專題15 有機物的組成與結(jié)構(gòu)-2018年高考150天化學備考

2018年壽考150夭備考全方親之專題十五有機物的組成與結(jié)構(gòu)（1）最長原則：應(yīng)選最長的碳鏈做主鏈；（2）最近原則：應(yīng)從離支鏈最近一端對主鏈碳原子進行編號；（3）最多原則：若存在多條等長主鏈時，應(yīng)選擇含支鏈數(shù)較多的碳鏈做主鏈；（4）最小原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長時，應(yīng)以支鏈位號之和最小為原則，對主鏈碳原子進行編號（5）最簡原則：若不同的支鏈距主鏈兩端等長時，應(yīng)從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子進行編號。2．五必須（1）取代基的位號必須用阿拉伯數(shù)字“2,3,4……”表示；（2）相同取代基的個數(shù)必須用中文數(shù)字“二，三，四……”表示；（3）位號“2,3,4……”等相鄰時，必須用逗號“，”表示（不能用頓號“、”）；（4）名稱中凡阿拉伯數(shù)字與漢字相鄰時，必須用短線“－”隔開；（5）若有多種取代基，不管其位號大小如何，都必須把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。【易錯典例1】）下列有機化合物的命名正確的是（）3—甲基丁烷B.2，2，4，4—四甲基辛烷C.2—乙基丁烷D.1，1，3—三四基戊烷【答案】B【解析】苜先根據(jù)選項的名稱寫出碳璉骨架，再根據(jù)烷怪的命名方法進行命名，就可以.檢查題目所給的命名方法進行命名，就可以■檢查題目所給的命名是否正確。選項A取代基的位蚤編號不是最??；C選項中未選取最長的碳鏈作為主鏈；選項D中也未選取最長碳鏈作為主鏈，當然烷烴的命名中不可能出現(xiàn)1—甲基、2—乙基等情形，因此可以判斷C、D錯誤。跖'普-二不能準確判斷有機物分子空間構(gòu)型1．有機化合物分子中原子的共線、共面問題可以通過以下幾種有機物分子確定結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形甲烷：碳原子形成的化學ad、/Z\■0:6個原子a—C三C—b:四個原子共直模板鍵全部是單鍵，5個原子構(gòu)線；苯環(huán)上處于對角位置的4成正四面體共面；:12個原子共直線個原子共面選準主體通常運用的基本結(jié)構(gòu)類型包括：甲烷（3個原子共平面），乙烯（6個原子共平面），乙炔（4個原子在一條直線上），苯（12個原子共平面）。凡是出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共平面問題，通常都以乙烯的分子結(jié)構(gòu)作為主體；凡是出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共直線問題，通常都以乙炔的分子結(jié)構(gòu)作為主體；若分子結(jié)構(gòu)中既未出現(xiàn)碳碳雙鍵，又未出現(xiàn)碳碳三鍵，而只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基，當烷基中所含的碳原子數(shù)大于1時，以甲烷的分子結(jié)構(gòu)作為主體；當苯環(huán)上只有甲基時，則以苯環(huán)的分子結(jié)構(gòu)作為主體。3．注意審題看準關(guān)鍵詞：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共線”等，以免出錯。CIL—\—C^=C—C11^=（11—C11-.【易錯典例2】某烴的結(jié)構(gòu)簡式為：，有關(guān)其結(jié)構(gòu)的說法正確的是（）該分子中有6個碳原子一定在同一條直線上該分子中有8個碳原子可能在同一條直線上該分子中所有碳原子一定在同一平面上該分子中所有氫原子可能在同一平面上答案】AIIIIc('llc('ICH11u「11c\('CHIIIIc('llc('ICH11u「11c\('CH\解析】由乙烯、乙炔及苯分子的空間構(gòu)型可推出該分子的構(gòu)型為，據(jù)此可知該分子中有6個碳原子一定在同一條直線上。同系物判斷中的易錯點1．同系物結(jié)構(gòu)相似，必定是同一類物質(zhì)2．同系物的組成元素必定相同3．同系物必須符合同一通式4．同系物必定化學式不同，相對分子質(zhì)是必定相差14n5．同系物結(jié)構(gòu)相似，但不一定完全相同【易錯典例3】下列方法正確的是（）分子組成上相差一個或若干個CH原子團的有機化合物一定是同系物具有相同的通式且相差一個或若干個CH2原子團的有機物一定是同系物互為同系物的有機物分子結(jié)構(gòu)必然相似互為同系物的有機物不一定具有相同的通式【答案】C【解析】分子組成上相差若干個恵子團的物質(zhì)，不一定屬于同系物；A錯。烯怪和環(huán)烷怪通式相同，結(jié)構(gòu)上相差若干個原子團的烯怪和環(huán)烷怪不屬于同系物，E錯°同系物結(jié)構(gòu)必纟頁相似，C對◎同系物屬于同類物質(zhì)，官能團種類和個數(shù)相同，通式相同，D錯。易錯點四同分異構(gòu)體理解中的易錯點易錯點四同分異構(gòu)體理解中的易錯點1．同分異構(gòu)體的分子式相同，相對分子質(zhì)量也相同；但“同分”是指“分子式相同”，不是指相對分子質(zhì)量相同。2?同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體。如CH和CO,CH8224和N、CO等。3．同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)不同，主要是指碳骨架（或碳鏈）不同、官能團在碳鏈上位置不同或官能團的種類不同；故同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。4?同分異構(gòu)體的研究對象并不專指有機物。如CO（NH）和NHCNO（有機物與無機物間）、AgCNO和AgOCN（無機物間）都為同分異構(gòu)體。易錯典例4】對復(fù)雜的有機物的結(jié)構(gòu)，可用“鍵線式”簡化表示。如有機物CH===CH—CHO可以簡寫為{}。則與鍵線式為)CHO[)11()（:/{}。則與鍵線式為)CHO[)11()（:/（「（）（）11【答案】D【解析】根據(jù)W的鍵線式知，它的分子式為心壓?！鉇中物質(zhì)分子式為B中物質(zhì)分子式為G印O,C中物質(zhì)分子式為G皿5,D中物質(zhì)分子式為C.HsOo故只有D項物質(zhì)的分子式與題中物質(zhì)分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，故D項正確。

1.某有機物的分子式為C5H10O2,該有機物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，也不能發(fā)生水解反應(yīng),則該有機物可能的結(jié)構(gòu)有8種B.9種C.10種D.11種【答案】B【解析】某有機物的分子式為CHO,該有機物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，也不能發(fā)生水5102解反應(yīng)，則該有機物分子中有醛基、醚鍵，沒有羥基和酯基，可能的結(jié)構(gòu)有CH3OCH2CH2CH2CHO、3222CHCHOCHCHCHO、CHCHCHOCHCHO、CHOCHCH(CH)CHO、CHCHOCH(CH)CHO、CHCHCH(OCH)CHO、CHO322232223233233233CH(CH)CHCHO、CHCH(CH)OCHCHO、CHOC(CH)CHO等9種。本題選B。32332332點睛：本題考查了限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定，難度較大。要求學生能熟悉常見有機物的通式，能

根據(jù)分子式快速確定有機物的不飽和度，進而根據(jù)有機物的性質(zhì)確定其可能含有的官能團，然后根據(jù)碳鏈異構(gòu)找到所有可能結(jié)構(gòu)。由本題有機物分子式可知，該有機物分子中有一個不飽和度，因為醛基有一個不飽和度且含有一個氧原子，所以另一個氧原子只能做醚鍵。2.1mol化學式為CHO的物質(zhì)分別與足量的NaHCO且和Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體的物質(zhì)的量相等，滿足條件的同833分異構(gòu)體數(shù)目為(不考慮空間異構(gòu))4種B.5種C.6種D.7種答案】B【解析】YOOH與NaHCS反應(yīng)生成g,—OH與Na反應(yīng)生成Hr產(chǎn)生的氣體的物質(zhì)的量相等，說明0氐6含有的疑基數(shù)目是稷基的2倍，mQHsOs分子含有一個YOOH和一個。氐6分子可看作由—COOH,—OH.—GHj—組成，可形成CH2OHCH2CH2COOH.CHjCHOHCHjCOOH.CH3CH2CHOHCOOH.(CH3)2COHCOOH,CH2OHCH(CHDCOOH等5種分子結(jié)構(gòu)，故選E。點睛：解答本題需要注意—COOH中含有羥基，—COOH既能與NaHCO3反應(yīng)，又能與Na反應(yīng)。1mol—COOH與足量NaHCO反應(yīng)生成ImolCO，與足量Na反應(yīng)生成0.5molH。322下列關(guān)于有機化合物說法正確的是乙酸乙酯在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)B.乙酸乙酯在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)B.D.乙醛和丙烯醛(?'')不是同系物，分別與足量H反應(yīng)后的產(chǎn)物也不是同系物D.【答案】C【解析】A.按系統(tǒng)命名法，選擇含有碳原子最參的碳鏈為主璉，從靠近最簡單支鏈的一端給主璉編號，該有機物的名稱是乙2,4,5-四甲g-3,3-二乙基己烷,故A錯誤,B.皂化反應(yīng)是指油脂在堿性條件

下水解得到高級脂肪酸鹽，其中高級脂肪酸鹽為肥皂的主要成分，故E錯誤；C.該有機物的結(jié)構(gòu)可表旋轉(zhuǎn)連接苯環(huán)和雙鍵的碳碳單鍵，可以使得苯環(huán)和雙鍵在同一個平面?？梢酝ㄟ^龍轉(zhuǎn)甲基的碳碳單鍵,使得甲基上一個氫原子與雙鍵平面共面；故最務(wù)17個原子共面，故C正確；D、乙醛是飽和一元醛，丙烯醛是不飽和一元薛，催化加氫后都生成飽和一元醛，是同系物，故D錯誤。故選^A-C=C"COOH4.苯丙炔酸（^A-C=C"COOH4.苯丙炔酸（）廣泛用于醫(yī)藥、香料等化工產(chǎn)品中。列關(guān)于苯丙炔酸的說法正確的是A?分子式為C9H7°2的單體與丙炔酸（一二-二?1--0互為同系物的單體C．lmol苯丙炔酸最多可與5mol氫氣發(fā)生反應(yīng)，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)答案】C【解析】A項，苯丙炔酸的不飽和度為7,分子式為CHO，錯誤；B項，苯丙炔酸中含苯環(huán)，丙炔酸中沒有962苯環(huán)，結(jié)構(gòu)不相似，丙炔酸的分子式為C3H2O2，分子組成上也不相差若干個“ch2”，兩者不是同系物，錯誤；c項，苯丙炔酸中含碳碳三鍵，以苯丙炔酸為單體發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物七「=?水：正確；D項，苯丙炔酸中的碳碳三鍵和苯環(huán)都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，lmol苯丙炔酸最多可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)，苯丙炔酸能發(fā)生加聚反應(yīng)但不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，錯誤；答案選Co化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136,分子式為CHOoA的核磁共振氫譜有4882個峰且面積之比為1：2：2：3,A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基,其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖。關(guān)于A的下列說法中，正確的是（）

A．1molA在堿性條件下水解消耗2molNaOHB．A在一定條件下可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機物只有1種與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種【答案】C【解析】有機物A的分子式為不飽和度為(2x8+2-8)/2=5,A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜有四個吸收峰，說明分子中含有4種H原子，峰面積之比為1:2:2:九則四種氫原子個數(shù)之比=1：2:2:3,結(jié)合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團，故有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為O><00CH認0><OOCH詠解生成苯甲酸和甲酉雲(yún)能和氫氧化鈉反應(yīng)的只有馥基，所以lmolA在堿性條件下水解消耗ImolNaOH,故A錯誤，B.A分子中只有苯環(huán)可以和氫氣發(fā)生加成，則在一定條件下A可與爲發(fā)生抑成反應(yīng),故E錯誤；C.符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機物只有1種，故C正確；D.屬于同類化合物，應(yīng)含有酣基、苯環(huán)，若為稷酸與醇形成的酯是甲酸苯甲酯，若為稷酸與酚形成的酯，可以■是乙酸酚酯，也可以■是甲酸與酚形成的酯，甲基有鄰、間、對三種位置，共5種同分異構(gòu)體，故D錯誤,答案選：Co點睛：本題主要考查有機物結(jié)構(gòu)的推斷、核磁共振氫譜、紅外光譜圖、官能團性質(zhì)等知識，推斷A的結(jié)構(gòu)是解答本題的關(guān)鍵，可利用A的分子式計算A的不飽和度，再根據(jù)A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜有四個吸收峰，說明分子中含有4種H原子，峰面積之比為1:2:2:3,則四種氫原子個數(shù)之比=1:2:2:3，結(jié)合紅外光譜，分子中存在酯基等基團，進而推出有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為3「=，根據(jù)有機物的相關(guān)知識解答各選項即可。四元軸烯(a)、苯乙烯(b)、立方烷(c)的分子式均為CH,下列說法正確的是()88A.a的同分異構(gòu)體只有b和c兩種a、c的二氯代物均只有三種，b的一氯代物有五種C．a(chǎn)、b分子中的所有原子一定處于同一平面D.a、b、c均能使溴的四氯化碳溶液褪色【答案】B【解析1A、通過多個碳碳雙鍵和秦健或環(huán)狀滿足分子GHs的化合物很多，如:CH2-CHCH=CHCH=CHC=CH等，選項A錯誤，E、不考慮立體結(jié)構(gòu)，丑的二氯代物一種兩個氯在碳碳颶鍵末端、一種是同一邊的末端兩個碳上和一種是對角末端兩個碳上的取代共3種的二氯代物一種分別是在立方體的同一邊兩個碳上取代,或在同一面的對角的碳上取代，或是在立體對角上兩個磯上的取代，也有3種，b有五種化學環(huán)境下的氫，其一氯代物有有$種，選項E正確,C、四元軸烯雖然碳磯艱鍵上的原子可能在同一平面，但中間環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)，由于甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，故3分子中的所有原子一定處于同一平面；萊乙烯中由于乙烯基與萊環(huán)是單鍵相連可以轉(zhuǎn)動，萊乙烯分子中所有原子可以處于同一平面上，選項C錯誤'D、三種分子中只有3和b中含碳碳歡鍵，而立方烷不含碳碳歡鍵，只有且和b能與溟發(fā)生加成反應(yīng)而使溟的四氯化碳濬滋褪色，選項D錯誤。答案選E。7.CHi—CHi4比的名稱是7.CHi—CHi4比的名稱是A.1-甲基-4-乙基戊烷B.2-乙基戊烷1,4-二甲基己烷D.3-甲基庚烷答案】D解析】根據(jù)主鏈最長原則，主鏈有7個碳原子；根據(jù)支鏈最近原則，從右端開始第3個碳原子上連有一個甲基，所以的名稱是3-個甲基，所以的名稱是3-甲基庚烷，故D正確。8.下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是乙烯和聚乙烯互為同系物丙烯和苯分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)分子式為CHO且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機物（不考慮立體異構(gòu)）有8種12乙醇中含乙酸雜質(zhì)，可加