2020-2021學年高中化學-第3章-有機合成及其應用-合成高分子化合物-測評魯科版選擇性必修3

2020-2021學年高中化學第3章有機合成及其應用合成高分子化合物測評魯科版選擇性必修32020-2021學年高中化學第3章有機合成及其應用合成高分子化合物測評魯科版選擇性必修3PAGE21-2020-2021學年高中化學第3章有機合成及其應用合成高分子化合物測評魯科版選擇性必修32020-2021學年高中化學第3章有機合成及其應用合成高分子化合物測評魯科版選擇性必修3年級：姓名：第3章測評(時間:90分鐘滿分:100分)一、選擇題:本題共10小題,每小題2分,共20分。每小題只有一個選項符合題意。1.(2020廣東梅州中學高二月考)有下列幾種反應類型:①消去反應②加聚反應③取代反應④加成反應⑤還原反應⑥氧化反應。用丙醛制取1,2-丙二醇,按正確的合成路線依次發(fā)生反應的類型應是()A.⑤①④③ B.⑥④③①C.①②③⑤ D.⑤③④①答案A解析用丙醛制取1,2-丙二醇,官能團發(fā)生變化,官能團數目也發(fā)生變化。1,2-丙二醇有2個羥基,且處于相鄰的碳原子上,所以應先制備丙烯,將丙醛先加氫還原為丙醇;在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應得丙烯;丙烯再與溴加成制得1,2-二溴丙烷;1,2-二溴丙烷在堿的水溶液中加熱發(fā)生取代反應可得1,2-丙二醇,故合成路線依次發(fā)生反應的類型為⑤①④③。2.(2020浙江寧波余姚中學高二期中)圖(1)和圖(2)是A、B兩種物質的核磁共振氫譜。已知A、B兩種物質都是烴類,且都含有6個氫原子。請根據圖(1)和圖(2)兩種物質的核磁共振氫譜選擇可能屬于圖(1)和圖(2)的兩種物質()A.A是C3H6;B是C6H6B.A是C2H6;B是C3H6C.A是C2H6;B是C6H6D.A是C3H6;B是C2H6答案B解析若C3H6代表丙烯,分子結構中有三種不同化學環(huán)境下的氫原子,故A錯誤;C2H6只能是乙烷,只有一種氫原子,C3H6代表丙烯時,分子結構中有三種化學環(huán)境下的氫原子,故B正確;C6H6代表有機化合物苯時,苯分子中6個氫原子是等效的,故C錯誤;若C3H6代表丙烯時,分子結構中有三種化學環(huán)境下的氫原子,應有三組吸收峰,故D錯誤。3.(2020遼寧丹東四中高二月考)某有機化合物的結構簡式為,屬于芳香烴且與其具有相同官能團的同分異構體的數目為(不考慮異體異構)()A.4 B.5 C.6 D.7答案B解析該有機化合物含有的官能團為碳碳雙鍵,屬于芳香烴且與其具有相同官能團的同分異構體有3-苯基丙烯、1-苯基丙烯、鄰甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯,共5種。4.(2020北京四中高二期中)BHT是一種常用的食品抗氧化劑,由對甲基苯酚()合成BHT的常用方法有兩種(如圖),下列說法不正確的是()A.BHT能使酸性KMnO4溶液褪色B.BHT與對甲基苯酚互為同系物C.BHT中加入濃溴水易發(fā)生取代反應D.方法一的原子利用率高于方法二答案C解析BHT結構中有酚羥基,可以被酸性KMnO4溶液氧化,BHT結構中有一個甲基直接與苯環(huán)相連,也能被酸性KMnO4溶液直接氧化,A項正確;對甲基苯酚與BHT的結構相似,組成上相差8個“CH2”原子團,符合同系物的定義,B項正確;BHT中酚羥基的鄰、對位已無H原子,所以不能與濃溴水發(fā)生取代反應,C項錯誤;方法一為加成反應,原子利用率理論高達100%,而方法二為取代反應,產物中還有水,原子利用率相對較低,D項正確。5.(2020河北滄州一中高二檢測)C、H、O三種元素組成的物質T、X在一定條件下可以發(fā)生如下轉化:X不穩(wěn)定,易分解。為使轉化能夠成功進行,方框內不可能加入的試劑是()A.Cu(OH)2懸濁液 B.NaOH溶液C.KMnO4溶液 D.[Ag(NH3)2]OH溶液答案B解析從題中轉化關系圖可以看出,T為HCHO,X為HOCOOH,即X為H2CO3,則方框內的物質應為氧化劑,能將醛基氧化為羧基。HCHO中含有兩個—CHO,能被Cu(OH)2懸濁液氧化為—COOH,從而生成H2CO3,A正確;NaOH溶液不能與HCHO發(fā)生反應,不能將其氧化為H2CO3,B不正確;KMnO4為強氧化劑,能將HCHO氧化為H2CO3,C正確;[Ag(NH3)2]OH溶液具有與Cu(OH)2懸濁液類似的性質,能將HCHO氧化為H2CO3,D正確。6.(2020湖南邵東一中高二月考)鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應,可得格氏試劑R—MgX,它可與醛、酮等羰基化合物發(fā)生加成反應:+R—MgX,所得產物經水解可以得到醇,這是某些復雜醇的合成方法之一?，F欲合成(CH3)3C—OH,下列所選用的鹵代烴和羰基化合物的組合正確的是()A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷答案D解析與格氏試劑發(fā)生加成反應的物質中含有羰基,將(CH3)3C—OH中羥基改為羰基的化合物只能是丙酮,則格氏試劑是甲烷與鹵素形成的鹵代烴再與Mg反應生成,所以正確的組合是丙酮和一氯甲烷。7.(2020北京四中高二期末)5.8g某有機化合物在氧氣中充分燃燒,將產物先后通過濃硫酸和堿石灰,兩者分別增重5.4g和13.2g,則該有機化合物必須滿足的條件是()A.該有機化合物是烴B.該有機化合物分子中C、H個數比為1∶2C.該有機化合物最簡式為C3H3OD.該有機化合物的相對分子質量為14的倍數答案B解析5.8g某有機化合物在氧氣中充分燃燒,經推理知生成水5.4g、生成二氧化碳13.2g,則n(H2O)=5.4g18g·mol-1=0.3mol,n(CO2)=13.2g44g·mol-1=0.3mol,則該有機化合物中n(H)=0.6mol,m(H)=0.6g,n(C)=0.3mol,m(C)=3.6g,則該有機化合物含有氧元素,m(O)=5.8g-0.6g-3.6g=1.6g,n8.20℃時,某氣態(tài)烴與氧氣混合,裝入密閉容器中,點燃爆炸后,又恢復到20℃,此時容器內氣體的壓強為反應前的一半,經NaOH溶液吸收后,容器內幾乎成真空,則此氣態(tài)烴的分子式可能是()A.CH4 B.C2H6 C.C3H8 D.C7H16答案C解析設此氣態(tài)烴的分子式為CxHy,則CxHy+(x+y4)O2xCO2+y2H2根據題意可知:1+(x+y4)=2x解得:x=1+y4討論:當y=4時,x=2;y=6時,x=2.5;y=8時,x=3;y=16時,x=5。則C項符合題意。9.某氣態(tài)化合物X含C、H、O三種元素,現已知下列條件:①X中C元素的質量分數;②X中H元素的質量分數;③X在標準狀況下的體積;④X對氫氣的相對密度;⑤X的質量。欲確定X的分子式,所需的最少條件是()A.①②④ B.②③④ C.①③⑤ D.①②答案A解析C、H元素質量分數已知,則O元素質量分數也可求出,從而推出實驗式,結合相對分子質量(依據④推出)即可求出分子式。10.將2.4g某有機化合物M置于密閉容器中燃燒,定性實驗表明產物是CO2、CO和水蒸氣。將燃燒產物依次通過濃硫酸、堿石灰和灼熱的氧化銅(試劑均足量,且充分反應),測得濃硫酸增重1.44g,堿石灰增重1.76g,氧化銅減輕0.64g。下列說法不正確的是()A.M的實驗式為CH2OB.若要得到M的分子式,還需要測得M的相對分子質量或物質的量C.若M的相對分子質量為60,則M一定為乙酸D.通過紅外光譜儀可分析M中的官能團答案C解析濃硫酸增重1.44g,說明燃燒產物水的物質的量為1.44g18g·mol-2.4g-0.08mol×12g·mol-1-0.16mol×1g·mol-116g·mol-二、選擇題:本題共5小題,每小題4分,共20分。11.(2020浙江湖州中學高二月考)“異丙苯氧化法”生產丙酮和苯酚的合成路線如下,各反應的原子利用率均為100%。下列說法正確的是()A.X的分子式為C3H6B.Y與異丙苯可用酸性KMnO4溶液鑒別C.CHP與CH3COOH含有相同的官能團D.可以用分液的方法分離苯酚和丙酮答案AB解析根據圖示可知X和Y發(fā)生加成反應產生異丙苯,則X是丙烯,分子式為C3H6,A正確;Y是苯,與酸性KMnO4溶液不能反應,而異丙苯由于與苯環(huán)連接的C原子上含有H原子,可以被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液褪色,因此可以用酸性KMnO4溶液鑒別二者,B正確;CHP含有的官能團是,而CH3COOH含有的官能團是羧基,所以二者的官能團不相同,C錯誤;室溫下苯酚在水中溶解度不大,但易溶于丙酮中,因此不能通過分液的方法分離苯酚和丙酮,D錯誤。12.(2020河北黃驊中學高二月考)迷迭香酸具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效,它的結構簡式為,以鄰苯二酚為原料合成迷迭香酸的路線為→……→→……→迷迭香酸C,下列說法錯誤的是()A.有機化合物B可以發(fā)生取代、加成、消去、氧化反應B.1mol有機化合物B與足量的NaOH溶液反應,最多可消耗4molNaOHC.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一種產物可由B轉化得到D.有機化合物A分子中所有原子不可能在同一平面內答案BD解析有機化合物B中含有酚羥基,可發(fā)生取代和氧化反應,含有羥基,可發(fā)生取代、消去反應,含有羧基,可發(fā)生取代反應,含有苯環(huán),可與氫氣發(fā)生加成反應,故A正確;根據有機化合物B的結構簡式可知,1mol有機化合物B中含有1mol羧基、2mol酚羥基,最多能夠消耗3molNaOH,故B錯誤;迷迭香酸在稀硫酸催化下水解生成和,其中后者可由有機化合物B通過醇的消去反應轉化得到,故C正確;苯環(huán)為平面結構,與苯環(huán)直接相連的原子一定在同一平面內,通過O—H鍵的旋轉,酚羥基上的H也可能在該平面內,故D錯誤。13.(2020安徽安慶一中高二月考)胡妥油(D)可用作香料的原料,它可由有機化合物A合成得到,下列說法正確的是()A.從B到C的反應屬于消去反應B.D分子中所有碳原子一定共面C.等物質的量的B分別與足量的Na、NaHCO3反應,產生氣體的物質的量前者大于后者D.若A是由異戊二烯和丙烯酸(CH2CHCOOH)加熱得到的,則該反應的類型屬于加成反應答案D解析從B到C的反應是羧基和羥基發(fā)生的分子內酯化反應,屬于取代反應,A錯誤;有機化合物D環(huán)狀結構中含3個亞甲基,為四面體結構,則所有碳原子不會共面,B錯誤;羥基和NaHCO3不反應,1molB分別與足量的Na、NaHCO3反應,產生氣體的物質的量分別是1molH2和1molCO2,兩者物質的量相等,C錯誤;異戊二烯和丙烯酸發(fā)生類似+||的加成反應生成有機化合物A,D正確。14.某軟質隱形眼鏡的材料為下圖所示的聚合物。下列有關說法錯誤的是()A.生成該聚合物的反應屬于加聚反應B.該聚合物的單體是丙酸乙酯C.該聚合物分子中存在大量的—OH,所以具有較好的親水性D.該聚合物的結構簡式為答案B解析生成該聚合物的化學方程式為nCH2C(CH3)COOCH2CH2OH,該反應屬于加聚反應,A項正確;該聚合物的單體是甲基丙烯酸羥乙酯,B項錯誤;該聚合物分子中存在大量的—OH,與水能形成氫鍵,所以具有較好的親水性,C項正確;根據圖示可知,該聚合物的結構簡式為,D項正確。15.(2020浙北G2高二期中)利用下圖所示的有機化合物X可生產S-誘抗素Y。下列說法正確的是()A.1molX分子和足量溴水反應最多消耗4molBr2B.X可以發(fā)生氧化、取代、酯化、加聚、縮聚反應C.Y既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,又可使酸性KMnO4溶液褪色D.1molX與足量NaOH溶液反應,最多消耗4molNaOH,1molY最多能加成4molH2答案B解析1molX中含有3mol碳碳雙鍵,可以與3molBr2發(fā)生加成反應,此外酚羥基的鄰對位可與Br2發(fā)生取代反應,故1molX與足量溴水反應最多消耗5molBr2,A錯誤;X中含有碳碳雙鍵、醇羥基、酚羥基,均可被氧化,醇羥基和羧基可以發(fā)生酯化反應,也是取代反應,含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應,分子中含有羥基、氨基和羧基,可以發(fā)生縮聚反應,B正確;Y中不含酚羥基,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,C錯誤;1molX含有1mol羧基、1mol肽鍵、1mol酚羥基形成的酯基、1mol酚羥基,羧基、肽鍵、酚羥基均消耗1molNaOH,1mol酚羥基形成的酯基消耗2molNaOH,則1molX最多消耗5molNaOH,D錯誤。三、非選擇題:本題共5小題,共60分。16.(8分)按要求完成下列問題。(1)聚苯乙烯的結構簡式為。①聚苯乙烯的鏈節(jié)是,單體是。

②實驗測得某聚苯乙烯的相對分子質量(平均值)為52000,則該高聚物的聚合度n為。

(2)完成下列反應的化學方程式,并指出其反應類型。①由乙烯制取聚乙烯:;

。

②由丙烯制取聚丙烯:;

。

③由對苯二甲酸()與乙二醇制取高分子:

;

。

答案(1)①②500(2)①nCH2CH2CH2—CH2加聚反應②nCH3—CHCH2加聚反應③+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O縮聚反應解析(1)①聚苯乙烯的鏈節(jié)是,單體是;②聚苯乙烯的相對分子質量為104n,則該高聚物的聚合度n=52000104=500。(2)乙烯制取聚乙烯和丙烯制取聚丙烯的反應都是加聚反應,對苯二甲酸與乙二醇制取高分子的反應是縮聚反應。17.(2020遼寧丹東四中高二月考)(12分)電爐加熱時用純O2氧化管內樣品,可根據產物的質量確定有機物的組成。下列裝置是用燃燒法確定有機化合物分子式常用的裝置。(1)實驗產生的O2按從左到右的流向,所選圖1裝置各導管的正確連接順序是。

(2)裝置C中濃硫酸的作用是。

(3)裝置D中MnO2的作用是。

(4)電爐中CuO的作用是。

(5)若實驗中所取樣品M中只含C、H、O三種元素中的兩種或三種,準確稱取0.92g樣品,經充分反應后,A管質量增加1.76g,B管質量增加1.08g,則該樣品M的實驗式為。

(6)用質譜儀測定M的相對分子質量,得到如圖2所示的質譜圖,則該有機化合物的相對分子質量為。

(7)能否根據M的實驗式確定M的分子式:(填“能”或“不能”),若能,則M的分子式是(若不能,則此空不填)。

(8)已知M的核磁共振氫譜如圖3所示,則其結構簡式為。

答案(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)(2)吸收水分、干燥氧氣(3)做催化劑、加大產生O2的速率(4)使有機化合物更充分氧化為CO2、H2O(5)C2H6O(6)46(7)能C2H6O(8)CH3CH2OH解析(1)裝置D中生成的氧氣中含有水蒸氣,應先通過裝置C中的濃硫酸干燥。在裝置E中電爐加熱時用純氧氧化管內樣品,生成二氧化碳和水,如有一氧化碳生成,則裝置E中CuO可與一氧化碳進一步反應生成二氧化碳,然后分別通入裝置B(吸收水)、裝置A(吸收二氧化碳)中,根據產物的質量推斷有機化合物的組成,則實驗產生的氧氣按從左到右流向,所選擇裝置各導管的連接順序是g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)。(2)裝置D中生成的氧氣中含有水蒸氣,應先通過裝置C中的濃硫酸干燥,以免影響實驗結果。(3)MnO2做分解制備氧氣的催化劑,加大產生O2的速率。(4)由一氧化碳能與氧化銅反應被氧化成二氧化碳的性質可知,CuO的作用是把有機化合物不完全燃燒產生的一氧化碳轉化為二氧化碳。(5)A管質量增加1.76g說明生成了1.76g二氧化碳,可得碳元素的質量為1.76g×1244×100%=0.48g,B管質量增加1.08g說明生成了1.08g水,可得氫元素的質量為1.08g×218×100%=0.12g,從而可推出含氧元素的質量為0.92g-0.48g-0.12g=0.32g,設M的實驗式為CxHyOz,則x∶y∶z=0.4812∶0.12(6)由質譜圖可知M的相對分子質量為46。(7)M的實驗式為C2H6O,所以分子式為(C2H6O)n,相對分子質量為46n,即46n=46,則n=1,M的分子式為C2H6O。(8)核磁共振氫譜中給出3組峰,說明該分子中有3種H原子,所以其結構簡式為CH3CH2OH。18.(2020上海附屬中學高二期中)(14分)含苯環(huán)的化合物A(其中R是未知基團)在一定條件下可轉化為如下系列物質。已知:(R'為烷基)回答下列問題:(1)A的結構簡式為;B的結構簡式為。

(2)寫出符合下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式:。

①屬于酯類②苯環(huán)上只有一個取代基③能發(fā)生銀鏡反應(3)檢驗反應②是否反應完全的方案是

。

(4)反應①的反應類型是。

(5)寫出反應③的化學方程式:。

(6)E可以通過聚合反應合成高聚物,寫出該高聚物的結構簡式:。

答案(1)(CH3)2CHCH2OH(2)(3)取樣少許,加入足量氫氧化鈉溶液中和酸,再加入新制氫氧化銅懸濁液煮沸,若產生磚紅色沉淀,說明反應未完全;否則,反應完全(4)氧化反應(5)+2NaOH+NaBr+2H2O(6)解析根據A生成B和C的反應條件可知,A在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應,然后再進行酸化得到的B和C為醇和羧酸,由C的分子式并結合A的結構可確定C的結構簡式為,B為醇;再根據中間產物可知,B發(fā)生了連續(xù)氧化生成羧酸,則B的結構簡式為(CH3)2CHCH2OH,B發(fā)生連續(xù)氧化生成D[(CH3)2CHCOOH];D與Br2發(fā)生取代反應生成;然后根據E的分子式可知,發(fā)生消去反應生成E[CH2C(CH3)COOH];最后根據B和C的結構簡式逆推可得A的結構簡式為。(1)根據以上分析可知A的結構簡式為;B的結構簡式為(CH3)2CHCH2OH。(2)C為,C的一種同分異構體屬于酯類、能發(fā)生銀鏡反應,確定其為甲酸某酯,且苯環(huán)上只有一個取代基,符合條件的C的一種同分異構體的結構簡式為。(3)反應②是(CH3)2CHCHO氧化為(CH3)2CHCOOH的過程,檢驗是否反應完全,只需檢驗反應體系中是否還有醛基。注意堿性環(huán)境,把生成的酸要中和完全。具體方案為取樣少許,加入足量氫氧化鈉溶液中和酸,再加入新制氫氧化銅懸濁液,煮沸,若產生磚紅色沉淀,說明反應未完全;否則,反應完全。(4)反應①是(CH3)2CHCH2OH氧化為(CH3)2CHCHO,反應類型是氧化反應。(5)反應③是在強堿的醇溶液作用下發(fā)生消去反應,該反應的化學方程式為+2NaOH+NaBr+2H2O。(6)E可以通過聚合反應合成高聚物,根據E的結構簡式CH2C(CH3)COOH可知有官能團碳碳雙鍵,因此可以發(fā)生加聚反應,產生的高聚物的結構簡式為。19.(2020北京四中高二期末)(12分)某物質G可用作香料,其結構簡式為,工業(yè)合成路線如下:已知:Ⅰ.RCHCHR'Ⅱ.RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX(R、R'為烴基或氫原子,X為鹵素原子)回答下列問題:(1)A為芳香烴,相對分子質量為78。下列關于A的說法中,正確的是(填序號)。

a.密度比水大b.所有原子均在同一平面內c.一氯代物只有一種(2)反應①的反應類型為反應。

(3)C的核磁共振氫譜顯示有4組峰,步驟②的化學方程式是。

(4)反應③的反應條件是。

(5)反應④為加成反應,E的核磁共振氫譜顯示有6組峰,步驟④的化學方程式是。

(6)步驟⑤的化學方程式是。

(7)下列說法正確的是。

a.上述框圖中方框內所有物質均含有苯環(huán)b.D存在順反異構c.反應②和反應⑤都是取代反應(8)反應⑥中Cu是反應的催化劑,該反應的化學方程式是

。

答案(1)bc(2)加成(3)+Cl2+HCl(4)NaOH/乙醇,△(5)+HBr(6)+NaOH+NaBr(7)ac(8)2+O22+2H2O解析(1)已知A為芳香烴,且相對分子質量為78,則A為苯。苯密度比水小;苯為平面結構,所有原子均在同一平面內;苯不存在單雙鍵交替形式,其化學鍵為處在碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的鍵,其一氯代物只有一種。(2)反應①為苯和丙烯在催化劑作用下反應生成異丙苯,該反應類型為加成反應。(3)B是即異丙苯,B在光照下與氯氣反應得到的一氯代物為或,結合已知條件C的核磁共振氫譜顯示有4組峰,即C分子內有4種化學環(huán)境的氫原子,苯環(huán)上有3種化學環(huán)境的氫原子,則側鏈上只有一種氫原子,故可判斷C的結構簡式為,故步驟②的