有機(jī)化學(xué)推斷題解題方法總結(jié)

關(guān)于有機(jī)化學(xué)推斷題解題方法總結(jié)第一頁，共二十一頁，2022年，8月28日2023/1/52一、根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團(tuán)種類：反應(yīng)類型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯環(huán)加聚反應(yīng)C＝C、C≡C酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)－X、酯基、肽鍵、二糖、多糖單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時(shí)含有羥基和羧基或同時(shí)含有羧基和氨基

消去反應(yīng)鹵代烴、醇第二頁，共二十一頁，2022年，8月28日2023/1/53二、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)種類：反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸，加熱①醇的消去（醇羥基）②酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基）稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液,加熱①鹵代烴的水解②酯的水解（皂化）NaOH醇溶液，加熱鹵代烴消去（－X）第三頁，共二十一頁，2022年，8月28日2023/1/54反應(yīng)條件可能官能團(tuán)O2/Cu、加熱

醇羥基(－CH2OH、－CHOH）Cl2

(Br2)/Fe

苯環(huán)，取代反應(yīng)Cl2

(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基，取代反應(yīng)Br2的CCl4溶液加成（C=C、碳碳叁鍵）AB氧化氧化CH2、催化劑加成(C=C、－CHO、碳碳叁鍵、羰基、苯環(huán))A是醇（－CH2OH）第四頁，共二十一頁，2022年，8月28日2023/1/55三、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán):

反應(yīng)的試劑有機(jī)物現(xiàn)象與溴水反應(yīng)(1)烯烴、二烯烴(2)炔烴溴水褪色，且產(chǎn)物分層(3)醛溴水褪色，且產(chǎn)物不分層(4)苯酚有白色沉淀生成與酸性高錳酸鉀反應(yīng)(1)烯烴、二烯烴(2)炔烴(3)苯的同系物(4)醇、酚(5)醛高錳酸鉀溶液均褪色第五頁，共二十一頁，2022年，8月28日2023/1/56反應(yīng)的試劑有機(jī)物現(xiàn)象與金屬鈉反應(yīng)(1)醇放出氣體，反應(yīng)緩和(2)苯酚放出氣體，反應(yīng)速度較快(3)羧酸放出氣體，反應(yīng)速度更快與氫氧化鈉反應(yīng)(1)鹵代烴分層消失，生成一種有機(jī)物(2)苯酚渾濁變澄清(3)羧酸無明顯現(xiàn)象(4)酯分層消失，生成兩種有機(jī)物第六頁，共二十一頁，2022年，8月28日2023/1/57反應(yīng)的試劑有機(jī)物現(xiàn)象與NaHCO3反應(yīng)羧酸放出氣體且能使石灰水變渾濁能與Na2CO3反應(yīng)的酚羥基無明顯現(xiàn)象羧基放出氣體銀氨溶液或新制Cu(OH)2(1)醛有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生(2)甲酸或甲酸鈉加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生(3)甲酸某酯有銀鏡或紅色沉淀生成(4)葡萄糖、果糖、麥芽糖

有銀鏡或紅色沉淀生成第七頁，共二十一頁，2022年，8月28日2023/1/58四、根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)個(gè)數(shù)①根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：雙鍵加成時(shí)需1molH2，1mol－C≡C－完全加成時(shí)需2molH2，1mol－CHO加成時(shí)需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需3molH2。②1mol－CHO完全反應(yīng)時(shí)生成2molAg↓或1molCu2O③2mol－OH或2mol－COOH與活潑金屬反應(yīng)放出1molH2。④1mol－COOH與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1molCO2⑤1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加42，1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加84。⑥1mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差42，則生成1mol乙酸，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差84時(shí)，則生成2mol乙酸。第八頁，共二十一頁，2022年，8月28日2023/1/59（1）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇為伯醇由醇氧化為酮，推知醇為仲醇由醇不能氧化，可推知醇為叔醇（2）由消去產(chǎn)物可確定“－OH”或“－X”的位置（3）由取代產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)（4）由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)確定碳碳雙鍵、“—C≡C—”的位置。由烯烴臭氧氧化還原水解反應(yīng)的產(chǎn)物可以確定烯烴中雙鍵的位置五、依據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置第九頁，共二十一頁，2022年，8月28日2023/1/510【解讀考試說明】--之能力要求學(xué)習(xí)能力對(duì)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)融會(huì)貫通通過觀察獲取有關(guān)感性知識(shí)并能加工能準(zhǔn)確提取信息和進(jìn)行整合來解決問題能正確的使用化學(xué)術(shù)語、圖表來表達(dá)結(jié)果知識(shí)能力了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征了解代表物質(zhì)的主要性質(zhì)和重要應(yīng)用有機(jī)化學(xué)中各部分知識(shí)的綜合應(yīng)用有機(jī)推斷題第十頁，共二十一頁，2022年，8月28日2023/1/511代表物質(zhì)特征性質(zhì)的網(wǎng)絡(luò)圖及其反應(yīng)條件第十一頁，共二十一頁，2022年，8月28日2023/1/512尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)物·性質(zhì)】

①能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有：

②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有：

③能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有:

④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有:⑤能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有:⑥能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有:⑦加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀的有機(jī)物為:⑧遇碘變藍(lán)的有機(jī)物為:⑨遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有:。⑩遇濃硝酸變黃的有機(jī)物為：“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”?！啊狢＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或?yàn)椤氨降耐滴铩?。“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環(huán)”，其中“—CHO”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)?！啊狢HO”“—OH”、“—COOH”。-COOH。苯酚淀粉酚羥基蛋白質(zhì)第十二頁，共二十一頁，2022年，8月28日2023/1/513尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)物·條件】

①當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為②當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時(shí)，通常為③當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時(shí)，通常為④當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為⑤當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是⑥當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為⑦當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2的反應(yīng)時(shí)，通常為鹵代烴的消去反應(yīng)。鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。酯或淀粉的水解反應(yīng)。醇氧化為醛或醛氧化為酸碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，苯環(huán)上的H原子直接被取代。第十三頁，共二十一頁，2022年，8月28日2023/1/514尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)反應(yīng)·量的關(guān)系】

①根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：②1mol—CHO完全反應(yīng)時(shí)生成③2mol—OH或2mol—COOH與活潑金屬反應(yīng)放出④1mol—COOH與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出⑤1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加

1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加⑥1mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差42，則生成乙酸，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差時(shí)，則生成2mol乙酸。

⑦由—CHO變?yōu)椤狢OOH時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量將增加;增加32時(shí),則為—CHO⑧與氯氣反應(yīng)，若相對(duì)分子質(zhì)量增加71，則含有一個(gè)；若相對(duì)分子質(zhì)量增加，則為取代反應(yīng)，取代了一個(gè)氫原子．1mol—C＝C—加成時(shí)需1molH2，1mol—C≡C—完全加成時(shí)需2molH2，1mol—CHO加成時(shí)需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需3molH2。2molAg或1molCu2O。1molH2。1molCO2↑。將增加42，84。1mol84

16兩個(gè)碳碳雙鍵34.5第十四頁，共二十一頁，2022年，8月28日2023/1/515尋找題眼.確定范圍---【產(chǎn)物·官能團(tuán)位置】

由醇氧化得醛或羧酸，推知醇為由醇氧化得酮，推知醇為由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定的位置．由加氫后可確定碳碳雙鍵或三鍵的位置．由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)．伯醇。仲醇?！狾H或—X碳鏈的結(jié)構(gòu)第十五頁，共二十一頁，2022年，8月28日2023/1/516尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)反應(yīng)·轉(zhuǎn)化關(guān)系】RCOOR'→RCOOH+R'OH

R-CH2OH→R-CHO→R-COOH-R'表示脂肪烴基，也可以表示芳香烴基第十六頁，共二十一頁，2022年，8月28日2023/1/517尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)物·空間結(jié)構(gòu)】

①具有4原子共線的可能含。②具有原子共面的可能含醛基。③具有6原子共面的可能含。④具有原子共面的應(yīng)含有苯環(huán)。碳碳叁鍵4碳碳雙鍵12第十七頁，共二十一頁，2022年，8月28日2023/1/518尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)物·通式】

符合CnH2n+2為烷烴，符合CnH2n為烯烴，符合CnH2n-2為炔烴，符合CnH2n-6為苯的同系物，符合CnH2n+2O為醇或醚，符合CnH2nO為醛或酮，符合CnH2nO2為一元飽和脂肪酸或其與一元飽和醇生成的酯。第十八頁，共二十一頁，2022年，8月28日2023/1/519尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)物·物理性質(zhì)】

1、在通常狀況下為氣態(tài)的烴，其碳原子數(shù)

而烴的衍生物中只有：在通常情況下是氣態(tài)。2、不溶于水比水重的常見有機(jī)物有

不溶于水比水輕的常見有機(jī)物有3、能與水混溶的常見有機(jī)物有均小于或等于