5常用化學反應還原的方法及化學還原劑還原能力的比課件

江蘇高校品牌專業(yè)——石油化工技術情境一：鄰甲氧基苯胺的合成任務一：鄰甲氧基苯胺合成路線份析課程：化工產品合成知識點：常用化學反應還原的方法及化學還原劑還原能力的比較江蘇高校品牌專業(yè)——石油化工技術情境一：鄰甲氧基苯胺的合成課常用化學反應還原的方法及化學還原劑還原能力的比較常用化學反應還原的方法及化學還原劑還原能力的比較一、常用化學反應還原的方法（一）化學還原法使用化學物質作為還原劑的還原方法。（二）催化氫化法在催化劑存在下，有機化合物與氫發(fā)生的還原反應。（三）電化學還原法有機化合物從電解槽的陰極上獲得電子而完成的還原反應。

一、常用化學反應還原的方法（一）化學還原法（一）化學還原法1、電解質溶液中的鐵屑還原：以金屬鐵為還原劑，反應在電解質溶液中進行選擇性好（硝基或其它含氮的基團）工藝成熟、簡單，適用范圍廣副反應少對設備要求低產生大量的含胺鐵泥和廢水

（一）化學還原法1、電解質溶液中的鐵屑還原：（一）化學還原法水溶性小、且易隨水蒸氣蒸出的芳胺

如：苯胺、氨基氯苯、甲基苯胺分離方法：水蒸氣蒸餾法水溶性大、且可以蒸餾的芳胺如：間苯二胺、對苯二胺、2,4-二氨基甲苯分離方法：過濾、濃縮母液、減壓蒸餾

適用范圍及產品的分離方法（一）化學還原法水溶性小、且易隨水蒸氣蒸出的芳胺適用范圍及（一）化學還原法溶于熱水、但在冷水中溶解度低的芳胺如：鄰苯二胺、氨基苯酚分離方法：熱過濾、冷卻結晶含-SO3H和-COOH的芳胺如：周位酸、勞倫酸分離方法：調節(jié)pH至堿性，過濾，酸化或鹽析

適用范圍及產品的分離方法（一）化學還原法溶于熱水、但在冷水中溶解度低的芳胺適用范圍（一）化學還原法2、鋅粉還原特點（1）用于還原硝基、亞硝基、腈基、羰基、碳-碳不飽和鍵、碳-鹵鍵、碳-硫鍵等；（2）還原能力與反應介質的酸堿性有關；（3）多數反應在堿性介質中進行。（一）化學還原法2、鋅粉還原在堿性介質中對硝基化合物的雙分子還原2ArNO2+5Zn+H2OAr-NH-NH-Ar+5ZnOAr-NH-NH-ArH2N-Ar-Ar-NH2OH-H+（一）化學還原法在堿性介質中對硝基化合物的雙分子還原2ArNO2+5Zn3、硫化堿還原特點：反應緩和應用范圍：主要應用于多硝基物的部分還原還原劑：Na2S2，NaHS

還原劑用量：過量5～10％還原溫度：40～80℃

實例：

（一）化學還原法3、硫化堿還原（一）化學還原法4、金屬復氫化合物還原主要使用的是LiAlH4和NaBH4

4LiH+AlCl3

→LiAlH4+3LiCl特點：反應速度快，副反應少，選擇性好，產品收率高，反應條件較溫和。主要應用：

-COOH→-CH2OH-C=O→-C-OH價格高，工業(yè)上應用較少

（一）化學還原法4、金屬復氫化合物還原（一）化學還原法（1）金屬復氫化合物LiAlH4為還原劑機理（一）化學還原法（1）金屬復氫化合物LiAlH4為還原劑機理（一）化學還原（一）化學還原法（一）化學還原法（2）KBH4NaBH4LiBH4為還原劑（一）化學還原法（2）KBH4NaBH4LiBH4為還原劑（一）（一）化學還原法（一）化學還原法5、醇鋁還原有機還原劑，如乙醇鋁[Al(OC2H5)3]和異丙醇鋁[Al(OCHCH3)3]2Al+6C2H5OH→2Al(OC2H5)3+3H2↑特點：作用溫和，選擇性高，反應速度快，副反應少，產率高。只能將羰基還原為羥基

CH3（一）化學還原法5、醇鋁還原CH3（一）化學還原法

在催化劑的存在下，有機物與氫氣（H2)發(fā)生的反應叫做催化氫化。催化加氫（催化氫化）催化氫解（二）催化氫化還原法在催化劑的存在下，有機物與氫氣（H2)發(fā)生的反應叫做1、催化加氫（催化氫化）

含有不飽和鍵的有機物分子，在催化劑的存在下，與氫分子反應，使不飽和鍵全部或部分加氫的反應，叫做催化加氫（氫化）。芳雜環(huán)1、催化加氫（催化氫化）含有不飽和鍵的有機物分子，在2、催化氫解

在催化劑存在下，含有碳雜鍵的有機物分子與氫氣反應，發(fā)生碳雜鍵斷裂，分解成兩部分氫化產物的反應叫做催化氫解。優(yōu)點：反應易于控制，產品純度較高，收率較高，三廢少，在工業(yè)上應用廣泛。缺點：需要使用帶壓設備，安全措施要求高，催化劑的選擇要求嚴格。2、催化氫解在催化劑存在下，含有碳雜鍵的有機物分子與催化劑的類型一般金屬系：Ni、Cu、Mo、Cr、Fe、Pb貴金屬系：Pt、Pd、Rh、Ir、Os、Ru、Re還原型純金屬粉：Pt、Pd、Ni等，如骨架鎳、骨架銅化合物型：氫氧化物、氧化物、硫化物如PtO2、MoS載體型：如Pt/C、Pd/C催化劑的類型一般金屬系：Ni、Cu、Mo、Cr、Fe、Pb還江蘇高校品牌專業(yè)——石油化工技術課程：化工產品合成知識點：常用化學反應還原的方法及化學還原劑還原能力的比較謝謝觀看江蘇高校品牌專業(yè)——石油化工技術課程：化工產品合成謝謝觀看江蘇高校品牌專業(yè)——石油化工技術情境一：鄰甲氧基苯胺的合成任務一：鄰甲氧基苯胺合成路線份析課程：化工產品合成知識點：常用化學反應還原的方法及化學還原劑還原能力的比較江蘇高校品牌專業(yè)——石油化工技術情境一：鄰甲氧基苯胺的合成課常用化學反應還原的方法及化學還原劑還原能力的比較常用化學反應還原的方法及化學還原劑還原能力的比較一、常用化學反應還原的方法（一）化學還原法使用化學物質作為還原劑的還原方法。（二）催化氫化法在催化劑存在下，有機化合物與氫發(fā)生的還原反應。（三）電化學還原法有機化合物從電解槽的陰極上獲得電子而完成的還原反應。

一、常用化學反應還原的方法（一）化學還原法（一）化學還原法1、電解質溶液中的鐵屑還原：以金屬鐵為還原劑，反應在電解質溶液中進行選擇性好（硝基或其它含氮的基團）工藝成熟、簡單，適用范圍廣副反應少對設備要求低產生大量的含胺鐵泥和廢水

（一）化學還原法1、電解質溶液中的鐵屑還原：（一）化學還原法水溶性小、且易隨水蒸氣蒸出的芳胺

如：苯胺、氨基氯苯、甲基苯胺分離方法：水蒸氣蒸餾法水溶性大、且可以蒸餾的芳胺如：間苯二胺、對苯二胺、2,4-二氨基甲苯分離方法：過濾、濃縮母液、減壓蒸餾

適用范圍及產品的分離方法（一）化學還原法水溶性小、且易隨水蒸氣蒸出的芳胺適用范圍及（一）化學還原法溶于熱水、但在冷水中溶解度低的芳胺如：鄰苯二胺、氨基苯酚分離方法：熱過濾、冷卻結晶含-SO3H和-COOH的芳胺如：周位酸、勞倫酸分離方法：調節(jié)pH至堿性，過濾，酸化或鹽析

適用范圍及產品的分離方法（一）化學還原法溶于熱水、但在冷水中溶解度低的芳胺適用范圍（一）化學還原法2、鋅粉還原特點（1）用于還原硝基、亞硝基、腈基、羰基、碳-碳不飽和鍵、碳-鹵鍵、碳-硫鍵等；（2）還原能力與反應介質的酸堿性有關；（3）多數反應在堿性介質中進行。（一）化學還原法2、鋅粉還原在堿性介質中對硝基化合物的雙分子還原2ArNO2+5Zn+H2OAr-NH-NH-Ar+5ZnOAr-NH-NH-ArH2N-Ar-Ar-NH2OH-H+（一）化學還原法在堿性介質中對硝基化合物的雙分子還原2ArNO2+5Zn3、硫化堿還原特點：反應緩和應用范圍：主要應用于多硝基物的部分還原還原劑：Na2S2，NaHS

還原劑用量：過量5～10％還原溫度：40～80℃

實例：

（一）化學還原法3、硫化堿還原（一）化學還原法4、金屬復氫化合物還原主要使用的是LiAlH4和NaBH4

4LiH+AlCl3

→LiAlH4+3LiCl特點：反應速度快，副反應少，選擇性好，產品收率高，反應條件較溫和。主要應用：

-COOH→-CH2OH-C=O→-C-OH價格高，工業(yè)上應用較少

（一）化學還原法4、金屬復氫化合物還原（一）化學還原法（1）金屬復氫化合物LiAlH4為還原劑機理（一）化學還原法（1）金屬復氫化合物LiAlH4為還原劑機理（一）化學還原（一）化學還原法（一）化學還原法（2）KBH4NaBH4LiBH4為還原劑（一）化學還原法（2）KBH4NaBH4LiBH4為還原劑（一）（一）化學還原法（一）化學還原法5、醇鋁還原有機還原劑，如乙醇鋁[Al(OC2H5)3]和異丙醇鋁[Al(OCHCH3)3]2Al+6C2H5OH→2Al(OC2H5)3+3H2↑特點：作用溫和，選擇性高，反應速度快，副反應少，產率高。只能將羰基還原為羥基

CH3（一）化學還原法5、醇鋁還原CH3（一）化學還原法

在催化劑的存在下，有機物與氫氣（H2)發(fā)生的反應叫做催化氫化。催化加氫（催化氫化）催化氫解（二）催化氫化還原法在催化劑的存在下，有機物與氫氣（H2)發(fā)生的反應叫做1、催化加氫（催化氫化）

含有不飽和鍵的有機物分子，在催化劑的存在下，與氫分子反應，使不飽和鍵全部或部分加氫的反應，叫做催化加氫（氫化）。芳雜環(huán)1、催化加氫（催化氫化）含有不飽和鍵的有機物分子，在2、催化氫解

在催化劑存在下，含有碳雜鍵的有機物分子與氫氣反應，發(fā)生碳雜鍵斷裂，分解成兩部分氫化產物的反應叫做催化氫解。優(yōu)點：反應易于控制，產品純度較高，收率較高，三廢少，在工業(yè)上應用廣泛。缺點：需要使用帶壓設備，安全措施要求高，催化劑的選擇要求嚴格。2、催化氫解在催化劑存在下，含有碳雜鍵的有機物分子與催化劑的類型一般金屬系：Ni、Cu、Mo、Cr、Fe、