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山東省2023屆高三二輪復(fù)習(xí)有機化學(xué)訓(xùn)練3選擇題:每小題只有一個選項符合題目要求。1.(2022·山東卷)下列高分子材料制備方法正確的是()A.聚乳酸()由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備B聚四乙烯()由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備C.尼龍()由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()經(jīng)消去反應(yīng)制備【答案】B【解析】A.聚乳酸()是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子間脫水縮聚而得,即發(fā)生縮聚反應(yīng),A錯誤;B.聚四氟乙烯()是由四氟乙烯(CF2=CF2)經(jīng)加聚反應(yīng)制備,B正確;C.尼龍-66()是由己二胺和己二酸經(jīng)過縮聚反應(yīng)制得,C錯誤;D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯醇酯()發(fā)生水解反應(yīng)制得,D錯誤。2.(2022·濟南模擬)有機物萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑和溶劑。已知α-萜品醇的鍵線式如圖,則下列說法不正確的是()A.1mol該物質(zhì)最多能和1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.分子中含有的官能團為羥基和碳碳雙鍵C.該物質(zhì)能和金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生氫氣D.該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)生成三種可能的有機物【答案】D【解析】α-萜品醇分子中含有1個碳碳雙鍵,則1mol該物質(zhì)最多能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng),A正確;該有機物分子中含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團,B正確;該有機物分子中含有羥基,能與金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生H2,C正確;由該有機物的結(jié)構(gòu)可知,只能生成兩種消去產(chǎn)物,D錯誤。3.(2022·荊州模擬)綠原酸(結(jié)構(gòu)如圖)是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一,有關(guān)該化合物,下列敘述正確的是 ()A.分子式為C16H20O9B.該有機物中所有碳原子可能共平面C.能夠發(fā)生催化氧化生成醛D.1mol該化合物最多可消耗4molNaOH【答案】D【解析】A.綠原酸含有苯環(huán),所以屬于芳香族化合物,根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C16H18O9,A項錯誤;B.該有機物中有6個sp3雜化C原子依次相連,故有機物中所有碳原子不可能共平面,B項錯誤;C.含有羥基的碳原子上有1個H原子,可以發(fā)生催化氧化生成酮,C項錯誤;D.綠原酸含有兩個酚羥基、一個羧基、一個酯基,酯基水解后的羥基為普通羥基,所以1mol綠原酸最多消耗4molNaOH,D項正確。4.(2022·武漢模擬)2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,實驗室中可由叔丁醇與濃鹽酸反應(yīng)制備,路線如圖:下列說法正確的是()A.叔丁醇發(fā)生催化氧化所得的產(chǎn)物屬于酮類B.用5%Na2CO3溶液洗滌分液時,有機相在分液漏斗的下層C.無水CaCl2的作用是除去有機相中殘存的少量水,也可用NaOH固體代替無水CaCl2D.蒸餾除去殘余反應(yīng)物叔丁醇時,產(chǎn)物先蒸餾出體系【答案】D【解析】A.叔丁醇不能發(fā)生催化氧化,故A錯誤;B.用5%Na2CO3溶液洗滌分液時,由于有機物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水,則有機相在分液漏斗的上層,故B錯誤;C.無水CaCl2不能用NaOH代替,故C錯誤;D.叔丁醇分子間可形成氫鍵,沸點較高,所以產(chǎn)物先蒸餾出體系,故D正確。5.(2022·江蘇高三聯(lián)考)乙酸乙酯是一種用途廣泛的精細化工產(chǎn)品,工業(yè)生產(chǎn)乙酸乙酯的方法很多,示例如下:下列說法正確的是()A.與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體的酯類化合物有3種B.反應(yīng)①②③均為取代反應(yīng)C.乙醇、乙醛兩種無色液體可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D.乙酸分子中共平面原子最多有5個【答案】A【解析】與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體的酯類化合物有甲酸丙酯、甲酸異丙酯和丙酸甲酯,共有3種,A項正確;反應(yīng)①為取代反應(yīng),反應(yīng)②③為加成反應(yīng),B項錯誤;乙醇、乙醛兩種無色液體都能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使其褪色,不能鑒別,C項錯誤;乙酸分子中碳氧雙鍵形成一個平面,共平面原子最多有6個,D項錯誤。6.(2022·安徽蕪湖一中一模)漢代張仲景在《傷寒論》中收有解表名方“葛根湯”,其中活性物質(zhì)葛根素的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是()A.該物質(zhì)的分子式為C21H20O9B.1mol該物質(zhì)與足量的金屬鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生67.2LH2C.該物質(zhì)能夠使溴水褪色D.該物質(zhì)苯環(huán)上的一氯代物有4種【答案】B【解析】A項,由題干信息可知,該物質(zhì)的分子式為C21H20O9,A正確;B項,題干未告知H2所處的狀態(tài),故無法計算1mol該物質(zhì)與足量的金屬鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生H2的體積,B錯誤;C項,由題干信息可知,該有機物中含有酚羥基且其鄰位上有H,故該物質(zhì)能夠使溴水褪色,C正確;D項,根據(jù)等效氫原理可知,該物質(zhì)苯環(huán)上的一氯代物有4種,如圖所示:,D正確。7.(2022·山東青島二模)中國科學(xué)家在國際上首次實現(xiàn)從二氧化碳到淀粉的實驗室人工合成,部分核心反應(yīng)如下。設(shè)表示阿伏加德羅常數(shù)的值,下列有關(guān)說法正確的是()A.第一步轉(zhuǎn)化屬于化合反應(yīng)B.難溶于水,易溶于有機溶劑C.3.0g與的混合物中含碳原子數(shù)為0.1NAD.CO2人工合成淀粉與植物利用光合作用合成淀粉原理相同【答案】C【解析】A.第一步轉(zhuǎn)化為CO2+3H2CH3OH+H2O,產(chǎn)物不止一種,不是化合反應(yīng),A錯誤;B.DHA中含有羥基,能與水分子間形成氫鍵,在水中溶解度較大,B錯誤;C.DHA的分子式為C3H6O3,最簡式為CH2O,與HCHO的最簡式相同,故3.0gHCHO和DHA的混合物中含=0.1molCH2O,含碳原子數(shù)為0.1NA,C正確;D.人工合成淀粉原料為CO2和H2,植物利用光合作用合成淀粉的原料為CO2和H2O,兩者原理不同,D錯誤。8.(2022·山西·一模)下圖表示合成抗凝血藥物華法林的一步反應(yīng)。下列說法正確的是A.X的分子式為C9H8O3B.Y分子苯環(huán)上的二氯代物共有6種C.Z分子中所有碳原子可能處于同一平面D.X、Y、Z均能發(fā)生水解反應(yīng)【答案】B【解析】A.從X的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C9H6O3,A錯誤;B.Y分子苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,分別是支鏈的鄰、間、對位,給苯環(huán)上的碳原子標記,二氯代物有(1.2)、(1.3)、(1.4)、(1.5)、(2.3)、(2.4),共6種,B正確;C.Z分子中與三個碳原子相連的碳原子,星號標注的碳原子是sp3雜化,這四個碳原子不可能在同一平面,故所有碳原子不可能處于同一平面,C錯誤;D.X和Z分子內(nèi)含有酯基可以發(fā)生水解反應(yīng),Y中是酮基不能發(fā)生水解反應(yīng),D錯誤。二、選擇題:每小題有一個或兩個選項符合題目要求。9.(2022·三明模擬)傳統(tǒng)合成1,3-丁二醇路線如圖所示,下列說法錯誤的是()A.1,3-丁二醇易溶于水B.圖中乙的名稱為3-羥基丁醛C.反應(yīng)②的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)D.用新制氫氧化銅懸濁液可鑒別甲和乙【答案】D【解析】A.1,3-丁二醇含多個羥基,能與水形成氫鍵,易溶于水,A正確;B.乙的母體是丁醛,以醛基的官能團上的C為首,羥基取代在3號C上,命名為3-羥基丁醛,B正確;C.反應(yīng)②為醛基和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到羥基,反應(yīng)類型為加成反應(yīng),C正確;D.甲和乙都含有醛基,都能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀,不能鑒別,D錯誤。10.(2022·山東濟寧·一模)已知異氰酸(H—N=C=O)與醇(ROH)混合得到的產(chǎn)物是氨基甲酸酯(H2N—COO—R),異氰酸酯需要通過如圖工藝流程得到:下列說法正確的是()A.可以通過增大化合物1濃度、降低光氣濃度的方式提高主反應(yīng)選擇性B.副產(chǎn)物4和5互為同分異構(gòu)體C.反應(yīng)①為取代反應(yīng)是,反應(yīng)②為消去反應(yīng)D.若3中R為H,則可以用苯甲醇與異氰酸脫水制備異氰酸酯【答案】C【解析】A項,由流程圖可知,副反應(yīng)有化合物1參與,不能通過增大化合物1濃度、降低光氣濃度的方式提高主反應(yīng)選擇性,故A錯誤;B項,副產(chǎn)物4和5是同種物質(zhì),不是同分異構(gòu)體,故B錯誤;C項,反應(yīng)①是中的-NH2與光氣中的Cl原子脫去HCl,為取代反應(yīng),反應(yīng)②是化合物2分之內(nèi)脫掉HCl形成C=N雙鍵,為消去反應(yīng),故C正確;D項,若3中R為H,則異氰酸酯是,異氰酸(H—N=C=O)與醇(ROH)混合得到的產(chǎn)物是氨基甲酸酯(H2N—COO—R),不能用苯甲醇與異氰酸脫水制備異氰酸酯,故D錯誤。11.(2021·海淀模擬)化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂的合成,可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得,下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是()A.X分子中所有原子一定共平面B.Y分子不存在順反異構(gòu)C.可以用酸性KMnO4溶液鑒別X和YD.X→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)【答案】BD【解析】苯分子中所有原子共平面,共價單鍵可以旋轉(zhuǎn),所以O(shè)—H可以旋轉(zhuǎn),導(dǎo)致—OH中的H原子與苯環(huán)不一定共平面,故A錯誤;Y的碳碳雙鍵中其中一個碳連接2個H,不具有順反異構(gòu),故B正確;X中含有酚羥基、Y中含有碳碳雙鍵,所以X、Y能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色,不能鑒別,故C錯誤;X中—OH上的H原子被取代,為取代反應(yīng),故D正確。12.丙酮與檸檬醛在一定條件下反應(yīng)可以合成有工業(yè)價值的α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮,轉(zhuǎn)化過程如圖所示:下列說法不正確的是()A.丙酮與氫氣可發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇B.假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮互為同分異構(gòu)體C.α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分別與足量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物分子中都含有4個手性碳原子D.可用銀氨溶液鑒別合成的假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛【答案】C【解析】由結(jié)構(gòu)簡式可知,假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,B項正確;α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮與足量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物為、,分別含有5個、4個手性碳原子,C項錯誤;可用檢驗醛基的方法檢驗假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛,D項正確。非選擇題:本題共3小題13.(2021·安徽馬鞍山三模)加蘭他敏,又名尼瓦林或強肌寧,用于因神經(jīng)系統(tǒng)疾患所致感覺或運動障礙等疾病的治療,其合成路線如下(Ph-表示苯基C6H5—):已知:CH3COOH+SOCl2→CH3COCl+SO2+HCl(1)A所含官能團名稱為;C的化學(xué)名稱為。(2)G的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)寫出E→F的反應(yīng)方程式。(4)E有多種同分異構(gòu)體。符合下列要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是(寫出1種即可),其核磁共振氫譜顯示有組峰。①分子中含有2個苯環(huán)且每個苯環(huán)上都有2個互為對位的取代基②能發(fā)生水解反應(yīng),且水解產(chǎn)物都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(5)設(shè)計由乙烯制備丙酸的合成路線(無機試劑任選)?!敬鸢浮?1)(酚)羥基、氯原子對羥基苯乙酸(或4-羥基苯乙酸)(2)(3)(4)7(5)CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(KCN))CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(H3O+),\s\do5(△))CH3CH2COOH【解析】(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,A中含有的官能團為(酚)羥基、氯原子;C的結(jié)構(gòu)簡式為,兩個取代基位于對位,其名稱為對羥基苯乙酸(或4-羥基苯乙酸);(3)根據(jù)已知信息,和SOCl2發(fā)生反應(yīng)生成、SO2、HCl;(4)①分子中含有2個苯環(huán)且每個苯環(huán)上都有2個互為對位的取代基;②能發(fā)生水解反應(yīng),且水解產(chǎn)物都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明水解后的產(chǎn)物均含有酚羥基;則符合條件的同分異構(gòu)體有:、中含有7種不同環(huán)境的H原子,所以其核磁共振氫譜顯示有7組峰,中含有7種不同環(huán)境的H原子,所以其核磁共振氫譜顯示有7組峰;(5)乙烯和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成溴乙烷,溴乙烷和KCN發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2CN,CH3CH2CN在酸性條件下水解生成CH3CH2COOH,據(jù)此寫出合成路線。14.(2021·潮州二模)某天然氨基酸M是人體必需的氨基酸之一,其合成路線如下:已知:(1)A→B的反應(yīng)條件和試劑是。(2)E→F的反應(yīng)類型是;A分子中最多有個原子共平面。(3)寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式。(4)符合下列條件的化合物M的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu))。①含有苯甲酸結(jié)構(gòu)②含有一個甲基③苯環(huán)上只有兩個取代基其中核磁共振氫譜峰面積比為1∶1∶2∶2∶2∶3的分子的結(jié)構(gòu)簡式(任寫一種)。(5)請結(jié)合以上合成路線,寫出以丙酸和上述流程中出現(xiàn)的物質(zhì)為原料經(jīng)三步合成丙氨酸的路線?!敬鸢浮?1)光照、Cl2(2)氧化反應(yīng)13(3)+O2eq\o(→,\s\up7(Ag),\s\do5(△))+2H2O(4)9(5)CH3CH2COOHeq\o(→,\s\up7(PCl3))【解析】對比A、C的結(jié)構(gòu)可知B為,E為,I為,由G、K、M的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合信息②,可推知L為。(1)A→B是甲苯與氯氣反應(yīng)生成和HCl,反應(yīng)條件和試劑是:光照、氯氣;(2)E→F是醛被氧化為酸,反應(yīng)類型是氧化反應(yīng);甲苯中苯分子所有原子共平面,由于單鍵可旋轉(zhuǎn),則最多有13個原子共平面;(3)D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式:2+2H2O;(4)化合物M的同分異構(gòu)體滿足條件:①含有苯甲酸結(jié)構(gòu),②含有一個甲基,③苯環(huán)上只有兩個取代基,可知其中一個取代基為—COOH,另外一個取代基為—NHCH2CH3、或—CH2NHCH3、或—CH(NH2)CH3,均有鄰、間、對3種,符合條件的共有9種,其中核磁共振氫譜峰面積比為1∶1∶2∶2∶2∶3的分子的結(jié)構(gòu)簡式:;(5)由合成路線,可知丙酸先與PCl3反應(yīng),產(chǎn)物再與反應(yīng),最后在堿性條件水解、酸化得到。15.(2022·全國甲卷)用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑,可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))。回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng),已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng),第二步的反應(yīng)類型為。(3)寫出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式,E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)H中含氧官能團的名稱是。(5)化合物X是C的同分異構(gòu)體,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸,寫出X的結(jié)構(gòu)簡式。(6)如果要合成H的類似物H′(),參照上述合成路線,寫出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡式、。H′分子中有
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