2023屆高考化學(xué)一輪專題練習(xí)：有機(jī)推斷題

試卷第=page1616頁，共=sectionpages1717頁試卷第=page1717頁，共=sectionpages1717頁2023屆高考化學(xué)一輪專題練習(xí)：有機(jī)推斷題1．（2022·黑龍江·佳木斯一中三模）噻唑衍生物是重要的藥物中e間體，一種噻唑衍生物P的合成路線如下：已知：①→+H2O②+→③+回答下列問題：(1)I(C6H6O)合成酚醛樹脂的過程中會(huì)生成中間體，此物質(zhì)的名稱是_______。(2)B生成C的化學(xué)方程式為_______。(3)N中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(4)F、M的結(jié)構(gòu)簡式分別為_______。(5)H與J反應(yīng)生成K的反應(yīng)類型為_______。(6)Q是D與甲醇酯化后的產(chǎn)物，同時(shí)滿足下列條件的Q的同分異構(gòu)體有_______種，其中核磁共振氫譜峰面積之比為1：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)是_______。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②含有苯環(huán)

③與FeCl3能發(fā)生顯色反應(yīng)(7)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以和為原料合成的合成路線。______2．（2022·新疆·博樂市高級(jí)中學(xué)（華中師大一附中博樂分校）三模）有機(jī)物L(fēng)具有清熱毒、去濕毒、祛瘀毒的效果，對(duì)帶狀皰疹后遺癥神經(jīng)局部刺痛、辣痛、瘙癢等癥狀有較好的療效，其合成路線如下圖：已知：I.

Ⅱ.

Ⅲ.(1)A的系統(tǒng)命名為_______。(2)B中所含官能團(tuán)的名稱為_______。(3)寫出C→D的化學(xué)方程式_______；D生成E的反應(yīng)類型為_______。(4)已知F→G發(fā)生的是加成反應(yīng)，請寫出G的結(jié)構(gòu)簡式_______。(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)M是J的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的M有_______種(不包括J)。①與J具有完全相同的六元環(huán)結(jié)構(gòu)②環(huán)上的取代基數(shù)目和J相同(7)已知J→K的反映分兩步進(jìn)行：第一步，J與氨水反映生成P，第二步，P酸化生成K，寫出K的結(jié)構(gòu)簡式_______。3．（2022·廣東·普寧市華僑中學(xué)二模）新型冠狀病毒肺炎藥物阿比多爾的中間體I的合成路線如圖：已知：(1)F的分子式是_______，C中官能團(tuán)名稱是_______。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)②的化學(xué)方程式為_______。(4)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體有_______種。a.含苯環(huán)結(jié)構(gòu)b.含—NO2其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為6：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)已知：①當(dāng)苯環(huán)有RCOO—、烴基時(shí)，新導(dǎo)入的基團(tuán)進(jìn)入原有基團(tuán)的鄰位或?qū)ξ唬涸谢鶊F(tuán)為—COOH時(shí)，新導(dǎo)入的基團(tuán)進(jìn)入原有基團(tuán)的間位。②苯酚、苯胺()易氧化。設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任用)_______。4．（2022·湖北·華中師大一附中模擬預(yù)測）三唑基香豆素是一種重要醫(yī)藥活性成分，可利用下列途徑進(jìn)行合成：已知：?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的名稱為_______。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______；可用來區(qū)分A和C的實(shí)驗(yàn)方法為_______(填字母)。A．氯化鐵溶液

B．核磁共振氫譜

C．紅外光譜

D．新制氫氧化銅(3)F→G的反應(yīng)類型為_______；C→D發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。(4)E的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有很多種，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有_______種(不考慮立體異構(gòu))。①遇氯化鐵顯紫色

②含有

③含有碳碳三鍵寫出其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______。(5)以和為主要有機(jī)原料，寫出合成的路線_______(無機(jī)試劑任選)。5．（2022·四川雅安·三模）用于治療輕度至中度原發(fā)性高血壓、心絞痛的藥物替利洛爾的一種合成路線如下。已知：RCOOHRCOClRCONHR1(1)A分子含有的官能團(tuán)是氯原子和___________。(2)A→B的化學(xué)方程式是___________，該反應(yīng)類型是___________反應(yīng)。(3)F分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則F的結(jié)構(gòu)簡式___________。(4))K與L反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。(5)Q反應(yīng)生成R的過程中，可能生成一種與R互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_____。(6)模仿替利洛爾合成路線表示方法，寫出以合成的合成路線_____。6．（2022·安徽·合肥市第八中學(xué)模擬預(yù)測）化合物J是合成抗心律失常藥普羅帕酮的前驅(qū)體，其合成路線如下：已知：CH3COCH3+CH3CHOCH3COCH=CHCH3+H2O(1)A屬于___________烴，官能團(tuán)名稱是___________，J的分子式為___________。(2)C生成D的反應(yīng)類型是___________。(3)E的名稱是___________，I的結(jié)構(gòu)簡式是___________。(4)寫出F到G的化學(xué)方程式___________。(5)K是F的芳香族同分異構(gòu)體，和F含有不同的官能團(tuán)，但能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，K有___________種結(jié)構(gòu)。寫出一種同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)②核磁共振氫譜上顯示5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1(6)參照上述合成路線，以丙烯和苯甲醛為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線：___________。7．（2022·北京市十一學(xué)校三模）抗?jié)兯帄W美拉唑合成路線如下。已知：的某些性質(zhì)和相似，都能與發(fā)生加成。(1)請寫出A的結(jié)構(gòu)簡式________。(2)的反應(yīng)試劑及條件是________；C中所含官能團(tuán)名稱為________。(3)的化學(xué)方程式是：________。(4)過程中，氧化劑與還原劑的物質(zhì)的量之比為________。(5)已知：+一定條件下，E與過量反應(yīng)形成高分子的同時(shí)有小分子生成，該高分子以封端，請寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：________，與E的比值越大，則高分子的分子量越_______。(填“大”或“小”)。(6)I的結(jié)構(gòu)簡式是________。(7)下列有關(guān)J的說法正確的是________(填序號(hào))。a．分子式是

b．能使酸性溶液褪色c．核磁共振氫譜有6組峰

d．具有堿性

e．能與溶液反應(yīng)(8)E經(jīng)三步反應(yīng)形成F，請寫出中間體1和中間體2的結(jié)構(gòu)簡式________、________。8．（2022·湖北·黃岡中學(xué)三模）某化學(xué)趣味小組以A(氰乙酸)為原料，采用陶貝合成法合成H(尿酸)，合成路線設(shè)計(jì)如下?；卮鹣铝袉栴}：(1)B的名稱為_______；(2)E→F的反應(yīng)類型為_______；(3)G中含氧官能團(tuán)名稱為_______；(4)G在一定條件下生成H和X。已知體積分?jǐn)?shù)為75%的X溶液常用于殺菌消毒，則尿酸的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(5)某芳香化合物M(C8H7ClO2)與ClCOOC2H5含有相同的官能團(tuán)，且核磁共振氫譜峰值比為2:2:2:1的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中能發(fā)銀鏡反應(yīng)的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______；(6)由CH4合成ClCOOC2H5的路線如下：CH4CCl4COCl2，寫出COCl2與C2H5OH反應(yīng)的方程式為_______。9．（2022·上海靜安·二模）有機(jī)化合物J()是一種治療心臟病藥物的中間體。J的一種合成路線如下：已知：①R1-CHO+R2CH2-CHO回答下列問題：(1)A的分子式是_______，E的結(jié)構(gòu)簡式是_______?；衔颒中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。(2)C→D的反應(yīng)類型是_______。G→H還需要用到的無機(jī)反應(yīng)試劑是_______(填字母編號(hào))。a.Cl2b.HClc.鐵粉、液溴d.H2O(3)F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式為_______。(4)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有多種，請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式_______。①苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基，其中一個(gè)是-OH②能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)等(5)結(jié)合題中信息，寫出以有機(jī)物B為原料制備1，3-丁二醇的的合成路線_______(其他無機(jī)原料任選，合成路線常用的表示方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物)。10．（2022·北京·楊鎮(zhèn)第一中學(xué)模擬預(yù)測）聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工藝中的抗腐蝕涂層，某種合成路線如下：已知：R1CHO+R2CH2CHO(1)實(shí)驗(yàn)室制取A的化學(xué)反應(yīng)方程式是_______。(2)A→B的化學(xué)反應(yīng)類型是_______。(3)C的名稱是_______。(4)F的結(jié)構(gòu)簡式是_______。(5)檢驗(yàn)G中引入的官能團(tuán)的操作是_______。(6)G轉(zhuǎn)化成H時(shí)，①發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式是_______。(7)H的順式結(jié)構(gòu)簡式是_______。11．（2022·江蘇·揚(yáng)州中學(xué)三模）是一種抗血小板凝聚的藥物，其人工合成路線如圖：(1)分子中采取雜化的碳原子數(shù)目是_______。(2)的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______。①分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②苯環(huán)上有2個(gè)取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(3)中有一種相對(duì)分子質(zhì)量為60的產(chǎn)物生成，該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)的反應(yīng)需經(jīng)歷的過程，中間體的分子式為。的反應(yīng)類型為_______。(5)已知：，寫出以、、和為原料制備的合成路線流程圖_______(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干)。12．（2022·山西呂梁·一模）帕比司他(化合物G)是一種抗腫瘤藥物，可用于治療多發(fā)性骨髓瘤，其合成路線如下：已知：①R-CHOR-CH=CHCOOH；②?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的名稱為___________，已知B的分子式為C8H8O2，則B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(2)C的一種同分異構(gòu)體X同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________。①能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molX與足量銀氨溶液充分反應(yīng)能生成4molAg；③X分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是1：1：2：6。(3)C→D反應(yīng)中有一種分子式為C10H8O2的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(4)D中含氧官能團(tuán)的名稱為___________，E→F的反應(yīng)類型為___________。(5)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以和HOOCCH2COOH為原料制備的合成路線：___________(無機(jī)試劑任用)。13．（2022·四川成都·三模）有機(jī)物H是一種藥物中間體，醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：已知：+R2CHO?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為_______。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)由D生成E的化學(xué)方程式為_______。(4)由F生成G的反應(yīng)類型為_______。(5)H具有的官能團(tuán)名稱是_______。(6)化合物M(C8H8O2)與CH2(COOC2H5)2具有相同官能團(tuán)，M的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有_______(填正確答案標(biāo)號(hào))。a.含有苯環(huán)且苯環(huán)上僅有一個(gè)取代基b.能夠發(fā)生水解反應(yīng)A．2個(gè) B．3個(gè) C．4個(gè) D．5個(gè)(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)信息及所學(xué)知識(shí)，以苯甲醇為原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成。______14．（2022·江蘇省平潮高級(jí)中學(xué)模擬預(yù)測）化合物F是一種藥物中間體，其合成路線如下：(1)B分子中sp3雜化的原子數(shù)目為___________。(2)E→F分兩步進(jìn)行，反應(yīng)類型依次為___________、消去反應(yīng)。(3)A→B的反應(yīng)過程中會(huì)產(chǎn)生一種與B互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，寫出該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：___________。(4)F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出其結(jié)構(gòu)簡式：___________。①分子中含有苯環(huán)。②分子中含有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。(5)設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線流程圖___________(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干)。15．（2022·貴州貴陽·模擬預(yù)測）化合物A~I分別表示一種物質(zhì)，它們之間存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知：R-COONa+NaOHR+Na2CO3回答下列問題：(1)化合物F的化學(xué)名稱為_______。(2)化合物H的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)由化合物I生成A的化學(xué)反應(yīng)類型是_______。(4)化合物A的二氯代物有_______種，任意寫出核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：_______。(5)化合物G生成H的化學(xué)方程式為_______。(6)化合物C在一定條件下縮聚生成高分子化合物的化學(xué)方程式為_______。(7)根據(jù)以上信息寫出由合成的路線圖(其他無機(jī)試劑任選)_______。16．（2022·河南·洛寧縣第一高級(jí)中學(xué)模擬預(yù)測）小分子抗癌藥物G的一種合成路線如下：已知：RCOCl+R1NH2RCONHR1+HCl。請回答下列問題：(1)A中官能團(tuán)的名稱是___________，B的分子式是___________。(2)A→B的反應(yīng)類型是___________。(3)B→C的化學(xué)方程式為___________。(4)下列關(guān)于G的說法正確的是___________(填標(biāo)號(hào))。a．苯環(huán)上的一氯代物有5種b．遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)c．在酸性條件下的水解產(chǎn)物之一能與NaHCO3溶液反應(yīng)(5)M是A的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M有___________種，核磁共振氫譜有5組峰且峰的面積比為1：1：1：6：9的結(jié)構(gòu)簡式為___________。已知兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上不穩(wěn)定①1molM與足量的Na反應(yīng)，生成1molH2②結(jié)構(gòu)中含有5個(gè)甲基(6)以和苯為原料制備某藥物中間體，設(shè)計(jì)合成路線______(無機(jī)試劑任選)。17．（2022·湖北·華中師大一附中模擬預(yù)測）比卡魯胺主要用于治療前列腺癌，是非甾體雄激素拮抗劑，肝代謝較慢，有利于減輕肝臟負(fù)擔(dān)，其一種合成路線如下：已知：MsCl為對(duì)甲基苯磺酰氯?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為_______。(2)B中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(3)G→H的反應(yīng)類型為_______。C→D的化學(xué)方程式為_______。(4)B易被灼熱的CuO氧化，檢驗(yàn)其氧化產(chǎn)物的方法為_______。(5)的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有_______種(不考慮立體異構(gòu))。①苯環(huán)上含有三個(gè)取代基，且有一個(gè)-NH2；②F原子不與苯環(huán)相連。寫出其中2個(gè)N、3個(gè)C原子共直線的結(jié)構(gòu)簡式：_______(任寫一種)。(6)根據(jù)上述信息，寫出以與為原料合成的路線：_______(不需注明反應(yīng)條件)。18．（2022·湖北·房縣第一中學(xué)三模）化合物I是一種有機(jī)合成中間體。實(shí)驗(yàn)室用芳香烴A為原料制備I的一種合成路線如圖所示：已知：①R-CHO+R′-CHO；②R-CHO+R′-CH2CHO+H2O；③。回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______；B中含有官能團(tuán)的名稱為_______；I的分子式為_______(2)B和C生成D的化學(xué)方程式為_______。(3)寫出D生成E的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______。(4)E生成F的反應(yīng)類型為_______。(5)符合下列條件的I的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))；寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：_______。①屬于萘()的一元取代物②能發(fā)生水解反應(yīng)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(6)根據(jù)題目所給信息，設(shè)計(jì)由和制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)：_______。19．（2022·湖南·長郡中學(xué)模擬預(yù)測）麻黃是一味常見的中草藥，可治療中風(fēng)、傷寒頭痛、溫瘧等。麻黃的有效成分麻黃堿(物質(zhì)F)，有多種合成方法，合成方法之一如圖所示，請回答相關(guān)問題。已知：Ⅰ．同一個(gè)碳上接兩個(gè)雙鍵的分子不穩(wěn)定Ⅱ．連接4個(gè)不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子(1)C中含有的官能團(tuán)名稱是___________。B的系統(tǒng)命名法為___________。(2)D→E的反應(yīng)類型是___________。E有___________個(gè)手性碳原子。(3)C在加熱條件下與足量NaOH醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________。(4)下列關(guān)于麻黃堿的說法不正確的是___________(填標(biāo)號(hào))。A．麻黃堿與鹽酸、NaOH溶液均可反應(yīng)B．麻黃堿可以發(fā)生氧化、取代、加成反應(yīng)C．麻黃堿中的氮原子和所有碳原子可能共面D．麻黃堿不能使溶液顯紫色(5)麻黃堿的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有___________種(不考慮立體異構(gòu))。①苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)是；②遇到溶液顯紫色。其中核磁共振氫譜有6個(gè)峰且三個(gè)取代基均不處于相鄰位置的結(jié)構(gòu)簡式是___________。(6)設(shè)計(jì)由乙醇和制備苯甲酸的合成路線(無機(jī)試劑任選)___________。20．（2022·內(nèi)蒙古赤峰·模擬預(yù)測）庫潘尼西(I)是一種蛋白質(zhì)抑制劑，主要用于治療濾泡性B-細(xì)胞非何杰金氏淋巴瘤，它的一種合成路線如下圖所示(部分反應(yīng)條件略去)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A→B所需的試劑為_______。(2)C中含有的官能團(tuán)為_______和醚鍵(填名稱)，的化學(xué)名稱為_______。(3)D→E和G→H的反應(yīng)類型分別為_______、_______。(4)A存在多種同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件的有_______種(不考慮立體異構(gòu))。①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上連有2個(gè)取代基；②lmolM與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能放出44.8L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2。其中核磁共振氫譜峰數(shù)目最少的結(jié)構(gòu)為_______。(5)結(jié)合題給合成路線，設(shè)計(jì)以和為起始原料制備的合成路線：_______(無機(jī)試劑任選)參考答案：1．(1)2,4,6-三羥甲基苯酚(2)(3)醛基、醚鍵(4)、(5)取代反應(yīng)(6)

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(7)【分析】A（C7H8）的結(jié)構(gòu)簡式為；A經(jīng)過光催化反應(yīng)生成B（C7H5Cl3），B在NaOH的水溶液中反應(yīng)生成C（C7H5O2Na），C再經(jīng)過酸化得到D（），并結(jié)合“已知①”可得，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為；D和SOCl2反應(yīng)生成E（）；E再經(jīng)過轉(zhuǎn)化生成F，F(xiàn)和G（）反應(yīng)生成H（），結(jié)合“已知②”可得，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；H和J（）反應(yīng)生成K（），K再轉(zhuǎn)化為L（）；L和反應(yīng)生成M，M再轉(zhuǎn)化為N（），結(jié)合“已知③”可得，M的結(jié)構(gòu)簡式為；N再和反應(yīng)生成P（）。（1）的名稱是2,4,6-三羥甲基苯酚。（2）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合“已知①”可得，B

生成

C

的化學(xué)方程式為。（3）N（）中的含氧官能團(tuán)為醛基和醚鍵。（4）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，M的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）H（）和J（）反應(yīng)，生成K（）和HCl，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（6）Q

是

D

（）與甲醇酯化后的產(chǎn)物，則Q的結(jié)構(gòu)簡式為，Q的同分異構(gòu)體中，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明其含有醛基，②含有苯環(huán)，③與FeCl3

能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明其含有酚羥基，則滿足上述條件的Q的同分異構(gòu)體有以下幾種情況：a．苯環(huán)上連有-OH和-CH2CHO，相應(yīng)的同分異構(gòu)體有3種；b．苯環(huán)上連有-OH、-CH3和-CHO，且-OH和-CHO處于鄰位，相應(yīng)的同分異構(gòu)體有4種；c．苯環(huán)上連有-OH、-CH3和-CHO，且-OH和-CHO處于間位，相應(yīng)的同分異構(gòu)體有4種；d．苯環(huán)上連有-OH、-CH3和-CHO，且-OH和-CHO處于對(duì)位，相應(yīng)的同分異構(gòu)體有2種；共計(jì)13種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為

1：2：2：2：1

的結(jié)構(gòu)是。（7）參考題干中E→H的合成路線，先將轉(zhuǎn)化為，再將和反應(yīng)生成；再參考題干中N→P的路線，將和反應(yīng)生成；綜上所述，合成的合成路線為。2．(1)2—甲基—1，3—丁二烯(2)碳碳雙鍵、溴原子(3)

氧化反應(yīng)(4)(5)(6)7(7)【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與溴化氫發(fā)生1，4—加成反應(yīng)生成，則A為；催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，則C為；在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，則D為；催化劑作用下與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，催化劑作用下與H5C2OOCCH2COOC2H5發(fā)生信息I反應(yīng)生成，則F為；與H5C2OOCCH2COOC2H5發(fā)生加成反應(yīng)生成，則G為；酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，發(fā)生脫羧反應(yīng)生成，則I為；發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成，與氨水反應(yīng)后，酸化生成，則K為；發(fā)生信息Ⅲ反應(yīng)生成。（1）由分析可知，A的鍵線式為，名稱為2—甲基—1，3—丁二烯，故答案為：2—甲基—1，3—丁二烯；（2）由結(jié)構(gòu)簡式可知，B分子的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、溴原子，故答案為：碳碳雙鍵、溴原子；（3）由分析可知，C→D的反應(yīng)為在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成和溴化鈉，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；D生成E的反應(yīng)催化劑作用下與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成和水，故答案為：；氧化反應(yīng)；（4）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）由分析可知，I的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（6）由J的同分異構(gòu)體M與J具有完全相同的六元環(huán)結(jié)構(gòu)，環(huán)上的取代基數(shù)目和J相同可知，M的結(jié)構(gòu)可以視作丁烷分子中的氫原子被或取代所得結(jié)構(gòu)，其中正丁烷和異丁烷分子中氫原子被取代有4種，去掉J后有3種，其中正丁烷和異丁烷分子中氫原子被取代有4種，共有7種，故答案為：7；（7）由分析可知，K的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：。3．(1)

C14H15NO4

酯基、硝基(2)(3)+CH3COCl

→+HCl(4)

14

、(5)【分析】根據(jù)E回推A為苯酚，苯酚與硝酸反應(yīng)生成B對(duì)硝基苯酚，對(duì)硝基苯酚與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)為取代反應(yīng)，C為，C在Fe氯化銨條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D為，D與反應(yīng)生成E，E在碳酸鉀、醋酸鈀條件下得到F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)的G，G與液溴發(fā)生取代反應(yīng)得到H，H為，H與發(fā)生取代反應(yīng)反應(yīng)得到I，據(jù)此分析解答。（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)式可知F的分子式為C14H15NO4；C結(jié)構(gòu)式為其中官能團(tuán)名稱是酯基、硝基；（2）根據(jù)分析可知D的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）②是對(duì)硝基苯酚與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為：+CH3COCl→+HCl；（4）D為，滿足含苯環(huán)結(jié)構(gòu)、含—NO2的同分異構(gòu)體除硝基外，含有兩個(gè)碳原子，先以乙基形式連接在苯環(huán)上，則乙苯中有5中氫，可被硝基取代，若以兩個(gè)甲基形式連接在苯環(huán)上，分別由鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯三種結(jié)構(gòu)，三者所含氫的種類分別為3、4、2，被硝基取代即得到D的相應(yīng)同分異構(gòu)體，共計(jì)14種，其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為6：2：1的為、，故答案為：14,、；（5）可由水解后酸化得到，可由發(fā)生還原反應(yīng)得到，可由經(jīng)高錳酸鉀氧化得到，可由經(jīng)濃硝酸取代反應(yīng)得到，合成路線為：，故答案為：。4．(1)2-甲基苯酚(或鄰甲基苯酚)(2)

BCD(3)

加成反應(yīng)

++2H2O(4)

13

(5)【分析】根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的名稱為：2-甲基苯酚(或鄰甲基苯酚)；由圖可知A→B為取代反應(yīng)，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可知B為，以此解題。(1)由分析可知A的名稱為：2-甲基苯酚(或鄰甲基苯酚)；(2)由分析可知B為；A．A和C均含酚羥基，故不能用區(qū)分，故A錯(cuò)誤；B．A和C均有6種不同氫原子，但峰面積不同，故B正確；C．A和C含有的官能團(tuán)不同，故C正確；D．C含有醛基，可以與新制氫氧化銅反應(yīng)，A不含醛基，故D正確；故選BCD；(3)根據(jù)F和G的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；對(duì)比C和D的結(jié)構(gòu)簡式的不同，可以知道C→D發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：++2H2O；(4)E的分子式為，由①可知有酚羥基，結(jié)合②③可知有兩種情況：苯環(huán)上含有—OH和，有鄰、間、對(duì)3種；苯環(huán)上含有—OH、、，根據(jù)定二移一的方法可知有10種，故共有13種。其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體為；(5)由和制，由流程圖可知應(yīng)先制備，逆推可得→→→，據(jù)此可寫出合成路線：。5．(1)碳碳雙鍵(2)

+

NaOH+NaCl

取代(或水解)(3)(4)(5)(6)【分析】E的分子式為C3H5OCl，對(duì)比P、Q的結(jié)構(gòu)，可知P中羥基上氫原子被取代生成Q，可推知E為，CH2=CHCH3與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A為CH2=CHCH2Cl，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為CH2=CHCH2OH，B與試劑a反應(yīng)生成D，D分子內(nèi)脫去1分子HCl生成，故試劑a為Cl2、D為ClCH2CHClCH2OH，F(xiàn)的分子式為C8H4O3，F(xiàn)分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)簡式可推知F為，故G為CH3OH，J與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成K為，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡式可推知L為CH3NHCH2COOCH3，M系列轉(zhuǎn)化生成P，P與E發(fā)生取代反應(yīng)生成Q和HCl，Q與H2NC(CH3)2發(fā)生開環(huán)加成生成R；（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl，A分子含有的官能團(tuán)是氯原子和碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；（2）A為CH2=CHCH2Cl，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為CH2=CHCH2OH，A→B的化學(xué)方程式是+NaOH+NaCl，該反應(yīng)類型是取代(或水解)反應(yīng)；（3）F的分子式為C8H4O3，F(xiàn)分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)簡式，可推知F的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）K與L反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（5）反應(yīng)生成R的過程中，三元環(huán)與H2NC(CH3)3發(fā)生開環(huán)加成，碳氧鍵有2種斷裂，生成一種與R互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）催化氧化生成，再與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，再與CH3NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線為：。6．(1)

乙烯

碳碳雙鍵

C18H18O3(2)取代反應(yīng)(3)

苯酚

(4)++H2O(5)

10

(6)【分析】由已知合成路線可知B為乙醛，A生成B條件為氧氣加熱，所以該反應(yīng)為氧化反應(yīng)，則結(jié)合A是烴，可推得A為乙烯，B與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，再酸化后得到乙酸，乙酸與SOCl2反應(yīng)得到D，發(fā)生取代反應(yīng)，D與E反應(yīng)生成F，對(duì)照D與F結(jié)構(gòu)可推知E為，由已知信息可知F與苯甲醛反應(yīng)生成G，所以G為，G催化劑加氫氣的到H，所以H為，H與I反應(yīng)得到J，且I的分子式為C3H5ClO，所以I為。詳見下圖流程：(1)由圖可知，發(fā)生了氧化反應(yīng)，則結(jié)合A是烴，可推得A為乙烯，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵；J的分子式通過查C、H、O的個(gè)數(shù)可得到，為C18H18O3；(2)C→D是乙酸與SOCl2反應(yīng)生成，羥基變成Cl，所以發(fā)生了取代反應(yīng)；(3)，對(duì)照D和F的結(jié)構(gòu)，可看出E中含有苯環(huán)，F(xiàn)中沒有Cl，所以應(yīng)有HCl生成，所以E應(yīng)該為苯酚；H為，H與I反應(yīng)得到J，兩者對(duì)照，結(jié)合I的分子式，可以推得I應(yīng)該為；(4)由已知信息CH3COCH3+CH3CHOCH3COCH=CHCH3+H2O，可得到F到G的化學(xué)方程式為：++H2O(5)F的結(jié)構(gòu)為，含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)外2個(gè)C，兩個(gè)O和一個(gè)不飽和度，K是F的芳香族同分異構(gòu)體，和F含有不同的官能團(tuán)，說明無羥基和酮羰基，但能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，說明含有酯基或者羧基。若有兩個(gè)取代基，則可能有如下：酯類3種，羧酸類3種；若苯環(huán)含有1個(gè)取代基則可能含有的官能團(tuán)為羧基或者酯基，共4種，所以共3+3+4=10種；K的結(jié)構(gòu)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有官能團(tuán)HCOO-，且核磁共振氫譜上顯示5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1，則結(jié)構(gòu)為：；(6)由產(chǎn)物分析，采用逆合成的思路進(jìn)行逆推，如下圖所示：，所以答案為：【點(diǎn)睛】按要求寫同分異構(gòu)體時(shí)，注意分類討論，合成路線設(shè)計(jì)時(shí)注意結(jié)合已知信息進(jìn)行合理推測。7．(1)(2)

濃硫酸、濃硝酸、加熱

硝基、醚鍵、酰胺基(3)(4)1：3(5)

小(6)(7)bcd(8)

【分析】根據(jù)A的分子式可知A中含有苯環(huán)、醚鍵和氨基，氨基可與反應(yīng)，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可知，A為，A與反應(yīng)生成乙酸和，則B為，B到C反應(yīng)為硝化反應(yīng)，C到D的反應(yīng)中肽鍵在堿性條件下水解，生成D為，D到E為硝基被還原為氨基，E通過反應(yīng)生成F。根據(jù)L的結(jié)構(gòu)簡式及K的化學(xué)式可知，K為，SOCl2在有機(jī)化學(xué)中通常與醇作用，生成氯代烴，故J為，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式以及I到J的反應(yīng)條件可知，I到J發(fā)生的是酯類的水解，故I為。至此得出該合成路線中所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。(1)根據(jù)A的分子式可知A中含有苯環(huán)、醚鍵和氨基，氨基可與反應(yīng)，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可知，A為。(2)B到C反應(yīng)為硝化反應(yīng)，反應(yīng)試劑及條件為：濃硝酸、濃硫酸、加熱。C中含有的官能團(tuán)為硝基、醚鍵、酰胺基。(3)C到D的反應(yīng)中肽鍵在堿性條件下水解，化學(xué)方程式為。(4)D到E為硝基被還原為氨基，可表示為，該反應(yīng)中，氧化劑為-NO2，還原劑為Fe，則氧化劑和還原劑的物質(zhì)的量之比為1：3。(5)E為，結(jié)合題中已知反應(yīng)，E與過量反應(yīng)形成高分子的同時(shí)有小分子HCl生成，該高分子以封端，則反應(yīng)方程式為。相對(duì)分子質(zhì)量大于，則與E的比值越大，高分子的分子量越小。(6)根據(jù)L的結(jié)構(gòu)簡式及K的化學(xué)式可知，K為，SOCl2在有機(jī)化學(xué)中通常與醇作用，生成氯代烴，故J為，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式以及I到J的反應(yīng)條件可知，I到J發(fā)生的是酯類的水解，故I為。(7)J為，分子式為C9H13NO2，a錯(cuò)誤；J中含有醇羥基，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，b正確；根據(jù)J結(jié)構(gòu)簡式可知其核磁共振氫譜有6組峰，c正確；J中含有醇羥基，故具有堿性，d正確；醇羥基不與碳酸鈉反應(yīng)，e錯(cuò)誤。(8)已知：的某些性質(zhì)和相似，都能與R-NH2發(fā)生加成，則E上的一個(gè)氨基先與CS2發(fā)生加成生成，中另一個(gè)氨基再與CS2發(fā)生加成反應(yīng)，生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成F。8．(1)氰乙酸甲酯(2)還原反應(yīng)(3)肽鍵、酯基(4)(5)

4

、(6)【解析】(1)A→B發(fā)生酯化反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為氰乙酸甲酯；(2)E中的-NO轉(zhuǎn)化為F中的-NH2，去氧加氫，E→F屬于還原反應(yīng)；(3)由G的結(jié)構(gòu)簡式可知其中含氧官能團(tuán)為-CONH-、-COO-，名稱為肽鍵、酯基；(4)體積分?jǐn)?shù)為75%的X溶液常用于殺菌消毒，X為乙醇，則發(fā)生水解反應(yīng)得到尿酸與乙醇，尿酸的結(jié)構(gòu)簡式為；(5)C8H7ClO2與ClCOOC2H5官能團(tuán)相同，所以C8H7ClO2中含有-COO-、-Cl，C8H7ClO2中Cl看作H，則該分子的不飽和度為，即包含一個(gè)苯環(huán)(4個(gè)不飽和度)和一個(gè)-COO-(1個(gè)不飽和度)，滿足核磁共振氫譜峰值比為2:2:2:1的同分異構(gòu)體有、、、等4種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是具有醛基官能團(tuán)的、兩種結(jié)構(gòu)；(6)COCl2與C2H5OH發(fā)生取代反應(yīng)的反應(yīng)方程式為：。9．(1)

C7H6O2

羥基、羧基(2)

氧化反應(yīng)

b(3)+H2O(4)(5)CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO【分析】已知B為乙烯，乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)，生成C為乙醇，乙醇發(fā)生催化氧化生成D為乙醛，乙醛和A發(fā)生提示的反應(yīng)，生成E為，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G為，根據(jù)J的結(jié)構(gòu)可知其由2個(gè)發(fā)生酯化反應(yīng)生成，故I為，H在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成I，則H為，所以G到H的反應(yīng)為G與HCl的加成反應(yīng)，由此解答各小問。（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知，A的分子式為C7H6O2，根據(jù)以上分析可知E的結(jié)構(gòu)簡式為，化合物H為，其中的含氧官能團(tuán)為酚羥基、羧基。（2）C到D發(fā)生的是乙醇的催化氧化生成乙醛，故反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。G到H為G與HCl發(fā)生的加成反應(yīng)，所以需要用到的無機(jī)反應(yīng)試劑為HCl。（3）F在濃硫酸作用下，發(fā)生醇的消去反應(yīng)，生成G中含有碳碳雙鍵，化學(xué)方程式為。（4）苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基，其中一個(gè)是—OH，此外能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，則說明另一個(gè)取代基一定含有酯基，而且是甲酸酯，由此可得滿足條件的E的同分異構(gòu)體為或。（5）乙烯先與水加成生成乙醇，乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，2個(gè)乙醛發(fā)生提示的反應(yīng)生成，再與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，合成路線為CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO。10．(1)(2)加成反應(yīng)(3)聚氯乙烯(4)(5)G先和新制氫氧化銅反應(yīng)，酸化后加溴水，溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵(6)+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+3H2O+(7)【分析】A分子式為C2H2，A為乙炔；乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B分子式為C2H3Cl，B是CH2=CHCl；B發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物C，C是；C發(fā)生水解反應(yīng)生成D；F和乙醛反應(yīng)生成E，由E逆推可知，F(xiàn)是；E在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G是，G與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)后進(jìn)行酸化生成H，H是；D、H發(fā)生酯化反應(yīng)生成M。（1）A是乙炔，實(shí)驗(yàn)室用碳化鈣和水反應(yīng)制備乙炔氣體，反應(yīng)方程式是；（2）A→B是乙炔和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CHCl，化學(xué)反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；（3）C是，名稱是聚氯乙烯；（4）F和乙醛反應(yīng)生成E，由E逆推可知，F(xiàn)是（5）E在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G是，G中引入的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，G含有醛基、碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，醛基、碳碳雙鍵都能與溴水反應(yīng)，先和新制氫氧化銅反應(yīng)生成把醛基氧化為羧基，酸化后加溴水，溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵。（6）和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的方程式是+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+3H2O+；（7）H的順式結(jié)構(gòu)簡式是。11．(1)7(2)(或等合理答案)(3)(4)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(5)【分析】A與、Mg、乙醚反應(yīng)，然后酸化得到B，B與NBS發(fā)生取代反應(yīng)得到C，C與和KHCO3反應(yīng)生成D，D先后在n-BuLi、硼酸三丁酯、H2O2的作用下生成E，E在(CH3CO)2O、(CH3CH2)3N、DMSO的作用下反應(yīng)生成F。（1）飽和碳采取sp3雜化，由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D分子中有7個(gè)飽和碳()，因此采取sp3雜化的碳原子數(shù)目是7。（2）B為，B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，①分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，②苯環(huán)上有2個(gè)取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO，則符合條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：或等。（3）由E和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，E→F的過程中(CH3CO)2O參與反應(yīng)，因此E→F中有一種相對(duì)分子質(zhì)量為60的產(chǎn)物生成，該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：。（4）X水解生成Y，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)簡式和Y的分子式可知，Y為，因此X→Y的反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))。（5）在AlCl3的作用下與(CH3CO)2O發(fā)生取代反應(yīng)生成,與NBS發(fā)生取代反應(yīng)生成，與、KHCO3反應(yīng)生成,在(CH3CO)2O、(CH3CH2)3N、DMSO的作用下反應(yīng)生成，合成路線為：。12．(1)

對(duì)二苯甲醛

(2)、(3)(4)

酯基、羥基

取代反應(yīng)(5)【分析】B發(fā)生信息①的反應(yīng)生成C，根據(jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡式知，B為，C中羧基和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D中醇羥基發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E中氯原子發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)中酯基發(fā)生取代反應(yīng)生成G；（1）A的名稱為對(duì)二苯甲醛，B的結(jié)構(gòu)簡式為；（2）C的一種同分異構(gòu)體X同時(shí)滿足下列條件：①能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明為某酸苯酯；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molX與足量銀氨溶液充分反應(yīng)能生成4molAg，則含有2個(gè)醛基，其中一個(gè)為甲酸苯酯基；③X分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是1：1：2：6，說明含有2個(gè)等效的甲基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為、；（3）C→D反應(yīng)中有一種分子式為C10H8O2的副產(chǎn)物生成，即C自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成該副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）D中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、酯基，E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：酯基、羥基；取代反應(yīng)；（5）發(fā)生水解反應(yīng)生成，再發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，和HOOCCH2COOH發(fā)生信息①的反應(yīng)生成，合成路線為：。13．(1)丙酮(2)CH3COCH2CH2OH(3)+CH3CH2OH(4)取代反應(yīng)(5)碳碳雙鍵、酮羰基(6)B(7)【分析】CH3COCH3與HCHO在NaOH存在下發(fā)生題給已知的反應(yīng)生成B，B的分子式為C4H8O2，B與濃硫酸共熱反應(yīng)生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH2CH2OH；C與CH2(COOC2H5)2、C2H5ONa反應(yīng)生成D，D在一定條件下反應(yīng)生成E，E在H3O+存在下脫去CO2生成F，F(xiàn)與CH3I反應(yīng)生成G，G與發(fā)生Robinson反應(yīng)生成H，G的分子式為C7H10O2，G的結(jié)構(gòu)簡式為。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH3，化學(xué)名稱為丙酮；答案為：丙酮。（2）根據(jù)分析，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH2CH2OH；答案為：CH3COCH2CH2OH。（3）由D生成E的同時(shí)還有CH3CH2OH生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3CH2OH；答案為：+CH3CH2OH，（4）F與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成G和HI；答案為：取代反應(yīng)。（5）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式知，H中具有的官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、酮羰基；答案為：碳碳雙鍵、酮羰基。（6）CH2(COOC2H5)2中的官能團(tuán)為酯基，化合物M(C8H8O2)與CH2(COOC2H5)2具有相同官能團(tuán)，M中含1個(gè)酯基，M中含有苯環(huán)且苯環(huán)上僅有一個(gè)取代基、能夠發(fā)生水解反應(yīng)，則符合題意的M的結(jié)構(gòu)簡式為、、，共3種；答案選B。（7）對(duì)比與的結(jié)構(gòu)簡式，可利用題給已知構(gòu)建碳骨架，故先發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，與在NaOH存在發(fā)生題給已知的反應(yīng)生成，在濃硫酸、加熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：；答案為：。14．(1)7(2)加成反應(yīng)(3)(4)(5)【分析】以為原料制備，采用逆分析法，由和發(fā)生酯化反應(yīng)制得，需要成環(huán)反應(yīng)制得，根據(jù)題目流程圖，結(jié)合E→F，可知由制備，、由氧化得到。（1）B分子中單鍵碳原子、氧原子都采用sp3雜化，采用sp3雜化的原子數(shù)目為7；（2）E→F分兩步進(jìn)行，E發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成F，反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、消去反應(yīng)。（3）若斷裂①號(hào)鍵生成與B互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）①分子中含有苯環(huán)。②分子中含有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，符合條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。（5）氧化為和；氧化為，在堿性條件下生成，和氫氣反應(yīng)生成，和發(fā)生酯化反應(yīng)生成；合成路線流程圖為。15．(1)苯甲酸(2)(3)取代反應(yīng)(4)

12

或(5)+NaOH+Na2CO3(6)n+nH2O(7)【分析】在酸性條件下水解產(chǎn)生、，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C是，F(xiàn)是。C中-COOH與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生D：，D中-OH與Na反應(yīng)產(chǎn)生E為：；F中-COOH與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生G：；無水G與堿石灰混合加熱發(fā)生脫羧反應(yīng)產(chǎn)生H：，H與Cl2在FeCl3催化下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生I：，I在一定條件下反應(yīng)產(chǎn)生A：。(1)根據(jù)上述分析可知化合物F是，名稱為苯甲酸；(2)根據(jù)上述分析可知化合物H是苯，結(jié)構(gòu)簡式為：；(3)I：，I在一定條件下反應(yīng)產(chǎn)生A：，故由化合物I生成A的化學(xué)反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；(4)化合物A分子結(jié)構(gòu)簡式是，該中含有3種不同位置的H原子，分別用數(shù)字標(biāo)注為，其相應(yīng)的二氯取代產(chǎn)物有、、，共12種不同結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式可以為、；(5)化合物G是；無水G與堿石灰混合加熱發(fā)生脫羧反應(yīng)產(chǎn)生H：，則G生成H的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+NaOH+Na2CO3；(6)化合物C是，物質(zhì)分子中含有-COOH、-OH，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)生高分子化合物和水，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：n+nH2O；(7)被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)生，然后與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生，無水與堿石灰混合加熱發(fā)生脫羧反應(yīng)產(chǎn)生H：，則由甲苯制取苯的合成路線為：。16．(1)

羥基

C8H16Cl2(2)取代反應(yīng)(3)++2HCl(4)ac(5)

5

(6)【分析】本題為有機(jī)合成流程題，根據(jù)題干合成流程圖結(jié)合各小題題干要求進(jìn)行解題，由題干E的結(jié)構(gòu)簡式和E到F的轉(zhuǎn)化條件并結(jié)合已知信息可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，(6)本題采用逆向合成法，根據(jù)題干流程圖中D到E的轉(zhuǎn)化信息可知，可由還原得到，根據(jù)C到D的轉(zhuǎn)化條件可，可由發(fā)生硝化反應(yīng)制得，根據(jù)題干B到C的轉(zhuǎn)化條件可知，可由和在AlCl3的催化下制得，由A到B的轉(zhuǎn)化信息可知，可由與HCl反應(yīng)制得，由此確定合成路線，據(jù)此分析解題。（1）由題干合成路線圖中A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中官能團(tuán)的名稱是羥基，由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B的分子式是C8H16Cl2，故答案為：羥基；C8H16Cl2；（2）由題干合成路線圖中A、B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A→B即A分子中的羥基被Cl所代替，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（3）由題干合成路線圖中B、C的結(jié)構(gòu)簡式以及B到C的轉(zhuǎn)化條件可知，B→C的化學(xué)方程式為：++2HCl，故答案為：++2HCl；（4）a．由題干路線圖中G的結(jié)構(gòu)簡式可知，苯環(huán)上的一氯代物有5種，a正確；b．由題干路線圖中G的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中不含酚羥基，故遇FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)，b錯(cuò)誤；c．由題干路線圖中G的結(jié)構(gòu)簡式可知，在酸性條件下的水解產(chǎn)物之一對(duì)苯二甲酸能與NaHCO3溶液反應(yīng)，c正確；故答案為：ac；（5）由題干合成路線圖中A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的分子式為：C8H18O2，則符合下列條件①1molM與足量的Na反應(yīng)，生成1molH2，說明分子中含有2個(gè)羥基，②結(jié)構(gòu)中含有5個(gè)甲基，又已知兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上不穩(wěn)定，這樣的M有、、、、共5種，其中核磁共振氫譜有5組峰且峰的面積比為1：1：1：6：9的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：5；；（6）本題采用逆向合成法，根據(jù)題干流程圖中D到E的轉(zhuǎn)化信息可知，可由還原得到，根據(jù)C到D的轉(zhuǎn)化條件可，可由發(fā)生硝化反應(yīng)制得，根據(jù)題干B到C的轉(zhuǎn)化條件可知，可由和在AlCl3的催化下制得，由A到B的轉(zhuǎn)化信息可知，可由與HCl反應(yīng)制得，由此確定合成路線為：，故答案為：。17．(1)2-甲基丙烯酸或異丁烯酸(2)羥基、羧基(3)

氧化反應(yīng)

+→+HCl(4)取少量反應(yīng)產(chǎn)物于試管中，向其中加入氫氧化鈉溶液使溶液呈堿性，滴加新制的氫氧化銅溶液，加熱，出現(xiàn)磚紅色沉淀，說明產(chǎn)物含醛基，即B被灼熱的氧化銅氧化(5)

19

(6)【分析】在一定條件下反應(yīng)產(chǎn)生B，B與SOCl2反應(yīng)產(chǎn)生C，C與發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生D，D水解產(chǎn)生E，E與MsCl發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生F，F(xiàn)與發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生G，G被H2O2氧化產(chǎn)生H。(1)根據(jù)A結(jié)構(gòu)簡式可知A名稱為2-甲基丙烯酸或異丁烯酸；(2)根據(jù)B結(jié)構(gòu)簡式可知B分子中含有的含氧官能團(tuán)是羥基、羧基；(3)G與H2O2發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生H，故G→H的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；C與發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生D和HCl，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+→+HCl；(4)B分子中含有醇羥基，由于羥基連接的C原子上含有2個(gè)H原子，因此可以被催化氧化產(chǎn)生-CHO，故檢驗(yàn)B被灼熱CuO氧化產(chǎn)物可根據(jù)檢驗(yàn)醛基的方法：取少量反應(yīng)產(chǎn)物于試管中，向其中加入氫氧化鈉溶液使溶液呈堿性，滴加新制的氫氧化銅溶液，加熱煮沸，若出現(xiàn)磚紅色沉淀，說明產(chǎn)物含醛基，即B被灼熱的氧化銅氧化；(5)的芳香族同分異構(gòu)體中，滿足①苯環(huán)上含有三個(gè)取代基，且有一個(gè)一NH2；②F原子不與苯環(huán)相連。可寫出(取代基位置變化有10種)，(取代基位置變化有10種)。除去原物質(zhì)本身，可得符合要求的同分異構(gòu)體共10+9=19種。其中2個(gè)N、3個(gè)C原子共直線的結(jié)構(gòu)簡式有；(6)與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)與取代反應(yīng)產(chǎn)生，然后與H2O2發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生，故以為原來制取的合成路線為：。18．(1)

醛基

(2)(3)+2Ag(NH3)2OH+2A