愛愛醫(yī)資源-01糖類化學(xué)

第一章糖類化學(xué)學(xué)習(xí)要求★掌握糖類的元素組成及其特點(diǎn)，常見單糖結(jié)構(gòu)，常見同多糖組成及結(jié)構(gòu)特征熟悉單糖主要化學(xué)性質(zhì)，常見寡糖的組成及結(jié)構(gòu)特征?了解糖的分類，雜多糖教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)單糖第二節(jié)寡糖第三節(jié)多糖概述定義：多羥基醛、多羥基酮【及其縮聚物、衍生物】功能：供能（70%）構(gòu)成成分（核酸、ABO血型）概述分類：根據(jù)能否水解以及水解產(chǎn)物情況單糖：不能被水解為更小的糖單位寡糖：含2~10個(gè)糖基多糖：>10個(gè)糖基6-磷酸葡萄糖是單糖第一節(jié)單糖單糖的種類根據(jù)所含碳原子的數(shù)目：丙、丁、戊、己糖…根據(jù)所含羰基的不同：醛糖、酮糖一、單糖的結(jié)構(gòu)例如己糖：葡萄糖、半乳糖、果糖戊糖：核糖、脫氧核糖丙糖：甘油醛、二羥丙酮

醛糖：。。。。。酮糖：果糖、二羥丙酮㈠葡萄糖C6H12O6?個(gè)手性碳原子構(gòu)型的判定？構(gòu)型的規(guī)定（以甘油醛為參照物）L-甘油醛D-甘油醛D-葡萄糖構(gòu)型判定：離羰基最遠(yuǎn)的手性碳開鏈結(jié)構(gòu)天然葡萄糖D-型，且使光線順時(shí)針旋轉(zhuǎn)構(gòu)型由手性碳決定旋光性由手性碳決定生物體內(nèi)的單糖多為D型離羰基最遠(yuǎn)的所有的葡萄糖的環(huán)式結(jié)構(gòu)葡萄糖的水溶液具有變旋現(xiàn)象乙醇+112°→+52°吡啶+19°→+52°a-D-(+)-葡萄糖D-(+)-葡萄糖b-D-(+)-葡萄糖36%0.024%64%葡萄糖的環(huán)式結(jié)構(gòu)半縮醛羥基縮醛反應(yīng)形成機(jī)理環(huán)式結(jié)構(gòu)（Haworth透視式）a、b的判定對(duì)D-型單糖：順時(shí)針編號(hào)，下為a，上為b逆時(shí)針編號(hào)，下為b，上為a請(qǐng)回答葡萄糖的D-構(gòu)型是根據(jù)？碳原子葡萄糖的a、b-構(gòu)型是根據(jù)？碳原子葡萄糖的構(gòu)象構(gòu)象與構(gòu)型的區(qū)分㈡其它單糖半乳糖、果糖核糖、脫氧核糖甘油醛、二羥丙酮半乳糖果糖核糖和脫氧核糖甘油醛、二羥丙酮兩種最簡(jiǎn)單的單糖熟悉它們的磷酸化形式二、單糖的化學(xué)性質(zhì)1.成苷反應(yīng)2.成酯反應(yīng)3.氧化反應(yīng)4.還原反應(yīng)5.異構(gòu)反應(yīng)1.成苷反應(yīng)半縮醛羥基-NH2O-糖苷鍵N-糖苷鍵-NH-O-糖苷鍵N-糖苷鍵2.成酯反應(yīng)所有羥基3.氧化反應(yīng)⑴與堿性弱氧化劑反應(yīng)⑵與非堿性弱氧化劑反應(yīng)⑶酶促氧化反應(yīng)⑷與較強(qiáng)氧化劑反應(yīng)⑸完全氧化⑴與堿性弱氧化劑反應(yīng)Benedict試劑Tollens試劑反應(yīng)本質(zhì)參與基團(tuán)：醛基生成基團(tuán)：羧基單糖醛糖酮糖（堿性條件下異構(gòu)）雙糖？還原糖半縮醛羥基？⑵與非堿性弱氧化劑反應(yīng)⑶酶促氧化反應(yīng)糖醛酸途徑游離膽紅素→結(jié)合膽紅素⑷與較強(qiáng)氧化劑反應(yīng)⑸完全氧化葡萄糖+6O26CO2+6H2O+能量體內(nèi)/外氧化：釋放能量數(shù)目相同，形式不同4.還原反應(yīng)醛糖和酮糖的羰基→羥基（葡萄糖醇）醛酮異構(gòu)5.異構(gòu)反應(yīng)葡萄糖酵解/有氧氧化：1分子1,6-二磷酸果糖裂解后，相當(dāng)于生成2分子3-磷酸甘油醛異構(gòu)反應(yīng)差向異構(gòu)第二節(jié)寡糖1.麥芽糖2.蔗糖3.乳糖4.細(xì)胞膜寡糖鏈?5.血型物質(zhì)?1.麥芽糖a-1,4-糖苷鍵2.乳糖b-1,4-糖苷鍵3.蔗糖a-1,2-b-糖苷鍵判斷還原糖？變旋現(xiàn)象？麥芽糖、乳糖、蔗糖4.細(xì)胞膜寡糖鏈?5.ABO血型的抗原不同血型之間輸血，抗原抗體反應(yīng)主要源于：供血者紅細(xì)胞膜上的抗原+受血者血清中的抗體抗原本質(zhì)：紅細(xì)胞膜上的寡糖鏈（糖脂/糖蛋白）凝集原凝集素ABH抗原A抗原→A型血B抗原→B型血H抗原→O型血第三節(jié)多糖功能：儲(chǔ)存/供應(yīng)能量細(xì)菌細(xì)胞壁的重要結(jié)構(gòu)成分淀粉/糖原/纖維素肽聚糖革蘭氏染色法把細(xì)菌分為兩大類多糖的存在形式都以復(fù)合糖形式存在以共價(jià)鍵與非糖物質(zhì)結(jié)合含量功能糖蛋白蛋白含量﹥50%主要參與細(xì)胞信號(hào)的識(shí)別蛋白聚糖糖含量﹥50%糖指“糖胺聚糖”細(xì)胞的結(jié)構(gòu)成分多糖的分類一、同多糖1.淀粉2.糖原3.纖維素二、雜多糖1.直鏈淀粉a-1,4-糖苷鍵還原端的半縮醛羥基與其他非糖物質(zhì)相連支鏈淀粉a-1,4-糖苷鍵a-1,6-糖苷鍵2.糖原兩端、兩鍵？還原端的半縮醛羥基與寡肽鏈相連糖原的合成、分解在非還原端進(jìn)行淀粉/糖原遇碘呈色直鏈淀粉：Glu﹥36遇碘呈藍(lán)色支鏈淀粉：Glu24~30遇碘呈紫色糖原：Glu8~14遇碘呈紅褐色糊精：遇到呈紫、紅、無色3.纖維素b-1,4-糖苷鍵區(qū)別淀粉/糖原纖維素a-D-葡萄糖b-D-葡萄糖雜多糖-多選關(guān)于糖胺聚糖的敘述，正確的是A包括肝素B屬于雜多糖C曾稱為黏多糖D也稱為蛋白聚糖E與蛋白質(zhì)結(jié)合形成糖蛋白雜多糖-多選下列含硫酸基的是A血型物質(zhì)B右旋糖酐C透明質(zhì)酸D肝素E硫酸軟骨素、硫酸皮膚素、硫酸角質(zhì)素重點(diǎn)回顧結(jié)構(gòu)：開鏈、環(huán)式（3+2）性質(zhì)：成苷反應(yīng)、還原糖雙糖：組成、糖苷鍵、還原糖糖原：兩端、兩鍵抗凝物質(zhì)及不同點(diǎn)肝素檸檬酸鈉