酯化反應(yīng)類型

H—C—O—HOH—C—ORO

H—C—ONaO⑵有酸性

(3)有還原性（銀鏡反應(yīng)，與新制Cu(OH)2反應(yīng)）

⑴能發(fā)生酯化反應(yīng)甲酸的化學(xué)性質(zhì)?用一種試劑鑒別：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸結(jié)構(gòu)特點：既有羧基又有醛基甲酸(HCOOH)

俗稱蟻酸

①具有酸性。且②能發(fā)生酯化反應(yīng)。③具有可燃性。④能發(fā)生脫水反應(yīng)。⑤具有還原性。(1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(2)能和新制的氫氧化銅堿性懸濁液反應(yīng)。(3)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。HCOOH+2Ag(NH3)2OH→(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH

→Na2CO3+Cu2O↓+4H2O乙二酸HOOC—COOH(俗名：草酸C+3具有還原性可以使酸性高錳酸鉀褪色)2KMn4+

5H2C2O4+

3H2SO4=

K2SO4+

MnSO4+

10CO2↑+

8H2O

羥基酸的性質(zhì)①概念：含有羥基和羧基的化合物②常見的羥基酸：α-羥基丙酸β-羥基丙酸③化學(xué)性質(zhì)（三）酯酸跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的有機化合物官能團：通式：R—C—O—R／O—C—O—RO飽和一元酯：R和R／均為飽和烷基，且只有一個酯基1、概念通式為：CnH2nO2（n≥2）思考：飽和一元酯和飽和一元羧酸的通式相同，說明了什么？注：碳原子數(shù)相同的飽和一元酯和飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。分子式為C4H8O2的羧酸有幾種結(jié)構(gòu)？

如果是酯有幾種結(jié)構(gòu)呢？24乙酸乙醇乙酸乙酯某酸某醇某酸某酯2、命名羧酸（或無機含氧酸）+醇酯+水濃硫酸即：根據(jù)酸和醇的名稱命名為某酸某酯請說出下列酯的名稱：HCOOCH3甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯乙酸甲酯3、酯的物理性質(zhì)、存在及用途物理性質(zhì)：密度一般比水小，難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。存在：酯類廣泛存在于自然界。低級酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。用途：作溶劑，作制備飲料和糖果的香料。含酯的水果名稱結(jié)構(gòu)簡式氣味乙酸乙酯CH3COOC2H5梨香、蘋果香、桃香乙酸異戊酯CH3COOCH2CH2CH（CH3）2香蕉香、梨香、草莓香、菠蘿香丁酸乙酯C3H7COOC2H5菠蘿香、香蕉香、草莓香丁酸丁酯C3H7COOC4H9菠蘿香丁酸異戊酯C3H7COOCH2CH2CH（CH3）2菠蘿香、香蕉香草莓香、桃香異戊酸異戊酯（CH3）2CHCH2COOCH2CH2CH（CH3）2蘋果香、桃香、香蕉香、菠蘿香4、化學(xué)性質(zhì)思考：—C—O羧酸和酯中都有，它們也能像醛一樣和H2發(fā)生加成反應(yīng)嗎？—C—O答：不能。當以或的形式出現(xiàn)時可以和H2加成，但以或形式出現(xiàn)時不能與H2加成?！狢—OH—C—OOH—C—OR／RO-—C—OR對比實驗6滴乙酸乙酯+5.5mL蒸餾水6滴乙酸乙酯＋0.5mL稀硫酸+5.0mL蒸餾水1試管70～80℃水浴加熱現(xiàn)象無明顯變化6滴乙酸乙酯＋0.5mLNaOH＋5mL蒸餾水2試管3試管乙酸乙酯的氣味變淡乙酸乙酯的氣味消失酯類水解：結(jié)論：酯類在無機酸或堿的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，且有堿存在時水解更徹底。問題1：水解反應(yīng)是如何斷鍵的呢？問題2：無機酸和堿在酯類水解的反應(yīng)中分別起什么作用？CH3-C-O-CH2CH3O+H2OCH3-C-OH+HO-CH2CH3O稀硫酸CH3-C-O-CH2CH3O+NaOHCH3-C-ONa+HO-CH2CH3O斷鍵位置？R1—C—O—R2O||＋

H—OHR1—CO||—OH＋H—O—R2無機酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡。稀硫酸R1—C—O—R2O||＋

NaOHR1—CO||—ONa＋H—O—R2堿除起催化作用外，它還能中和水解生成的酸生成對應(yīng)的鈉鹽，使水解程度增大，若堿過量則水解進行到底2.酯類水解時的斷鍵位置1.酯類水解與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)?！狢—O—ORR／酯化反應(yīng)：生成的化學(xué)鍵是中的C—O鍵；酯類水解：斷裂的化學(xué)鍵是中的C—O鍵。形成的是哪個鍵，斷開的就是哪個鍵—C—O—ORR／—C—O—ORR／3.稀硫酸：4.堿：催化作用，不影響化學(xué)平衡。A.催化作用；B.中和生成的酸，使水解程度增大，若堿過量則水解進行到底。酯化反應(yīng)和酯類水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)酯類水解反應(yīng)關(guān)系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化劑濃H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水，提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率加熱方式酒精燈直接加熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)思考：H—C—O—R／O酯的性質(zhì)甲酸酯（）有什么重要的化學(xué)性質(zhì)？H—C—O—R／OH—C—O—R／O2.醛的性質(zhì)總結(jié)：1.能和鈉反應(yīng)的有：2.能和氫氧化鈉反應(yīng)的有：3.能和碳酸鈉反應(yīng)的有：4.能和碳酸氫鈉反應(yīng)的有：醇、酚、羧酸酚、羧酸、酯酚、羧酸羧酸3、一元羧酸與二元醇或多元醇酯化【知識遷移】寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng)CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3足量二乙酸乙二酯濃H2SO4濃H2SO422酸醇酯化反應(yīng)類型：2、一元無機含氧酸與一元醇酯化1、一元有機羧酸酸與一元醇酯化有機酸也可以是無機含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O乙酸甲酯+3HNO3濃硫酸+3H2O4、高級脂肪酸與多元醇酯化——形成油脂制備硬脂酸甘油酯軟脂酸甘油酯油酸甘油酯三硝酸甘油酯——硝化甘油3C17H33COOH+CHOHC17H33COOCH+3H2OCH2OHCH2OHC17H33COOCH2C17H33COOCH2（油酸甘油酯）一種高級脂肪酸甘油酯C17H35COOCH+3H2O

3C17H35COOH+CHOHCH2OHCH2OHC17H35COOCH2C17H35COOCH2稀H2SO4屬于多羥基醛已知葡萄糖的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式：CH2OH—(CHOH)4—CHO分子式：C6H12O6練習(xí)分析五乙酸葡萄糖酯的合成：CH3COOCH2—(CH3COOCH)4—CHO——俗稱草酸+2H2O+2H2O6、羥基酸分子間脫水形成交酯△環(huán)二乙酸乙二酯5、多元羧酸與多元醇分子間脫水形成環(huán)酯7、羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)分子內(nèi)成酯8、多元羧酸與二元醇分子間脫水成聚酯——縮聚反應(yīng)+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定條件聚對苯二甲酸乙二酯CCOCH2CH2On+

2nH2OOO分子間脫水乙酸酐自然界中的有機酯資料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸異戊酯小結(jié)：幾種衍生物之間的關(guān)系乙烯乙醇乙醛乙酸溴乙烷乙酸乙酯水化消去氧化加氫氧化加成消去取代水解酯化水解

CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO官能團的性質(zhì)與主要反應(yīng)

烴R—H鹵代烴R—X醇類R—OH醛類R—CHO羧酸R—COOH酯類RCOOR`鹵代消去取代水解氧化加氫酯化水解氧化

－NO2－Br－SO3H－NO2O2N－NO2CH3CH2Cl－Cl－CH3－Cl－CH3－COOH－OH－ONa－BrBr－BrOH顯色反應(yīng)氧化反應(yīng)官能團的性質(zhì)與主要反應(yīng)某有機物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是（）

A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯

C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯AB飽和一元醇與比它少一個碳原子的飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量相等。規(guī)律：1mol有機物

與足量NaOH

溶液充分反應(yīng)，消耗

NaOH

的物質(zhì)的量為（）

A．5molB．4molC．3molD．2molBCOOCH3COOHCH3COO對有機物

的敘述不正確的是（）

A.常溫下能與Na2CO3反應(yīng)放出CO2B.在堿性條件下水解，0.5mol該有機物完全反應(yīng)消耗4molNaOHC.與稀H2SO4共熱生成兩種有機物

D.該物質(zhì)的化學(xué)式為C14H10O9C擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定的溴氰菊醋的結(jié)構(gòu)簡式如下圖，下列對該化合物敘述正確的是（）

A屬于芳香烴B屬于鹵代烴

C在酸性條件下不水解

D在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)D現(xiàn)有分子式為C3H6O2的四種有機物A、B、C、D，且分子內(nèi)均含有甲基，把它們分別進行下列實驗以鑒別之，其實驗記錄如下：則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為：A：B：

C：D：

CH3CH2COOHCH3CHOHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3

NaOH溶液銀氨溶液新制Cu(OH)2金屬鈉A中和反應(yīng)——溶解產(chǎn)生氫氣B——有