高三復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)推斷題專題

有機(jī)化學(xué)推斷專題復(fù)習(xí)教學(xué)目標(biāo)1、了解燒（烷燒、烯燒、快煌和芳香煌）及其衍生物（鹵代燒、醇、酚、醛、竣酸、酯）的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)；2、能找出突破口通過(guò)推理得出其他物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及相關(guān)反應(yīng)；3、學(xué)會(huì)有機(jī)推斷的解題方法、思路和技巧。重點(diǎn)、難點(diǎn)重點(diǎn)：不向類型化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系難點(diǎn)：題眼的把握和運(yùn)用教學(xué)內(nèi)容【內(nèi)容提要】一、有機(jī)推斷題題型分析1、出題的一般形式是推導(dǎo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，寫同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式、反應(yīng)類型及判斷物質(zhì)的性質(zhì)。2、提供的條件一般有兩類，一類是有機(jī)物的性質(zhì)及相互關(guān)系 也可能有數(shù)據(jù) ；另一類則通過(guò)化學(xué)計(jì)算 也告訴些物質(zhì)性質(zhì)進(jìn)行推斷。3、很多試題還提供一些新知識(shí)，讓學(xué)生現(xiàn)場(chǎng)學(xué)習(xí)再遷移應(yīng)用，即所謂信息給予試題。4、經(jīng)常圍繞乙烯、苯及其同系物、乙醇等這些常見物質(zhì)，為中心的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)來(lái)考察。【經(jīng)典習(xí)題】請(qǐng)觀察下列化合物A—H的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖（圖中副產(chǎn)物均未寫出） ，請(qǐng)?zhí)顚懀孩贊釴aOHA 醇溶液①濃NaOHA 醇溶液△②BrCCl14③濃NaOH ④足量H2C超會(huì)一人"D ,GH5-C2H5醇溶披△ 催化劑⑤稀NaOH^^AH（化學(xué)式為C18Hl8Q）H（化學(xué)式為C18Hl8Q）+F ）G一，一.Cu△ 催化劑 儂硫酸△（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①;反應(yīng)⑦。（2）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B;H。（3）寫出化學(xué)方程式：反應(yīng)③;反應(yīng)⑥解析：本題的突破口有這樣幾點(diǎn)：一是E到G連續(xù)兩步氧化，根據(jù)直線型轉(zhuǎn)化關(guān)系， E為醇；二是反應(yīng)條件的特征，A能在強(qiáng)堿的水溶液和醇溶液中都發(fā)生反應(yīng)， A為鹵代燒；再由A到D的一系列變化中碳的個(gè)數(shù)并未發(fā)生變化,所以A應(yīng)是含有苯環(huán)且側(cè)鏈上含2個(gè)碳原子的鹵代燒，再綜合分析可得出結(jié)果。二、有機(jī)推斷題的解題思路解有機(jī)推斷題，主要是確定官能團(tuán)的種類和數(shù)目，從而得出是什么物質(zhì)。首先必須全面地掌握有機(jī)物的性質(zhì)以及有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化的網(wǎng)絡(luò)，在熟練掌握基礎(chǔ)知識(shí)的前提下，要把握以下三個(gè)推斷的關(guān)鍵：1、審清題意（分析題意、弄清題目的來(lái)龍去脈，掌握意圖）2、用足信息（準(zhǔn)確獲取信息，并遷移應(yīng)用）3、積極思考（判斷合理，綜合推斷）

根據(jù)以上的思維判斷，從中抓住問(wèn)題的突破口，即抓住特征條件(特殊性質(zhì)或特征反應(yīng) 。但有機(jī)物的特征條件并非都有，因此還應(yīng)抓住題給的 關(guān)系條件和類別條件。關(guān)系條件能告訴有機(jī)物間的聯(lián)系，類別條件可給出物質(zhì)的范圍和類別。關(guān)系條件和類別條件不但為解題縮小了推斷的物質(zhì)范圍， 形成了解題的知識(shí)結(jié)構(gòu)，而且?guī)讉€(gè)關(guān)系條件和類別條件的組合就相當(dāng)于特征條件。然后再?gòu)耐黄瓶谙蛲獍l(fā)散，通過(guò)正推法、逆推法、正逆綜合法、假設(shè)法、知識(shí)遷移法等得出結(jié)論。最后作全面的檢查，驗(yàn)證結(jié)論是否符合題意。三、機(jī)推斷題的突破口解題的突破口也叫做題眼，題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件，或在框圖推斷試題中,有幾條線同時(shí)經(jīng)過(guò)一種物質(zhì)，往往這就是題眼?！菊n堂練習(xí)】1、通常羥基與烯鍵碳原子相連時(shí)，發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：-T?IIUH——>-c-00已知有機(jī)物A是由CH、。三種元素組成。原子個(gè)數(shù)比為2:3:1,其蒸氣密度為相同狀況下H2密度的43倍，E能與NaOH§液反應(yīng)，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G時(shí)，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，且G能使濱水褪色?，F(xiàn)有下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：新制的"加熱—:--"加熱—:--~_ HK足量) 昧麻酰一■化劑加一④丁國(guó)加熱端回回答下列問(wèn)題:(1)寫出下列所屬反應(yīng)的基本類型：② ,④(2)寫出AB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A,B。(3)寫出下列化學(xué)方程式： 反應(yīng)②。反應(yīng)③。答案：(1)消去反應(yīng)；加成反應(yīng);(2)CHCOOCHCHi⑶1…③nCHCOOCHCH ?一CH]nOOCCH☆:題眼歸納一一反應(yīng)條件［條件1］光照&這是烷煌和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件。如：①烷煌的取代；芳香煌或芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；③不飽和煌中烷基的取代。濃HSO［條件2］ ~T~~?這是乙醇脫水生成乙烯的反應(yīng)條件170口Ni 催化劑

［條件3 ^或一>為不飽和鍵加氫反應(yīng)的條件，包括:C=GC=OC三C的加成。［條件4］ 濃H2so 是①醇消去H2O生成烯煌或煥煌；②醇分子間脫水生成酸的反應(yīng)；A?一一…，，…八一八…，口乙酸、乙酸酊③酯化反應(yīng)的反應(yīng)條件。此外酯化反應(yīng)的條件還可以是： >A［條件5］Na0H.是①鹵代燒水解生成醇；②酯類水解反應(yīng)的條件。△［條件6］ Na0H享溶液加或濃Na0H享溶液,是鹵代/消去HX生成不飽和燒的反應(yīng)條件。A A［條件7］稀。0*①酯類水解(包括油脂的酸性水解)；②糖類的水解△［條件8］Cu或Ag-或［0］.是醇氧化的條件?！觯蹢l件9］溟水.或溟的CCl4溶液事是不飽和燒加成反應(yīng)的條件。［條件10］ KMn0H+)_?是苯的同系物側(cè)鏈氧化的反應(yīng)條件(側(cè)鏈煌基被氧化成 -COOH?；颍跲］［條件11］顯色現(xiàn)象：苯酚遇FeCl3溶液顯紫色；與新制Cu(OH2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：1沉淀溶解，出現(xiàn)深藍(lán)色溶液則有多羥基存在淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液則有竣基存在， 3加熱后有紅色沉淀出現(xiàn)則有醛基存在2、惕各酸苯乙酯(Ci3H16Q)廣泛用作香精的調(diào)香劑。為了合該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線:BrBrBrBr試回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(2)反應(yīng)②中另加的試劑是;反應(yīng)⑤的一般條件是。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為。(4)上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是(填編號(hào))。答案： CH3CHCCHI(1)試寫出：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式Ch;(2分)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(2)反應(yīng)②中另加的試劑是 氫氧化鈉水溶液 .:反應(yīng)⑤的一般條件是 濃硫酸.加熱(3)試寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:2CHCHCCHOH+。2催化劑CH加熱2CHCHCCHOH+。2催化劑CH加熱0HI

2CHCHCCH0+2H20ch（3分）（4）（3分）（4）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是②⑥⑦（填編號(hào)）（3分）?！?題眼歸納——物質(zhì)性質(zhì)①能使濱水褪色的有機(jī)物通常含有“一 C=C一"、“一2C—”或“一CHO。②能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“一 C=C-”或“一2C一”、“一CHO或?yàn)椤氨降耐滴铩?。③能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“一 C=C一"、C—"、“一CHO或“苯環(huán)”，其中“一CHO和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“一CHO。⑤能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“一OH、"一COOHo⑥能與N&CO或NaHCO§液反應(yīng)放出CO或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有 -COOH⑦能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代燃。⑧能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代燒、酯、糖或蛋白質(zhì)。⑨遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。⑩能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或乙烯，即具有“一 CHOH的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下反應(yīng)：ZB-C,則A應(yīng)是具有“一CHOH的酉B就是醛，C應(yīng)是酸。☆:題眼歸納一一物質(zhì)轉(zhuǎn)化1、直線型轉(zhuǎn)化：（與同一物質(zhì)反應(yīng)）C2 Q醇—OL.醛 O2.竣酸 乙烯 乙醛k乙酸快煌加稀煌加H2M烷燒2、交叉型轉(zhuǎn)化

2、交叉型轉(zhuǎn)化I加成I“

鹵代短型烷燒M烯住M版水解四、知識(shí)要點(diǎn)歸納1、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸△①醇的消去（醇羥基）②酯化反應(yīng)（含有羥基、竣基）稀硫酸△①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解NaOHK溶液△①鹵代煌的水解 ②酯的水解NaOH享溶液△鹵代燒消去（一X）H2、催化劑加成（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、琰基、苯環(huán)）Q/Cu、加熱醇羥基（一CHOH—CHOHCl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷燒或苯環(huán)上烷煌基2、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán)反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHC取應(yīng)的較基能與NaCO反應(yīng)的竣基、酚羥基能與Na反應(yīng)的竣基、（酚、醇）羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基與新制氫氧化銅產(chǎn)生醇紅色沉淀 （溶解）醛基（若溶解則含一COOH使濱水褪色C=C、C^/—CHO加澳水產(chǎn)生白色沉淀、遇 Fe3+顯紫色酚使酸性KMnO§液褪色C=CC^C、酚類或一CHO苯的同系物等氧化D氧化A―BB->CA是醇（—CHOH3、根據(jù)反應(yīng)類型來(lái)推斷官能團(tuán):反應(yīng)類型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)C=CC=C、一CHO琰基、苯環(huán)加聚反應(yīng)C=CC=C酯化反應(yīng)羥基或短基水解反應(yīng)—X、酯基、肽鍵、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時(shí)含有羥基和竣基五、注意問(wèn)題1.官能團(tuán)引入：官能團(tuán)的引入:引入官能團(tuán)后美反應(yīng)羥基-OH烯煌與水加成，醛/酮加氫,鹵代燒水解，酯的水解，葡萄糖分解兇系原子（-X）煌與X2取代，不飽和煌與HX或X2加成，（醇與HX取代）碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代燃的消去，煥燃加氫醛基-CHO某些酉1（—CH2CH）氧化，烯氧化，糖類水解，（快水化）竣基-COOH醛氧化，酯酸性水解，竣酸鹽酸化，（苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化）酯基-COO-酯化反應(yīng)其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法：/鹵代：L鐵屑）（先硝化后還原〕HeN丁"'『NO/硝化：濃HN。？與濃硫酸共熱）（度基氧化）HCO3—/Lso3H1磺化土濃硫酸共熱）0H（先鹵代后水解）2、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)方式酯成環(huán)（—CO0-）二元酸和二元醇的酯化成環(huán)酸醇的酯化成環(huán)醒鍵成環(huán)（-O一）二元醇分子內(nèi)成環(huán)二元醇分子間成環(huán)肽鍵成環(huán)二兀酸和二氨基化合物成環(huán)氨基酸成環(huán)不飽和煌單烯和二烯【例題分析】：例1、A、B、CDE、F、GHI、J均為有機(jī)物。根據(jù)以下框圖，回答問(wèn)題:(1)B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物， B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯煌D,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使澳的四氯化碳溶液褪色，則 G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)⑤的化學(xué)方程式是。⑨的化學(xué)方程式是。(4)①的反應(yīng)類型是,④的反應(yīng)類型是,⑦的反應(yīng)類型是。(5)與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。解析：本框圖題涉及到的物質(zhì)多，反應(yīng)多，條件多，流程繁瑣，但正因?yàn)槿绱?，卻給了我們很多推斷信息。 A明顯為酯，B為一元竣酸，C為一元醇，又因?yàn)锽和C均是有支鏈的有機(jī)化合物， 所以，B的結(jié)構(gòu)只能是CHCH(CH)COOHC的結(jié)構(gòu)是CH3CH(CH)CHOH或(CH)3COH而A就是CH3CH(CH)COOCHCH(CH)CH3或CHCH(CH)COOCOCh酯類化合物。所以，反應(yīng)①為酯在堿液作用下的水解，反應(yīng)③為醇的消去，因此， D為CH=C(CH)2,由反應(yīng)④的條件可知E為CH=C(CH)CH2Cl,而通過(guò)鹵代燃在堿液中的水解(即反應(yīng)⑤) ，便可生成結(jié)構(gòu)為CH=C(CH)CH20H的醇F,反應(yīng)⑥為醇的催化氧化， G即是CH=C(CH)CHQ而反應(yīng)⑦是醛白^典型氧化， H為CH=C(CH)COOH那么，很清楚反應(yīng)⑧就是酸、醇的酯化了，容易判斷 I為CH=C(CH)COOCH最后一步反應(yīng)⑨則是經(jīng)典的加聚反應(yīng)。由以上分析，不難看出框圖題涉及的所有物質(zhì)和反應(yīng)都能夠逐一確定出來(lái)， 至于題目所提供的問(wèn)題就迎刃而解了。 所以本題看上去，過(guò)程復(fù)雜，其實(shí)整個(gè)框圖中的物質(zhì)間關(guān)系非常明朗，思維應(yīng)該是非常通暢的。答案：(1)CH(2 )CH2=CCH\CH3 CH3(3)CH=CCHClJHO H20tCH=CCHOH^NaCl△，(4(5CH3nCH=CCOOCH 催化齊ij——）水解反應(yīng)；取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)。H一cC-H-C)(4(5CH3nCH=CCOOCH 催化齊ij——）水解反應(yīng)；取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)。H一cC-H-C)CH=CHC2COOHCHCH=CHCOOH例2:（09年廣東卷）疊氮化合物應(yīng)用廣泛，如NaN,可用于汽車安全氣囊， PhCHN^可用于合成化合物V（見下圖，僅列出部分反應(yīng)條件 Ph一代表苯基也）①Ph(：H￡IL—I：PhCHCMONPhC.HCHi

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BrBrHI：PhC三畝1JV光，Cl上Nii">Ph(Jf2Cl一二PhCHN61HPhCH「N（1）下列說(shuō)法不正確的是（填字母）A.反應(yīng)①、④屬于取代反應(yīng)B.化合物I可生成酯，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)C.D.(2)定條件下化合物n能生成化合物C.D.(2)定條件下化合物n能生成化合物I⑶(4)一定條件下化合物n能與氫氣反應(yīng)，反應(yīng)類型與反應(yīng)②相同化合物n發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為（中留本寫出反應(yīng)條件）（要求寫出反應(yīng)條件）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為化合物出與phCHN?發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)成化合物 V,不同條件下環(huán)加成反應(yīng)還可生成化合物 V的同分異構(gòu)體。該同分異物的分子式為科學(xué)家曾預(yù)言可合成C（N）4,其可分解成單質(zhì)，用作炸藥。有人通過(guò) NaN與NG-CCb,反應(yīng)成功合成了該物質(zhì)（填字母）。（填字母）。A.該合成反應(yīng)可能是取代反應(yīng)C（N3）4與甲烷具有類似的空間結(jié)構(gòu)C（N3）4不可能與化合物出發(fā)生環(huán)加反應(yīng)C（N3）4分解爆炸的化學(xué)反應(yīng)方程式可能為： C（N3）4 C+6K【答案】（1）BnPhCH=CH2nPhCH=CH2CH—CH2Ph光照PhCH3+Cl2 ?PhCH2Cl+HCl

(4)C15H3地(4)C15H3地⑸ABD島CH『【解析】(1)反應(yīng)①:PhCH2【解析】(1)反應(yīng)①:PhCH2cH3?PhCH2cH3Cl是一H被一Cl所取代，為取代反應(yīng)，反應(yīng)④:NaN3PhC^Cl ^PhCHz*_ __八…，，、 ""人”……2 ,可以看作是一Cl被一N所取代，為取代反應(yīng)，A正確；化合物I含有羥基，為醇類物質(zhì)，羥基相連的碳原子上存在一個(gè)氫原子，故可以發(fā)生氧化反應(yīng)， B錯(cuò)；化合物n為烯燒，在一定條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)，可能會(huì)生產(chǎn)化合物I, C正確；化合物n為烯燃，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，與反應(yīng)② (反應(yīng)②是烯煌與澳加成)的相同，D正確。nPhCH=CH2nPhCH=CH2⑵*——CH—CH2——Ph(3)反應(yīng)③是光照條件下進(jìn)行的，發(fā)生的是取代反應(yīng):光照PhCH3+Cl2 *PhCH2Cl+HCl(4)書寫分子式應(yīng)該沒(méi)有問(wèn)題，因?yàn)橥之悩?gòu)體的分子式是相同的，但要注意苯基原子個(gè)數(shù)不要計(jì)算錯(cuò)PhH誤，分子式為：G4HnN。書寫同分異構(gòu)體要從結(jié)構(gòu)式出發(fā)，注意碳碳雙鍵上苯基位置的變化，即。 、PhCH2N3(5)合成C(N3)4的反應(yīng)可能為：NaN+NC-CCI3,一C(N3)4+NsCN+3NaCl,屬于取代反應(yīng)， A正確；C(N3PhCH2N3當(dāng)于甲烷(CH)分子中的四個(gè)氫原子被一N3所取代，故它的空間結(jié)構(gòu)與甲烷類似，B正確；該分子存在與相同的基團(tuán)一N3,故該化合物可能發(fā)生加成反應(yīng),【考點(diǎn)分析】考查常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)C錯(cuò)；根據(jù)題意C(N3)4其可分解成單質(zhì)，故D正確。例3.AB、C、DE、F和G都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如下圖所示:濯小S。*(1)化合物C的分子式是GHQC遇FeCl3溶液顯紫色，C與濱水反應(yīng)生成的一澳代物只有兩種，則 C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(2)D為一直鏈化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C的小20,它能跟NaHCO反應(yīng)放出(2)D為一直鏈化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C的小20,它能跟NaHCO反應(yīng)放出CO,則D分子式,D具有的官能團(tuán)是反應(yīng)①的化學(xué)方程式是 芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，通過(guò)反應(yīng)②化合物oB能生成E和F,F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解析:C遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明C中含有酚—OH剩余白^一個(gè)C原子與H原子組成一個(gè)—CH,由于與濱水反應(yīng)生成的一澳代物只有兩種，所以—OHW—CH處于苯環(huán)的對(duì)位，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：解析:HO-?>—CH,其式量為108,則D的式量為88,能與NaHC阪應(yīng)生成CO,說(shuō)明D為竣酸，由竣酸的通式：GHnQ可知，n=4,所以D的分子式為QHsQ,由于D為直鏈化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： CHCHCHCOOHA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CHCHCHCO?！狢H。式為：CHCHCHCO?！狢H。①的化學(xué)方程式為： CHCHCHCOOHHO-CH濃H2SQCHCHCHCOO△-CH+HO。由C4HsQ+F）C7H4Q+H2O可知，F(xiàn)由C4HsQ+FCH3CH2 CHOH CHCHCH。OH由C11H4Q+H2O——^QHsO+E可知，E的分子式為：QHbQ,由于B為芳香化合物，所以B中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)—COO,剩余的一個(gè)C原子與H原子組成一個(gè)—CH,所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：答案:(1)HO-<O)-CH。HC答案:(1)HO-<O)-CH。HCCHCOOH: -COOH(2GHQ;—COOH(竣基)。(3CHCHCHCOOHHO-?HCH濃：SOACHCHCHCO3?>-CH+HO。(3(4CH3CH2 CH OH CHYHCH。HbC(5)CH3(4CH3CH2 CH OH CHYHCH。HbC(5)CH3◎COOHOHCHQCOCOOH<O"COOH例4.已知：①在一定條件下，有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系:RRHX—CH=CH *—CH—CHX（X為鹵素原子）R —CHyX-CH②在不同的條件下，煌A和等物質(zhì)的量HCl在不同的條件下發(fā)生加成反應(yīng)， 既可以生成只含有一個(gè)甲基的TOC\o"1-5"\h\zB,也可以生成含有兩個(gè)甲基的 F。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?；虯一B的化學(xué)反應(yīng)方程式為。F—G的化學(xué)反應(yīng)類型是。E+G~>H的化學(xué)反應(yīng)方程式為 。H有多種同分異構(gòu)體，其中含有一個(gè)竣基，且其一氯化物有兩種的是： 。(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)答案：2.(1)CHCHCHOCHCH=CH+HCl CH 3CHCHCI。(3)取代反應(yīng)(或“水解反應(yīng)”)濃硫酸CHCHCOOH+CHHOHGH CH_3CHCOOCHCH)2+H2O。⑸CH—C(CH)2-CH2-COOH例5.根據(jù)下列圖示填空:H是環(huán)狀化合物&的FH是環(huán)狀化合物&的F的碳原子在(1)化合物A含有的官能團(tuán)是、、。(填名稱)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到E,E在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成F,由E轉(zhuǎn)變成F時(shí)發(fā)生兩種反應(yīng)，反應(yīng)類型分別是。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。ImolA與2molH2反應(yīng)生成1molG,其反應(yīng)方程式是。(5)與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式解析:

轉(zhuǎn)化突破口結(jié)構(gòu)特征（官能團(tuán)，反府類型等）A-C+NaIKRA有二一COOFI+Ag(NHil>2OH△A有二—CHO,且一CHO——COOH,A為：OHC-i一COOH結(jié)構(gòu)AfGI2H.加成反應(yīng)；一"1。C1H2OH—；4有二C=C<%—C-C—,由C=C：——<IL—CTL—BT加成反成，形成一CIIBl:—CIS裝一E+F+國(guó)QH酹癖液，△消去反應(yīng)，中和反應(yīng)，DTi：CQQNmG-H-耳O（H*）H為環(huán)狀能：G4。士醋化反成：GC4G的分子式'F的碳原子在一條直鼓hf有：—c=c—；f：思考與討論：結(jié)合本題的解題過(guò)程，可從哪些方面或途徑（并非具體）找突破口呢？【課后鞏固練習(xí)】1、某有機(jī)物A只含CH、。三種元素，可用作染料、醫(yī)藥的中間體，具有抗菌、祛痰、平喘作用。 A的蒸氣密度為相同狀況下氫氣密度的77倍，有機(jī)物A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為%請(qǐng)結(jié)合下列信息回答相關(guān)問(wèn)題。①A可與NaHC烯液作用，產(chǎn)生無(wú)色氣體；②1molA與足量金屬鈉反應(yīng)生成H2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）；③A可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④A分子苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中相同的取代基相鄰，不同的取代基不相鄰。請(qǐng)回答：（1）A的分子式是;A中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）按要求寫出下面反應(yīng)的化學(xué)方程式：A+NaHCO3（溶液）：。（3）已知：有機(jī)物B的分子式為有機(jī)物B的分子式為GHQ,在一定條件下，存在如下轉(zhuǎn)化，可最終生成 A:印.a反應(yīng)IV八口NaOH溶懣印.a反應(yīng)IV八B后應(yīng)IC反應(yīng)產(chǎn)D小1口 》E請(qǐng)回答:①反應(yīng)n的化學(xué)方程式是。②上述轉(zhuǎn)化中，反應(yīng)I、n兩步的作用是。③B可發(fā)生的反應(yīng)有(填字母)。a.取代反應(yīng)b.加成反應(yīng)c. 消去反應(yīng)d. 水解反應(yīng)(4)芳香族化合物F與A互為同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)， 1molF可與含3mol溶質(zhì)的NaOH^^作用，其苯環(huán)上的一鹵代物只有一種。寫出符合要求的 F的一種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2、有機(jī)物A(C11H2Q)可調(diào)配果味香精。用含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)物 B和C為原料合成A(1)有機(jī)物B的蒸汽密度是同溫同壓下氫氣密度的 23倍，分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為 1:3有機(jī)物B的分子式為(2)有機(jī)物C的分子式為GHO,C能與鈉反應(yīng)，不與堿反應(yīng)，也不能使Br2(CC14)褪色。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)已知兩個(gè)醛分子間能發(fā)生如下反應(yīng)：CH 0H (-R-R'表示氫原子或燃基)H,*oh"f1用B析C羯原量硼即合成'，。］聶江)①上述合成過(guò)程中涉及的反應(yīng)類型有：(填寫序號(hào))a取代反應(yīng)；b加成反應(yīng)；c消去反應(yīng)；d氧化反應(yīng)；e還原反應(yīng)②B轉(zhuǎn)化D的化學(xué)方程式： ③F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。④G和B反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式： (4)F的同分異構(gòu)體有多種，寫出既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式3、A與芳香族化合物B在一定條件下反應(yīng)生成C,進(jìn)一步反應(yīng)生成抗氧化劑阿魏酸。 A的相對(duì)分子質(zhì)量是104,1mol一定條件一定條件一定條件A與足量NaHC阪應(yīng)生成2mol氣體。已知:RCHO+C他OOH}RCH=CHCOOH+CO2一定條件C可能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號(hào)）。RCH=C(COOH) 2+H2O,RCH=C(COOH2)阿魏酸(CioHoC4)a.氧化反應(yīng)RCHO+C他OOH}RCH=CHCOOH+CO2一定條件C可能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號(hào)）。RCH=C(COOH) 2+H2O,RCH=C(COOH2)阿魏酸(CioHoC4)a.氧化反應(yīng)b.水解反應(yīng) c.消去反應(yīng) d.酯化反應(yīng)等物質(zhì)的量的C分別與足量的Na、NaHCONaOH^應(yīng)時(shí)消耗NaNaHCONaOH勺物質(zhì)的量之比是A的分子式是反應(yīng)①的化學(xué)方程式是符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體有種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①在苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種；③1mol該同分異構(gòu)體與足量NaHCO^應(yīng)生成成2molCO2。子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。丁子香酚分子式為□H口CH3CH2CH=CH2卜列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應(yīng)的是子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。丁子香酚分子式為□H口CH3CH2CH=CH2卜列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應(yīng)的是(3)a.NaOH^^b.NaHCO(3)a.NaOH^^b.NaHCO液c.FeCl3溶液d.Br2的CCL溶液符合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有種，寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①與NaHCO^^①與NaHCO^^反應(yīng)②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種(4)丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種(4)丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化（部分反應(yīng)條件已略去）提示：RCH=CHR 一定RCHO+R□0-C-CH3、H=CH-C比□0-C-CH3、H=CH-C比3CH3cH2HlA一定集件B(C13HLeO2口CH2cH3CHOA-B的化學(xué)方程式為 A-BA-B的化學(xué)方程式為 A-B的反應(yīng)類型為 6、A為藥用有機(jī)物，從A出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應(yīng)。已知 A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng),環(huán)上的兩個(gè)取代基連在相鄰的碳原子上； D不能跟NaHC淄液反應(yīng)，但能跟NaOHB液反應(yīng)。A分子中苯WaCiH溶液COiC(CHjCOQMa)式為QWaCiH溶液COiC(CHjCOQMa)式為Q D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A在加熱條件下與NaOH§液反應(yīng)的化學(xué)方程式為請(qǐng)回答:A轉(zhuǎn)化為日C時(shí)，涉及到的反應(yīng)類型有、。E的兩種同分異構(gòu)體QR都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)， R能與Na反應(yīng)放出而Q不能。。R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)(5)已知：酰氯能與含有羥基的物質(zhì)反應(yīng)生成酯類物質(zhì)。例如:(5)□十CHEHQH山…小…八一 八j如一 ■Cl匕目曰右?恤 戶訪一寫出草酰氯（分子式C2QCI2,分子結(jié)構(gòu)式： C—C ）與足量有機(jī)物D反應(yīng)的化學(xué)方程式Cl O（6）已知:KMnQq/H*A,在方框中填寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。請(qǐng)選擇適當(dāng)物質(zhì)設(shè)計(jì)一種合成方法，用鄰甲基苯酚經(jīng)兩步反應(yīng)合成有機(jī)物有機(jī)物A（鄰甲基苯酚）（中間產(chǎn)物）7、有機(jī)物A（GHQ）為化工原料,轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示:口.BTCC14（6）已知:KMnQq/H*A,在方框中填寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。請(qǐng)選擇適當(dāng)物質(zhì)設(shè)計(jì)一種合成方法，用鄰甲基苯酚經(jīng)兩步反應(yīng)合成有機(jī)物有機(jī)物A（鄰甲基苯酚）（中間產(chǎn)物）7、有機(jī)物A（GHQ）為化工原料,轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示:口.BTCC14溶液-口足量NaHC￡O§<2C△H2O催化劑(1)有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)的名稱為。(2)有機(jī)物C可以發(fā)生白反應(yīng)是(填寫序號(hào))。①水解反應(yīng)②加成反應(yīng)③酯化反應(yīng)④加聚反應(yīng)⑤消去反應(yīng)(3)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式。44)寫出兩種既可以看做酯類又可以看做酚類，且分子中苯環(huán)上連有三種取代基的 C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(要求這兩種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的取代基至少有一種不同)(5)如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明D分子中含有澳元素，簡(jiǎn)述實(shí)驗(yàn)操作。8、某天然有機(jī)化合物A僅含C、HO元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下:s后為St代有枳酸Brj/CCU①S「，曲AD的國(guó):價(jià)s后為St代有枳酸Brj/CCU①S「，曲AD的國(guó):價(jià)7■域助276 E的相對(duì)分子質(zhì)助114AA的相對(duì)分子質(zhì)最為134P為六元M狀化公物(1)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：(1)SfA第①步反應(yīng) D-E第①步反應(yīng) (2)(3)B(2)(3)寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A:P:E:S:A:P:E:S:(4)寫出在濃HSQ存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式(4)(5)寫出與D具有相同官能團(tuán)的 D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(5)9、有機(jī)物A(C0H0Q)具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知:②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。③D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。 E分子煌基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種。④F可以使澳的四氯化碳溶液褪色。B可以發(fā)生的反應(yīng)有(選填序號(hào))。①取代反應(yīng) ②消去反應(yīng) ③加聚反應(yīng) ④氧化反應(yīng)D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是、(3)寫出與DE具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E可用于生產(chǎn)氨茉青霉素等。已知 E的制備方法不同于其常見的同系物，據(jù)報(bào)道，可由 2—甲基一1一丙醇和甲酸在一定條彳下制取E。該反應(yīng)的化學(xué)方程式是(5)某學(xué)生檢驗(yàn)C的官能團(tuán)時(shí)，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL在一支潔凈的試管內(nèi)混合后，向其中又加入%勺C,加熱后無(wú)紅色沉淀出現(xiàn)。該同學(xué)實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是。(選填序號(hào))①加入的C過(guò)多 ②加入的C太少③加入CuSO溶液的量過(guò)多 ④加入CuSO溶液的量不夠10、(11年廣東)直接生成碳-碳鍵的反應(yīng)時(shí)實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳-碳單鍵的新反應(yīng)。例如：n(分子式為3啊。0319nl二1.匕1V七心］(1)化合物I的分子式為,其完全水解的化學(xué)方程式為(注明條件)。(2)化合物II與足量濃氫澳酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (注明條件)。ClC1(3)化合物III沒(méi)有酸性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;III的一種同分異構(gòu)體V能與飽和NaHCO溶液反應(yīng)放出co,化合物v的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 0=\AHr'c(4)反應(yīng)①中1個(gè)脫氫劑IV(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見右)分子獲得2個(gè)氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香族化合物分 VJ子，該芳香族胡惡化為分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。N5口3 HC=C1分子與1分子 在一定條件下可發(fā)生類似①的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;1mol該產(chǎn)物最多可與molH 2發(fā)生加成反應(yīng)。參考答案：1、（1）C7H6Q 羥基、竣基(2)+NaHCO (3)+H2O+CQT(2分)①ONa+2CH3IOCH+2Nai(2分)（（1分）（2分）②保護(hù)酚羥基，防止其被氧化，若酚羥基被氧化，則不能按要求得到(3)①abcd②2cH3CHOH+。2-^CH3CHO+2H2OH=CH-COOH+CHmCH20H+fWOHCOHCH-O比CICJ4 II/^T-CHaCTIa'O-G-H(2)3:2:3(1分)；(3)GTQ(1分)；3、（1）a、d（1分）；一定條件2（COOH} CHjOfCOOHCOOK+H2O(2分)COOHA1COOH人ICH3CH2COOHCH2COOHCH2CH2COOH4、（1）C10H2Q（2分）；CH3CHCOOHHOOCCHCOOHaCOOHA1COOH人ICH3CH2COOHCH2COOHCH2CH2COOH4、（1）C10H2Q（2分）；CH3CHCOOHHOOCCHCOOHa、c、d5（2分）;CH3cH2佻-CH5CH2CH2COOH CH^-^jFCH^CHsCOOHCH3-^^CH-COOH CHm-產(chǎn)—■QhCCOHOCH2CH3人TOCH3十HC133 ch32Hif"VOCHj+CH3cH2cl二無(wú)爸件一評(píng)分:CH=CH-CH?未注明條件扣1分，共2分。取代反應(yīng)CH=CH-CHm（2分，其他答案不得分）5、答案：⑴.CHQ（2分）⑵.CHCHCOOCHCH3COOGCHHCOOCHCH）2HCOOCH2CHCH（各1分，共4分）⑶.取代反應(yīng)消去反應(yīng)（各1分，共2分）共6分）CH3CHO（各2分,（2分）氧化反應(yīng)（2分）（1分）6（1）取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）中和反應(yīng)（5）4種（2