第二章第一節(jié)脂肪烴

第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴鏈烴脂環(huán)烴環(huán)，不含苯環(huán)！脂肪烴（烷烴、烯烴、炔烴……）思考與交流P28：分析數(shù)據(jù)，繪制烷烴、烯烴的沸點(diǎn)及相對(duì)密度隨碳原子數(shù)變化曲線圖，你能得出有哪些信息？1、烷烴與烯烴的物理性質(zhì)一、烷烴和烯烴A、物質(zhì)狀態(tài):B、沸點(diǎn)：隨相對(duì)分子質(zhì)量的增加而升高。C、密度：隨相對(duì)分子質(zhì)量的增加，逐漸增大。氣→液→固碳原子數(shù)相同的烷烴，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。常壓下，1～4個(gè)碳的烷烴、烯烴是氣體（新戊烷為氣態(tài)）。1、由沸點(diǎn)數(shù)據(jù):甲烷－146℃，乙烷－89℃,丁烷－0.5℃，戊烷36℃，可以判斷丙烷的沸點(diǎn)可能是（）

A．高于－0.5℃ B．約是＋30℃ C．約是－40℃D．低于－89℃練習(xí)C3、下列液體混合物可以用分液的方法分離的是（）A．苯和溴苯 B．汽油和辛烷C．己烷和水D．戊烷和庚烷

C2、下列烷烴沸點(diǎn)最高的是（）

A．CH3CH2CH3

Ｂ．CH3CH2CH2CH3

Ｃ．CH3(CH2)3CH3

Ｄ．(CH3)2CHCH2CH3C2、烷烴的代表物——甲烷甲烷是正四面體型分子，鍵角為109O28’無色、無味、極難溶于水的氣體甲烷的化學(xué)性質(zhì)：在通常情況下，甲烷比較穩(wěn)定，與高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng)。①

氧化反應(yīng)：燃燒，淡藍(lán)色火焰

取代反應(yīng)：（與純鹵素單質(zhì)在光照條件下）四步反應(yīng)，五種產(chǎn)物。）一氯甲烷有進(jìn)有出

有機(jī)物分子里某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。取代反應(yīng)：（烷烴的特征反應(yīng)）

烷烴與純鹵素單質(zhì)在光照條件下進(jìn)行，烷烴中氫原子越多，產(chǎn)物越復(fù)雜。例如：六步反應(yīng)，9種產(chǎn)物思考：1mol丁烷最多能和多少molCl2發(fā)生取代反應(yīng)？10mol烷烴分子中有多少個(gè)H就能發(fā)生多少步取代，消耗多少個(gè)鹵素單質(zhì)分子。甲烷結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體物理性質(zhì)無色、無味、極難溶于水的氣體化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)

①可燃性(與氧氣反應(yīng))②不被高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化2、取代反應(yīng)（光照下與純鹵素單質(zhì)）3、高溫裂解（生成炭和氫氣）烷烴碳碳間以單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合。隨分子中碳原子數(shù)的增加，呈規(guī)律性的變化鋸齒型3、烯烴的代表物——乙烯六原子共面，平面矩形，鍵角120O注意：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的正誤書寫正：CH2=CH2

H2C=CH2

誤：CH2CH2無色、稍有氣味、難溶于水的氣體乙烯的化學(xué)性質(zhì)：①

氧化反應(yīng)：燃燒，火焰明亮，伴有黑煙。

加成反應(yīng)：1，2-二溴乙烷（無色液體，不溶于水密度比水大）使酸性高錳酸鉀溶液褪色（被氧化為CO2）乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色（含鹵素單質(zhì)即可）有進(jìn)無出通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合反應(yīng)）加聚反應(yīng)單體鏈節(jié)聚合度n由小分子生成高分子化合物的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)。

有機(jī)物分子中不飽和鍵（雙鍵或三鍵）兩端的碳原子與其他的原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。練習(xí)：寫出丙烯與H2、Cl2、HCl、H2O加成的反應(yīng)方程式。加成反應(yīng):（不飽和烴如烯烴的特征反應(yīng)）

加成反應(yīng)中，除與鹵素單質(zhì)外，與其他物質(zhì)加成反應(yīng)往往都需要催化劑。定量關(guān)系：n(C＝C):n(H2、X2、HX、H2O)=1:1

思考：1mol含雙鍵的某脂肪烴與H2完全反應(yīng)，消耗3molH2

，則1分子該烴中的雙鍵數(shù)目最多為？3個(gè)練習(xí)：分別寫出下列烯烴單體發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式，并寫出聚合物中鏈節(jié)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A、CH2=CHCH2CH3B、CH3CH=CHCH2CH3；C、CH3C=CHCH3；CH3烯烴的加聚反應(yīng):乙烯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含有碳碳雙鍵，六個(gè)原子在同一平面物理性質(zhì)無色、稍有氣味、難溶于水的氣體化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)①可燃性(與O2反應(yīng))②被酸性KMnO4氧化(使KMnO4溶液褪色)烯烴含有碳碳雙鍵的鏈烴隨分子中碳原子數(shù)的增加而呈現(xiàn)規(guī)律性的變化常用加

H2、X2、HX、成試劑

H2O、HCN等3、加聚反應(yīng)2、加成反應(yīng)

（能使溴水褪色）二烯烴通式：

CnH2n-2單烯烴：分子中有一個(gè)碳碳雙鍵的烯烴，滿足通式：CnH2n兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置：C—C=C=C—C①累積二烯烴（不穩(wěn)定）C=C—C=C—C②共軛二烯烴

C=C—C—C=C③孤立二烯烴

17二烯烴也能夠發(fā)生加成和加聚反應(yīng)CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBrnCH2=CH-CH=CH21,2加成1,4加成CH2-CH-CH-CH21,2Br1,4Br(中間體)CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBr1,4加聚溴足量溴不足CH3CH=CHCH3

練習(xí)：以C4H8為例寫出其烯烴類的同分異構(gòu)體CH2=CHCH2CH3CH2=CCH3CH32-丁烯2-甲基-1-丙烯1-丁烯順—2—丁烯反—2—丁烯19二、烯烴的順反異構(gòu)

由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件：1、必須有雙鍵；2、每個(gè)雙鍵碳原子連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。AB20兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)。兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)。順反異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異【練習(xí)】下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是A、1，2-二氯乙烯B、1，2-二氯丙烯C、2-甲基-2-丁烯D、2-氯-2-丁烯ClCH=CHClCH3C=CHCl

ClCH3C=CHCH3CH3CH3C=CHCH3

ClC

反式脂肪酸（Transfattyacids，TFA）又名反式脂肪，被稱為“餐桌上的定時(shí)炸彈”，主要來源是部分氫化處理的植物油。過多攝入反式脂肪酸可使血液膽固醇增高，從而增加心血管疾病發(fā)生的風(fēng)險(xiǎn)。2015年6月16日，美國(guó)食品和藥物管理局(FDA)宣布，將在3年內(nèi)完全禁止在食品中使用人造反式脂肪，以助降低心臟疾病發(fā)病率。什么是反式脂肪酸？乙24烯烴同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類官能團(tuán)異構(gòu)1、炔烴分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴。單炔烴的分子通式：CnH2n－2

（n≥2）

(與同碳數(shù)的二烯烴互為同分異構(gòu)體。乙炔是最簡(jiǎn)單的炔烴。官能團(tuán)為—C≡C—)2、炔烴的代表物——乙炔的性質(zhì)（1）物理性質(zhì)

乙炔是無色、無味的氣體，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。三、炔烴(2)乙炔的分子組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)H—C≡C—HCH≡CH或HC≡CH電子式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:結(jié)構(gòu)式:乙炔分子是直線型分子，鍵角180O分子式：C2H2C●×H●●●●●●C●×H（3）乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法CaC2+2H—OHC2H2↑+Ca(OH)2A、反應(yīng)原理：B.原料：CaC2（電石）與H2O

C.氣體發(fā)生裝置類型：固液不加熱型

D.凈化:

E.收集方法：排水集氣法俗名：電石氣2023/2/128下列那種裝置可以用來做為乙炔的制取裝置?ABCDEFBF下列哪種裝置可以用來做為乙炔的收集裝置?電石中往往含有CaS，因此制得的乙炔氣體往往含有H2S而有特殊的臭味。A實(shí)驗(yàn)視頻30實(shí)驗(yàn)中為什么要采用分液漏斗？制出的乙炔氣體為什么先通入硫酸銅溶液？

實(shí)驗(yàn)中采用塊狀CaC2和飽和食鹽水，為什么？31（1）為什么實(shí)驗(yàn)中常用飽和食鹽水代替水并使用塊狀電石？（3）為什么制取時(shí)在導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花？

因電石中含有CaS、Ca3P2等，也會(huì)與水反應(yīng)，產(chǎn)生H2S、PH3等氣體，所以所制乙炔氣體會(huì)有難聞的臭味。硫酸銅溶液吸收H2S，溶解PH3。目的：減緩電石與水的反應(yīng)速率，得到平穩(wěn)的乙炔氣流。目的：為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管。（2）制出的乙炔氣體為什么先通入硫酸銅溶液？實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象將純凈的乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的試管中將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中點(diǎn)燃驗(yàn)純后的乙炔溶液紫色逐漸褪去溴的顏色逐漸褪去火焰明亮，并伴有濃煙（4）乙炔的化學(xué)性質(zhì)：2C2H2+5O2

點(diǎn)燃

4CO2+2H2OA、氧化反應(yīng)：a、可燃性：火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙。甲烷乙烯乙炔直接被氧化為CO2b、使酸性高錳酸鉀溶液褪色：C%越高火焰越明亮，越有濃煙乙炔用于氣割氣焊。乙炔跟空氣的混合物遇火會(huì)發(fā)生爆炸，在生產(chǎn)和使用乙炔時(shí)，必須注意安全。

a、與溴的加成反應(yīng)351,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷乙炔可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色B、加成反應(yīng)b、催化加氫生成乙烯或乙烷C≡C→C=C→C—C完全加成的定量關(guān)系：n(C=C):n(Br2)=1:1n(C≡C):n(Br2)=1:2c、與HX等的反應(yīng)△CH≡CH+HCl

催化劑CH2=CHCl（氯乙烯）nCH2=CHCl加溫、加壓催化劑CH2CHCln（聚氯乙烯）C、加聚反應(yīng)：nCHCH

CH=CHn加溫、加壓催化劑聚乙炔

本節(jié)學(xué)習(xí)乙炔的結(jié)構(gòu)、制法、重要性質(zhì)和主要用途。乙炔結(jié)構(gòu)含有CC叁鍵的直線型分子化學(xué)性質(zhì)小結(jié)可燃性,氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)。主要用途焊接或切割金屬,化工原料。練習(xí)1、描述CH3—CH=CH—C≡C—CH3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中正確的是（）

A．6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上

B．6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上

C．6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上

D．6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上練習(xí)2、某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl氯化氫完全加成，加成產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3molCl2取代，則氣態(tài)烴可能是A、CH≡CHB、CH2=CH2

C、CH≡C—CH3D、CH2=C(CH3)CH3

練習(xí)3、含一叁鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有（）

A．1種 B．2種 C．3種 D．4種40烷烴烯烴炔烴通式CnH2n+2

（ｎ≥1）CnH2n（ｎ≥2）CnH2n－2（ｎ≥2）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)碳碳之間僅含單鍵，鏈狀有碳碳雙鍵鏈狀有碳碳三鍵鏈狀代表物甲烷乙烯乙炔主要化學(xué)性質(zhì)與溴水（或溴的CCl4溶液）不褪色褪色褪色與酸性高錳酸鉀溶液不褪色

褪色

褪色主要反應(yīng)類型氧化取代氧化加成加聚氧化加成加聚習(xí)題1.鑒別甲烷、乙烯、乙炔三種氣體可采用的方法是：A.通入溴水中，觀察溴水是否褪色。B.通入酸化的高錳酸鉀溶液中，觀察顏色是否變化。C.點(diǎn)燃，檢驗(yàn)燃燒產(chǎn)物。D.點(diǎn)燃，觀察火焰明亮程度及產(chǎn)生黑煙量的多少。D【練習(xí)】預(yù)制取較純凈的1,2—二氯乙烷，可采用的方法是A、乙烯和HCl加成B、乙烯和氯氣加成C、乙烷和Cl2按1:2的體積比在光照條件下反應(yīng)D、乙烯先與HCl加成，再與等物質(zhì)的量的Cl2在光照條件下反應(yīng)【例題1】可以用來鑒別甲烷和乙烯，又可以用來除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是A、混合氣體通過盛酸性KMnO4溶液的洗氣瓶B、混合氣體通過盛足量溴水的洗氣瓶C、混合氣體通過盛澄清石灰水的洗氣瓶D、混合氣體跟氯化氫混合BB四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用

脂肪烴的來源有石油、天然氣和煤等。

石油中含有1~50個(gè)碳原子的烷烴及環(huán)烷烴。石油的冶煉方法有：常壓分餾、減壓分餾、催化裂化及裂解、催化重整。

煤也是獲得有機(jī)化合物的源泉。通過煤焦油的分餾可以獲得各種芳香烴；通過煤礦直接或間接液化，可以獲得燃料油及多種化工原料。

天然氣是高效清潔燃料，主要是烴類氣體，以甲烷為主。

石油催化重整的目的有兩個(gè)：提高汽油的辛烷值和制取芳香烴。

石油裂解是深度的裂化，使短鏈的烷烴進(jìn)一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。

石油的催化裂化是將重油成分（如石油）在催化劑存在下，在460~520℃及100kPa~200kPa的壓強(qiáng)下，長(zhǎng)鏈烷烴斷裂成短鏈烷烴和烯烴，從而大大提高汽油的產(chǎn)量。乙烯的產(chǎn)量是一個(gè)國(guó)家石化水平的標(biāo)志C4H10C2H4+C2H6△

C4H10CH4+C3H6△

資料卡片P35

液化石油氣（LPG）是丙烷、丁烷、丙烯、丁烯為主的石油產(chǎn)品。45常識(shí)：液化石油氣——體積縮小了250~300倍，壓強(qiáng)為7~8atm，氣態(tài)時(shí)比空氣重約1.5倍，在空氣中的爆炸極限1.7%~9.7%。五、烴的燃燒規(guī)律1、各類烴的含碳量變化規(guī)律

同系物中隨分子里碳原子數(shù)的增多，其含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)：烷烴增加，烯烴不變，炔烴與苯的同系物減少。(完全燃燒后生成CO2與H2O的比值變化相同)2、烴燃燒計(jì)算A、烴燃燒的耗氧量（1）、等物質(zhì)的量的烴(CxHy)完全燃燒時(shí)，耗氧量的多少取決于(x+y/4)的值，其值越大耗氧量越多。

（2）、等質(zhì)量的烴(CHy/x)完全燃燒時(shí)，耗氧量取決于y/x值，其值越大耗氧量越多。B、烴類型與生成CO2、H2O的數(shù)量關(guān)系

烷烴：n(烴)=n(H2O)—n(CO2)>0或

V(烴)=V(H2O)—V(CO2)

烯烴：n(H2O)—n(CO2)=0

或

V(H2O)=V(CO2)

炔烴：n(烴)=n(CO2)—n(H2O)>0

或

V(烴)=V(CO2)—V(H2O)

（1）、等質(zhì)量的烴(Cx/yH)完全燃燒時(shí)，生成CO2的量取決于x/y值，其值越大生成CO2越多。（2）、最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物無論以何比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃