自用2016學(xué)年人教版選修5 羧酸和酯(第1課時) 課件 (37張)

第三節(jié)羧酸酯

第一課時一、羧酸常見羧酸甲酸(蟻酸)HCOOH苯甲酸（安息香酸）硬脂酸C17H35COOH軟脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOH1、定義：由烴基或氫與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、分類：烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH飽和一元酸通式CnH2n+1COOH4.飽和一元羧酸的通式：

CnH2nO2(n≥1)或者CnH2n+1COOH(n≥0)3.羧酸的命名：①選主鏈：含有羧基的最長的碳鏈為主鏈②編號：羧基的碳為一號碳③寫出名稱（口訣）CH3－CH2－CH2－C－CH2－CH2－COOHCH3CH3資料

傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學(xué)會了釀酒技術(shù)。后來，從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時，一開缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時放了一些，味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”，命名為“醋”。醋的來歷？酉廿一日吸收強(qiáng)度121086420C2H4O2CH3COOH羥基羰基（或—COOH）1、乙酸的分子組成與結(jié)構(gòu)分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：官能團(tuán)：羧基：二、乙酸2、乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài)：氣味：沸點：熔點：溶解性：無色液體有強(qiáng)烈刺激性氣味117.9℃（易揮發(fā)）16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶劑這么多水垢，怪不得水難燒開！咦！聽說能用醋除水垢，我也試試看！想一想，利用了什么化學(xué)原理？3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)：（1）弱酸性，具有酸的通性:（五點）①能跟酸堿指示劑反應(yīng)。②能跟多種活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)。③能跟堿性氧化物反應(yīng)。④跟堿起中和反應(yīng)。⑤跟某些鹽發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)。CH3COOHCH3COO-＋H+

能使紫色石蕊試液變紅Zn+2CH3COOH(CH3COO)2Zn+H2CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O

NaOH+CH3COOH

CH3COOONa+H2OCaCO3+

2CH3COOH2CH3COOCa+H2O+CO2乙酸是弱酸，酸性和其他酸比較又如何呢？科學(xué)探究碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液

乙酸與碳酸鈉反應(yīng)，放出CO2氣體，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，說明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)；將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸酸性比苯酚強(qiáng)。Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O酸性：乙酸>碳酸>苯酚>水>乙醇代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強(qiáng)中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能能能，不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識歸納】辨析請看漫畫，你能悟出其中的化學(xué)原理嗎？（2）乙酸的酯化反應(yīng)碎瓷片乙醇3mL濃硫酸2mL乙酸2mL飽和的Na2CO3溶液（防止暴沸）反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。醇和酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)【知識回顧】1.濃硫酸的作用是什么？2.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？3.飽和Na2CO3溶液有什么作用？4.

為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無其它的方法？催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇①中和乙酸，消除乙酸氣味對酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。簡述總結(jié)：吸收乙醇,中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度防止受熱不勻發(fā)生倒吸可能一：可能二：問題：酯化反應(yīng)中水如何形成？有哪幾種可能？科學(xué)上用何方法驗證酯化反應(yīng)機(jī)理？酯化反應(yīng)實質(zhì)－酸脫羥基醇脫氫(取代反應(yīng))CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O放射性同位素18O示蹤原子法研究酯化機(jī)理有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸（如H2SO4、HNO3等）思考與交流1）由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。2）使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：3）使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。

從理論上說喝醋是可以解酒的，因為醋能夠和酒精發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成酯類，這類物質(zhì)對人體沒有傷害。但由于喝醋會導(dǎo)致嘔吐，會有一定的危險。

牛奶、果汁等都可以解酒。喝醋解酒嗎OCH3—C—O—H小結(jié)：乙酸的化學(xué)性質(zhì)

酸性酯化反應(yīng)（實質(zhì)：酸脫羥基醇脫氫）注：由于羧基中的羥基的影響，使得C＝O不能發(fā)生加成反應(yīng)。【知識遷移】寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量濃H2SO4濃H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯三、兩類重要的羧酸1、甲酸——俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點：既有羧基又有醛基化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))酸性，酯化反應(yīng)OH—C—O—H物理性質(zhì)甲酸（化學(xué)式HCOOH，分子式CH2O2，分子量46.），俗名蟻酸，是最簡單的羧酸。無色而有刺激性氣味的液體。弱電解質(zhì)，熔點8.6℃，沸點100.8℃。酸性比乙酸強(qiáng)，有腐蝕性，能刺激皮膚起泡。存在于蜂類、某些蟻類和毛蟲的分泌物中。2、乙二酸——俗稱草酸+2H2O物理性質(zhì)無色透明結(jié)晶或粉末。無嗅，味酸。熔點：α型，189.5℃，沸點150℃(升華)。相對密度：1.653（二水物），1.9（無水物）穩(wěn)定性：189.5℃分解。溶解情況：易溶于乙醇。溶于水。微溶于乙醚。不溶于苯和氯仿。

四、酯的概念、命名和通式1.概念：酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化合物。練習(xí)：寫出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O

硝酸乙酯說出下列化合物的名稱：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”

3.酯的通式（1）一般通式：

飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯（2）結(jié)構(gòu)通式：（3）一元飽和羧酸酯通式：CnH2nO2

4.酯的分類RCOOR′五、酯的性質(zhì)及用途1.酯的物理性質(zhì)①低級酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑?！緦嶒炋骄俊空埬阍O(shè)計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。（1）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好?（2）酯化反應(yīng)H2SO4和NaOH哪種作催化劑好?（3）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？（堿性）（濃H2SO4）2、化學(xué)性質(zhì)：（水解反應(yīng)）稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O

酯+水酸+醇CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的【思考與交流】乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率措施有：由于乙酸乙酯沸點比乙酸、乙醇低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。小結(jié)2：幾種衍生物之間的關(guān)系酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較

酯化

水解反應(yīng)關(guān)系催