①反應(yīng)液的混合：在濃硝酸慢慢注入濃硫酸,搖勻，冷卻，再向混合酸中逐滴加入苯.提純：將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有淡黃色油狀物（溶有NO2的粗硝基苯），并有苦杏仁氣味?？捎肗aOH溶液洗滌后分液得到無色的粗硝基苯。硝基苯沸點高，先制備，再分離提純裝置：苯硝酸硝基苯沸點80℃83℃210.9℃②60℃水浴加熱，溫度計懸掛在水浴中。注意事項：③長玻璃管作11乙酸乙酯的制備濃H2SO4CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O原理：﹡乙酸乙酯：無色透明的液體、有香味、不溶于水、密度小于水。原料：乙酸、乙醇、濃硫酸（催化劑、吸水劑）乙酸乙酯的制備濃H2SO4CH3COOH+CH3C12﹡實驗注意事項：藥品添加先后順序：乙醇、濃硫酸、冰醋酸。飽和碳酸鈉溶液的作用：

吸收乙醇，中和乙酸，減小乙酸乙酯在水中的溶解度使之易分層析出。導(dǎo)管不伸入液面下的原因：防止倒吸。乙醇乙酸乙酸乙酯沸點78℃117.9℃77℃﹡制得的乙酸乙酯在哪個儀器中？在c試管中（及時分離出乙酸乙酯，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率）。﹡實驗現(xiàn)象：飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。乙酸乙酯沸點較低，邊制備，邊分離﹡實驗注意事項：乙醇乙酸乙酸乙酯沸點78℃117.9℃77℃13乙酸丁酯制取原料：1-丁醇、冰乙酸、濃硫酸、15%碳酸鈉溶液、PH試紙反應(yīng)溫度：115-125℃反應(yīng)原理：乙酸丁酯的性質(zhì)：帶水果香味的無色液體。沸點：126.3℃密度：0.88g/cm3微溶于水，能與乙醇等互溶。CH3COOH+C4H9OH→CH3COOC4H9+H2O濃硫酸乙酸丁酯制取原料：1-丁醇、冰乙酸、濃硫酸、15%碳酸鈉溶14乙酸乙醇1—丁醇乙酸乙酯乙酸丁酯沸點（℃）117.978.511777.06126.3密度（g/cm3）1.050.790.810.900.88水溶性互溶互溶9g/100克水8.5g/100克水3.6g/100克水價格3800元/噸3100元/噸12000元/噸————一些數(shù)據(jù)乙酸乙醇1—丁醇乙酸乙酯乙酸丁酯沸點（℃）117.978.5151-丁醇乙酸乙酸丁酯沸點117.2℃117.9℃126.3℃乙酸丁酯沸點較高，先制備，再分離提純裝置：通過提高相對廉價乙酸的濃度和及時移去生成物的水，提高轉(zhuǎn)化率。制備時溫度較高，不用水浴，為了防止溫度過高（易碳化）把大試管放在石棉網(wǎng)上方的空氣中加熱。長玻璃管：作空氣冷凝器，冷凝回流反應(yīng)物，以提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率。由于乙酸丁酯的沸點較高，故采取先制備，后提純。1-丁醇乙酸乙酸丁酯沸點117.2℃117.9℃126.3℃16現(xiàn)象：制備時：大試管反應(yīng)液上有油狀液體。提純時：得到無色透明的油狀液體，有香味。步驟：（1）大試管中加入1-丁醇、冰醋酸（過量）、再滴入幾滴濃硫酸，混合均勻。（2）放在石棉網(wǎng)上方加熱，當反應(yīng)液呈沸騰狀時，繼續(xù)加熱回流10min。提純：將大試管中的反應(yīng)液倒入分液漏斗中，靜置，分去水層。分別用水洗、15%碳酸鈉溶液洗滌（注意放氣），直至無氣體生成，用PH試紙測定無酸性，分去水層，收集乙酸丁酯?，F(xiàn)象：步驟：（1）大試管中加入1-丁醇、冰醋酸（過量）、再滴17反應(yīng)混合物水洗水洗分液分液蒸餾Na2CO3洗無水MgSO4干燥分液精制的乙酸丁酯乙酸丁酯的精制反應(yīng)混合物水洗水洗分液分液蒸餾Na2CO3洗無水MgSO4干18紙上層析法（色譜法）紙上層析法（色譜法）19紙上層析----物質(zhì)分離、檢驗的一種方法﹡某些分子、離子混合液檢驗、分離時，因它們的化學(xué)性質(zhì)十分相近，用一般的方法分離十分困難；在混合狀態(tài)下，也很難進行檢驗。此時可采用紙上層析來檢驗、分離。﹡例如：用紙上層析法分離彩色墨水、分離并檢驗Fe3+、Cu2+

P204紙上層析----物質(zhì)分離、檢驗的一種方法﹡某些分子、離子混合20﹡原理：

利用混合液中各離子在某溶劑中吸附或溶解性能不同，將化學(xué)性質(zhì)相近的離子或分子加以分離、檢驗。﹡方法：上升紙層析法、徑向紙層析法材料：濾紙展開劑：根據(jù)待分離的離子的性質(zhì)選擇合適的溶劑配制。﹡原理：﹡方法：上升紙層析法、徑向紙層析法材料：濾紙21﹡由于不同的離子在水和有機溶劑中的溶解度不同，因此當展開劑沿濾紙向上流動時，試樣中的各種離子就會隨展開劑以不同的速率在濾紙上展開。﹡如果試樣中的離子是有顏色的，則可在濾紙的不同高度上看到不同離子的色斑，如果是無色離子，則可用適當?shù)姆椒ㄊ蛊滹@現(xiàn)出來。﹡實驗：P205課堂實驗1.上升紙上層析分離彩色墨水2.徑向紙上層析檢驗Fe3+、Cu2+

﹡由于不同的離子在水和有機溶劑中的溶解度不同，因此當展開劑沿22制取乙酸丁酯裝置的探究制取乙酸丁酯裝置的探究23復(fù)習(xí)：

溴苯、硝基苯、乙酸乙酯的制備思考：液態(tài)有機物在組成和物理性質(zhì)上有何特點？有機反應(yīng)的特點？在反應(yīng)中可采取哪些措施提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率？如何提純所制得的有機物？大多數(shù)有機反應(yīng)，反應(yīng)速率慢、有一定的可逆性。有機物中都含有碳元素（高溫易炭化），大多數(shù)液態(tài)有機物沸點低（易揮發(fā)），不溶于水（易溶于有機溶劑）。增加廉價物質(zhì)的濃度，移走生成物等。分液，蒸餾等。復(fù)習(xí)：思考：大多數(shù)有機反應(yīng)，反應(yīng)速率慢、有一定的可逆性。有機24+Br2Br+HBrFe﹡溴苯為無色液體，不溶于水，密度大于水。原料：苯與液溴，鐵粉（或FeBr3）作催化劑溴苯的制取原理：+Br2Br+HBrFe﹡溴苯為無色液體，不溶于水，密度25反應(yīng)裝置：裝置11.長導(dǎo)管的作用是什么？2.制得的溴苯在哪個儀器中？為何是褐色的？如何才能得到無色的溴苯？冷凝回流苯、溴（提高苯、溴的利用率），導(dǎo)氣在燒瓶中；溴苯中溶有Br2；用NaOH溶液洗滌再分液苯Br2溴苯HBr沸點80℃58.8

℃156℃–66.38

℃溴苯沸點高，先制備，再分離提純反應(yīng)裝置：裝置11.長導(dǎo)管的作用是什么？冷凝回流苯、溴26反應(yīng)現(xiàn)象及結(jié)論：

A中液體微沸，有大量紅棕色氣體，說明此反應(yīng)是放熱反應(yīng)

雙球U形管中的CCl4由于吸收了Br2而成棕褐色

B中試管口有白霧，試管里出現(xiàn)淺黃色沉淀；說明反應(yīng)生成了HBr，此反應(yīng)為取代反應(yīng)。

反應(yīng)后，A中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的棕色液體。生成的溴苯溶有Br2而呈棕色。裝置2制溴苯并注明此反應(yīng)是取代反應(yīng)雙球U形管：①CCl4的作用是吸收HBr氣體中的Br2，防止溴干擾HBr的檢驗。②此裝置還可以防倒吸。苯與液溴的混合液CCl4Fe絲AgNO3溶液﹡可用NaOH溶液洗滌后，分液，得到無色的溴苯提純：反應(yīng)現(xiàn)象及結(jié)論：

A中液體微沸，有大量紅棕色氣體，說明此反應(yīng)27+HNO3（濃）NO2+H2O濃H2SO450~60℃﹡硝基苯：無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。硝基苯的制取原料：苯、濃硝酸、濃硫酸（催化劑、脫水劑）原理：+HNO3（濃）NO2+H2O濃H2SO450~60℃﹡28②60℃水浴加熱，溫度計懸掛在水浴中。注意事項：③長玻璃管作用：回流、冷凝苯與硝酸（提高原料的利用率）；內(nèi)外大氣相通（平衡壓強）。①反應(yīng)液的混合：在濃硝酸慢慢注入濃硫酸,搖勻，冷卻，再向混合酸中逐滴加入苯.提純：將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有淡黃色油狀物（溶有NO2的粗硝基苯），并有苦杏仁氣味?？捎肗aOH溶液洗滌后分液得到無色的粗硝基苯。硝基苯沸點高，先制備，再分離提純裝置：苯硝酸硝基苯沸點80℃83℃210.9℃②60℃水浴加熱，溫度計懸掛在水浴中。注意事項：③長玻璃管作29乙酸乙酯的制備濃H2SO4CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O原理：﹡乙酸乙酯：無色透明的液體、有香味、不溶于水、密度小于水。原料：乙酸、乙醇、濃硫酸（催化劑、吸水劑）乙酸乙酯的制備濃H2SO4CH3COOH+CH3C30﹡實驗注意事項：藥品添加先后順序：乙醇、濃硫酸、冰醋酸。飽和碳酸鈉溶液的作用：

吸收乙醇，中和乙酸，減小乙酸乙酯在水中的溶解度使之易分層析出。導(dǎo)管不伸入液面下的原因：防止倒吸。乙醇乙酸乙酸乙酯沸點78℃117.9℃77℃﹡制得的乙酸乙酯在哪個儀器中？在c試管中（及時分離出乙酸乙酯，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率）。﹡實驗現(xiàn)象：飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。乙酸乙酯沸點較低，邊制備，邊分離﹡實驗注意事項：乙醇乙酸乙酸乙酯沸點78℃117.9℃77℃31乙酸丁酯制取原料：1-丁醇、冰乙酸、濃硫酸、15%碳酸鈉溶液、PH試紙反應(yīng)溫度：115-125℃反應(yīng)原理：乙酸丁酯的性質(zhì)：帶水果香味的無色液體。沸點：126.3℃密度：0.88g/cm3微溶于水，能與乙醇等互溶。CH3COOH+C4H9OH→CH3COOC4H9+H2O濃硫酸乙酸丁酯制取原料：1-丁醇、冰乙酸、濃硫酸、15%碳酸鈉溶32乙酸乙醇1—丁醇乙酸乙酯乙酸丁酯沸點（℃）117.978.511777.06126.3密度（g/cm3）1.050.790.810.900.88水溶性互溶