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1.(2016課標(biāo)I)下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是2-甲基丁烷也稱為異丁烷由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物【答案】B【解析】A.2-甲基丁烷分子中含有5個C原子,系統(tǒng)命名方法是2-甲基丁烷,習(xí)慣命名方法命名是異戊烷,錯誤;B.乙烯與水發(fā)生反應(yīng),斷裂碳碳雙鍵中較活潑的一個鍵,在兩個不飽和的碳原子上分別添加H、OH,形成乙酹,發(fā)生反應(yīng)類型是加成反應(yīng),正確:C.QHgCl有斗種不同位置的H原子,它們分別被C1原子取代,就得到斗種同分異構(gòu)體,錯誤,D.油脂不是高分子化合物,錯誤?!究键c定位】考查有機物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)判斷的知識?!久麕燑c睛】有機物種類繁多,在生活、生產(chǎn)領(lǐng)域務(wù)有涉及有機物往往存在分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象,即存在同分異構(gòu)體,要會對物質(zhì)進行辨析,并會進行正確的命名。GiHsCl可看作是GHio分子中的一個H原子被一個d原子取代產(chǎn)生的物質(zhì),GHio有CHsCHsCHsCHi.(CH^CHaCfh兩種不同的結(jié)構(gòu),每種結(jié)構(gòu)中含有2種不同的H原子,所以.GHsCl有4種不同的結(jié)構(gòu);對于某一物質(zhì)來說,其名稱有按習(xí)慣命名和按系統(tǒng)命名方法命名的名稱,要拿握系統(tǒng)命名方法及原則。有機物在相互轉(zhuǎn)化時發(fā)生一定的化學(xué)反應(yīng),常見的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)等,要拿握各反應(yīng)類型的特點,并會根據(jù)物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點進行判斷和應(yīng)用。有機高分子化合物的相對分子質(zhì)量一般高達10^-10?,而低分子有機物的相對分子質(zhì)量在1000以■下,若分子的相對分子質(zhì)量不確定'則該物質(zhì)是高分子化合物,若有確定的相對分子質(zhì)量,則不是高分子化合物;而不能僅僅根據(jù)相對分子質(zhì)量的大小進行判斷。拿握一定的有機化學(xué)基本知識是本題解答的關(guān)鍵,本題難度不犬。2.(2016課標(biāo)II)下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷【答案】B【解析】苯和氯乙烯中均含有不飽和鍵,能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是飽和鍵,只能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng),答案選B。【考點定位】考查有機反應(yīng)類型【名師點睛】取代反應(yīng)、加成反應(yīng)的異同比較如下:有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng),稱為取代反應(yīng);有機物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)稱為加成反應(yīng);“上一下一,有進有出”是取代反應(yīng)的特點,“斷一,加二都進來”是加成反應(yīng)的特點;八、、9一般來說,烷烴、苯、飽和醇、飽和鹵代烴往往容易發(fā)生取代反應(yīng),而含碳碳雙鍵或碳碳三鍵或苯環(huán)的有機物容易發(fā)生加成反應(yīng)。3-(2°16課標(biāo)II)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構(gòu))7種B.8種C.9種D.10種【答案】C【解析】分■子式為CiHsCh的有機物可看成是丁烷C+Hio中的兩個H原子被兩個C1原子取代,CiHio有正丁烷8888和異丁烷CHsCHi:?)?兩種,正丁烷中2個H原子被C1原子取代,有&種結(jié)構(gòu),異丁烷中2個H原子被C1原子取代,有3種結(jié)構(gòu),共有9種?!究键c定位】考查同分異構(gòu)體的判斷?!久麕燑c睛】判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目,其分析方法是分析有機物的結(jié)構(gòu)特點,確定不同位蚤的氫原子種數(shù),再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體數(shù)目,或者依據(jù)怪基的同分異構(gòu)體數(shù)目進行判斷。(2016課標(biāo)III)下列說法錯誤的是()乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體【答案】A【解析】A、乙烷和濃鹽酸不反應(yīng),故說法錯誤;B、乙烯可以制成聚乙烯,聚乙烯用于食品包裝,故說法正確;C、乙醇含有親水基羥基,能溶于水,而溴乙烷不溶于水,故說法正確;D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,是同分異構(gòu)體,故說法正確。【考點定位】考查烷烴的性質(zhì),烯烴的性質(zhì)和用途,乙醇的性質(zhì),溴乙烷的性質(zhì),同分異構(gòu)體。【名師點睛】本試題考查考生對有機物基礎(chǔ)知識的掌握,屬于簡單的一類題目,要求考生在平時學(xué)習(xí)中夯實基礎(chǔ)知識,能夠?qū)χR做到靈活運用。有機物中的取代反應(yīng)包括:烷烴和鹵素單質(zhì)反應(yīng)(狀態(tài)是氣體)、苯的硝化和溴代、鹵代烴的水解、酯化反應(yīng)、酯的水解等,因此記憶時要注意細節(jié)。一般常用的包裝塑料有聚乙烯和聚氯乙烯,聚乙烯一般用于食品包裝,聚氯乙烯不能作為食品包裝,因為在光照下能產(chǎn)生有毒物質(zhì),污染食品,不能混用。影響溶解度的因素:相似相溶、形成分子間氫鍵、發(fā)生反應(yīng),乙醇可以和水形成分子間氫鍵,而溴乙烷不能和水形成分子間氫鍵。同分異構(gòu)體是分子式相同而結(jié)構(gòu)不同,分子式都是
CHO,但前者屬于酸,后者屬于酯,同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì),也可以是不同類物質(zhì),242這要求學(xué)生要理解同分異構(gòu)體的概念,在平時的學(xué)習(xí)中注意概念的內(nèi)涵和延伸,反應(yīng)條件等(2016課標(biāo)III)已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如下,下列說法錯誤的是()HO-^V-CHaCHCOOH戸HO-^V-CHaCHCOOH戸'都是a-氨基酸且互為同系物HONHjGuenon異丙苯的分子式為CH912異丙苯的沸點比苯高異丙苯中碳原子可能都處于同一平面異丙苯和苯為同系物【答案】C【解析】A.根據(jù)有機物碳原子的特點,分子式為GH⑴故正確,B.碳原子數(shù)越多,熔沸點越高,故沸點比苯高,故正確;G苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu),當(dāng)異丙基中“啦的碳原子形成四個單鍵,碳原子不都在一個平面,故錯誤:D、異丙苯和苯結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差3個C曲原子團,屬于同系物,故正確。【考點定位】考查有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【名師點睛】本試題考查考生對有機物基礎(chǔ)知識的拿握,涉及有機物中碳原子的特點、有機物熔沸點高低判斷、共面、同系物等知識,培養(yǎng)學(xué)生對知識靈活運用的能力,但前提是夯實基礎(chǔ)。有機物中碳原子只有4個鍵,鍵線式中端點、交點、拐點都是碳原子,其余是氫元素,因此分子式為GH⑴容易出錯的地方在氫原子的個數(shù),夢數(shù)或少數(shù),這就需要認(rèn)真觀察有機物,牢記碳原子有四個鍵,這樣不至于數(shù)錯。有機物中熔沸點高低的判斷:一是看確原子數(shù),碳原子越多,熔沸點越高,二是磯原子相同,看支璉,支鏈越多,熔沸點越低,遠一般使用于同系物中,注意使用范圍。判斷共面、共線,常是以.甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)、乙烯為平面結(jié)構(gòu)、乙快為直線、苯為平面六邊形為基礎(chǔ)進行考查,同時在考查共面的時候還要注意碳碳單鍵可以■旋轉(zhuǎn),艱鍵不能旋轉(zhuǎn)。一般來說如果出現(xiàn)-丑或-8-等,所有原子肯定不共面。同系物的判斷,先看結(jié)構(gòu)和組成是否一樣,即碳的連接、鍵的類別、官能團是否相同等,再看碳原子數(shù)是否相同,相同則不是同系物。拿握一定的有機化學(xué)基本知識是本題解答的關(guān)鍵,本題難度不丈。(2016浙江)下列說法正確的是CH3的一溴代物和的一溴代物都有4種(不考慮立體異構(gòu))CHCH=CHCH分子中的四個碳原子在同一直線上33按系統(tǒng)命名法,化合物:J'T:—〕1一廣-二二的名稱是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷CHjCHjCH3D答案】A
【解析】A.甲苯有斗種氫原子,分別是甲基上的氫和繪環(huán)鄰、間、對上的氫,2-甲基丁烷也有4種氫原子,它們的一溟代物都有斗種,A項正確,B.乙烯是平面形分子,鍵角為12(T,甲基取代乙烯碳碳雙鍵兩側(cè)上的氫原子,所以.四個碳原子一定不在同一直線上,B項錯誤'C.按照系統(tǒng)命名法,選擇最長的碳誰為主鏈,該分子名稱是邛,斗件四甲基己烷,C項錯誤:D.這兩個有機物分子結(jié)構(gòu)不相似,不能互為同系物,D項錯誤,答案選乩【考點定位】考查同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,系統(tǒng)命名法,同系物等知識。【名師點睛】拿握常見有機物的結(jié)構(gòu),甲烷是正四面體結(jié)構(gòu),乙烯是平面結(jié)構(gòu),乙烘是直線形結(jié)構(gòu),苯是平面結(jié)構(gòu)。根據(jù)這些典型的結(jié)構(gòu)將有機物進行分割,可以■進行共面或共線的分析。CH3CHYHCH3分子含有碳碳怨鍵,類似乙烯,可以.由碳原子形成平面結(jié)構(gòu),但不可能是直線形。同系物指結(jié)構(gòu)相佩在分子組成上相差一個或若干個?原子團的物質(zhì)。注意結(jié)構(gòu)相似的含義:含有相同的官能團,且官能團個數(shù)相同,例如苯酚和苯甲醇,都有羥基,但分別屬于酚和罄,不是同系物的關(guān)系,有些寫出分■子式不能確定其結(jié)構(gòu)或官能團的物質(zhì)也不能確定是否為同系物,例如G印和CiHso(2016課標(biāo)I)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:ACOUCHjCOOCHS^^OOC\=/為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:ACOUCHjCOOCHS^^OOC\=/=^CMH型廻膠址丿Jco曲罟尹石贏]C(服,順戶序己去烯二酸(反,反卜2斗己二烯二酸HOOC1,4亠丁二豊催化劑?回答下列問題:(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是。(填標(biāo)號)糖類都有甜味,具有CH2O的通式n2m麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物2)B生成C的反應(yīng)類型為。(3)D中官能團名稱為,D生成E的反應(yīng)類型為。(4)F的化學(xué)名稱是,由F生成G的化學(xué)方程式為
(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO,W共有種(不含立體結(jié)構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)參照上述合成路線,以(反反)-2,4-己二烯和CH為原料(無機試劑任選),設(shè)24計制備對二苯二甲酸的合成路線。【答案】(1)cd;2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng));3)酯基、碳碳雙鍵;消去反應(yīng)4)己二酸;5)12;6)4)己二酸;5)12;6)【解析】(1沮淀粉和纖維素都是糖,沒有甜味,錯誤:b一麥芽糖是二糖,水解只生成2個分子的葡萄糖,錯誤,Q無論淀粉是否水解完全,都會產(chǎn)生具有醛基的葡萄糖,因此都可以產(chǎn)生銀蓮反應(yīng),故用銀蓮反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全,正確,丘淀粉和纖維素都屬于夢糖類,都是綠色植物光合作用產(chǎn)生的物質(zhì),故都是天然高分子化合物,正確;(2)根據(jù)團示可知E是H0CCCHYH-CHYH-COOH,該物質(zhì)含有兩個稷基,可以與甲CHjOH在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng),產(chǎn)生酣C:GHsOOOCHYH-CHYH-COOCHj和水,酯化反應(yīng)也就是取代反應(yīng)’卩)根據(jù)團示可知D中官能團為碳碳怨鍵和酯基,根據(jù)物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)簡式可知,D去氫發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生E:(4)F分子中含有6個碳原子,在兩頭分別是竣基,所以F的化學(xué)名稱是己二發(fā)由F擁G的化學(xué)方程式切町?區(qū)E:⑸具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO,說明W分子中含有2個一COOH,則其可能的支鏈情況是:一C00H、—CHCHCOOH;—COOH、一CH(CH)COOH;2個一CHCOOH;—CH、一CH(COOH)四種情況,它223232們在苯環(huán)的位置可能是鄰位、間位、對位,故W可能的同分異構(gòu)體種類共有4X3=12種(不hooch2c^\>-ch2cooh含立體結(jié)構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)以(反,反)-2,4-己二烯和CH為原料制備對苯二甲酸的合成路線為24【考點定位】考查有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫等知識?!久麕燑c睛】有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問題,掌握常見的有機代表物的性質(zhì)、各類官能團的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團的數(shù)目關(guān)系,充分利用題目提供的信息進行分析、判斷。掌握同分異構(gòu)體的類型有官能團異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和空間異構(gòu)四種基本類型;對于芳香族化合物來說,在支鏈相同時,又由于它們在苯環(huán)的位置有鄰位、間位、對位三種不同的情況而存在異構(gòu)體。分子中含有幾種不同位置的氫原子,就存在幾種核磁共振氫譜,核磁共振氫譜峰的面積比就是各類氫原子的個數(shù)比;掌握其規(guī)律是判斷同分異構(gòu)體的種類及相應(yīng)類別結(jié)構(gòu)式的關(guān)鍵。本題難度適中。CN也耳七(2016課標(biāo)II)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性,某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下:4)4)已知:①A的相對分子量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰R—C—R'HCN(水溶液)NaOH(微量二OHR—C—R'HCN(水溶液)NaOH(微量二R—C—R'CN回答下列問題:1)A的化學(xué)名稱為TOC\o"1-5"\h\z(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為,其核磁共振氫譜顯示為組峰,峰面積比為。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為。(5)G中的官能團有、、。(填官能團名稱)(6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種。(不含立體異構(gòu))答案】38.(1)(1)丙酮on26:1取代反應(yīng)on26:1取代反應(yīng)5)碳碳雙鍵酯基氰基6)8【解析】⑴必的相對分子量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,則氧原子個數(shù)為58x0.276^16=1;再根據(jù)商余法,42-12=3..6,A分子的分子式為CHO,核磁共振氫譜顯示為單峰,則A為丙酮。OH(2)A為丙酮,根據(jù)已知②給的信息,E為才FE分子中有2種氫原子,則其核磁共振氫譜顯示為2組峰,峰面積比為1:6o⑶光照條件下與氯氣反應(yīng)是取代反應(yīng)的條件,則由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。尸h2qQH、C=C、+NaOHHiC=Cs彳W^Cl(:斗)根據(jù)題給信息,由D生成E的化學(xué)方程式為—口3阿。(5)根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡式,氟基丙烯釀酣為CH2=C(CN)COO&根據(jù)流程團提供的信息可知,G的結(jié)構(gòu)簡式為CH^CN)COOCH3,則G中的官能團有碳碳雙鍵、酯基、氨基。(6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物為甲酸酣,將鼠基看成氫原子,有三種結(jié)構(gòu):HCOOCHaCHhCHi、HCOOCH-CHCHs.HCOOC(CH3)=CH2,然后將鼠基取代右面的碳原子上,共有$種?!究键c定位】考查有機物的推斷,有機化學(xué)方程式的書寫,官能團,同分異構(gòu)體的判斷等知識。【名師點睛】本題考查有機物的推斷,有機化學(xué)方程式的書寫,官能團,同分異構(gòu)體的判斷等知識。本題涉及到的有機物的合成,思路及方法與往年并沒有差異,合成路線不長,考點分布在官能團、反應(yīng)類型、有機化學(xué)反應(yīng)方程式和同分異構(gòu)體等基本知識點上。對于有機物的推斷關(guān)鍵是看懂信息,明確各類有機物的基本反應(yīng)類型和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,審題時要抓住基礎(chǔ)知識,結(jié)合信息進行分析、聯(lián)想、對照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。(2016四川)高血脂嚴(yán)重影響人體健康,化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略),COOH試劑I廠―COOHE的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略),COOH試劑I廠―COOH濃醸駿?△①-1COOCH3COOCHjNaOH“a@*b稱鹽酸-c_△⑤(CSiHtcOf)'—?TOC\o"1-5"\h\zCOOHCOOH已知:R3-C-R!—^4r'-^C-r2+CO/徳和疋優(yōu)義烷基)COOHH請回答下列問題:(1)試劑I的名稱是③—,試劑II中官能團的名稱是?—,第②步的反應(yīng)類型是?。(2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(3)第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(4)第⑦步反應(yīng)中,試劑III為單碘代烷烴,其結(jié)構(gòu)簡式。
C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解,生成X、Y和CH(CH)0H。若X含有羧基和苯324環(huán),且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰,則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是【答案】(1【答案】(1)③甲醇?溴原子?取代反應(yīng)COOH2)HjC-卜図COOHCOOHCOOHCOOH2)HjC-卜図COOHCOOHCOOHCOOCHjHJC于-H卡2HaOCOOCHj'5)CHI3官能團的名稱為漠原子:根據(jù)|戈乂?5)CHI3官能團的名稱為漠原子:根據(jù)|戈乂?f煦的結(jié)構(gòu)及試劑II判斷第②步的反應(yīng)類型為取代4)【解析】⑴試劑I的結(jié)構(gòu)簡式為CHsOH,名稱為甲醇;試劑II的結(jié)構(gòu)簡式為BrOTCFtCFtBr,所含反應(yīng)。(2)根據(jù)題給轉(zhuǎn)化關(guān)系知第①步反應(yīng)為CH3CH(COOH)2和CHX)H在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酣化反應(yīng)在加熱條件下反應(yīng)生成〔4)試劑III為單碘代烷燒,根據(jù)的結(jié)構(gòu)推斷,試劑III的結(jié)構(gòu)簡式是Cftlo在加熱條件下反應(yīng)生成〔4)試劑III為單碘代烷燒,根據(jù)的結(jié)構(gòu)推斷,試劑III的結(jié)構(gòu)簡式是CftloCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH1r^-COOHCQOHHjC-6-H+SCH^OH片生成CH3CH(COOCH亦和水,化學(xué)方程式為⑸C的分子式為?處心,其同分異構(gòu)體在酸性條件下水解,含有酣基,生成&Y和生成物X含有竣基和苯環(huán),且況和Y的核磁共振氫譜均只有兩種類型的吸收峰,則X為對二苯甲酸,Y為0CFfcOHCFfcOH,則汎與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是骯十心
【考點定位】考查有機合成和有機推斷,涉及有機物的命名,官能團的識別,反應(yīng)類型的判斷,結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式的書寫等?!久麕燑c睛】本題考查選修5《有機化學(xué)基礎(chǔ)》相關(guān)知識,以簡答或填空形式考查。常涉及如下高頻考點:有機物的命名;官能團的識別、檢驗方法和官能團轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件;反應(yīng)類型判斷;有機物分子中原子共線、共面分析;有機物結(jié)構(gòu)簡式推斷及書寫;有機化學(xué)反應(yīng)方程式書寫;同分異構(gòu)數(shù)目判斷及書寫;有機物合成路線設(shè)計等。解答此類題目首先要熟練掌握常見有機物官能團的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,然后閱讀題給信息(轉(zhuǎn)化關(guān)系和題給信息反應(yīng)),與教材信息整合形成新的知識網(wǎng)絡(luò)。有機推斷的關(guān)鍵點是尋找突破口,抓住突破口進行合理假設(shè)和推斷。常見突破口有:特殊顏色,特殊狀態(tài),特殊氣味等物理性質(zhì);特殊反應(yīng)類型和反應(yīng)條件,特殊反應(yīng)現(xiàn)象和官能團所特有的性質(zhì),特殊制法和特殊用途等。有機合成首先判斷目標(biāo)有機物屬于哪類有機物,其次分析目標(biāo)有機物中碳原子的個數(shù)、碳鏈組成與原料、中間物質(zhì)的組成關(guān)系。根據(jù)給定原料,結(jié)合信息,利用反應(yīng)規(guī)律合理地把目標(biāo)有機物分解成若干個片段,找出官能團引入、轉(zhuǎn)換的途徑及保護方法。找出關(guān)鍵點、突破點后,要正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合,選擇最佳合成途徑。(5)小題是本題的難點,首先根據(jù)C的分子式和題給信息確定其同分異構(gòu)體屬于酯類,結(jié)合水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)確定X為對二苯甲酸,Y為CH2OHCH2OH,進一步寫出縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。審清題目的要求,規(guī)范書寫化學(xué)用語是得分的關(guān)鍵。題目難度適中。((2016天津))反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題:2CH3CH2CH2CHO—|CH2=CHOC22CH3CH2CH2CHO—|CH2=CHOC2H5一zO-Rh已知:「’H+yHQ.rcho+R'OH+R"OH<)-RH1)A的名稱是;B分子中共面原子數(shù)目最多為1)A的名稱是;B分子中共面原子數(shù)目最多為;C分子中與環(huán)相連的三個基團中,不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種。2)D中含氧官能團的名稱是,寫出檢驗該官能團的化學(xué)反應(yīng)方程式:(3)E為有機物,能發(fā)生的反應(yīng)有。a.聚合反應(yīng)b.加成反應(yīng)c.消去反應(yīng)d.取代反應(yīng)(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團,寫出F所有可能的結(jié)構(gòu):5)5)5)以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物),在方框中將合成路線的后半部分補充完整。整。兀比叫H們UH托H農(nóng)兀比叫H們UH托H農(nóng)H催化劑^qcHiCH砂曲B'目標(biāo)化合物6)問題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是答案】1)正丁醛或丁醛982)醛基CHO+2Ag(NH)°HCHO+2Ag(NH)°H^^+2Ag;+3NH3+H2°或?=<CH.CIhCH;HCH。H2°或?=<CH.CIhCH;HCH。HXOONj+2Cu(0H)2+NaO^^+CuO;+3H0;4)cd;CH=CHCHOCH、223H3C.>och3H禮zoch3>och3^、W業(yè)込吐礙)一賞5竺込cH^H沁HO;OCH,6)保護醛基(或其他合理答案)+2AgJr+3NHj+C:H£HmC比【解析】⑴根據(jù)流程團,ACFfeCIfcCHaCHO,是丁醛:E為CHjYHOCdH^+2AgJr+3NHj+C:H£HmC比【解析】⑴根據(jù)流程團,ACFfeCIfcCHaCHO,是丁醛:E為CHjYHOCdH^分子中共面原子數(shù)耳、HHc=c\r?目最多為9個曲團:早幾?xo—c—C——H),C分子中與環(huán)相連的三個基團中,8個碳原子上HH的氫原子化學(xué)環(huán)境都不相同,共有$種,故答案為:丁醛;4舘HXHO⑵°為CM3CH^M,其中含氧官能團是醛塁檢驗醛基可法用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液,故答案為:醛基,HaO或LH3CH,Cli<H%H£HO⑶根據(jù)流程虱結(jié)合信息,C在酸性條件下反應(yīng)生成匚h"卿/=〈,噩吐吐田。和gCffcOH以及水,因此ECFfeCHiOH,屬于酉霽能發(fā)生的反應(yīng)有消去反應(yīng)和取代反應(yīng),故選cd:(4)B的同分異構(gòu)體F與E有完全相同的官能團,F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)有:CHa-CHCHaOCFhHsC^^.OCHsH,/OCH?yOCH3“二H3C^,OCH3u>=<、甘門〉=<.CH2=C<_,故答案力:CH2YHCFWCHiu>=<、HxH也/HCH3HzhHS,och3HCHO⑸D為:?「—「’己醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C即代CH0,根據(jù)信息和己醛的結(jié)構(gòu),首先需要將碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為單鍵,然后在酸性條件下反CHsCH.CH^hE應(yīng)即可,故答案為:H"催化劑?CH?(CH2)4—I."用陽叭CH3〔CH2)4CHO;OCH.6)醛基也能夠與氫氣加成,(5)中合成路線中第一步反應(yīng)的目的是保護醛基,故答案為:保護醛基。考點定位】考查有機合成與推斷【名師點晴】本題為信息推斷題,解這類題目的關(guān)鍵是看懂信息,明確各類有機物的基本反應(yīng)類型和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。可以由原料結(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物,也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料,也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo),審題時要抓住基礎(chǔ)知識,結(jié)合新信息
進行分析、聯(lián)想、對照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,不僅要注意物質(zhì)官能團的衍變,還要注意同時伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機物相對分子質(zhì)量的衍變,這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。本題的難點是同分異構(gòu)體的書寫,特別是有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫,平時要多加訓(xùn)練。(10分)化合物X是一種有機合成中間體,Z是常見的高分子化合物,某研究小組采用如下路線合成X和Z:已知:①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個
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