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文檔簡介
苯課件制作(1)CH
C—CH2—CH2—CCH(2)CH3—CC—CC—CH3(3)CH2CH—CH2—CH2—CCH2
(4)CH2
C
CH—CH
C
CH2
(5)CHC—CH2—CH2—CCH
苯分子可能的結(jié)構(gòu)【思考與交流】
若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一,則其應(yīng)該具有什么重要化學(xué)性質(zhì)?可設(shè)計怎樣的實驗來證明?1.能否使溴水褪色(發(fā)生加成反應(yīng))?2.能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色(發(fā)生氧化反應(yīng))?實驗現(xiàn)象:苯不能使溴水或KMnO4褪色結(jié)論:苯與不飽和烴的性質(zhì)有很大區(qū)別。苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵或碳碳叁鍵。凱庫勒苯的分子式為:C6H6凱庫勒式苯不能與溴水或酸性高錳酸鉀溶液,說明苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵,故凱庫勒式仍不能準(zhǔn)確表示苯分子的結(jié)構(gòu)。
對苯的進(jìn)一步研究表明,苯分子中的6個碳原子之間的鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。所以,也常用表示苯分子。苯(2)苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的
獨特的鍵(六個鍵完全相同)一、苯分子的結(jié)構(gòu)(1)苯分子中所有原子在同一平面,
為平面正六邊形結(jié)構(gòu)(一)分子式
C6H6(二)結(jié)構(gòu)式(三)結(jié)構(gòu)特點C─C
1.54×10-10mC=C1.33×10-10m苯中的6個C原子和H原子位置等同結(jié)論苯的一取代物只有一種(四)苯分子結(jié)構(gòu)簡式:凱庫勒式二、苯的物理性質(zhì)
苯通常是
、
氣味的
毒
體,
溶于水,密度比水
,熔點為5.5℃,沸點80.1℃,
易揮發(fā)。小無色有特殊液不有三、苯的化學(xué)性質(zhì)
1、氧化反應(yīng):2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃火焰明亮并帶有濃煙甲乙苯注意:苯易燃燒,但不能被酸性KMnO4溶液氧化⑴苯與溴的取代反應(yīng):反應(yīng)條件:液溴(純溴)、催化劑注意:苯環(huán)上的H原子還可被其它鹵素原子所代替①、溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)②、只發(fā)生單取代反應(yīng)③、溴苯是不溶于水,密度比水大的無色,油狀液體,能溶解溴,溴苯溶解了溴時呈褐色1、取代反應(yīng)溴苯⑵苯的硝化:硝基苯①.硝基苯是無色有苦杏仁味的油狀液體,不溶于水,密度比水大,有毒。②.混合時,要將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中,并不斷振蕩。③.條件:50-60oC水浴加熱
④.濃H2SO4的作用
:催化劑
脫水劑注意事項:苯與鹵素、硝酸、硫酸等在一定的條件下發(fā)生反應(yīng),反應(yīng)的本質(zhì)都是苯環(huán)上的氫被取代,所以說苯易發(fā)生取代反應(yīng)。(3)苯的磺化反應(yīng):+HO-SO3H70℃~80℃-SO3H+H2O磺酸基3、苯的加成反應(yīng)+H2催化劑△環(huán)己烷3苯比烯、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)苯的化學(xué)反應(yīng)特點:易取代.難加成.難氧化總結(jié):苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)(四)苯的用途苯洗滌劑聚苯乙烯塑料溶劑增塑劑紡織材料消毒劑染料服裝制鞋纖維食品防腐劑藥物結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式分子式CCCCCCHHHHHH平面正六邊形空間構(gòu)型:C6H6苯環(huán)上的6個碳碳鍵都
,是
的鍵。相同介于C-C和C=C之間的獨特鍵角:120°或1、氧化反應(yīng):火焰明亮并帶有濃煙注意:苯不能被酸性KMnO4溶液氧化2、取代反應(yīng):⑴苯的溴代:FeBr3+Br2
Br+HBr
⑵苯的硝化反應(yīng):+HNO3
濃硫酸△NO2+H2O2、易取代3、難加成苯的化學(xué)性質(zhì)(較穩(wěn)定):1、難氧化(但可燃)3、苯的加成反應(yīng):+H2催化劑△環(huán)己烷3各類烴的性質(zhì)比較(3)苯的磺化反應(yīng):+HO-SO3H70℃~80℃-SO3H+H2O磺酸基烷烴烯烴苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與酸性KMnO4作用點燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴光照取代加成催化劑(Fe)取代現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡藍(lán)色火焰,無煙火焰明亮,有黑煙火焰明亮,有濃煙含碳量低含碳量較高含碳量高分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴。CH3-CH3-CH3CH3-CH3CH3CH3甲苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯分子中含有一個苯環(huán),在組成上比苯多一個或若干個CH2原子團(tuán),符合通式CnH2n-6的烴。五、苯的同系物:芳香族化合物:分子中含有一個或多個苯環(huán)的化合物。芳香烴:苯的同系物的性質(zhì):如甲苯、二甲苯等與苯的性質(zhì)相似1、氧化反應(yīng):2、取代反應(yīng):(1)燃燒(2)甲苯和二甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化。原因:甲基對苯環(huán)的影響練習(xí)一與ClClClCl____(是,不是)同一種物質(zhì),理由是____________________________是苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。練習(xí)二將溴水與苯充分混合振蕩,靜置后觀察到的現(xiàn)象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此液體分開,必須使用到的儀器是________。將分離出的苯層置于
一試管中,加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧,這種物質(zhì)是_____________,反應(yīng)方程式是___________溶液分層;上層顯橙色,下層近無色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2
FeBr3Br+HBr⒈下列說法正確的是()A.從苯的分子組成來看遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和,所以它能使溴水褪色B.由于苯分子組成的含碳量高,所以在空氣中燃燒時,會產(chǎn)生明亮并帶濃煙的火焰C.苯的一氯取代物只有一種
D.苯是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)BC課堂練兵:⒉能說明苯分子中碳碳鍵不是單雙鍵相間交替的事實是①苯不能使KMnO4溶液褪色;②苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長均相等;③鄰二氯苯只有一種;④在一定條件下苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷。()A.①②③④B.①②③
C.②③④D.①②④⒊下列各組物質(zhì)中可以用分液漏斗分離的()A.酒精與碘B.溴與四氯化碳
C.硝基苯與水D.苯與溴苯CB3.純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。4.混合混酸
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