第三節(jié)生活中常見的有機(jī)物-乙酸課件

第三章有機(jī)化合物第三節(jié)生活中兩種常見的有機(jī)物—乙酸2023/2/11乙酸（醋酸）2023/2/12傳說(shuō)古代山西省有個(gè)釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學(xué)會(huì)了釀酒技術(shù)。后來(lái)，從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時(shí)，一開缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來(lái)。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時(shí)放了一些，味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。故醋在古代又叫“苦酒”你知道醋的來(lái)歷嗎？2023/2/13教學(xué)目標(biāo)：

１、掌握乙酸、羧酸的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)及酯化反應(yīng)的概念。２、了解示蹤原子在研究化學(xué)反應(yīng)機(jī)理中的應(yīng)用。2023/2/14酉廿一日第二十一日的酉時(shí)發(fā)現(xiàn):2023/2/15一、乙酸分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)寫為:甲基羧基1.分子式3.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2.結(jié)構(gòu)式C2H4O2CH3—COOHHH—C—COHHO羧基（或-COOH）2023/2/16球棍模型比例模型2023/2/17a、色、態(tài)、味：b、溶解性：C、熔、沸點(diǎn)：實(shí)驗(yàn)：觀察乙酸，描述其物理性質(zhì)。2023/2/18（一）、乙酸的物性1.俗稱醋酸,無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體。2.易溶于水和乙醇。3.16.6℃以下易凝結(jié)成冰一樣的晶體。故純乙酸稱為冰醋酸。熔點(diǎn)：16.6℃，沸點(diǎn)：117.9℃。二、乙酸的性質(zhì)

乙酸又名醋酸，它是食醋的主要成分，是日常生活中經(jīng)常接觸的一種有機(jī)酸。2023/2/192023/2/1102023/2/1112023/2/1122023/2/1132023/2/114日常生活中如何去除水垢？水垢主要成份是：Ｍg(OH)2和CaCO32CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg(OH)2=Mg(CH3COO)2+2H2O思考與實(shí)踐2023/2/1151、乙酸的弱酸性（二）乙酸的化學(xué)性質(zhì)結(jié)論：CH3COOHCH3COO－+H+2023/2/116實(shí)驗(yàn)藥品實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象乙酸＋紫色石蕊試劑乙酸＋Mg乙酸＋滴有酚酞的NaOH乙酸＋Na2CO3固體你能設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明醋酸的酸性嗎？紫色石蕊試劑變紅產(chǎn)生大量氣泡紅色褪去產(chǎn)生大量氣泡2023/2/117具有酸的通性①能跟酸堿指示劑反應(yīng)。②能跟多種活潑金屬反應(yīng)，生成鹽和H2。

③能跟堿性氧化物反應(yīng)，生成鹽和水。④跟堿起中和反應(yīng)，生成鹽和水．⑤跟某些鹽反應(yīng)，生成另一種酸和另一種鹽MgO

+

2CH3COOH(CH3COO)2Mg

+

H2OMg+

2CH3COOH(CH3COO)2Mg

+

H2Na2CO3

+

2CH3COOH2CH3COONa+

H2O+CO2如能使紫色石蕊試液變紅CH3COOHCH3COO-+H+CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O結(jié)論：乙酸酸性強(qiáng)于碳酸.2023/2/118廚師燒魚時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒，這樣魚的味道就變得無(wú)腥、香醇，特別鮮美。2023/2/1192023/2/1202023/2/1212023/2/1222023/2/123“酒是陳的香”2023/2/124閱讀材料：老酒為什么格外香？馳名中外的貴州茅臺(tái)酒，做好后用壇子密封埋在地下數(shù)年后，才取出分裝出售，這樣酒香濃郁、味道純正，為酒中上品。它的制作方法是有科學(xué)道理的。在一般酒中，除乙醇外，還含有有機(jī)酸、雜醇等，有機(jī)酸帶酸味，雜醇?xì)馕峨y聞，飲用時(shí)澀口刺喉，但長(zhǎng)期貯藏過(guò)程中有機(jī)酸能與雜醇相互酯化，形成多種酯類化合物，每種酯具有一種香氣，多種酯就具有多種香氣，所以老酒的香氣是混合香型。濃郁而優(yōu)美，由于雜醇就酯化而除去,所以口感味道也變得純正了。

乙醇有機(jī)酸雜醇酯類香氣數(shù)年從資料中分析可得到哪些方面的化學(xué)信息？有機(jī)酸+醇→酯有機(jī)酸能與雜醇相互酯化長(zhǎng)期2023/2/1252、酯化反應(yīng)有果香味的無(wú)色油狀液體，乙酸乙酯你知道乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)是怎么制成的嗎?2023/2/126乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制備1、裝藥品的順序如何？2、濃硫酸的作用是什么？3、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？如何除去？4、飽和Na2CO3溶液有什么作用？5、為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？

有無(wú)其它防倒吸的方法？問(wèn)題與思考：2023/2/127乙酸的酯化過(guò)程2023/2/128乙酸乙酯的制?。?023/2/129細(xì)說(shuō)乙酸乙酯的酯化過(guò)程

——酯化反應(yīng)的脫水方式可能一可能二同位素示蹤法CH3COOH+HO18CH2CH3濃硫酸△+H2OCH3COO18CH2CH3實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證酯化反應(yīng):酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。本質(zhì)：酸脫-OH、醇脫H。2023/2/1302023/2/131酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)小結(jié)⑴反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基。醇脫氫，結(jié)合生成水⑵酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。(3)飽和碳酸鈉溶液的作用：①中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸，生成醋酸鈉（便于聞乙酸乙酯的氣味）②溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇。③抑制乙酸乙酯在水中的溶解度。

2023/2/132⑷濃硫酸的作用：催化劑；吸水性，該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，加濃硫酸可促進(jìn)反應(yīng)向生成乙酸乙酯的反應(yīng)方向進(jìn)行。⑸導(dǎo)氣管不伸入液面下：防止加熱不均，到吸入反應(yīng)的試管中，使碳酸鈉與硫酸發(fā)生劇烈反應(yīng)發(fā)生危險(xiǎn)。2023/2/133課堂小結(jié)：

乙酸是一種無(wú)色有刺激性氣味的液體。易溶于水和乙醇中。

1.乙酸是一種一元弱酸。具有酸的通性。

CH3COOHCH3COO－+H+化學(xué)性質(zhì)：2.乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)(酸脫羥基醇去氫)1818

OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4

OCH3—C—O—H

酸性酯化2023/2/134課堂練習(xí)：1.下列關(guān)于乙酸的說(shuō)法中，不正確的是：A.乙酸是一種重要的有機(jī)酸，具有刺激性氣味的液體。B.乙酸分子里含有4個(gè)氫原子，所以乙酸不是一元酸。C.無(wú)水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物。D.乙酸易溶于水和乙醇。答案：B2023/2/1352.炒菜時(shí)，加酒加醋，可使菜變得味香可口，原因：

A.有鹽類物質(zhì)生成

B.有酸類物質(zhì)生成

C.有醇類物質(zhì)生成

D.有酯類物質(zhì)生成答案：D2023/2/136SeeYou!2023/2/137二、羧酸1.定義、通式——烴基與羧基相連結(jié)的有機(jī)化合物。羧酸通?？捎肦－COOH表示，一元飽和羧酸的通式為CnH2nO2（n≥1）2.分類按烴基的不同按羧基的數(shù)目按碳原子數(shù)目脂肪酸：如CH3CH2COOH芳香酸：如C6H5COOH一元羧酸：CH2＝CH－COOH二元羧酸：HOOC－COOH（乙二酸）低級(jí)脂肪酸：HCOOH、CH3COOH高級(jí)脂肪酸：C17H35COOH（硬脂酸）C17H33COOH（油酸）2023/2/1383.通性：與乙酸相似(1)酸性：碳原子數(shù)越多，酸性越弱，羧基越多，酸性越強(qiáng)(2)酯化：

OOR—C—OH+H—O—R`

R—C—O—R`+H2O濃H2SO42023/2/139三、三種重要的羧酸1、甲酸——俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))酸性，酯化反應(yīng)思考：舉例能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)？有何特點(diǎn)?2023/2/1402、乙二酸——俗稱草酸+2H2O2023/2/1413、高級(jí)脂肪酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)（1）酸性（2）酯化反應(yīng)（3）油酸加成2023/2/142醇改變：足量二乙酸乙二酯2023/2/143酸改變：無(wú)機(jī)含氧酸與醇可以形成無(wú)機(jī)酸酯硝化甘油2023/2/144

元數(shù)改變CH3-CH-COOHOH濃硫酸△練習(xí)：+2H2O乙二酸乙二酯2023/2/145四、酯1、酯的定義：酸與醇作用失水生成的化合物叫酯。2、羧酸酯的一般通式為R1—C—O—R2O||3、飽和一元羧酸和飽和一元醇反應(yīng)生成的酯的通式為:CnH2nO2飽和一元羧酸與上述酯互為同分異構(gòu)體。2023/2/1464、酯一般密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。5、化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)R1—C—O—R2O||＋H—OHR1—CO||—OH＋H—O—R2無(wú)機(jī)酸或堿2023/2/147羧酸（或無(wú)機(jī)含氧酸）+醇酯+水乙酸乙醇乙酸乙酯某酸某醇某酸某酯酯的命名2023/2/148請(qǐng)說(shuō)出下列酯的名稱：HCOOCH3甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯乙酸甲酯2023/2/149對(duì)比實(shí)驗(yàn)6滴乙酸乙酯+5.5mL蒸餾水6滴乙酸乙酯＋0.5mL稀硫酸+5.0mL蒸餾水1試管70～80℃水浴加熱現(xiàn)象無(wú)明顯變化6滴乙酸乙酯＋0.5mLNaOH＋5mL蒸餾水2試管3試管乙酸乙酯的氣味變淡乙酸乙酯的氣味消失2023/2/1504、化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)1.在酸中的反應(yīng)方程式2、在堿中反應(yīng)方程式：2023/2/151注意※酯的水解時(shí)的斷鍵位置※無(wú)機(jī)酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡。※堿除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若堿過(guò)量則水解進(jìn)行到底※酯的水解與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)。2023/2/152下列有關(guān)酯的敘述中，不正確的是（）A、羧酸與醇在強(qiáng)酸的存在下加熱，可得到酯B、乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸乙酯C、酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)是水解反應(yīng)D、果類和花草中存在著有芳香氣味的低級(jí)酯2023/2/153小結(jié)：幾種衍生物之間的關(guān)系2023/2/154

1mol有機(jī)物

最多能消耗下列各物質(zhì)多少mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH練習(xí)1:(1)4mol(2)2mol(3)1mol2023/2/155某有機(jī)物，當(dāng)它含有下列的一種官能團(tuán)時(shí)，既能發(fā)生取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)，酯化反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）

A.－COOHB.－C-O-C.－OHD.－CHO

O練習(xí)2:C2023/2/1563．下列物質(zhì)中不屬于羧酸的是（）A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸4．下列說(shuō)法正確的是（）A．凡能發(fā)生銀鏡反