有機物的結(jié)構(gòu)特點

有機化合物的特點之一就是：僅由氧和氫構(gòu)成的化合物只有兩種：H2O和H2O2僅由碳和氫構(gòu)成的化合物超過了幾百萬種！——由碳元素所形成的化合物種類非常多！也就是有機化合物的種類非常多！為什么有機化合物的種類如此繁多呢？種類繁多——3000萬多種！第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點⑴請寫出甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式⑵回答甲烷的空間構(gòu)型以及鍵的夾角復(fù)習(xí)提問：電子式結(jié)構(gòu)式CH4結(jié)構(gòu)簡式

經(jīng)過科學(xué)實驗證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，4個氫原子分別位于正四面體的4個頂點上（鍵角是109°28′）。球棍模型比例模型甲烷分子的表示方法空間構(gòu)型

甲烷分子中有四個C-H鍵，且鍵長（1.093×10-10m）、鍵能(413.4KJ/mol)、鍵角(109028′)都相等。實驗數(shù)據(jù)：鍵長分子中兩個成鍵的原子的核間距離叫做鍵長一般說來，鍵長越短，鍵越牢固。鍵能

破壞一摩爾化學(xué)鍵所吸收的能量叫做鍵能。鍵能越大，鍵越牢固。鍵角在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角共價鍵的三個參數(shù)

鍵能

鍵長

鍵角

判斷分子的穩(wěn)定性

確定分子在空間的幾何構(gòu)型一、有機化合物中碳原子的成鍵特點

有機物的主要元素是碳元素1、碳原子的結(jié)構(gòu)特點

碳原子最外層有4個電子，不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子。

碳原子通過共價鍵（共用電子對）與其他原子(H、O、N、P、S、Cl等)形成共價化合物。例如：甲烷分子（CH4）2、碳原子間的結(jié)合方式

碳原子不僅能與H或其他原子形成4個共價鍵,而且碳原子之間也能相互以共價鍵結(jié)合。(1)碳原子之間可以形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵、叁鍵;(2)多個碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈，碳鏈可帶有支鏈;(3)多個碳原子還可以相互結(jié)合成環(huán)，碳環(huán)和碳鏈還可以相互結(jié)合。為什么有機化合物的種類如此繁多呢？

有機物種類繁多與有機物的主要元素碳元素的碳原子成鍵特點、碳原子之間的相互結(jié)合方式有著密切的聯(lián)系。

因為有機物的主要元素碳元素的碳原子成鍵特點、碳原子之間的相互結(jié)合方式，使得有機物分子中即使原子種類相同，每種原子數(shù)目也相同時，其原子可能具有多種不同的結(jié)合方式，形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。不同結(jié)構(gòu)——有機物分子普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象（這是有機物種類繁多的主要原因）分子式相同P9【思考與交流】物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)式相同點不同點沸點36.07℃27.9℃9.5℃分子組成相同結(jié)構(gòu)不同結(jié)論:支鏈越多,沸點越低!2.同分異構(gòu)體二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象

化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。

具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。相似、完全不同理解：三個相同：分子組成相同相對分子質(zhì)量相同分子式相同兩個不同：結(jié)構(gòu)不同性質(zhì)不同P10“學(xué)與問”的第一問：己烷(C6H14)有5種同分異構(gòu)體,你能寫出它們的結(jié)構(gòu)式嗎?并總結(jié)同分異構(gòu)體書寫的基本規(guī)律!C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC1、排主鏈,主鏈由長到短2、減碳(從頭摘)架支鏈:支鏈由整到散,由心到邊但不到端支鏈位置由心到邊,但不到端。多支鏈時,排布由對到鄰再到間3、減碳(從頭摘)架支鏈:等效碳不重排4、最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3以碳骨架的同分異構(gòu)體的書寫口訣：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由鄰到間。3.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律注：碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)。4.碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112….1543472040同分異體數(shù)159355….36631962491178805931下面是烷烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目隨C原子數(shù)變化有機物分子普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象（這是有機物種類繁多的主要原因）5.同分異構(gòu)體的類型異構(gòu)類型示例同分異構(gòu)體產(chǎn)生原因

碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架（直鏈、支鏈、環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)位置異構(gòu)正戊烷，異戊烷，新戊烷C5H12C3H8O1-丙醇，2-丙醇C2H6O乙醇，二甲醚官能團種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團異構(gòu)

同分異構(gòu)體的書寫（一般采用“減鏈法”）㈠碳鏈異構(gòu)㈡

位置異構(gòu)例：寫出分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體⒈碳鏈異構(gòu)（碳骨架）CCCCCCCCCCCC⒉位置異構(gòu)C5H10？2－甲基丙烯切記添H！1－丁烯2－丁烯提示：順反異構(gòu)(P31頁)練習(xí)2、請寫出分子式為C4H10O的醇的同分異構(gòu)體CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC添H！切記CCCCCCCCCCCCCCCCCOOHCOOHCOOHCOOH練習(xí)3、請寫出分子式為C5H10O2的羧酸的同分異構(gòu)體切記添H?、绻倌軋F異構(gòu)例：寫出化學(xué)式C4H8O2的羧酸和酯的結(jié)構(gòu)簡式CCCCOOHCCCCOOH羧酸切記添H！酯甲酸丙酯(2種)乙酸乙酯丙酸甲酯丁酸甲酯？（有幾種）練習(xí)5、寫出分子式為C4H8的所有烴的同分異構(gòu)體CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC烯烴環(huán)烷烴添H！切記常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元鏈狀醇飽和醚4飽和一元鏈狀醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26氨基酸、硝基化合物CnH2n+1NO2【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3

5CH3CH=CHCH2CH3和

CH3CH2CH=CHCH3位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)CH3同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法⑴基元法

如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇有4種同分異構(gòu)體。⑶替代法如二氯苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體。⑵定一移二法

對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個取代基位置，再移動另一個取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。

等效氫原子1.同一碳原子所連的氫原子是等效的；2.同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;3.處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的.例如：對稱軸CH3CH2CH2CH2CH3①

②

③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3

①CH2

②CH3CH3CH3–C–CH2-CH3

①

CH3②③aabbbbaa

對稱技巧例1、進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是-------------------（）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3

B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3A、C③④⑤

②C－C－C－C

C①

D、C

C－C－C－C

①

C②③

D例2、已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為

A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有-------（）

A.9種B.10種

C.11種D.12種CH3CH3A例3、式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為（）

A.3B.4C.5D.6CH3—CH—CH3D—CH2—CH2—CH3—C3H7

CH3練習(xí)：請寫出常見一元取代物只有一種的10個碳原子以內(nèi)的烷烴的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH3CH4

CH3CCH3

CH3CH3常用化學(xué)用語化學(xué)式C5H12C2H4O2最簡式(又稱實驗式)CHCH2CH3C2H5

電子式結(jié)構(gòu)式C

CCHHHHHHCH3CH=CH2或結(jié)構(gòu)簡式CH3CH=CH2CH3C(CH3)2CH2C(C2H5)3或CH3CCH2CCH2CH3CH3CH3C2H5CH2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式：CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOHCH3CH3CH3鍵線式球棍模型比例模型書寫結(jié)構(gòu)簡式的注意點1、表示原子間形成單鍵的‘——’可以省略2、C=CC≡C中的雙鍵和三鍵不能省略,

但是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為

—CHO，—COOH。3、準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH，HO—CH2CH3C11H16

的苯的同系物中,只含有一個支鏈,且支鏈上含有兩個“—CH3”的結(jié)構(gòu)有四種,寫出其結(jié)構(gòu)簡式.例1、進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是-------------（）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3A、C③④⑤②C－C－C－CC①D、CC－C－C－C①C②③

D例2、某種烯烴與H2加成后的產(chǎn)物如下圖所示,則該烯烴的結(jié)構(gòu)式可能有()A.1種B.2種C.3種D.4種CH3CHCHC(CH3)3CH3CH3C例3