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文檔簡(jiǎn)介

第十三章羧酸衍生物第十三章羧酸衍生物第一節(jié)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名一、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)羧酸衍生物在結(jié)構(gòu)上的共同特點(diǎn)是都含有?;ǎ;c其所連的基團(tuán)都能形成P-π共軛體系。第一節(jié)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名一、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)二、羧酸衍生物的命名酰鹵和酰胺根據(jù)?;Q為某酰某。酸酐的命名是在相應(yīng)羧酸的名稱之后加一“酐”字。例如:二、羧酸衍生物的命名酰鹵和酰胺根據(jù)?;Q為某酰某。酸酐的命名酯的命名是根據(jù)形成它的酸和醇稱為某酸某酯。例如:酯的命名是根據(jù)形成它的酸和醇稱為某酸某酯。例如:第二節(jié)酰鹵和酸酐

一、酰鹵

1.酰鹵的制備

酰鹵的制取一般是由羧酸與鹵化磷或氯化亞砜作用而得。2.物理性質(zhì)

無色,有刺激性氣味的液體或低熔點(diǎn)固體。低級(jí)酰鹵遇水激烈水解。乙酰氯暴露在空氣中即水解放出氯化氫。3.化學(xué)性質(zhì)

(1)水解、醇解、氨解(常溫下立即反應(yīng))反應(yīng)結(jié)果是在分子中引入酰基,故酰鹵是常用的?;瘎#?)與格氏試劑反應(yīng)酰氯與格氏試劑作用可以得到酮或叔醇。反應(yīng)可停留在酮的一步,但產(chǎn)率不高。第二節(jié)酰鹵和酸酐一、酰鹵酰鹵的制取一般是由羧酸與鹵化(3)還原反應(yīng)羅森蒙德(Rosenmund)還原法可將酰鹵還原為醛。(3)還原反應(yīng)羅森蒙德(Rosenmund)還原法可將酰鹵二、酸酐1.制備由羧酸脫水而得,可制得單純酐?;祠ㄟ^酰氯與羧酸鹽作用制得。2.物理性質(zhì)3.化學(xué)性質(zhì)(1)水解、醇解、氨解(反應(yīng)需稍加熱)見P390。酸酐也是常用的?;瘎#?)柏琴(Perkin)反應(yīng)酸酐在羧酸鈉催化下與醛作用,再脫水生成烯酸的反應(yīng)稱為柏琴(Perkin)反應(yīng)。

二、酸酐1.制備第三節(jié)羧酸酯一、來源與制法廣泛存在于自然界。是生命不可缺少的物質(zhì)。酯可通過酯化反應(yīng)、酰鹵或酸酐的醇解、羧酸鈉鹽與鹵代烴作用等方法制得。二、物理性質(zhì)酯常為液體,低級(jí)酯具有芳香氣味,存在于花、果中。例如,香蕉中含乙酸異戊酯,蘋果中含戊酸乙酯,菠蘿中含丁酸丁酯等等。酯的比重比水小,在水中的溶解度很小,溶于有機(jī)溶劑,也是優(yōu)良的有機(jī)溶劑。第三節(jié)羧酸酯一、來源與制法三、酯的化學(xué)性質(zhì)

1.水解、醇解和氨解(1)水解酯的水解沒有催化劑存在時(shí)反應(yīng)很慢,一般是在酸或堿催化下進(jìn)行。(2)醇解(酯交換反應(yīng))酯的醇解比較困難,要在酸或堿催化下加熱進(jìn)行。因?yàn)轷サ拇冀馍闪硪环N酯和醇,這種反應(yīng)稱為酯交換反應(yīng)。此反應(yīng)在有機(jī)合成中可用與從低級(jí)醇酯制取高級(jí)醇酯(反應(yīng)后蒸出低級(jí)醇)。(3)氨解酯能與羥氨反應(yīng)生成羥肟酸。羥肟酸與三氯化鐵作用生成紅色含鐵的絡(luò)合物。這是鑒定酯的一種很好方法。酰鹵、酸酐也呈正性反應(yīng)。三、酯的化學(xué)性質(zhì)1.水解、醇解和氨解(1)水解酯的水2.與格氏試劑反應(yīng)

酯與格氏試劑反應(yīng)生成酮,由于格氏試劑對(duì)酮的反應(yīng)比酯還快,反應(yīng)很難停留在酮的階段,故產(chǎn)物是第三醇。具有位阻的酯可以停留在酮的階段。3.還原反應(yīng)酯比羧酸易還原,可用多種方法(催化氫化、LiAlH4、Na+C2H5OH等還原劑)還原。還原產(chǎn)物為兩分子醇。酯在金屬(一般為鈉)和非質(zhì)子溶劑中發(fā)生酮醇縮合,生成酮醇。2.與格氏試劑反應(yīng)4.酯縮合反應(yīng)

有α-H的酯在強(qiáng)堿(一般是用乙醇鈉)的作用下與另一分子酯發(fā)生縮合反應(yīng),失去一分子醇,生成β-羰基酯的反應(yīng)叫做酯縮合反應(yīng),又稱為克萊森(Claisen)縮合。(1)反應(yīng)歷程(2)交叉酯縮合兩種不同的有α-H的酯的酯縮合反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜,無實(shí)用價(jià)值。無α-H的酯與有α-H的酯的酯縮合反應(yīng)產(chǎn)物純,有合成價(jià)值。酮可與酯進(jìn)行縮合得到β-羰基酮。4.酯縮合反應(yīng)有α-H的酯在強(qiáng)堿(一般是用乙醇鈉)(3)分子內(nèi)酯縮合——狄克曼(Dieckmann)反應(yīng)。己二酸和庚二酸酯在強(qiáng)堿的作用下發(fā)生分子內(nèi)酯縮合,生成環(huán)酮衍生物的反應(yīng)稱為狄克曼(Dieckmann)反應(yīng)??s合產(chǎn)物經(jīng)酸性水解生成β-羰基酸,β-羰基酸受熱易脫羧,最后產(chǎn)物是環(huán)酮。(3)分子內(nèi)酯縮合——狄克曼(Dieckmann)反應(yīng)。第五節(jié)乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用

一、乙酰乙酸乙酯

(一)性質(zhì)

1.互變異構(gòu)現(xiàn)象第五節(jié)乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯一、乙酰乙酸乙酯(1)生成的烯醇式穩(wěn)定的原因1°形成共軛體系,降低了體系的內(nèi)能。2°烯醇結(jié)構(gòu)可形成分子內(nèi)氫鍵(形成較穩(wěn)定的六元環(huán)體系)(2)其他含活潑亞甲基化合物的互變異構(gòu)體中烯醇式的含量。2.亞甲基活潑氫的性質(zhì)(1)酸性乙酰乙酸乙酯的α-C原子上由于受到兩個(gè)吸電子基(羰基和酯基)的作用,α-H很活潑,具有一定的酸性,易與金屬鈉、乙醇鈉作用形成鈉鹽。(1)生成的烯醇式穩(wěn)定的原因(2)鈉鹽的烷基化和?;榛鹤ⅲ孩賀最好用1°,2°產(chǎn)量低,不能用3°和乙烯式鹵代烴。②二次引入時(shí),第二次引入的R′要比R活潑。③RX也可是鹵代酸酯和鹵代酮。?;海?)鈉鹽的烷基化和?;ⅲ孩賀最好用1°,2°產(chǎn)量低3.酮式分解和酸式分解

酮式分解乙酰乙酸乙酯及其取代衍生物與稀堿作用,水解生成β-羰基酸,受熱后脫羧生成甲基酮。故稱為酮式分解。

酸式分解乙酰乙酸乙酯及其取代衍生物在濃堿作用下,主要發(fā)生乙?;臄嗔?,生成乙酸或取代乙酸,故稱為酸式分解。3.酮式分解和酸式分解酮式分解乙酰乙酸乙酯(二)乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用

由于乙酰乙酸乙酯的上述性質(zhì),我們可以通過亞甲基上的取代,引入各種不同的基團(tuán)后,再經(jīng)酮式分解或酸式分解,就可以得到不同結(jié)構(gòu)的酮或酸。例1:合成(二)乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用由于乙酰乙酸乙酯例2:合成

說明:乙酰乙酸乙酯合成法主要用其酮式分解制取酮,酸式分解制酸很少,制酸一般用丙二酸二乙酯合成法。例2:合成說明:乙酰乙酸乙酯合成法主要用其酮式分解制

二、丙二酸二乙酯

(一)制法

二、丙二酸二乙酯(一)制法(二)性質(zhì)1.酸性和烴基化(二)性質(zhì)1.酸性和烴基化2.水解脫羧丙二酸二乙酯及其取代衍生物水解生成丙二酸,丙二酸不穩(wěn)定,易脫羧成為羧酸。2.水解脫羧(三)丙二酸二乙酯在有機(jī)合成的應(yīng)用丙二酸二乙酯的上述性質(zhì)在有機(jī)合成上廣泛用于合成各種類型的羧酸(一取代乙酸,二取代乙酸,環(huán)烷基甲酸,二元羧酸等)。具有活潑亞甲基的化合物容易在堿性條件下形成穩(wěn)定的碳負(fù)離子,所以它們還可以和羰基發(fā)生一系列親核加成。(三)丙二酸二乙酯在有機(jī)合成的應(yīng)用第六節(jié)酰胺一、酰胺的制法

1.羧酸衍生物的氨解。

2.羧酸的銨鹽加熱失水而得。

二、酰胺的物理性質(zhì)

三、酰胺的化學(xué)性質(zhì)

1.酸堿性酰胺的堿性很弱,接近于中性。(因氮原子上的未共用電子對(duì)與碳氧雙鍵形成P-π共軛)。酰亞胺顯弱酸性(例如,鄰苯二甲酰亞胺,能與強(qiáng)堿的水溶液生成鹽)。

2.水解第六節(jié)酰胺一、酰胺的制法2.水解3.脫水反應(yīng)酰胺與銨鹽和睛的關(guān)系如下:4.還原反應(yīng)酰胺不易被還原,在高溫高壓下催化氫化才還原為胺,但所得為混合物。強(qiáng)還原劑氫化鋰鋁可將其還原為胺(伯胺、仲胺、叔胺)。3.脫水反應(yīng)4.還原反應(yīng)5.霍夫曼(Hofmann)降級(jí)反應(yīng)酰胺與次鹵酸鈉的堿溶液作用,脫去羧基生成比原料少一個(gè)碳的胺的反應(yīng),稱為霍夫曼降級(jí)反應(yīng)。例如:

霍夫曼降級(jí)反應(yīng)是制備純伯胺的好方法。5.霍夫曼(Hofmann)降級(jí)反應(yīng)霍夫曼降級(jí)反應(yīng)是制備第七節(jié)?;苌锏乃狻苯?、醇解歷程酯的水解有酸催化和堿催化反應(yīng),不管是酸催化水解還是堿催化水解,都有四種可能的歷程。(可能是酰氧斷裂,也可能是烷氧斷裂;每種方式都可按單分子或雙分子歷程進(jìn)行)。

1.酯的堿性水解研究證明,酯的堿性水解為酰氧斷裂的雙分子歷程(BAc2)。一、酯的水解歷程第七節(jié)酰基衍生物的水解、酯的水解有酸催化和堿催化反應(yīng),不堿性水解反應(yīng)歷程表示如下:

酯的堿性水解(皂化反應(yīng))得到的產(chǎn)物是羧酸鹽,使反應(yīng)不可逆,可以進(jìn)行到底,因此酯的水解通常用堿催化。堿性水解反應(yīng)歷程表示如下:酯的堿性水解(皂化反應(yīng))得2.酸性水解歷程研究證明,酯經(jīng)酸催化水解時(shí):一級(jí),二級(jí)醇酯絕大多數(shù)為酰氧斷裂的雙分子歷程(AAc2歷程)。少數(shù)特殊結(jié)構(gòu)的酯為酰氧斷裂的單分子歷程(AAc1歷程)。三級(jí)醇酯為烷氧斷裂的單分子歷程(AA11歷程)。(1)(AAc2歷程)2.酸性水解歷程研究證明,酯經(jīng)酸催化水解時(shí):(2)(AA11歷程)(2)(AA11歷程)二、?;苌锏乃?、氨解、醇解歷程

?;苌锏乃狻苯?、醇解歷程與酯的水解歷程相同,都是通過加成-消除歷程來完成的,可用通式表示如下:二、酰基衍生物的水解、氨解、?;苌锏乃狻苯?、的反應(yīng)活性與L基團(tuán)的性質(zhì)有關(guān)。(L對(duì)反應(yīng)性能的影響如下表)

L誘導(dǎo)效應(yīng)(-I)P-π共軛效應(yīng)(+C)L-的穩(wěn)定性反應(yīng)活性-Cl最大最小最大最大-OCOR大小大大-OR中中中中-NH2小大小小的反應(yīng)活性與L基團(tuán)的性質(zhì)有關(guān)。L誘導(dǎo)效應(yīng)第十三章羧酸衍生物第十三章羧酸衍生物第一節(jié)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名一、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)羧酸衍生物在結(jié)構(gòu)上的共同特點(diǎn)是都含有酰基(),?;c其所連的基團(tuán)都能形成P-π共軛體系。第一節(jié)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名一、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)二、羧酸衍生物的命名酰鹵和酰胺根據(jù)?;Q為某酰某。酸酐的命名是在相應(yīng)羧酸的名稱之后加一“酐”字。例如:二、羧酸衍生物的命名酰鹵和酰胺根據(jù)?;Q為某酰某。酸酐的命名酯的命名是根據(jù)形成它的酸和醇稱為某酸某酯。例如:酯的命名是根據(jù)形成它的酸和醇稱為某酸某酯。例如:第二節(jié)酰鹵和酸酐

一、酰鹵

1.酰鹵的制備

酰鹵的制取一般是由羧酸與鹵化磷或氯化亞砜作用而得。2.物理性質(zhì)

無色,有刺激性氣味的液體或低熔點(diǎn)固體。低級(jí)酰鹵遇水激烈水解。乙酰氯暴露在空氣中即水解放出氯化氫。3.化學(xué)性質(zhì)

(1)水解、醇解、氨解(常溫下立即反應(yīng))反應(yīng)結(jié)果是在分子中引入?;?,故酰鹵是常用的酰基化劑。(2)與格氏試劑反應(yīng)酰氯與格氏試劑作用可以得到酮或叔醇。反應(yīng)可停留在酮的一步,但產(chǎn)率不高。第二節(jié)酰鹵和酸酐一、酰鹵酰鹵的制取一般是由羧酸與鹵化(3)還原反應(yīng)羅森蒙德(Rosenmund)還原法可將酰鹵還原為醛。(3)還原反應(yīng)羅森蒙德(Rosenmund)還原法可將酰鹵二、酸酐1.制備由羧酸脫水而得,可制得單純酐?;祠ㄟ^酰氯與羧酸鹽作用制得。2.物理性質(zhì)3.化學(xué)性質(zhì)(1)水解、醇解、氨解(反應(yīng)需稍加熱)見P390。酸酐也是常用的?;瘎?。(2)柏琴(Perkin)反應(yīng)酸酐在羧酸鈉催化下與醛作用,再脫水生成烯酸的反應(yīng)稱為柏琴(Perkin)反應(yīng)。

二、酸酐1.制備第三節(jié)羧酸酯一、來源與制法廣泛存在于自然界。是生命不可缺少的物質(zhì)。酯可通過酯化反應(yīng)、酰鹵或酸酐的醇解、羧酸鈉鹽與鹵代烴作用等方法制得。二、物理性質(zhì)酯常為液體,低級(jí)酯具有芳香氣味,存在于花、果中。例如,香蕉中含乙酸異戊酯,蘋果中含戊酸乙酯,菠蘿中含丁酸丁酯等等。酯的比重比水小,在水中的溶解度很小,溶于有機(jī)溶劑,也是優(yōu)良的有機(jī)溶劑。第三節(jié)羧酸酯一、來源與制法三、酯的化學(xué)性質(zhì)

1.水解、醇解和氨解(1)水解酯的水解沒有催化劑存在時(shí)反應(yīng)很慢,一般是在酸或堿催化下進(jìn)行。(2)醇解(酯交換反應(yīng))酯的醇解比較困難,要在酸或堿催化下加熱進(jìn)行。因?yàn)轷サ拇冀馍闪硪环N酯和醇,這種反應(yīng)稱為酯交換反應(yīng)。此反應(yīng)在有機(jī)合成中可用與從低級(jí)醇酯制取高級(jí)醇酯(反應(yīng)后蒸出低級(jí)醇)。(3)氨解酯能與羥氨反應(yīng)生成羥肟酸。羥肟酸與三氯化鐵作用生成紅色含鐵的絡(luò)合物。這是鑒定酯的一種很好方法。酰鹵、酸酐也呈正性反應(yīng)。三、酯的化學(xué)性質(zhì)1.水解、醇解和氨解(1)水解酯的水2.與格氏試劑反應(yīng)

酯與格氏試劑反應(yīng)生成酮,由于格氏試劑對(duì)酮的反應(yīng)比酯還快,反應(yīng)很難停留在酮的階段,故產(chǎn)物是第三醇。具有位阻的酯可以停留在酮的階段。3.還原反應(yīng)酯比羧酸易還原,可用多種方法(催化氫化、LiAlH4、Na+C2H5OH等還原劑)還原。還原產(chǎn)物為兩分子醇。酯在金屬(一般為鈉)和非質(zhì)子溶劑中發(fā)生酮醇縮合,生成酮醇。2.與格氏試劑反應(yīng)4.酯縮合反應(yīng)

有α-H的酯在強(qiáng)堿(一般是用乙醇鈉)的作用下與另一分子酯發(fā)生縮合反應(yīng),失去一分子醇,生成β-羰基酯的反應(yīng)叫做酯縮合反應(yīng),又稱為克萊森(Claisen)縮合。(1)反應(yīng)歷程(2)交叉酯縮合兩種不同的有α-H的酯的酯縮合反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜,無實(shí)用價(jià)值。無α-H的酯與有α-H的酯的酯縮合反應(yīng)產(chǎn)物純,有合成價(jià)值。酮可與酯進(jìn)行縮合得到β-羰基酮。4.酯縮合反應(yīng)有α-H的酯在強(qiáng)堿(一般是用乙醇鈉)(3)分子內(nèi)酯縮合——狄克曼(Dieckmann)反應(yīng)。己二酸和庚二酸酯在強(qiáng)堿的作用下發(fā)生分子內(nèi)酯縮合,生成環(huán)酮衍生物的反應(yīng)稱為狄克曼(Dieckmann)反應(yīng)。縮合產(chǎn)物經(jīng)酸性水解生成β-羰基酸,β-羰基酸受熱易脫羧,最后產(chǎn)物是環(huán)酮。(3)分子內(nèi)酯縮合——狄克曼(Dieckmann)反應(yīng)。第五節(jié)乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用

一、乙酰乙酸乙酯

(一)性質(zhì)

1.互變異構(gòu)現(xiàn)象第五節(jié)乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯一、乙酰乙酸乙酯(1)生成的烯醇式穩(wěn)定的原因1°形成共軛體系,降低了體系的內(nèi)能。2°烯醇結(jié)構(gòu)可形成分子內(nèi)氫鍵(形成較穩(wěn)定的六元環(huán)體系)(2)其他含活潑亞甲基化合物的互變異構(gòu)體中烯醇式的含量。2.亞甲基活潑氫的性質(zhì)(1)酸性乙酰乙酸乙酯的α-C原子上由于受到兩個(gè)吸電子基(羰基和酯基)的作用,α-H很活潑,具有一定的酸性,易與金屬鈉、乙醇鈉作用形成鈉鹽。(1)生成的烯醇式穩(wěn)定的原因(2)鈉鹽的烷基化和?;榛鹤ⅲ孩賀最好用1°,2°產(chǎn)量低,不能用3°和乙烯式鹵代烴。②二次引入時(shí),第二次引入的R′要比R活潑。③RX也可是鹵代酸酯和鹵代酮。?;海?)鈉鹽的烷基化和?;ⅲ孩賀最好用1°,2°產(chǎn)量低3.酮式分解和酸式分解

酮式分解乙酰乙酸乙酯及其取代衍生物與稀堿作用,水解生成β-羰基酸,受熱后脫羧生成甲基酮。故稱為酮式分解。

酸式分解乙酰乙酸乙酯及其取代衍生物在濃堿作用下,主要發(fā)生乙?;臄嗔眩梢宜峄蛉〈宜?,故稱為酸式分解。3.酮式分解和酸式分解酮式分解乙酰乙酸乙酯(二)乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用

由于乙酰乙酸乙酯的上述性質(zhì),我們可以通過亞甲基上的取代,引入各種不同的基團(tuán)后,再經(jīng)酮式分解或酸式分解,就可以得到不同結(jié)構(gòu)的酮或酸。例1:合成(二)乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用由于乙酰乙酸乙酯例2:合成

說明:乙酰乙酸乙酯合成法主要用其酮式分解制取酮,酸式分解制酸很少,制酸一般用丙二酸二乙酯合成法。例2:合成說明:乙酰乙酸乙酯合成法主要用其酮式分解制

二、丙二酸二乙酯

(一)制法

二、丙二酸二乙酯(一)制法(二)性質(zhì)1.酸性和烴基化(二)性質(zhì)1.酸性和烴基化2.水解脫羧丙二酸二乙酯及其取代衍生物水解生成丙二酸,丙二酸不穩(wěn)定,易脫羧成為羧酸。2.水解脫羧(三)丙二酸二乙酯在有機(jī)合成的應(yīng)用丙二酸二乙酯的上述性質(zhì)在有機(jī)合成上廣泛用于合成各種類型的羧酸(一取代乙酸,二取代乙酸,環(huán)烷基甲酸,二元羧酸等)。具有活潑亞甲基的化合物容易在堿性條件下形成穩(wěn)定的碳負(fù)離子,所以它們還可以和羰基發(fā)生一系列親核加成。(三)丙二酸二乙酯在有機(jī)合成的應(yīng)用第六節(jié)酰胺一、酰胺的制法

1.羧酸衍生物的氨解。

2.羧酸的銨鹽加熱失水而得。

二、酰胺的物理性質(zhì)

三、酰胺的化學(xué)性質(zhì)

1.酸堿性酰胺的堿性很弱,接近于中性。(因氮原子上的未共用電子對(duì)與碳氧雙鍵形成P-π共軛)。酰亞胺顯弱酸性(例如,鄰苯二甲酰亞胺,能與強(qiáng)堿的水溶液生成鹽)。

2.水解第六節(jié)酰胺一、酰胺的制法2.水解3.脫水反應(yīng)酰胺與銨鹽和睛的關(guān)系如下:4.還原反應(yīng)酰胺不易被還原,在高溫高壓下催化氫化才還原為胺,但所得為混合物。強(qiáng)還原劑氫化鋰鋁可將其還原為胺(伯胺、仲胺、叔胺)。3.脫水反應(yīng)4.還原反應(yīng)5.霍夫曼(Hofmann)降級(jí)反應(yīng)酰胺與次鹵酸鈉的堿溶液作用,脫去羧基生成比原料少一個(gè)碳的胺的反應(yīng),稱為霍夫曼降級(jí)反應(yīng)。例如:

霍夫曼降級(jí)反應(yīng)是制備純伯胺的好方法。5.霍夫曼(Hofmann)降級(jí)反應(yīng)霍夫曼降級(jí)反應(yīng)是制備第七節(jié)?;苌锏乃?、氨解、醇解歷程酯的水解有酸催化和堿催化反應(yīng),不管是酸催化水解還是堿催化水解,都有四種可能的歷程。(可能是酰氧斷裂,也可能是烷氧斷裂;每種方式都可按單分子或雙分子歷程進(jìn)行)。

1.酯的堿性水解研究證明,酯的堿性水解為酰氧斷裂的雙分子歷程(BAc2)。一、酯的水解歷程第七節(jié)酰基衍生物的水解、酯的水解有酸催化和堿催化反應(yīng)

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