各種氨基酸理化性質(zhì)-20101202課件

工藝培訓(xùn)2010年12月1日各種氨基酸理化性質(zhì)目錄氨基酸基礎(chǔ)知識(shí)各種氨基酸性質(zhì)氨基酸基礎(chǔ)知識(shí)一、氨基酸的定義氨基酸的分類(lèi)可分為：必需氨基酸和非必需氨基酸

必需氨基酸（essentialaminoacid）：指人（或其它脊椎動(dòng)物）自己不能合成，需要從食物中獲得的氨基酸。它們是賴氨酸，色氨酸，苯丙氨酸，蛋氨酸（又叫甲硫氨酸），蘇氨酸，異亮氨酸，亮氨酸，纈氨酸，組氨酸。

非必需氨基酸（nonessentialaminoacid）：指人（或其它脊椎動(dòng)物）自己能由簡(jiǎn)單的前體合成，不需要從食物中獲得的氨基酸。另有酸性、堿性、中性、雜環(huán)分類(lèi)，是根據(jù)其化學(xué)性質(zhì)分類(lèi)分為：非極性氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸極性氨基酸：氨基酸：含有氨基（―NH2）和羧基（―COOH），并且氨基和羧基都直接連接在一個(gè)-CH-結(jié)構(gòu)上的一類(lèi)有機(jī)化合物的通稱(chēng)。生物功能大分子蛋白質(zhì)的基本組成單位，是構(gòu)成動(dòng)物營(yíng)養(yǎng)所需蛋白質(zhì)的基本物質(zhì)。二、氨基酸的分類(lèi)氨基酸分子中有游離的氨基和游離的羧基，能與酸或堿類(lèi)物質(zhì)結(jié)合成鹽，故它是一種兩性電解質(zhì)。在某一ＰＨ的溶液中，氨基酸解離成陽(yáng)離子和陰離子的趨勢(shì)及程度相等，成為兼性離子，呈電中性，此時(shí)溶液的ＰＨ稱(chēng)為該氨基酸的等電點(diǎn)。２、氨基酸的紫外吸收性質(zhì)芳香族氨基酸在280nm波長(zhǎng)附近有最大的紫外吸收峰，由于大多數(shù)蛋白質(zhì)含有這些氨基酸殘基，氨基酸殘基數(shù)與蛋白質(zhì)含量成正比，故通過(guò)280nm波長(zhǎng)的紫外吸光度的測(cè)量可對(duì)蛋白質(zhì)溶液進(jìn)行定量分析。３、茚三酮反應(yīng)

氨基酸的氨基與茚三酮水合物反應(yīng)可生成藍(lán)紫色化合物，此化合物最大吸收峰在570nm波長(zhǎng)處。由于此吸收峰值的大小與氨基酸釋放出的氨量成正比，因此可作為氨基酸定量分析方法。氨基酸基礎(chǔ)知識(shí)各種氨基酸性質(zhì)纈氨酸（Val

）

分子式：C5H11NO2化學(xué)式：CH3-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH分子量：75.07物理性質(zhì)：本品為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末；無(wú)臭，味微甜而后苦

；在水中溶解，在乙醇中幾乎不溶；等電點(diǎn)6.00?；瘜W(xué)性質(zhì)：具有氨基酸的通性。生產(chǎn)工藝：目前，L-纈氨酸的生產(chǎn)方法有提取法、合成法、發(fā)酵法等。

1.提取法：動(dòng)物血粉、蠶蛹及毛發(fā)水解液中L-纈氨酸的含量較高，從動(dòng)物血粉和蠶蛹水解液中，應(yīng)用離子交換技術(shù)從混合氨基酸中分離L-纈氨酸，分離的效率高，提取操作簡(jiǎn)單，生產(chǎn)周期短，但成本高，不適合現(xiàn)代化大工業(yè)生產(chǎn)豬血粉中提取L-纈氨酸的回收率為14.7%；蠶蛹水解液中分離L-纈氨酸，回收率為23.68%

2.合成法：合成法很多，一種是由異丁酸與氨生成氨基異丁醇，再與氰化氫合成氨基異丁腈，然后水解而成。一種是由異丁醛與氰化氫合成羥基異丁腈，水解得DL-纈氨酸，經(jīng)化學(xué)法或酶法拆分得L-纈氨酸。也可由異丁醛與氰化鈉和氯化銨直接合成氨基異丁腈，再水解而成。上述三種方法的得率為36%～40%。合成法所得為外消旋體，須經(jīng)外消旋拆開(kāi)。旋光拆開(kāi)的方法很多，如用?；?DL-氨基一、纈氨酸結(jié)構(gòu)式各種氨基酸性質(zhì)酸的酶進(jìn)行水解，再利用游離氨基酸與?；w的溶解度差進(jìn)行分離?；瘜W(xué)合成法生產(chǎn)成本高，反應(yīng)復(fù)雜，步驟多，且有許多副產(chǎn)物。

3.發(fā)酵法：利用微生物發(fā)酵法生產(chǎn)L-纈氨酸具有原料成本低、反應(yīng)條件溫和及易實(shí)現(xiàn)大規(guī)模生產(chǎn)等優(yōu)點(diǎn)，是一種非常經(jīng)濟(jì)的生產(chǎn)方法。（1）添加前體物發(fā)酵法：又稱(chēng)微生物轉(zhuǎn)化法。這種方法使用葡萄糖作為發(fā)酵碳源，再添加特異的前體物質(zhì)即在氨基酸生物合成途徑中的一些合適中間代謝產(chǎn)物，以避免氨基酸生物合成途徑中的反饋調(diào)節(jié)作用，經(jīng)微生物作用將其有效轉(zhuǎn)化為目的氨基酸。由于其前體物質(zhì)如丙酮酸等稀少或價(jià)格昂貴，目前已少采用此法生產(chǎn)L-纈氨酸。（2）直接發(fā)酵法：是借助于微生物具有合成自身所需氨基酸的能力，通過(guò)對(duì)特定微生物ide誘變處理，選育出營(yíng)養(yǎng)缺陷型及氨基酸結(jié)構(gòu)類(lèi)似物抗性突變株，以解除代謝調(diào)節(jié)中的反饋抑制和反饋?zhàn)瓒糇饔?，從而達(dá)到過(guò)量累積某種氨基酸的目的。目前，世界上L-纈氨酸均采用直接發(fā)酵法生產(chǎn)。國(guó)外曾對(duì)發(fā)酵法所用L-纈氨酸優(yōu)良生產(chǎn)菌株的誘變育種和代謝調(diào)節(jié)作了一些研究，而國(guó)內(nèi)尚處于研究與小規(guī)模生產(chǎn)階段，菌株產(chǎn)酸水平不高，生產(chǎn)水平和產(chǎn)量遠(yuǎn)不能滿足市場(chǎng)需求。因此，以微生物發(fā)酵法生產(chǎn)L-纈氨酸的研究具有重要的意義。用途：人體必需氨基酸之一，具有多種生理功能，主要用于食品、調(diào)味劑、動(dòng)物飼料和化妝品的制造以及配制復(fù)合氨基酸輸液、合成多肽藥物和食品抗氧化劑等，尤其是在醫(yī)學(xué)研究和治療中的作用日益受到重視。隨著其研究的深入，應(yīng)用范圍也將進(jìn)一步擴(kuò)大。因此，L-纈氨酸的生產(chǎn)具有非常廣泛的前景。各種氨基酸性質(zhì)甘氨酸（Gly）

分子式：C2H5NO2化學(xué)式：NH2CH2COOH分子量：75.07物化性質(zhì)：甘氨酸是20個(gè)氨基酸中最簡(jiǎn)單的一個(gè)，是一個(gè)非極性的氨基酸。白色單斜晶系或六方晶系晶體，或白色結(jié)晶粉末，無(wú)臭，有特殊甜味；相對(duì)密度1.16，熔點(diǎn)248℃（分解），易溶于水；在水中的溶解度：25℃時(shí)為25g/100ml，50℃時(shí)為39.1g/100ml，75℃時(shí)為

54.4g/100ml，100℃時(shí)為67.2g/100ml；極難溶于乙醇，在100g無(wú)水乙醇中約溶解0.06g，幾乎不溶于丙酮和乙醚；等電點(diǎn)6.06。化學(xué)性質(zhì)：含有羧基，所以水溶液呈酸性，可以用PH試紙測(cè)出來(lái)，與鹽酸反應(yīng)生成鹽酸鹽；又能與堿發(fā)生中和反應(yīng)；甘氨酸可以與氧氣發(fā)生燃燒，生成氮?dú)?、二氧化碳、水；其中含有氮，可以從甘氨酸中提取氨氣?/p>

二、甘氨酸結(jié)構(gòu)式各種氨基酸性質(zhì)此工藝路線較長(zhǎng)，原料NaCN為劇毒物，反應(yīng)的脫鹽操作較復(fù)雜，操作條件比較苛刻。其優(yōu)點(diǎn)是易于精制，成本低，適用于大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)。

3、氫氰酸法合成甘氨酸新工藝：該工藝以廉價(jià)的丙烯腈副產(chǎn)物氫氰酸代替氰化鈉，生產(chǎn)成本更低。美國(guó)、日本等普通采用此法生產(chǎn)甘氨酸，我國(guó)中科院大連化物所于90年代初開(kāi)發(fā)成功以HCN為原料合成甘氨酸的工藝。該工藝以氫氰酸為主體原料，在生產(chǎn)過(guò)程中，可直接利用氣態(tài)HCN或任意比例的HCN水溶液。醛類(lèi)可利用氣體、溶液或高聚物，氨源可用氨加二氧化碳或碳酸銨、碳酸氫銨等，各原料的投料量近于理論量，產(chǎn)品收率可達(dá)73%，產(chǎn)品含量大于95%。該工藝由于反應(yīng)步驟少，因此工藝過(guò)程縮短，操作步驟簡(jiǎn)化，設(shè)備投資減少，生產(chǎn)成本大大降低。無(wú)三廢處理，易于放大生產(chǎn)，所得甘氨酸產(chǎn)品質(zhì)量明顯優(yōu)于氯乙酸法所得的產(chǎn)品。

4、生物合成法：21世紀(jì)是生物合成的世紀(jì)，生物合成甘氨酸成為十分重要,潛力巨大的合成路線，美國(guó)、日本、歐洲長(zhǎng)期以來(lái)堅(jiān)持開(kāi)發(fā)生物合成甘氨酸的研究。以前由于存在酶的活性低，合成甘氨酸的微生物菌需求量大，甘氨酸的產(chǎn)率低等因素，使生物合成法的工業(yè)化受到限制。20世紀(jì)80年代后期，日本三菱公司把經(jīng)過(guò)篩選的好氧土壤桿菌屬、短桿菌屬、棒狀桿菌屬等微生物菌屬加入到含有碳源、氮源及無(wú)機(jī)營(yíng)養(yǎng)液的介質(zhì)中進(jìn)行培植，然后將該類(lèi)菌種在25～45℃，pH值在4～9的情況下，使乙醇胺轉(zhuǎn)化為甘氨酸，用濃縮中和離子交換處理得到甘氨酸。

進(jìn)入20世紀(jì)90年代以后，國(guó)外合成甘氨酸的技術(shù)有了新的進(jìn)展。日本Nitto化學(xué)各種氨基酸性質(zhì)丙氨酸（Ala

）

分子式:C3H7NO2結(jié)構(gòu)式:CH3（NH2）CHCOOH相對(duì)分子質(zhì)量：89.1物理性質(zhì)：丙氨酸分為α-丙氨酸和β-丙氨酸，它們是共分異構(gòu)體。α-丙氨酸亦稱(chēng)2－氨基丙酸，200℃以上升華，隨加熱速度不同約在264～296℃之間分解。β-丙氨酸亦稱(chēng)3－氨基丙酸，無(wú)色晶體，熔點(diǎn)198℃（分解），溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚；等電點(diǎn)6.11。化學(xué)性質(zhì)：具有氨基酸通性。生產(chǎn)工藝：霉菌、酵母、細(xì)菌、放線菌等微生物都能夠由糖類(lèi)和無(wú)機(jī)氮源、有機(jī)氮源發(fā)酵生產(chǎn)L-丙氨酸。這就是所謂的直接發(fā)酵法。后來(lái)又開(kāi)發(fā)了酶法及固定化法等，原料則使用延胡索酸或L-天冬氨酸。發(fā)酵法生產(chǎn)L-丙氨酸，主要是以降解葡萄糖等碳源生成的丙酮酸為底物，經(jīng)過(guò)氨基轉(zhuǎn)移反應(yīng)或還原氨基化反應(yīng)完成的。酶法是以L-天冬氨酸為底物，經(jīng)過(guò)L-天冬氨酸-β-脫羧酶的反應(yīng)，生成L-丙氨酸。還有一種是采用共同固定化大腸桿菌和德阿昆哈假單胞菌（天冬氨酸-β-脫羧酶），由反丁二烯直接酶法生產(chǎn)L-丙氨酸。目前主要采用酶法來(lái)生產(chǎn)L-丙氨酸。用途：具有甜味，常用作調(diào)味料。三、丙氨酸結(jié)構(gòu)式各種氨基酸性質(zhì)

2.酶法：酶法生產(chǎn)是利用L-苯丙氨酸的合成前體物如苯丙酮酸或肉桂酸經(jīng)過(guò)微生物細(xì)胞內(nèi)酶系催化合成L-苯丙氨酸，用氨基轉(zhuǎn)移酶由苯丙酮酸生產(chǎn)L-苯丙氨酸的方法，也可由發(fā)酵方式來(lái)進(jìn)行，因其生產(chǎn)產(chǎn)物單一、濃度高、光學(xué)純度高和回收率高而備受關(guān)注。

3.微生物發(fā)酵法：微生物發(fā)酵法生產(chǎn)L-苯丙氨酸主要有兩類(lèi)：一是前體物發(fā)酵，以氨基酸生物合成途徑中的某些中間體為原料來(lái)發(fā)酵生產(chǎn)氨基酸，此法可以繞過(guò)終產(chǎn)物對(duì)合成途徑中某一關(guān)鍵酶的反饋調(diào)節(jié)，缺點(diǎn)是原料來(lái)源有限、成本高；二是直接發(fā)酵法，是利用適合的生產(chǎn)菌株，直接由無(wú)機(jī)碳源、氮源等原料來(lái)大量生產(chǎn)氨基酸。由于可以利用廉價(jià)易得的原料，反應(yīng)又可以在常溫常壓下進(jìn)行，因而這是生產(chǎn)氨基酸的主要方向。目前，國(guó)內(nèi)外用于工業(yè)化生產(chǎn)L-苯丙氨酸的主要是微生物發(fā)酵。用途：醫(yī)藥：L-苯丙氨酸是人體和動(dòng)物不能靠自身自然合成的必需氨基酸之一，是復(fù)配氨基酸輸液的重要成份；用于醫(yī)藥，是苯丙氨芐、甲酸溶肉瘤素等氨基酸類(lèi)抗癌藥物的中間體，也是生產(chǎn)腎上腺素、甲狀腺素和黑色素的原料；已有研究表明，L-苯丙氨酸可作為抗癌藥物的載體將藥物分子直接導(dǎo)入癌瘤區(qū)，可以抑制癌瘤生長(zhǎng)，又可以降低藥物的毒副。食品：可添加于焙烤食品中，強(qiáng)化苯丙氨酸的營(yíng)養(yǎng)作用，還與糖類(lèi)發(fā)生氨基-羧化反應(yīng)以改善食品店品香；L-苯丙氨酸是生產(chǎn)新型保健型甜味劑的主要原料。各種氨基酸性質(zhì)亮氨酸（Leu）

分子式：C6H13NO2化學(xué)式：(CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH

分子量：131.17物理性質(zhì)：白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無(wú)臭，味微苦；在甲酸中易溶，在水中略溶，在乙醇或乙醚中極微溶解；等電點(diǎn)6.01。化學(xué)性質(zhì)：具有氨基酸的通性。

生產(chǎn)工藝：L一亮氨酸的生產(chǎn)方法主要有提取法、化學(xué)合成法、酶催化法、微生物發(fā)酵法等。

1.提取法：

L一亮氨酸在蛋白質(zhì)中的含量較高，采用蛋白質(zhì)在酸性條件下水解法生產(chǎn)L一亮氨酸。蛋白質(zhì)水解法生產(chǎn)L一亮氨酸的優(yōu)點(diǎn)是生產(chǎn)設(shè)備簡(jiǎn)單，技術(shù)要求不高，但是蛋白質(zhì)水解法生產(chǎn)的缺點(diǎn)是費(fèi)時(shí)、污染嚴(yán)重、收率低、產(chǎn)品質(zhì)量得不到保證，大規(guī)模生產(chǎn)受到限制。2.化學(xué)合成法：又分Storeker，n一鹵代酸氨解法等。雖然化學(xué)合成法原理簡(jiǎn)單，價(jià)格低廉，但操作復(fù)雜，反應(yīng)條件苛刻，副產(chǎn)物多，產(chǎn)率不高，并且有的方法涉及到有毒物質(zhì)?；瘜W(xué)合成法得到亮氨酸是消旋的DL一亮氨酸，為了得到L一亮氨酸，必須進(jìn)行光學(xué)異構(gòu)體的拆分。因此化學(xué)合成法很少用于L一亮氨酸的生產(chǎn)。五、亮氨酸結(jié)構(gòu)式各種氨基酸性質(zhì)3.酶催化法：利用轉(zhuǎn)氨酶轉(zhuǎn)氨給α一酮基異己酸生成L一亮氨酸和組氨酸將相關(guān)的酶和NADH共價(jià)結(jié)合在膜上，讓底物緩緩地經(jīng)過(guò)膜而進(jìn)行酶催化反應(yīng)生成L一亮氨酸。優(yōu)點(diǎn)是轉(zhuǎn)化能力強(qiáng)，可避免代謝調(diào)控中的反饋抑制和反饋?zhàn)瓒?，并且其生物反?yīng)器緊湊，產(chǎn)物組分相對(duì)單一，易進(jìn)行后工序加工處理，可以提高產(chǎn)品質(zhì)量，降低成本。但酶法生產(chǎn)中所用到的酶需通過(guò)微生物發(fā)酵生成并提取精制，工藝過(guò)程比較復(fù)雜，且成本較高，因此目前尚未得到廣泛的應(yīng)用。如果能夠低成本獲得高酶活的酶，則酶法生產(chǎn)L一亮氨酸是一條經(jīng)濟(jì)可行的工藝路線。

4.微生物發(fā)酵法：（1）微生物轉(zhuǎn)化法：又稱(chēng)添加前體發(fā)酵法。利用葡萄糖作為發(fā)酵碳源，再添加特異的前體物質(zhì)，經(jīng)特定微生物的代謝轉(zhuǎn)化作用將其有效轉(zhuǎn)化為目的氨基酸。

（2）直接發(fā)酵法：利用微生物具有合成自身L-亮氨酸的能力，通過(guò)對(duì)出發(fā)菌株的誘變處理，選育出營(yíng)養(yǎng)缺陷型及氨基酸結(jié)構(gòu)類(lèi)似物抗性突變株，以解除代謝調(diào)節(jié)中的反饋抑制和反饋?zhàn)瓒糇饔?，達(dá)到過(guò)量累積L-亮氨酸的目的。目前，以微生物直接發(fā)酵法生產(chǎn)L-亮氨酸，在國(guó)外（日本）已形成一定規(guī)模的工業(yè)生產(chǎn)能力。用途：營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑；調(diào)味增香劑；配制氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑，降血糖劑，植物生長(zhǎng)促進(jìn)劑。

各種氨基酸性質(zhì)異亮氨酸（Lle）分子式：C6H13NO2化學(xué)式：CH3CH2CH(CH3)CH(NH2)COOH分子量：131.17物理性質(zhì)：菱形葉片狀或片狀晶體，味苦；熔點(diǎn)為284℃；溶于水，微溶于乙醇；等電點(diǎn)6.05?；瘜W(xué)性質(zhì)：具有氨基酸通性。生產(chǎn)工藝：L-異亮氨酸的生產(chǎn)方法有提取法、化學(xué)合成法、發(fā)酵法三類(lèi)，但目前在工業(yè)生產(chǎn)上實(shí)施的主要是發(fā)酵法。由于化學(xué)合成法生產(chǎn)L-異亮氨酸與其它異構(gòu)體分離困難，因而未能實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。發(fā)酵法就是利用微生物的代謝作用，生物合成并過(guò)量累積L-異亮氨酸，包括添加前體物發(fā)酵法和直接發(fā)酵法。前種方法中由于L-異亮氨酸的前體物質(zhì)少或昂貴，目前已很少采用此法；直接發(fā)酵法廣泛應(yīng)用工業(yè)化生產(chǎn)，目前異亮氨酸產(chǎn)生菌大多由谷氨酸產(chǎn)生菌黃色短桿菌、谷氨酸棒狀桿菌、乳糖發(fā)酵短桿菌誘變育種而來(lái)。用途：L-異亮氨酸主要用于配制復(fù)合氨基酸制劑,特別是應(yīng)用于高支鏈氨基酸輸液（如3H輸液等）及口服液（肝安干糖漿等）。六、異亮氨酸結(jié)構(gòu)式各種氨基酸性質(zhì)色氨酸（Trp

）分子式：C11H12N2O2

分子量：204.23

物理性質(zhì)：白色或微黃色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末；無(wú)臭，味微苦；在水中微溶，在乙醇中極微溶解，在氯仿中不溶，在甲酸中易溶，在氫氧化鈉試液或稀鹽酸中溶解。化學(xué)性質(zhì)：具有氨基酸通性。生產(chǎn)工藝：色氨酸的生產(chǎn)最早主要依靠蛋白質(zhì)水解法和化學(xué)合成法，但是隨著對(duì)微生物法生產(chǎn)色氨酸研究的不斷深入，微生物法已經(jīng)走向?qū)嵱貌⑶姨幱谥鲗?dǎo)地位。微生物法大體上可分為酶法、微生物轉(zhuǎn)化法和直接發(fā)酵法。近年來(lái)還出現(xiàn)了將直接發(fā)酵法與化學(xué)合成法相結(jié)合、直接發(fā)酵法與轉(zhuǎn)化法相結(jié)合生產(chǎn)色氨酸的研究。另外，重組DNA技術(shù)在微生物育種和酶工業(yè)上的應(yīng)用極大地推動(dòng)了酶法和直接發(fā)酵法生產(chǎn)色氨酸的工業(yè)化進(jìn)程。七、色氨酸結(jié)構(gòu)式各種氨基酸性質(zhì)酪氨酸（Trp

）

分子式：C9H11NO3分子量：181.20物理性質(zhì)：白色結(jié)晶體或結(jié)晶粉末，無(wú)味；易溶于甲酸，難溶于水，不溶于乙醇和乙醚?；瘜W(xué)性質(zhì)：具有氨基酸通性。生產(chǎn)工藝：L-酪氨酸的生產(chǎn)方法主要有提取法、酶轉(zhuǎn)化法。提取法生產(chǎn)L-酪氨酸是利用天然蛋白質(zhì)資源如干酪素、豬血粉等為原料，經(jīng)過(guò)水解、濃縮、結(jié)晶、脫色等步驟，分離提取L-酪氨酸，因?yàn)樘崛≈蠰-酪氨酸的含量較低，因而提取法收率較低；直接發(fā)酵法利用短桿菌和棒桿菌經(jīng)常規(guī)誘變育種處理，通過(guò)發(fā)酵過(guò)程生產(chǎn)L-酪氨酸，這是L-酪氨酸生產(chǎn)的主要方法；酶轉(zhuǎn)化法以苯酚和丙酮酸的底物，經(jīng)?-酪氨酸酶生物轉(zhuǎn)化生產(chǎn)L-酪氨酸，其中底物苯酚對(duì)酶催化有抑制作用，高濃度下可使酶活力喪失。

用途：醫(yī)藥用作甲狀腺功能亢進(jìn)；食品添加劑；作為一種重要的生化試劑，是合成多肽類(lèi)激素、抗生素、L-多巴等藥物的主要原料；廣泛用于農(nóng)業(yè)科學(xué)研究，也作飲料添加劑和配制人工昆蟲(chóng)飼料。

八、酪氨酸

結(jié)構(gòu)式各種氨基酸性質(zhì)天冬氨酸（Asp）

分子式：C4H7NO4化學(xué)式：HOOCCH2CH(NH2)COOH分子量：133.10物理性質(zhì)：白色結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末；味微酸；在熱水中溶解，在水中微溶，難溶于乙醇和乙醚，在稀鹽酸及氫氧化鈉溶液中易溶；等電點(diǎn)2.85。化學(xué)性質(zhì)：具有氨基酸通性。生產(chǎn)工藝：目前以發(fā)酵法為主，其菌株是由谷氨酸生產(chǎn)菌誘變得來(lái)的，也是生物素缺陷型菌株。有類(lèi)似特點(diǎn)的一族氨基酸稱(chēng)為天冬氨酸族，包括天冬氨酸、賴氨酸、高絲氨酸、蘇氨酸、蛋氨酸、異亮氨酸。天冬氨酸族氨基酸生物合成途徑：葡萄糖經(jīng)過(guò)糖酵解途徑生成丙酮酸，丙酮酸經(jīng)CO2固定反應(yīng)生成四碳二羧酸，后經(jīng)氨基化反應(yīng)生成天冬氨酸。再經(jīng)幾步反應(yīng)生成其他氨基酸，如下頁(yè)生物合成途徑。用途：

醫(yī)藥：可以用于治療心臟病、肝臟病、高血壓癥，具有防止和恢復(fù)疲勞的作用，可以制成氨基酸輸液；用作氨解毒劑；肝功能促進(jìn)劑；疲勞恢復(fù)劑。九、天冬氨酸結(jié)構(gòu)式各種氨基酸性質(zhì)天冬酰胺（Asn

）

分子式：C4H8N2O3;化學(xué)式：H2NCOCH2CH(NH2)COOH分子量：132.12物理性質(zhì)：常以一水合物存在,為斜方半面形結(jié)晶，熔點(diǎn)234～235°；等電點(diǎn)5.41。化學(xué)性質(zhì)：具有氨基酸通性。生產(chǎn)工藝：以發(fā)酵法制取為主。用途：L-天冬酰胺是L-天門(mén)冬氨酸的β-羥基酰胺化合物，在食品上用作營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑，抗酒精中毒劑，在醫(yī)藥上用作氨基酸輸液成分，在化工業(yè)上用作鐵鹽的穩(wěn)定劑，在環(huán)保行業(yè)上作為水處理膜的重要原料。

十、天冬酰胺各種氨基酸性質(zhì)谷氨酸（Glu）

分子式：C5H9NO4化學(xué)式：HOOCCH2–CH2–CH(NH2)-COOH分子量：147.13物理性質(zhì)：一種酸性氨基酸。分子內(nèi)含兩個(gè)羧基，化學(xué)名稱(chēng)為α-氨基戊二酸。谷氨酸有左旋體、右旋體和外消旋體。左旋體，即L-谷氨酸。L-谷氨酸是一種鱗片狀或粉末狀晶體，呈微酸性，無(wú)毒。微溶于冷水，易溶于熱水，在200℃時(shí)升華，247℃－249℃分解；不溶于乙醇和甲醇。等電點(diǎn)3.22?；瘜W(xué)性質(zhì)：具有氨基酸通性。生產(chǎn)工藝：過(guò)去生產(chǎn)味精主要用小麥面筋（谷蛋白）水解法進(jìn)行，現(xiàn)改用微生物發(fā)酵法來(lái)進(jìn)行大規(guī)模生產(chǎn)。用途：醫(yī)學(xué)上谷氨酸主要用于治療肝性昏迷，還用于改善兒童智力發(fā)育；食品工業(yè)上，味精是常用的增鮮劑，其主要成分是谷氨酸鈉鹽。

十一、谷氨酸結(jié)構(gòu)式各種氨基酸性質(zhì)

直接發(fā)酵法：廣泛采用的賴氨酸生產(chǎn)法。常用的原料為甘蔗或甜菜制糖后的廢糖蜜、淀粉水解液等廉價(jià)糖質(zhì)原料。此外，醋酸、乙醇等也是可供選用的原料。直接發(fā)酵法生產(chǎn)賴氨酸的主要微生物有谷氨酸棒狀桿菌、黃色短桿菌、乳糖發(fā)酵法生產(chǎn)賴氨酸的主要微生物有谷氨酸棒狀桿菌、黃色短桿菌、乳糖發(fā)酵短桿菌的突變株等3種。這種方法是在50年代后期開(kāi)發(fā)的。70年代以來(lái)，由于育種技術(shù)的進(jìn)展，選育出一些具有多重遺傳標(biāo)記的突變株，使工藝日趨成熟，賴氨酸的產(chǎn)量也得到成倍增長(zhǎng)。工業(yè)生產(chǎn)中最高產(chǎn)酸率已提高到每升發(fā)酵液100～120g,提取率達(dá)到80～90％左右。

酶法：主要用生產(chǎn)尼龍?jiān)霞簝?nèi)酰胺時(shí)生成的大量副產(chǎn)物環(huán)己烯為起始原料，用化學(xué)方法合成DL-氨基己內(nèi)酰胺，然后以此作為酶反應(yīng)的底物，經(jīng)羅倫氏隱球酵母生產(chǎn)的L-氨基己內(nèi)酰胺水解酶，和從奧巴無(wú)色桿菌菌體中分離到的α-氨基己內(nèi)酰胺外消旋酶共同作用,轉(zhuǎn)變?yōu)長(zhǎng)-賴氨酸。該工藝由于反應(yīng)速度快，原料便宜，產(chǎn)酸率高，已投入工業(yè)生產(chǎn)。用途：應(yīng)用于食品和醫(yī)藥；在醫(yī)藥上可作為利尿劑的輔助藥物，治療因血中氯化物減少而引起的鉛中毒現(xiàn)象，還可與酸性藥物（如水楊酸等）生成鹽來(lái)減輕不良反應(yīng)，與蛋氨酸合用則可抑制重癥高血壓病。各種氨基酸性質(zhì)谷氨酰胺（Gln

）

分子式：C5H10N2O3結(jié)構(gòu)式：NH2COCH2–(CH3)C(NH2)-COOH分子量：146.15物理性質(zhì)：白色結(jié)晶或晶性粉末，能溶于水，不溶于甲醇、乙醇、醚、苯、丙酮、氯仿和乙醇乙酯，無(wú)臭，稍有甜味；在中性溶液中不穩(wěn)定，在醇、堿或熱水中易分解成谷氨醇或丙酯化為吡咯羧醇；等電點(diǎn)5.65?；瘜W(xué)性質(zhì)：具有氨基酸通性。生產(chǎn)工藝：

谷氨酰胺工業(yè)生產(chǎn)以發(fā)酵法為主。利用葡萄糖為原料生物合成L-谷氨酰胺涉及到糖酵解（EMP）、三羧酸循環(huán)（TCA循環(huán)）、乙醛酸循環(huán)、伍德-沃克曼反應(yīng)，以及谷氨酰胺合成水平和分支氨基酸合成水平的調(diào)控。葡萄糖丙酮酸α-酮戊二酸谷氨酸L-谷氨酰胺的代謝主流，減弱向天冬氨酸、纈氨酸、丙氨酸分支代謝流的強(qiáng)度。用途：用于食品添加劑；醫(yī)藥方面可以治療胃及十二指腸潰瘍、胃炎及胃酸過(guò)多，也用于改善腦功能。十三、谷氨酰胺各種氨基酸性質(zhì)蛋氨酸（Met）：又名甲硫氨酸

，對(duì)人而言是唯一的含硫必需氨基酸，有L型及D型兩種。

分子式：C5H11NO2S化學(xué)式：CH3-S-CH2-CH2-CH(NH2)COOH分子量：149.13物理性質(zhì)：白色薄片狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，有特殊氣味，味微甜；熔280~281℃（分解），10%水溶液的PH值5.6~6.1；有旋光性（有手性碳原子）；對(duì)熱及空氣穩(wěn)定，對(duì)強(qiáng)酸不穩(wěn)定，可導(dǎo)致脫甲基作用；溶于水、稀酸和稀堿，極難溶于乙醇，幾乎不溶于乙醚；等電點(diǎn)5.74?；瘜W(xué)性質(zhì)：具有氨基酸通性。生產(chǎn)工藝：發(fā)酵法合成蛋氨酸工藝路線收率極低，不具備工業(yè)化生產(chǎn)價(jià)值，因此全球蛋氨酸生產(chǎn)主要采用化學(xué)法，按原料路線分主要有丙烯醛法、氨基內(nèi)酯法、丙二酸酯法等，近年來(lái)有開(kāi)發(fā)出固-液相轉(zhuǎn)移催化法。目前世界上主要蛋氨酸生產(chǎn)公司均采用丙烯醛和甲硫醇為原料生成甲巰基丙醛，甲硫基內(nèi)醛再進(jìn)行縮合水解生產(chǎn)蛋氨酸，但是各大公司有不同的水解和酸化路線，產(chǎn)生的副產(chǎn)物也不同，擁有不同的專(zhuān)利技術(shù)。十四、蛋氨酸結(jié)構(gòu)式各種氨基酸性質(zhì)蘇氨酸（Thr

）

分子式：C4H9NO3化學(xué)式：CH3CH(OH)CH(NH2)COOH

分子量：119.12

物理性質(zhì)：是一種必需的氨基酸，白色斜方晶系或結(jié)晶性粉末，無(wú)臭，味微甜；253℃熔化并分解；高溫下溶于水，25°C溶解度為20.5g/100ml；等電點(diǎn)6.16；不溶于乙醇、乙醚和氯仿。

化學(xué)性質(zhì)：具有氨基酸通性。生產(chǎn)工藝：主要有發(fā)酵法，蛋白質(zhì)水解法和化學(xué)合成法三種，目前微生物發(fā)酵法已經(jīng)成為生產(chǎn)蘇氨酸的主流方法。長(zhǎng)期以來(lái)，國(guó)際市場(chǎng)對(duì)蘇氨酸的需求持續(xù)穩(wěn)定增長(zhǎng)，是需求增長(zhǎng)最快的氨基酸品種之一，特別是在化學(xué)及生化、食品添加劑、飼料添加劑等方面的用量增長(zhǎng)快速，大有取代色氨酸而成為除賴氨酸、蛋氨酸以外的發(fā)展最迅速的第三大氨基酸。

用途：主要用于醫(yī)藥、化學(xué)試劑、營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑，可以強(qiáng)化乳制品，具有恢復(fù)人體疲勞，促進(jìn)生長(zhǎng)發(fā)育的效果；L-蘇氨酸是一種飼料的原料。十五、蘇氨酸各種氨基酸性質(zhì)絲氨酸（Ser

）

分子式：C3H7NO3

化學(xué)式：(HO)H2CCH(NH2)COOH分子量：105.09物理性質(zhì)：白色結(jié)晶或晶性粉末，溶于水，不溶于甲醇、乙醇、醚、苯、丙酮、氯仿和乙醇乙酯，無(wú)臭，稍有甜味；在中性溶液中不穩(wěn)定，在醇、堿或熱水中易分解成谷氨醇或丙酯化為吡咯羧醇；等電點(diǎn)5.68。化學(xué)性質(zhì)：具有氨基酸通性。生產(chǎn)工藝：由于L-絲氨酸在微生物體內(nèi)處于中間代謝，停留時(shí)間短，自然篩選的微生物不能適應(yīng)大規(guī)模的工業(yè)生產(chǎn)。無(wú)論是蛋白水解法還是微生物發(fā)酵法，獲取L-絲氨酸都非常困難，這些決定了其價(jià)格昂貴，是市場(chǎng)上非常昂貴的氨基酸之一。用途：有抗衰老作用可以用于醫(yī)藥；食品上可用于減肥和健身飲料；是高級(jí)化妝品的要素之一。十六、絲氨酸各種氨基酸性質(zhì)組氨酸（His

）

分子式：C6H9N3O2分子量：155.15物理性質(zhì)：L-組氨酸無(wú)色片狀或針狀結(jié)晶，無(wú)臭，稍有苦味；227℃軟化，277℃分解，溶于水，旋光度-39.4°(c=1.13，水中)。

化學(xué)性質(zhì)：具有氨基酸通性。生產(chǎn)工藝：以干面粉，豬、牛血粉，豬毛或蹄甲為原料制取，也可由葡萄糖為原料發(fā)酵制得。再經(jīng)過(guò)一次濃縮、一次脫色、上柱、濃縮趕氨、脫色、濃縮結(jié)晶、精制工藝可制得組氨酸成品。用途：L-組氨酸具有較多功能，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、飼料及食品行業(yè)，尤其在醫(yī)學(xué)研究中的作用日益受到重視。L-組氨酸也是氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑的主要成分。十七、組氨酸

結(jié)構(gòu)式各種氨基酸性質(zhì)脯氨酸（Pro