2023年高考之有機化學：三、同分異構(gòu)體

PAGE【同分異構(gòu)體錯題展示】1．〔2023課標Ⅱ〕分子式為C4H8Cl2的有機物共有〔不含立體異構(gòu)〕A．7種B．8種C．9種D．10種【答案】C2．〔2023課標Ⅱ〕分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反響放出氣體的有機物有(不含立體異構(gòu))〔〕A．3種B．4種C．5種D．6種【答案】B【解析】分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反響放出氣體，這說明該有機物是飽和的一元羧酸，即分子組成為C4H9—COOH，丁基有4種，分別是CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、CH3CH2CH(CH3)—，所以該羧酸也有4種，答案選B。有關(guān)同分異構(gòu)體解答錯誤的原因是：⑴不知道書寫同分異構(gòu)體的步驟⑵不知道同分異構(gòu)體的書寫方法;⑶不會判斷有限制條件的情況下同分異構(gòu)體的書寫。【名師點撥】同分異構(gòu)體是指分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的物質(zhì)之間的互稱。關(guān)鍵要把握好以下兩點：1.分子式相同2.結(jié)構(gòu)式不同：〔1〕碳鏈異構(gòu)〔烷烴、烷烴基的碳鏈異構(gòu)〕〔2〕位置異構(gòu)〔官能團的位置異構(gòu)〕〔3〕官能團異構(gòu)〔官能團的種類異構(gòu)〕同分異構(gòu)體的書寫步驟一般為：碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)官→能團異構(gòu)1.碳鏈異構(gòu)根本方法：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊〔烴基不能到端〕，排布由鄰位到間位，再到對位〔或同一個碳原子上〕。位置：指的是支鏈或官能團的位置。排布：指的是支鏈或官能團的排布。例如：己烷〔C6H14〕的同分異構(gòu)體的書寫方法為：寫出沒有支鏈的主鏈。CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵寫出少一個碳原子的主鏈，將這個碳原子作為支鏈，該支鏈在主鏈上的位置由心到邊，但不能到端。⑶寫出少兩個碳原子的主鏈，將這兩個碳原子作為支鏈連接在主鏈上碳原子的鄰位、間位或同一個碳原子上。故己烷〔C6H14〕的同分異構(gòu)體的數(shù)目有5種。2.位置異構(gòu)⑴烯炔的異構(gòu)(碳鏈的異構(gòu)和雙鍵或叁鍵官能團的位置異構(gòu))方法：先寫出所有的碳鏈異構(gòu)，再根據(jù)碳的四鍵，在適宜位置放雙鍵或叁鍵官能團。⑵苯同系物的異構(gòu)(側(cè)鏈碳鏈異構(gòu)及側(cè)鏈位置“鄰、間、對〞的異構(gòu))例請寫出如C9H12屬于苯的同系物的所有同分異構(gòu)體苯的同系物，必有苯環(huán)，還有3個碳原子，這3個碳原子可以是一個丙基，丙基有2種；也可以是2個取代基，1個甲基、1個乙基，有鄰、間、對3種；也可是3個取代基，這3個甲基可相鄰，也可兩鄰一間，也可3個間位，共有8種。【注意】苯環(huán)上有兩個取代基時有3種，苯環(huán)上連三個相同取代基有3種、連三個不同取代基有10種3.類別異構(gòu)(指有機物分子中的官能團不同或有機物類別不同而造成的異構(gòu))。各類有機物異構(gòu)體情況見下表：有機物通式可能類別實例CnH2n+2只能是烷烴，異構(gòu)類別只有碳架異構(gòu)CH3CH2CH2CH2CH3，CH3CH(CH3)CH2CH3，C(CH3)4CnH2n單烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH3，CH2=C(CH3)2，CH2=CH2，CnH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3，CH3CCCH3，CH2=CH—CH=CH2CnH2n-6芳香烴(苯及其同系物)CnH2n+2O飽和脂肪醇、醚CH3CH2CH20H，CH3CH(0H)CH3，CH30CH2CH3CnH2nO醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯基醇CH3CH2CH0，CH3COCH3，CH=CHCH20H，，CnH2nO2羧酸、酯、羥醛、羥基酮CH3CH2C00H，CH3C00CH3、HC00CH2CH3，HOCH2CH2CH0、CH3CH(OH)CHO，CH3COCH20HCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷，氨基酸CH3CH2N02、H2N—CH2C00HCn(H2O)m糖類C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH20H(CHOH)3COCH20HC12H22023：蔗糖、麥芽糖⑴記憶法①碳原子數(shù)目1～5的烷烴異構(gòu)體數(shù)目：甲烷、乙烷、丙烷均無異構(gòu)體，丁烷有二種異構(gòu)體，戊烷有三種異構(gòu)體。②碳原子數(shù)1～5的一價烷基：甲基一種(-CH3)，乙基一種(-CH2-CH3)、丙基二種-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2]，-CH2CH(CH3)2、-C(CH3)3]]，戊基八種⑵基團連接法：將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有四種，丁醇(看作丁基與羥基連接而成)也有四種：戊醛、戊酸(分別看作丁基跟醛基、羧基連接物)也分別有四種。再如：C9H12的芳香烴(可看作一價苯基跟丙基、二價苯基跟一個甲基和一個乙基、三價苯基跟三個甲基連接而得)共有8種。⑶換位思考法：將有機物分子中的不同原子或基團換位進行思考。如：乙烷分子中共有6個H原子，假設(shè)有一個氫原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種?假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同．故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理：二氯乙烷有二種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有二種結(jié)構(gòu)。又如：二氯苯有三種，四氯苯也有三種。⑷等效氫原子法(又稱對稱法)：分子中等效氫原子有如下情況：①分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效。②同一個碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。如新戊烷(可以看作四個甲基取代了甲烷分子中的四個氫原子而得)，其四個甲基等效，各甲基上的氫原子完全等效，也就是說新戊烷分子中的12個H原子是等效的。③分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時．物與像的關(guān)系)上的氫原子是等效的。如分子中的18個H原子是等效的。利用等效氫原子關(guān)系，可以很容易判斷出有機物的一元取代物異構(gòu)體數(shù)目。其方法是先觀察分子中互不等效的氫原子有多少種，那么一元取代物的結(jié)構(gòu)就有多少種。如新戊烷(2,2,3,3-四甲基丁烷)的一氯代物只有一種；丙烷的一氯代物有2種，(CH3-CH2-CH3)中兩個甲基上的6個H原子等效，亞甲基上的二個氫原子等效，分子中共2種不等效H原子)。例．〔2023課標Ⅰ〕以下化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯【答案】A【解析】判斷化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目的多少，首先要掌握各類物質(zhì)的分子式通式和該物質(zhì)的分子式、同分異構(gòu)體的概念；然后再加以應用。在書寫同分異構(gòu)體時要按照一定的規(guī)律和順序進行，即先寫同類的、再寫不同類型的。同類的同分異構(gòu)體進行書寫時，碳鏈由長到短，支鏈由整到散。位置由邊到中間等。對于烴的衍生物，分析清楚每一種碳鏈結(jié)構(gòu)中的H原子的類型，把取代基取代該種H原子就得到相應的種類的同碳鏈結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體。等等這樣既不會重寫，也不會漏寫，就可以完整準確得快速找到各種化合物的同分異構(gòu)體的種類數(shù)。最后根據(jù)種類數(shù)目的多少得到該題目的答案。A．戊烷有三種同分異構(gòu)體，它們是CH3CH2CH2CH2CH3;;；B、飽和一元醇的分子式通式是CnH2n+2O,可看作是烷烴分子中的H原子被羥基〔—OH〕取代的產(chǎn)物。戊醇中共有8種同分異構(gòu)體，它們是把戊烷的三種同分異構(gòu)體中的不同種類的H原子取代為—OH得到的。CH3CH2CH2CH2CH3有3種H原子；;有4種H原子，有1種H原子。因此戊醇的同分異構(gòu)體的種類是3+4+1=8類；C、戊烯的同分異構(gòu)體有共有9種。同類的有5種，包括：CH2=CHCH2CH2CH3;CH3CH=CHCH2CH3;;;;由于烯烴與環(huán)烷烴的分子式通式都是CnH2n.因此環(huán)烷烴類的同分異構(gòu)體還有4種：;;;.因此一共含有的同分異構(gòu)體種類是：5+4=9種。D、乙酸乙酯的分子式是C4H8O2,符合通式CnH2nO2的物質(zhì)常見的有飽和一元羧酸和飽和一元酯。飽和一元羧酸類的同分異構(gòu)體有2種：CH3CH2CH2COOH；，同分異構(gòu)體6種。飽和一元酯類的有4種：HCOOCH2CH2CH3；；CH3COOCH2CH3;CH3CH2COOCH3;故其同分異構(gòu)體種數(shù)是2+4=6?？梢娡之悩?gòu)體數(shù)目最少的是戊烷。選項為A?！旧疃忍骄俊恳?確定符合某分子式且又具有某些結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)或含有某種官能團等限制條件的同分異構(gòu)體。例1.在C3H9N中，N原子以三個單鏈與其他原子相連接，它具有的同分異構(gòu)體數(shù)目為()。A．1B．2C．3D．4【答案】D【解析】從題給信息可知：N原子以3個單鏈與其他原子相連，而3個碳原子的碳鏈只有一種排列方式，如果把C3H9N中的N看作為-NH2，那么可以得到CH3CH2CH2NH2和兩種同分異構(gòu)體，結(jié)合題給信息可推斷出和兩種異構(gòu)體。例2.通常，烷烴可以由相應的烯烴經(jīng)催化加氫得到。但是，有一種烷烴A，分子式C9H20，它卻不能由任何C9H18的烯烴催化加氫得到。而另有A的三個同分異構(gòu)體B1、B2，、B3,卻分別可由而且只能由1種自己相應的烯烴催化加氫得到。請在下面填入A、B1、B2、B3的結(jié)構(gòu)簡式A1______________，Bl：_____________，B2______________，B3：_____________?！敬鸢浮緼：(CH3)3CCH2C〔CH3〕3B1：〔CH3〕3C-C〔CH3〕2-CH2CH3B2：〔CH3CH2〕4CB3：〔CH3〕2CHC〔CH3〕2CH〔CH3〕2.二.給予某種信息，根據(jù)信息遷移確定同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)數(shù)目或結(jié)構(gòu)簡式。例3有機物A的碳架結(jié)構(gòu)如以下圖所示。立方烷(C8H8)與互為同分異構(gòu)體，請寫出與有機物A互為同分異構(gòu)體、且屬于醛類的結(jié)構(gòu)簡式：(1)________、(2)________、(3)______、(4)_________。解析：根據(jù)題給信息，C8H8與互為同分異構(gòu)體，得出立方烷可與帶有苯環(huán)的有機物互為同分異構(gòu)體，由于題目要求，A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式中必須含有醛基(-CHO)，運用“殘基〞思維，即C8H8O去掉一個—CHO，再去掉一個一C6H5，尚余—CH2—(殘基)，便可寫出C8H8O屬于醛基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。【穩(wěn)固訓練】1．〔2023浙江〕以下說法正確的是A．的一溴代物和的一溴代物都有4種〔不考慮立體異構(gòu)〕B．CH3CH=CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上C．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D．與都是α-氨基酸且互為同系物2．〔2023天津〕以下對氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是()A．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸B．氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會變性C．α－氨基丙酸與α－氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽D．氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成的離子，在電場作用下向負極移動3．〔2023課標Ⅱ〕四聯(lián)苯的一氯代物有A．3種B．4種C．5種D．6種4．〔2023海南〕分子式為C4H10O并能與金屬鈉反響放出氫氣的有機物有〔不含立體異構(gòu)〕〔〕A．3種B．4種C．5種D．6種5.3-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有〔不考慮立體異構(gòu)〕〔〕A.3種B.4種C.5種D.6種6.分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A．3種B．4種C．5種D．6種7.分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有〔不考慮立體異構(gòu)〕()A．6種B．7種C．8種D．9種.8.分子式為C5H12O且可與金屬鈉反響放出氫氣的有機化合物有(不考慮立體異構(gòu))A．5種B．6種C．7種D．8種9.分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，假設(shè)不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有A、15種B、28種C、32種D、40種10.以下各組物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的一組是()。A．乙醇和乙醚B．淀粉和纖維素C．硝基乙烷和氨基乙酸D．乙酸和乙酸酐11.二氯苯的同分異構(gòu)體有三種，從而可推知四氯苯的同分異構(gòu)體的數(shù)目是()。A．2B．3C．4D．5答案；1.【答案】A【解析】試題分析：A．甲苯有4種氫原子，分別是甲基上的氫和苯環(huán)鄰、間、對上的氫，2-甲基丁烷也有4種氫原子，它們的一溴代物都有4種，A項正確；B．乙烯是平面形分子，鍵角為120°，甲基取代乙烯碳碳雙鍵兩側(cè)上的氫原子，所以四個碳原子一定不在同一直線上，B項錯誤；C．按照系統(tǒng)命名法，選擇最長的碳鏈為主鏈，該分子名稱是2,3,4,4-四甲基己烷，C項錯誤；D．這兩個有機物分子結(jié)構(gòu)不相似，不能互為同系物，D項錯誤；答案選A。2.【答案】A【解析】A．蛋白質(zhì)是各種氨基酸通過縮聚反響生成的高分子化合物，水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，正確；B．氨基酸不具有生物活性，遇重金屬離子反響不屬于變性，錯誤；C．α－氨基丙酸與α－氨基苯丙酸混合物脫水成肽，可以生成4種二肽(α－氨基丙酸與α－氨基苯丙酸可以生成兩種、α－氨基丙酸與α－氨基丙酸可生成1種、α－氨基苯丙酸與α－氨基苯丙酸可生成1種)，錯誤；D．氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成酸根離子，帶負電荷，在電場作用下向正極移動，錯誤，應選A。3.【答案】C4.【答案】B【解析】分子式是C4H10O并能與金屬Na發(fā)生反響放出氫氣的物質(zhì)是醇類，C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一個H原子被羥基-OH取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3兩