有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題參考答案(汪小蘭第四版)51202

緒論1.1扼要?dú)w納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價(jià)鍵形成的化合物的物理性質(zhì)。答案：離子鍵化合物共價(jià)鍵化合物熔沸點(diǎn)高低溶解度溶于強(qiáng)極性溶劑溶于弱或非極性溶劑硬度高低NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH4及CCl4各1mol混在一起，與CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？為什么？答案：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因?yàn)閮烧呷芤褐芯鶠镹a+,K+,Br－,Cl－離子各1mol。由于CH4與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態(tài)存在，所以是兩組不同的混合物。1.3碳原子核外及氫原子核外各有幾個(gè)電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。當(dāng)四個(gè)氫原子與一個(gè)碳原子結(jié)合成甲烷〔CH4〕時(shí)，碳原子核外有幾個(gè)電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。答案：1.4寫出以下化合物的Lewis電子式。a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2Hi.C2H2j.H2SO4答案：1.5以下各化合物哪個(gè)有偶極矩？畫出其方向。a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH答案：根據(jù)S與O的電負(fù)性差異，H2O與H2S相比，哪個(gè)有較強(qiáng)的偶極-偶極作用力或氫鍵？答案：電負(fù)性O(shè)>S,H2O與H2S相比，H2O有較強(qiáng)的偶極作用及氫鍵。以下分子中那些可以形成氫鍵？答案：d.CH3NH2e.CH3CH2OH醋酸分子式為CH3COOH，它是否能溶于水？為什么？答案：能溶于水，因?yàn)楹蠧=O和OH兩種極性基團(tuán)，根據(jù)相似相容原理，可以溶于極性水。

第二章飽和烴卷心菜葉外表的蠟質(zhì)中含有29個(gè)碳的直鏈烷烴，寫出其分子式。C29H60用系統(tǒng)命名法〔如果可能的話，同時(shí)用普通命名法〕命名以下化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的級(jí)數(shù)。答案：a.2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonaneb.正己烷hexanec.3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentaned.3－甲基－５－異丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctanee.２－甲基丙烷〔異丁烷〕２－methylpropane(iso-butane)f.2,2－二甲基丙烷〔新戊烷〕2,2－dimethylpropane(neopentane)g.3－甲基戊烷３－methylpentaneh.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane以下各結(jié)構(gòu)式共代表幾種化合物？用系統(tǒng)命名法命名。答案：a=b=d=e為2,3,5－三甲基己烷c=f為2,3,4,5－四甲基己烷寫出以下各化合物的結(jié)構(gòu)式，假設(shè)某個(gè)名稱違反系統(tǒng)命名原那么，予以更正。a.3,3－二甲基丁烷b.2,4－二甲基－5－異丙基壬烷c.2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷d.3,4－二甲基－5－乙基癸烷e.2,2,3－三甲基戊烷f.2,3－二甲基－2－乙基丁烷g.2－異丙基－4－甲基己烷h.4－乙基－5,5－二甲基辛烷答案：寫出分子式為C7H16的烷烴的各類異構(gòu)體，用系統(tǒng)命名法命名，并指出含有異丙基、異丁基、仲丁基或叔丁基的分子。寫出符合一下條件的含6個(gè)碳的烷烴的結(jié)構(gòu)式含有兩個(gè)三級(jí)碳原子的烷烴含有一個(gè)異丙基的烷烴含有一個(gè)四級(jí)碳原子和一個(gè)二級(jí)碳原子的烷烴用IUPAC建議的方法，畫出以下分子三度空間的立體形狀：CH3BrCH2Cl2CH3CH2CH3以下各組化合物中，哪個(gè)沸點(diǎn)較高？說明原因庚烷與己烷。庚烷高，碳原子數(shù)多沸點(diǎn)高。壬烷與3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子數(shù)支鏈多沸點(diǎn)低。將以下化合物按沸點(diǎn)由高到低排列〔不要查表〕。a.3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e.2－甲基己烷答案：c>b>e>a>d寫出正丁烷、異丁烷的一溴代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。寫出2,2,4－三甲基戊烷進(jìn)行氯代反響可能得到的一氯代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。答案：四種4以下哪一對(duì)化合物是等同的？〔假定碳-碳單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)?！炒鸢福篴是共同的2.13用紐曼投影式畫出1,2－二溴乙烷的幾個(gè)有代表性的構(gòu)象。以下勢(shì)能圖中的A,B,C,D各代表哪一種構(gòu)象的內(nèi)能？答案：2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的歷程，繼續(xù)寫出生產(chǎn)三氯甲烷及四氯化碳的歷程。略2.15分子式為C8H１8的烷烴與氯在紫外光照射下反響，產(chǎn)物中的一氯代烷只有一種，寫出這個(gè)烷烴的結(jié)構(gòu)。答案：2.16將以下游離基按穩(wěn)定性由大到小排列：答案：穩(wěn)定性c>a>b

不飽和烴3.1用系統(tǒng)命名法命名以下化合物答案：a.2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－buteneb.2－丙基－１－己烯２－propyl－1－h(huán)exenec.3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl－3－h(huán)eptened.2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－h(huán)exene3.2寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式或構(gòu)型式，如命名有誤，予以更正。a.2,4－二甲基－2－戊烯b.3－丁烯c.3,3,5－三甲基－1－庚烯d.2－乙基－1－戊烯e.異丁烯f.3,4－二甲基－4－戊烯g.反－3,4－二甲基－3－己烯h.2－甲基－3－丙基－2－戊烯答案：3.3寫出分子式C5H10的烯烴的各種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式，如有順反異構(gòu)，寫出它們的構(gòu)型式，并用系統(tǒng)命名法命名。3.4用系統(tǒng)命名法命名以下鍵線式的烯烴，指出其中的sp2及sp3雜化碳原子。分子中的σ鍵有幾個(gè)是sp2-sp3型的，幾個(gè)是sp3-sp3型的？3-乙基-3-己烯，形成雙鍵的碳原子為sp2雜化，其余為sp3雜化，σ鍵有3個(gè)是sp2-sp3型的，3個(gè)是sp3-sp3型的，1個(gè)是sp2-sp2型的。3.5寫出以下化合物的縮寫結(jié)構(gòu)式答案：a、〔CH3〕2CHCH2OH；b、[〔CH3〕2CH]2CO；c、環(huán)戊烯；d、〔CH3〕2CHCH2CH2Cl3.6將以下化合物寫成鍵線式A、；b、；c、；d、；e、3.7寫出雌家蠅的性信息素順-9-二十三碳烯的構(gòu)型式。3.8以下烯烴哪個(gè)有順、反異構(gòu)？寫出順、反異構(gòu)體的構(gòu)型，并命名。答案：c,d,e,f有順反異構(gòu)3.9用Z、E確定下來烯烴的構(gòu)型答案：a、Z；b、E；c、Z3.10有幾個(gè)烯烴氫化后可以得到2-甲基丁烷，寫出它們的結(jié)構(gòu)式并命名。3.11完成以下反響式，寫出產(chǎn)物或所需試劑．答案：3.12兩瓶沒有標(biāo)簽的無色液體，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么簡(jiǎn)單方法可以給它們貼上正確的標(biāo)簽？答案：3.13有兩種互為同分異構(gòu)體的丁烯，它們與溴化氫加成得到同一種溴代丁烷，寫出這兩個(gè)丁烯的結(jié)構(gòu)式。答案：3.14將以下碳正離子按穩(wěn)定性由大至小排列：答案：穩(wěn)定性：3.15寫出以下反響的轉(zhuǎn)化過程：答案：3.16分子式為C5H10的化合物A，與1分子氫作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中與高錳酸鉀作用得到一個(gè)含有4個(gè)碳原子的羧酸。A經(jīng)臭氧化并復(fù)原水解，得到兩種不同的醛。推測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)，用反響式加簡(jiǎn)要說明表示推斷過程。答案：3.17命名以下化合物或?qū)懗鏊鼈兊慕Y(jié)構(gòu)式：c.2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔答案：a.4－甲基－２－己炔４－methyl－2－h(huán)exyneb.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne3.18寫出分子式符合C5H8的所有開鏈烴的異構(gòu)體并命名。3.19以適當(dāng)炔烴為原料合成以下化合物：答案：3.20用簡(jiǎn)單并有明顯現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別以下各組化合物：a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷答案：3.21完成以下反響式：答案：3.22分子式為C6H10的化合物A，經(jīng)催化氫化得2－甲基戊烷。A與硝酸銀的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞鹽催化下與水作用得到。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)式，并用反響式加簡(jiǎn)要說明表示推斷過程。答案：3.23分子式為C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且經(jīng)催化氫化得到相同的產(chǎn)物正己烷。A可與氯化亞銅的氨溶液作用產(chǎn)生紅棕色沉淀，而B不發(fā)生這種反響。B經(jīng)臭氧化后再?gòu)?fù)原水解，得到CH3CHO及HCOCOH〔乙二醛〕。推斷A及B的結(jié)構(gòu)，并用反響式加簡(jiǎn)要說明表示推斷過程。答案：3.24寫出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分別與1molHBr或2molHBr的加成產(chǎn)物。答案：

第四章環(huán)烴4.1寫出分子式符合C5H10的所有脂環(huán)烴的異構(gòu)體〔包括順反異構(gòu)〕并命名。答案：C5H10不飽和度Π=14.2寫出分子式符合C9H12的所有芳香烴的異構(gòu)體并命名。其中文名稱依次為丙苯、異丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1，2，3-三甲苯、1，2，4-三甲苯4.3命名以下化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式：答案：a.1,1－二氯環(huán)庚烷1,1－dichlorocycloheptaneb.2,6－二甲基萘2,6－dimethylnaphthalenec.1－甲基－４－異丙基－1,4－環(huán)己二烯1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiened.對(duì)異丙基甲苯p－isopropyltoluenee.２－氯苯磺酸２－chlorobenzenesulfonicacid[新版補(bǔ)充的題目——序號(hào)改變了，請(qǐng)注意]1-仲丁基-1，3-二甲基環(huán)丁烷，1-特丁基-3-乙基-5-異丙基環(huán)己烷4.4指出下面結(jié)構(gòu)式中1-7號(hào)碳原子的雜化狀態(tài)SP2雜化的為1、3、6號(hào)，SP3雜化的為2、4、5、7號(hào)。4.5改寫為鍵線式答案：或者4.6命名以下化合物，指出哪個(gè)有幾何異構(gòu)體，并寫出它們的構(gòu)型式。前三個(gè)沒有幾何異構(gòu)體〔順反異構(gòu)〕有Z和E兩種構(gòu)型，并且是手性碳原子，還有旋光異構(gòu)〔RR、SS、RS〕。4.7完成以下反響：答案：4.8寫出反－1－甲基－3－異丙基環(huán)己烷及順－1－甲基－４－異丙基環(huán)己烷的可能椅式構(gòu)象。指出占優(yōu)勢(shì)的構(gòu)象。答案：4.9二甲苯的幾種異構(gòu)體在進(jìn)行一元溴代反響時(shí)，各能生成幾種一溴代產(chǎn)物？寫出它們的結(jié)構(gòu)式。答案：4.10以下化合物中，哪個(gè)可能有芳香性？答案：b,d有芳香性4.11用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別以下各組化合物：a.1,3－環(huán)己二烯，苯和1－己炔b.環(huán)丙烷和丙烯答案：4.12寫出以下化合物進(jìn)行一元鹵代的主要產(chǎn)物：答案：4.13由苯或甲苯及其它無機(jī)試劑制備：答案：新版c小題與老版本不同：4.14分子式為C6H10的A，能被高錳酸鉀氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞鹽催化下不與稀硫酸作用。A經(jīng)臭氧化，再?gòu)?fù)原水解只得到一種分子式為C6H10O2的不帶支鏈的開鏈化合物。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)，并用反響式加簡(jiǎn)要說明表示推斷過程。答案：即環(huán)己烯及環(huán)烯雙鍵碳上含非支鏈取代基的分子式為C6H10的各種異構(gòu)體，例如以上各種異構(gòu)體。4.15分子式為C9H12的芳烴A，以高錳酸鉀氧化后得二元羧酸。將A進(jìn)行硝化，只得到兩種一硝基產(chǎn)物。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)。并用反響式加簡(jiǎn)要說明表示推斷過程。答案：4.16分子式為C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一種一硝基產(chǎn)物，推斷A的結(jié)構(gòu)。答案：4.17溴苯氯代后別離得到兩個(gè)分子式為C6H4ClBr的異構(gòu)體A和B，將A溴代得到幾種分子式為C6H3ClBr2的產(chǎn)物，而B經(jīng)溴代得到兩種分子式為C6H3ClBr2的產(chǎn)物C和D。A溴代后所得產(chǎn)物之一與C相同，但沒有任何一個(gè)與D相同。推測(cè)A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式，寫出各步反響。答案：

旋光異構(gòu)5.1〔略〕5.2〔略〕5.3〔略〕以下化合物中哪個(gè)有旋光異構(gòu)體？如有手性碳，用星號(hào)標(biāo)出。指出可能有的旋光異構(gòu)體的數(shù)目。答案：新版本增加兩個(gè)K〔無〕和L〔2個(gè)〕以下化合物中，哪個(gè)有旋光異構(gòu)？標(biāo)出手性碳，寫出可能有的旋光異構(gòu)體的投影式，用R，S標(biāo)記法命名，并注明內(nèi)消旋體或外消旋體。a.2－溴代－1－丁醇b.α,β－二溴代丁二酸c.α,β－二溴代丁酸d.2－甲基－2－丁烯酸答案：5.6以下化合物中哪個(gè)有旋光活性？如有，指出旋光方向A沒有手性碳原子，故無B〔+〕表示分子有左旋光性C兩個(gè)手性碳原子，內(nèi)消旋體，整個(gè)分子就不具有旋光活性了5.7分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，寫出它的一對(duì)對(duì)映體的投影式，并用R,S標(biāo)記法命名。答案：5.8分子式為C6H12的開鏈烴A，有旋光性。經(jīng)催化氫化生成無旋光性的B，分子式為C6H14。寫出A，B的結(jié)構(gòu)式。答案：5.9〔+〕－麻黃堿的構(gòu)型如下：它可以用以下哪個(gè)投影式表示？答案：b5.10指出以下各對(duì)化合物間的相互關(guān)系〔屬于哪種異構(gòu)體，或是相同分子〕。答案：a.對(duì)映體b.相同c.非對(duì)映異構(gòu)體d.非對(duì)映異構(gòu)體e.構(gòu)造異構(gòu)體f.相同g.順反異構(gòu)h.相同5.11如果將如〔I〕的乳酸的一個(gè)投影式離開紙面轉(zhuǎn)過來，或在紙面上旋轉(zhuǎn)900，按照書寫投影式規(guī)定的原那么，它們應(yīng)代表什么樣的分子模型？與〔I〕是什么關(guān)系？答案：5.12丙氨酸的結(jié)構(gòu)5.13可待因是鎮(zhèn)咳藥物，四個(gè)手性碳，24個(gè)旋光異構(gòu)體。5.14以下結(jié)構(gòu)是中哪個(gè)是內(nèi)消旋體？答案：a和d

第六章鹵代烴〔注意答案是按照老版本教科書所作，有些補(bǔ)充內(nèi)容順序有變化〕寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式或用系統(tǒng)命名法命名。a.2－甲基－３－溴丁烷b.2,2－二甲基－１－碘丙烷c.溴代環(huán)己烷d.對(duì)二氯苯e.2－氯－1,4－戊二烯f.(CH3)2CHIg.CHCl3h.ClCH2CH2Cli.CH2=CHCH2Clj.CH3CH=CHCl答案：3-氯乙苯f.2－碘丙烷２－iodopropaneg.氯仿或三氯甲烷trichloromethaneorChloroformh.1,2－二氯乙烷1,2－dichloroethanei.３－氯－１－丙烯３－chloro－1－propenej.1－氯－１－丙烯１－chloro－1－propene寫出C5H11Br的所有異構(gòu)體，用系統(tǒng)命名法命名，注明伯、仲、叔鹵代烴，如果有手性碳原子，以星號(hào)標(biāo)出，并寫出對(duì)映異構(gòu)體的投影式。寫出二氯代的四個(gè)碳的所有異構(gòu)體，如有手性碳原子，以星號(hào)標(biāo)出，并注明可能的旋光異構(gòu)體的數(shù)目。寫出以下反響的主要產(chǎn)物，或必要溶劑或試劑答案：以下各對(duì)化合物按SN2歷程進(jìn)行反響,哪一個(gè)反響速率較快?答案：將以下化合物按SN1歷程反響的活性由大到小排列a.(CH3)2CHBrb.(CH3)3CIc.(CH3)3CBr答案：b>c>a6.7假設(shè)以下圖為SN2反響勢(shì)能變化示意圖，指出〔a〕,(b),(c)各代表什么？答案：(a)反響活化能(b)反響過渡態(tài)(c)反響熱放熱6.8分子式為C4H9Br的化合物A，用強(qiáng)堿處理，得到兩個(gè)分子式為C4H8的異構(gòu)體B及C，寫出A，B，C的結(jié)構(gòu)。答案：怎樣鑒別以下各組化合物？答案：鑒別a,b,dAgNO3/EtOHc.Br26.9指出以下反響中的親核試劑、底物、離去基團(tuán)略6.10寫出由〔S〕-2-溴丁烷制備〔R〕-CH3CH〔OCH2CH3〕CH2CH3的反響歷程6.11寫出三個(gè)可以用來制備3，3-二甲基-1-丁炔的二溴代烴的結(jié)構(gòu)式。6.12由2-甲基-1-溴丙烷及其它無機(jī)試劑制備以下化合物。a.異丁烯b.2-甲基-2-丙醇c.2-甲基-2-溴丙烷d.2-甲基-1,2-二溴丙烷e.2-甲基-1-溴-2-丙醇答案：6.13分子式為C3H7Br的A，與KOH-乙醇溶液共熱得B，分子式為C3H6，如使B與HBr作用，那么得到A的異構(gòu)體C，推斷A和C的結(jié)構(gòu)，用反響式說明推斷過程。答案：ABrCH2CH2CH3B.CH2=CHCH3C.CH3CHBrCH3

第七章波譜分析1.能量高的為2500/cm〔注：此處所說的能量本質(zhì)是說頻率的上下而不是強(qiáng)度的大小。類似于聲音的上下音與音量大小的不同。后面的題目的意思與此相同〕2、能量高的為5微米3、300MHz能量高4、右邊5、C=O6、結(jié)構(gòu)為3300為炔基的C—H，3100為苯環(huán)的C—H；2100為炔基的三重鍵；1500-1450為苯環(huán)的雙鍵；800-600為苯環(huán)的C—H7、紫外?可見?紅外8、苯醌9、a、雙鍵數(shù)量越多，共軛體系越大，所需能量越低，紅移，波長(zhǎng)越長(zhǎng)B、由于多一個(gè)含孤對(duì)電子的N原子基團(tuán)，導(dǎo)致共軛，紅移C和D、共軛體系越大，紅移越嚴(yán)重10、240處為；320處為11、去屏蔽效應(yīng)，低場(chǎng)，左邊，化學(xué)位移大12、高場(chǎng)是化學(xué)位移數(shù)值較小的一側(cè)〔圖的右邊〕a.離Br最遠(yuǎn)的Hb、單取代C、環(huán)己烷的HD、烯烴的HE、丙酮的H13、不能，因?yàn)橐一杏袃山M質(zhì)子，并且可以裂分。無法確定零點(diǎn)。14、a、三組，CH3裂分為3重峰。CH2裂分為四重峰。OH不裂分15、略16、a、一組三重峰，強(qiáng)度比為1：2：1B、一組三重峰，一組二重峰，兩組的強(qiáng)度比為1：2……略17、B18、圖〔1〕對(duì)應(yīng)f結(jié)構(gòu)式；〔2〕-d；〔3〕-a19、；20、略；21、；22、

醇酚醚8.1命名以下化合物答案：a.(3Z)－３－戊烯醇(3Z)－３－penten－1－olb.2－溴丙醇2－bromopropanolc.2,5－庚二醇2,5－h(huán)eptanediold.4－苯基－2－戊醇4－phenyl－2－pentanole.(1R,2R)－2－甲基環(huán)己醇(1R,2R)－2－methylcyclohexanolf.乙二醇二甲醚ethanediol－1,2－dimethyletherg.(S)－環(huán)氧丙烷(S)－1,2－epoxypropaneh.間甲基苯酚m－methylphenoli.1－苯基乙醇1－phenylethanolj.4－硝基－1－萘酚4－nitro－1－naphthol8.2寫出分子式符合C5H12O的所有異構(gòu)體〔包括立體異構(gòu)〕，命名，指出伯仲叔醇。8.3說明以下異構(gòu)體沸點(diǎn)不同的原因。因?yàn)楹笳叩姆种С潭缺葦M大，那么分子間的接觸面積減小，從而分子間作用力減小，因此沸點(diǎn)較低；因?yàn)榍罢吣軌蛐纬煞肿娱g氫鍵，導(dǎo)致作用力增加，沸點(diǎn)較高。8.4以下哪個(gè)正確的表示了乙醚與水形成的氫鍵。B〕8.5完成以下轉(zhuǎn)化：答案：8.6用簡(jiǎn)便且有明顯現(xiàn)象的方法鑒別以下各組化合物b.c.CH3CH2OCH2CH3,CH3CH2CH2CH2OH,CH3(CH2)4CH3d.CH3CH2Br,CH3CH2OH答案：a.Ag(NH3)2+b.FeCl3c.濃H2SO4和K2Cr2O7d.濃H2SO8.7以下化合物是否可形成分子內(nèi)氫鍵？寫出帶有分子內(nèi)氫健的結(jié)構(gòu)式。答案：a,b,d可以形成8.8寫出以下反響的歷程答案；、寫出以下反響的主要產(chǎn)物或反響物：答案：8.104－叔丁基環(huán)己醇是一種可用于配制香精的原料，在工業(yè)上由對(duì)叔丁基酚氫化制得。如果這樣得到的產(chǎn)品中含有少量未被氫化的對(duì)叔丁基酚，怎樣將產(chǎn)品提純？答案：用NaOH水溶液萃取洗滌除去叔丁基酚分子式為C5H12O的A，能與金屬鈉作用放出氫氣，A與濃H2SO4共熱生成B。用冷的高錳酸鉀水溶液處理B得到產(chǎn)物C。C與高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B與HBr作用得到D〔C5H11Br〕，將D與稀堿共熱又得到A。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)，并用反響式說明推斷過程。答案：分子式為C7H8O的芳香族化合物A，與金屬鈉無反響；在濃氫碘酸作用下得到B及C。B能溶于氫氧化鈉，并與三氯化鐵作用產(chǎn)生紫色。C與硝酸銀乙醇溶液作用產(chǎn)生黃色沉淀，推測(cè)A，B，C的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反響。答案：新版本書與老版本局部?jī)?nèi)容不一致：11、12參考答案：a、IR；羥基特征峰；b、NMR；峰面積比值；c、IR；羥基特征峰；d、NMR；峰的組數(shù)和裂分情況13、NMR，質(zhì)子峰三組6：1：1，相鄰C-H的裂分符合n+1規(guī)那么，化學(xué)位移也適宜。IR，O-H，C-H，C-O的幾組峰解釋一下。

第九章醛、酮、醌9.1用IUPAC及普通命名法(如果可能的話)命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式i.1,3—環(huán)已二酮j.1,1,1—三氯代—3—戊酮k.三甲基乙醛l.3—戊酮醛m.苯乙酮答案：a.異丁醛２－甲基丙醛２－methylpropanalisobutanalb.苯乙醛phenylethanalc.對(duì)甲基苯甲醛p－methylbenzaldehyded.3－甲基－２－丁酮３－methyl－２－butanonee.2,4－二甲基－３－戊酮2,4－dimethyl－3－pentanonef.間甲氧基苯甲醛m－methoxybenzaldehydeg.３－甲基－２－丁烯醛3－methyl－2－butenalh.BrCH2CH2CHO注意增加的內(nèi)容：9.2寫出任意一個(gè)屬于以下各類化合物的結(jié)構(gòu)式羰基的相鄰位α，相隔位β9.3寫出以下反響的主要產(chǎn)物答案：9.4用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別以下各組化合物a.丙醛、丙酮、丙醇和異丙醇b.戊醛、2-戊酮和環(huán)戊酮答案：9.5完成以下轉(zhuǎn)化答案：新版本增加了兩個(gè)反響：9.6寫出由相應(yīng)的羰基化合物及格氏試劑合成2－丁醇的兩條路線.答案：ACH3CH2CHO+CH3MgBrBCH3CHO+CH3CH2MgBr9.7分別由苯及甲苯合成2－苯基乙醇答案：9.8以下化合物中，哪個(gè)是半縮醛〔或半縮酮〕，哪個(gè)是縮醛〔或縮酮〕？并寫出由相應(yīng)的醇及醛或酮制備它們的反響式。答案：a.縮酮b.半縮酮c.d半縮醛9.9將以下化合物分別溶于水，并參加少量HCl，那么在每個(gè)溶液中應(yīng)存在哪些有機(jī)化合物？答案：******************************************************************************麥芽糖的結(jié)構(gòu)式如下，指出其中的縮醛或半縮醛基團(tuán)。*縮醛，**半縮醛9.10分子式為C5H12O的A，氧化后得B〔C5H10O〕，B能與2,4-二硝基苯肼反響，并在與碘的堿溶液共熱時(shí)生成黃色沉淀。A與濃硫酸共熱得C〔C5H10〕，C經(jīng)高錳酸鉀氧化得丙酮及乙酸。推斷A的結(jié)構(gòu)，并寫出推斷過程的反響式。答案：9.11麝香酮〔C16H30O〕是由雄麝鹿臭腺中別離出來的一種活性物質(zhì)，可用于醫(yī)藥及配制高檔香精。麝香酮與硝酸一起加熱氧化，可得以下兩種二元羧酸：將麝香酮以鋅-汞齊及鹽酸復(fù)原，得到甲基環(huán)十五碳烷，寫出麝香酮的結(jié)構(gòu)式。答案：9.12分子式為C6H12O的A，能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反響。A經(jīng)催化氫化得分子式為C6H14O的B，B與濃硫酸共熱得C〔C6H12〕。C經(jīng)臭氧化并水解得D和E。D能發(fā)生銀鏡反響，但不起碘仿反響，而E那么可發(fā)生碘仿反響而無銀鏡反響。寫出A-E的結(jié)構(gòu)式及各步反響式。答案：9.13靈貓酮A是由香貓的臭腺中別離出的香氣成分，是一種珍貴的香原料，其分子式為C17H30O。A能與羥胺等氨的衍生物作用，但不發(fā)生銀鏡反響。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式為C17H30Br2O的B。將A與高錳酸鉀水溶液一起加熱得到氧化產(chǎn)物C，分子式為C17H30O5。但如以硝酸與A一起加熱，那么得到如下的兩個(gè)二元羧酸：將A于室溫催化氫化得分子式為C17H32O的D，D與硝酸加熱得到HOOC(CH2)15COOH。寫出靈貓酮以及B，C，D的結(jié)構(gòu)式，并寫出各步反響式。答案：9.14相比，前者進(jìn)行親核加成困難一些，因?yàn)榍罢叩腃H3O-為鄰對(duì)位定位基，起活化作用，也就是說使得發(fā)生親核加成反響的羰基所連的碳原子上電子云密度增加，減弱了羰基碳上的正電荷。15.16.羥基的特征峰消失的時(shí)候17、18.a、第二各化合物只有一組質(zhì)子峰并且沒有裂分B、第二個(gè)化合物有三組質(zhì)子峰，其中3H單峰，3H三重峰，2H四重峰C、第二個(gè)化合物有兩組質(zhì)子峰，6H單重峰，4H單重峰19、

羧酸及其衍生物10.1用系統(tǒng)命名法命名〔如有俗名請(qǐng)注出〕或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式答案：a.2－甲基丙酸2－Methylpropanoicacid(異丁酸Isobutanoicacid)b.鄰羥基苯甲酸〔水楊酸〕o－Hydroxybenzoicacidc.2－丁烯酸2－Butenoicacidd3－溴丁酸3－Bromobutanoicacide.丁酰氯ButanoylChloridef.丁酸酐Butanoicanhydrideg.丙酸乙酯Ethylpropanoateh.乙酸丙酯Propylacetatei.苯甲酰胺Benzamidej.順丁烯二酸Maleicacidn.o.p.q.r.10.2將以下化合物按酸性增強(qiáng)的順序排列：CH3CH2CHBrCO2Hb.CH3CHBrCH2CO2Hc.CH3CH2CH2CO2Hd.CH3CH2CH2CH2OHe.C6H5OHf.H2CO3g.Br3CCO2Hh.H2答案：酸性排序g>a>b>c>f>e>h>d10.3寫出以下反響的主要產(chǎn)物答案：10.4用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別以下各組化合物：答案：a.KmnO4b.FeCl3c.Br2orKmnO4d.①FeCl3②2,4-二硝基苯肼或I2/NaOH10.5完成以下轉(zhuǎn)化：答案：10.6怎樣將己醇、己酸和對(duì)甲苯酚的混合物別離得到各種純的組分？答案：注意：是別離而不是鑒別10.7寫出分子式為C5H6O4的不飽和二元羧酸的各種異構(gòu)體。如有幾何異構(gòu)，以Z，E標(biāo)明，并指出哪個(gè)容易形成酐。答案：從左到右前面四個(gè)分子式可以形成酸酐，前兩個(gè)六圓環(huán)，中間兩個(gè)五元環(huán)，最后兩個(gè)不能形成酸酐，因?yàn)樗膱A環(huán)和七元環(huán)不穩(wěn)定。同時(shí)，Z型容易，E型不容易，因?yàn)镋型需要發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)，需要額外的能量。其穩(wěn)定性依次為(Z)易成酐(E)不易成酐(Z)易成酐(E)不易成酐10.8化合物A，分子式為C4H6O4，加熱后得到分子式為C4H4O3的B，將A與過量甲醇及少量硫酸一起加熱得分子式為C6H10O4的Ｃ。B與過量甲醇作用也得到C。A與LiAlH4作用后得分子式為C4H10O2的D。寫出A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式以及它們相互轉(zhuǎn)化的反響式。答案：10.9A紅外，羧基特征峰，寬強(qiáng)，簡(jiǎn)便BNMR，丙酮只有一組質(zhì)子峰且不裂分，兩組甲基單重峰CNMR，酮有兩組質(zhì)子峰，酯有三組質(zhì)子峰D紅外，羧基特征峰，寬強(qiáng)，簡(jiǎn)便10.10

取代酸11.1寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式或命名。m.n.答案：m.3--氯丁酸〔3--Chlorobutanoicacid〕n.4--氧代戊酸〔4—oxopentanoicacid)abcdefg乙醛酸h2-羥基琥珀酸〔DL〕jIk水楊酸11.2用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別以下各組化合物。b.CH3CH2CH2COCH3CH3COCH2COCH3答案：11.3寫出以下反響的主要產(chǎn)物：答案：在新版本書中，b沒有，后面的題目序號(hào)依次提前一個(gè)，n對(duì)應(yīng)的m錯(cuò)誤，更正為：11.4寫出以下化合物的酮式與烯醇式互變平衡系。答案：11.5完成以下轉(zhuǎn)化：答案：B的反響物為類似乙酰乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)，與一鹵代丙酮反響，然后進(jìn)行酮式分解。新版本書當(dāng)中，c和d不一樣，作如下更改：第一步相同：C.和D．都先把醋酸做成丙二酸二乙酯；第二步：C參照P216例題，引入1.3.二溴代丙烷；D依次引入2-溴代丙酸乙酯和1-溴甲烷〔如果引入兩個(gè)不同基團(tuán)，那么需要先引入活性高、體積大的那一個(gè)〕第三步相同：都通過水解脫羧完成反響，參照P216例題醋酸做成丙二酸二乙酯的路線：另外兩步請(qǐng)參照教材P216自行完成。

含氮化合物12.1寫出分子式為C4H11N的胺的各種異構(gòu)體，命名，并指出各屬于哪級(jí)胺。12.2命名以下化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式答案：a.硝基乙烷b.p—亞硝基甲苯c.N－乙基苯胺d.對(duì)甲苯重氮?dú)滗逅猁}或溴化重氮對(duì)甲苯e.鄰溴乙酰苯胺f.丁腈g.對(duì)硝基苯肼h.1,6－己二胺i.丁二酰亞胺j.Ｎ－亞硝基二乙胺k.溴化十二烷基芐基二甲銨12.3以下哪個(gè)化合物存在對(duì)映異構(gòu)體？答案：a,d存在。但a的對(duì)映異構(gòu)體在通常條件下很容易相互轉(zhuǎn)化。12.4以下體系中可能存在的氫鍵：a.二甲胺的水溶液b.純的二甲胺答案：12.5如何解釋以下事實(shí)？芐胺〔C6H5CH2NH2〕的堿性與烷基胺根本相同，而與芳胺不同。以下化合物的pKa為答案：a.因?yàn)樵谄S胺中，Ｎ未與苯環(huán)直接相連，其孤對(duì)電子不能與苯環(huán)共軛，所以堿性與烷基胺根本相似。12.6以反響式表示如何用〔+〕－酒石酸拆分仲丁胺？答案：12.7伯胺〔鹽〕：b、k、e仲胺〔鹽〕：h、i叔胺〔鹽〕：a、c、d、g、j季銨〔鹽〕：f12.8以下化合物中，哪個(gè)可以作為親核試劑？答案：a,b,c,d,e,f12.9完成以下轉(zhuǎn)化：答案：12.10寫出〔四氫吡咯〕及〔N－甲基四氫吡咯〕分別與以下試劑反響的主要產(chǎn)物〔如果能發(fā)生反響的話〕。a.苯甲酰氯b.乙酸酐c.過量碘甲烷d.鄰苯二甲酸酐e.苯磺酰氯f.丙酰氯g.亞硝酸h.稀鹽酸答案：12.11用化學(xué)方法鑒別以下各組化合物：a.鄰甲苯胺N－甲基苯胺苯甲酸和鄰羥基苯甲酸b.三甲胺鹽酸鹽溴化四乙基銨答案：由于三甲胺b.p.3℃,可能逸出,也可能局部溶于NaOH,所以用AgNO312.12寫出以下反響的主要產(chǎn)物：答案：12.13N－甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N－二甲苯胺,怎樣將N－甲基胺提純?答案：使用Hinsberg反響.(注意別離提純和鑒別程序的不同)12.14將以下化合物按堿性增強(qiáng)的順序排列：a.CH3CONH2b.CH3CH2NH2c.H2NCONH2d.(CH3CH2)2NHe.(CH3CH2)4N+OH答案：堿性e>d>b>c>a12.15將芐胺、芐醇及對(duì)甲苯酚的混合物別離為三種純的組分。12.16分子式為C6H15N的A，能溶于稀鹽酸。A與亞硝酸在室溫下作用放出氮?dú)?，并得到幾種有機(jī)物，其中一種B能進(jìn)行碘仿反響。B和濃硫酸共熱得到C〔C6H12〕，C能使高錳酸鉀退色，且反響后的產(chǎn)物是乙酸和2－甲基丙酸。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)式，并寫出推斷過程。答案：17\N-H在3300左右有類似OH的吸收峰，但相對(duì)較弱較鋒利，其中仲胺基為單峰，伯胺基為雙峰，叔胺基沒有吸收峰18、OH吸收強(qiáng)度大

含硫和含磷有機(jī)化合物1、略2將以下化合物按酸性增強(qiáng)的順序排列：答案：3寫出以下反響的主要產(chǎn)物：答案：4、通過烯烴的自由基聚合形成的高分子化合物，由于其中參加了交聯(lián)劑形成了空間網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，通過化學(xué)修飾接枝上以磺酸基為代表的官能團(tuán)，可以交換溶液中的陽(yáng)離子，成為陽(yáng)離子交換樹脂，接枝上季銨鹽類官能團(tuán)可以交換溶液中的陰離子，成為陰離子交換樹脂。5、略6由指定原料及其它無機(jī)試劑寫出以下合成路線。a.由CH3CH2CH2CH2OH合成CH3CH2CH2CH2SO2CH2CH2CH2CH3b.答案：

碳水化合物1、略2、略3、略4、略5、略6、略7、略8以下化合物哪個(gè)有變旋現(xiàn)象？答案：a.b.f.有變旋現(xiàn)象。因?yàn)閷侔肟s醛，可通過開鏈?zhǔn)溅哩Cβ互變。9以下化合物中，哪個(gè)能復(fù)原本尼迪特溶液，哪個(gè)不能，為什么？答案：b可以。10哪些D型己醛糖以HNO3氧化時(shí)可生成內(nèi)消旋糖二酸？答案：D--阿洛糖，D--半乳糖11三個(gè)單糖和過量苯肼作用后，得到同樣晶形的脎，其中一個(gè)單糖的投影式為，寫出其它兩個(gè)異構(gòu)體的投影式。答案：12用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別以下各組化合物a.葡萄糖和蔗糖b.纖維素和淀粉c.麥牙糖和淀粉d.葡萄糖和果糖e.甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖答案：13.出以下反響的主要產(chǎn)物或反響物：答案：新版教材補(bǔ)充題14寫出D-甘露糖與以下試劑作用的主要產(chǎn)物：a.Br2-H2Ob.HNO3c.C2H5OH+無水HCld.由c得到的產(chǎn)物與硫酸二甲酯及氫氧化鈉作用e.(CH3CO)2Of.NaBH4gh.催化氫化i.由c得到的產(chǎn)物與稀鹽酸作用j.HIO4答案：15葡萄糖的六元環(huán)形半縮醛是通過成苷、甲基化、水解、氧化等步驟，由所得產(chǎn)物推斷的〔見226頁(yè)〕。如果葡萄糖形成的環(huán)形半縮醛是五元環(huán)，那么經(jīng)如上步驟處理后，應(yīng)得到什么產(chǎn)物？答案：16、略17D-蘇阿糖和D-赤蘚糖是否能用HNO3氧化的方法來區(qū)別？答案：D--蘇阿糖和D--赤蘚糖可以用HNO3氧化的方法來區(qū)別.因?yàn)檠趸a(chǎn)物前者有旋光,后者比旋光度為零.18將葡萄糖復(fù)原得到單一的葡萄糖醇A，而將果糖復(fù)原，除得到A外，還得到另一糖醇B，為什么？A與B是什么關(guān)系？答案：因?yàn)楣堑膹?fù)原所形成一個(gè)手性碳,A與B的關(guān)系為差向異構(gòu)體.19纖維素以以下試劑處理時(shí)，將發(fā)生什么反響？如果可能的話，寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式或局部結(jié)構(gòu)式。a.過量稀硫酸加熱b.熱水c.熱碳酸鈉水溶液d.過是硫酸二甲酯及氫氧化鈉答案：20寫出甲殼質(zhì)〔幾丁〕以以下試劑處理時(shí)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。a.過量稀鹽酸加熱b.稀氫氧化鈉加熱答案：21、略

氨基酸、多肽與蛋白質(zhì)1、2寫出以下氨基酸分別與過量鹽酸或過量氫氧化鈉水溶液作用的產(chǎn)物。a.脯氨酸b.酪氨酸c.絲氨酸d.天門冬氨酸答案：3用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別以下各組化合物：b.蘇氨酸絲氨酸c.乳酸丙氨酸答案：4寫出以下各氨基酸在指定的PH介質(zhì)中的主要存在形式。a.纈氨酸在PH為8時(shí)b.賴氨酸在PH為10時(shí)c.絲氨酸在PH為1時(shí)d.谷氨酸在PH為3時(shí)答案：5.寫出以下反響的主要產(chǎn)物答案：6某化合物分子式為C3H7O2N，有旋光性，能分別與NaOH或HCl成鹽，并能與醇成酯，與HNO2作用時(shí)放出氮?dú)?，寫出此化合物的結(jié)構(gòu)式。答案：7由3-甲基丁酸合成纈氨酸，產(chǎn)物是否有旋光性？為什么？答案：如果在無手性條件下,得到的產(chǎn)物無旋光活性,因?yàn)樵讦哩C氯代酸生成的那一步無立體選擇性.8下面的化合物是二肽、三肽還是四肽？指出其中的肽鍵、N-端及C-端氨基酸，此肽可被認(rèn)為是酸性的、堿性的還是中性的？答案：三肽,N端亮氨酸,C端甘氨酸.中性.9.10命名以下肽，并給出簡(jiǎn)寫名稱。答案：a絲氨酸--甘氨酸--亮氨酸，簡(jiǎn)寫為：絲--甘--亮b谷氨酸--苯丙氨酸--蘇氨酸，簡(jiǎn)寫為：谷--苯丙--蘇11.12某多肽以酸水解后，再以堿中和水解液時(shí)，有氮?dú)夥懦?。由此可以得出有關(guān)此多肽結(jié)構(gòu)的什么信息？答案：此多肽含有游離的羧基,且羧基與NH3形成酰胺.13某三肽完全水解后，得到甘氨酸及丙氨酸。假設(shè)將此三肽與亞硝酸作用后再水解，那么得乳酸、丙氨酸及甘氨酸。寫出此三肽的可能結(jié)構(gòu)式。答案：丙--甘--丙或丙--丙--甘14某九肽經(jīng)局部水解，得到以下一些三肽：絲-脯-苯丙，甘-苯丙-絲，脯-苯丙-精，精-脯-脯，脯-甘-苯丙，脯-脯-甘及苯丙-絲-脯。以簡(jiǎn)寫方式排出此九肽中氨基酸的順序。答案：精—脯—脯—甘—苯丙—絲—脯—苯丙—精

類脂化合物1、略2、略3用化學(xué)方法鑒別以下各組化合物：a.硬脂酸和蠟b.三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯c.亞油酸和亞麻子油d.軟脂酸鈉和十六烷基硫酸鈉e.花生油和柴油答案：a.KOH,Δb.Br2orKMnO4cd.Ca(OH)2e.Br2orKMnO44.寫出由三棕櫚油酸甘油酯制備外表活性劑十六烷