第三章-烴的含氧衍生物-第一節(jié)醇酚

2第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚（按官能團(tuán)分）烴烷烴烯烴炔烴芳香烴烴的衍生物鹵代烴醇酚醚醛酮羧酸酯烴的含氧衍生物有機(jī)化合物第三章第二章復(fù)習(xí)回顧羥基（–OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。羥基（–OH）與苯環(huán)直接相連的化合物。CH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇2—丙醇苯酚鄰甲基苯酚醇:酚:OHOHCH3醇、酚的區(qū)別A.C2H5OHB.C3H7OHC.練習(xí)1：判斷下列物質(zhì)中不屬于醇類(lèi)的是：OHCH2OHD.

E.

F.

CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH乙醇

顏色：氣味：狀態(tài)：密度：熔點(diǎn)：沸點(diǎn)：溶解性：無(wú)色

特殊香味

液體

比水小78.5℃（易揮發(fā)）

—117.3℃

與水以任意比互溶

能夠溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物(一).物理性質(zhì)濃度越大密度越小知識(shí)回顧一、乙醇C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羥基）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)(二)分子組成結(jié)構(gòu)思考與交流p49

哪一個(gè)建議處理反應(yīng)釜中金屬鈉的更合理、更安全？建議（1）：打開(kāi)反應(yīng)釜，用工具將反應(yīng)釜內(nèi)的金屬鈉取出來(lái)；建議（2）：向反應(yīng)釜內(nèi)加水，通過(guò)化學(xué)反應(yīng)“除掉”金屬鈉；建議（3）：采用遠(yuǎn)程滴加乙醇的方法向反應(yīng)釜內(nèi)加入乙醇，并設(shè)置放氣管，排放乙醇與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣和熱量。思考與交流P49-50

哪一個(gè)處理反應(yīng)釜中金屬鈉的建議更合理、更安全？

方案（3）更為合理。原因是（1）由于鈉塊較大，取出過(guò)程，一但與空氣或水蒸汽接觸，放熱引燃甲苯。后果不堪設(shè)想；（2）加水反應(yīng)劇烈，本身易燃燒，引燃甲苯。（4）乙醇與鈉反應(yīng)緩慢，若能導(dǎo)出氫氣和熱量，則應(yīng)安全。鈉與水鈉與乙醇是否浮在液面上有無(wú)聲音有無(wú)氣泡劇烈程度放出氣泡浮在水面熔成小球游動(dòng)，發(fā)出嘶嘶響聲劇烈沉在液面下仍是塊狀沒(méi)有聲音放出氣泡平緩鈉的形狀是否變化復(fù)習(xí)回顧比較乙醇與水中羥基上的H的活潑性強(qiáng)弱。2H-O-H+2Na=2NaOH+H2↑222CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑思考與交流1.取代反應(yīng):CH3CH2O--H+HO

--

CH2CH3（1）與金屬Na等活潑金屬的取代反應(yīng)（2）分子間的取代反應(yīng)（脫水）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa﹢H2↑（三）化學(xué)性質(zhì)濃硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O（3）乙醇與HX反應(yīng)：C2H5?OH+H?BrC2H5?Br+H2O△與濃的氫溴酸酸脫羥基醇脫氫（4）酯化反應(yīng)

濃硫酸△CH3COOH+HOCH2CH3+H2OCH3COOCH2CH3對(duì)比：

CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrNaOH△?OH和?OH所連碳的鄰位碳的C?H斷鍵位置:2.消去反應(yīng)應(yīng)用：實(shí)驗(yàn)室制取乙烯為何使液體溫度迅速升到170℃，不能過(guò)高或高低？酒精與濃硫酸混合液如何配制？放入幾片碎瓷片作用是什么？用何法收集？

濃硫酸的作用是什么？溫度計(jì)的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？實(shí)驗(yàn)結(jié)束后應(yīng)先取出導(dǎo)管再熄滅酒精燈，為何？CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH的乙醇溶液加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O

濃硫酸加熱170℃

溴乙烷與乙醇的消去反應(yīng)有什么異同？學(xué)與問(wèn)3、氧化反應(yīng)2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化劑C—C—HHHHHO—H

兩個(gè)氫脫去與O結(jié)合成水CH3CH2OHCH3COOH高錳酸鉀溶液褪色【實(shí)驗(yàn)3-2】乙醇與重鉻酸鉀酸性溶液反應(yīng)現(xiàn)象：溶液變成綠色。氧化氧化CH3CH2OH乙醇CH3CHO乙醛CH3COOH乙酸2CrO3（紅色）+3C2H5OH+3H2SO4

Cr2（SO4）3（綠色）+3CH3CHO+6H2O有機(jī)物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)（失H或加O）還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)（加H或失O）②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)

斷鍵位置分子間脫水與HX反應(yīng)②①②與金屬反應(yīng)①課堂小結(jié)②④①③消去反應(yīng)催化氧化2.分類(lèi)一元醇：二元醇多元醇二、醇1.定義：根據(jù)所含羥基的數(shù)目根據(jù)烴基是否飽和飽和醇不飽和醇根據(jù)是否含苯環(huán)脂肪醇芳香醇羥基（–OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。常見(jiàn)的醇CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）C2H5OH

乙二醇：無(wú)色，粘綢，有甜味的液體，其水溶液的凝固點(diǎn)低，可用作內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑，也是制造滌綸的重要原料。

丙三醇(甘油)：無(wú)色，粘綢，有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)，能與水、乙醇以任意比互溶，其水溶液的凝固點(diǎn)低(防凍劑)，硝化甘油——烈性炸藥思考與交流（1）C2H5OH、CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH與互為同系物嗎？CH2OHOH（2）與互為同系物嗎？注意同系物的判斷依據(jù)飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O3.同系物思考與交流

名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲烷CH416-161.5

甲醇CH3OH3264.7

乙烷C2H630-88.6

乙醇C2H5OH4678.5

丙烷C3H844-42.1

丙醇C3H7OH6097.2

丁烷C4H1058-0.5對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)能得出什么結(jié)論？

結(jié)論：相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。醇分子間形成氫鍵示意圖：RRRRRROOOOOOHHHHHH

醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著較強(qiáng)的相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）你能得出什么結(jié)論？甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減?。ㄔ颍┮叶嫉姆悬c(diǎn)高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸點(diǎn)高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸點(diǎn)高于1—丙醇。由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)，熔沸點(diǎn)升高。

甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。P49學(xué)與問(wèn)4.物理性質(zhì)（1）隨碳原子的數(shù)目增多：醇的熔沸點(diǎn)升高;相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴；醇的溶解性減小。

（2）低級(jí)的飽和一元醇為無(wú)色中性液體，具有特殊的氣味和辛辣味道。（3）醇的密度小于水的密度。5.飽和一元醇的命名（2）編號(hào):（1）選主鏈:（3）寫(xiě)名稱(chēng)：將含有與-OH相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈稱(chēng)某醇從離—OH最近的一端起編號(hào)取代基位置—取代基名稱(chēng)—羥基位置—母體名稱(chēng)資料卡片

多元醇命名時(shí)，要用阿拉伯?dāng)?shù)字指出多個(gè)羥基的位置，并用“二”“三”指出羥基的個(gè)數(shù)。練習(xí):寫(xiě)出下列醇的名稱(chēng)CH3—CH—CH2—OHCH3①CH3—CH2—CH—CH3OH②CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3③2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3?二甲基?3?戊醇CH2—CH—CH2—OHCH3—④2-甲基-3-苯基-1-丙醇醇類(lèi)的同分異構(gòu)體現(xiàn)象可有：（1）碳鏈異構(gòu)（2）羥基的位置異構(gòu)（3）相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和飽和一元醚是官能團(tuán)異構(gòu)練習(xí)：寫(xiě)出C4H10O的所有同分異構(gòu)體6.醇的同分異構(gòu)體官能團(tuán)—OH（羥基）與乙醇相似（羥基）（1）取代反應(yīng)與金屬Na等活潑金屬反應(yīng)生成H2

分子間的取代反應(yīng)生成醚與HX反應(yīng)生成鹵代烴與羧酸酯化反應(yīng)生成酯7.醇的化學(xué)性質(zhì)（2）消去反應(yīng)△（3）氧化反應(yīng)①能燃燒生成CO2和H2O②在Cu作催化劑時(shí)能被氧化為醛或酮③能被KMnO4酸性溶液或K2CrO7酸性溶液氧化，其氧化過(guò)程可分為兩個(gè)階段三、兩大規(guī)律總結(jié)醇的消去反應(yīng)和催化氧化規(guī)律1、醇的消去反應(yīng)規(guī)律（1）醇分子中，連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。△(2)若醇分子中與—OH相連的碳原子無(wú)相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無(wú)氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。消去反應(yīng)的條件與－OH相連的碳原子有相鄰的碳且相鄰碳上有氫。歸納：能不能發(fā)生消去反應(yīng)？思考：2、醇的催化氧化規(guī)律

醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類(lèi)別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)，具體分析如下：(1)RCH2OH的醇,被催化氧化生成醛(或羧酸)?結(jié)論：（1）羥基碳上有2個(gè)氫原子的醇被催化氧化成醛（或羧酸）△(2)醇被催化氧化成酮結(jié)論：（2）羥基碳上有1個(gè)氫原子的醇被催化氧化成酮R-C-OHR’R”（3）形如的醇，一般不能被催化氧化。（1）羥基碳上有2個(gè)氫原子的醇被催化氧化成醛（或羧酸）歸納：（2）羥基碳上有1個(gè)氫原子的醇被催化氧化成酮（3）羥基碳上沒(méi)有氫原子的醇不能被催化氧化。催化氧化的條件：與－OH相連的碳原子有氫。第一節(jié)醇酚苯酚酚1、苯酚的物理性質(zhì)顏色:無(wú)色氣味:特殊氣味狀態(tài):液態(tài)熔點(diǎn)：5.5℃毒性：有毒溶解性：不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。沒(méi)有顏色特殊的氣味晶體43℃有毒

常溫時(shí)在水中溶解度不大，溫度高于65℃時(shí)，能跟水任意比互溶。易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯的物理性質(zhì)

苯酚濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心!如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。2、苯酚的結(jié)構(gòu)⑴分子式：⑵結(jié)構(gòu)式：－OH或C6H5OHC6H6O官能團(tuán)：-OH苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)?（1）具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，（2）具有羥基官能團(tuán)，（3）羥基跟苯環(huán)連接。⑵結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：3、化學(xué)性質(zhì)⑴、氧化反應(yīng)①與氧氣反應(yīng)：②酸性高錳酸鉀溶液：易被氧化而變紅色酸性高錳酸鉀溶液褪色P53實(shí)驗(yàn)3-3完成下表中的實(shí)驗(yàn)，并填寫(xiě)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。液體呈渾濁液體由澄清透明變?yōu)闇啙嵋后w由渾濁變?yōu)槌吻逋该?/p>

現(xiàn)象

實(shí)驗(yàn)⑵向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管⑷再向試管中加入稀鹽酸⑶向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管⑴取苯酚溶液，滴加紫色石蕊試液不變色活動(dòng)與探究⑵苯酚的酸性

受苯環(huán)的影響，酚羥基上的H比醇羥基上的H活潑，酚羥基在水溶液中能夠發(fā)生電離，顯示酸性。－ONa＋H2O＋

NaClOHONa＋HCl－OH＋NaOH苯酚鈉，易溶于水（苯酚俗稱(chēng)石炭酸）顯弱酸性苯酚不能使酸堿指示劑變色＋

NaCl酸性：＋

NaHCO3OHONa＋H2O＋CO2

HCl>H2CO3>C6H5OH>HCO3—＋

Na2CO3OHONa＋NaHCO3+HClOHONa常溫氧化

不反應(yīng)催化氧化NaOHO2反應(yīng)較劇烈反應(yīng)溫和NaC6H5OHC2H5OHOH

苯環(huán)使得羥基上的氫更活潑，體現(xiàn)為苯酚的酸性P54你如何從分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用來(lái)解釋下列事實(shí)。2、實(shí)驗(yàn)表明，苯酚的酸性比乙醇強(qiáng)。反應(yīng)羥基對(duì)苯環(huán)的性質(zhì)有無(wú)影響?？P54實(shí)驗(yàn)3-4

向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴入過(guò)量的濃溴水，觀察現(xiàn)象。有白色沉淀產(chǎn)生

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：注意：溴水為飽和溴水。過(guò)量后才有沉淀飽和活動(dòng)與探究受羥基的影響，苯基上的H變得更活潑了。

苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。⑶苯酚的取代反應(yīng)OH＋Br2OHBrBr－－Br↓＋HBr三溴苯酚，白色沉淀33鄰、對(duì)位的