高中化學選修五知識點全匯總

如

CH3CH2Br

和

CH3CH2CH如

CH3CH2Br

和

CH3CH2CH2Cl

CH2

馬結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個

CH2原子團的物質(zhì)物質(zhì)。同系物的判斷要點：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、組成元素種類必須相同3、結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式，相同的官能團類別和數(shù)目。結(jié)構(gòu)相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者無支鏈，后者有支鏈仍為同系物。4、在分子組成上必須相差一個或幾個

CH2原子團，但通式相同組成上相差一個或幾個

CH2原子團不一定是同系物，（上點標題下藍字"高中化學"關注可獲取更多學習方法、干貨?。?、同分異構(gòu)體之間不是同系物。二、同分異構(gòu)體化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。1、同分異構(gòu)體的種類：⑴

碳鏈異構(gòu)

C5H12有三種同分異構(gòu)體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。⑵位置異構(gòu)：指官能團或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如

1—丁烯與

2—丁烯、1—丙醇與

2—丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯。

1—丁炔與

丁二烯、丙酮⑷其他異構(gòu)方式：如順反異構(gòu)、對映異構(gòu)（也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu)）等，在中學階段的信息題中屢有涉及。各類有機物異構(gòu)體情況：2、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律：⑴烷烴（只可能存在碳鏈異構(gòu)）的書寫規(guī)律：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰到間。⑵具有官能團的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)、異類異構(gòu)，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→異類異構(gòu)。⑶

芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對三種。3、判斷同分異構(gòu)體的常見方法：⑴記憶法：①碳原子數(shù)目

1~5

戊烷有三種異構(gòu)體。②碳原子數(shù)目

1~4

32CH3CH2CH2CH33)22CH2CH2CH3、2CH(CH3)23)3）③一價苯基一種、二價苯基三種（鄰、間、對三種）。⑵基團連接法：將有機物看成由基團連接而成，由基團的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成）也分別有四種。⑶等同轉(zhuǎn)換法：將有機物分子中的不同原子或基團進行等同轉(zhuǎn)換。如：乙烷分子中共有

6

個

H

原子，若有一個

H

原子被

Cl

原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設把五氯乙烷分子中的Cl

原子轉(zhuǎn)換為

H

原子，而H

原子轉(zhuǎn)換為

Cl

原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同樣，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。⑷等效氫法：等效氫指在有機物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有：①同一碳原子上連接的氫原子等效。②同一碳原子上連接的—CH

故新戊烷分子中的

12

個氫原子等效。③同一分子中處于鏡面對稱（或軸對稱）位置的氫原子等效。如：分子中的

18

個氫原子等效。三、有機物的系統(tǒng)命名法1、烷烴的系統(tǒng)命名法⑴定主鏈：就長不就短。選擇分子中最長碳鏈作主鏈（烷烴的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定）⑵找支鏈：就近不就遠。從離取代基最近的一端編號。⑶命名：①就多不就少。若有兩條碳鏈等長，以含取代基多的為主鏈。②就簡不就繁。若在離兩端等距離的位置同時出現(xiàn)不同的取代基時，簡單的取代基優(yōu)先編號（若為相同的取代基，則從哪端編號能使取代基位置編號之和最小，就從哪一端編起）。③先寫取代基名稱，后寫烷烴的名稱；取代基的排列順序從簡單到復雜；相同的取代基合并以漢字數(shù)字標明數(shù)目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯數(shù)字編號標明寫在表示

取代基數(shù)目的漢字之前，位置編號之間以“，”相隔，阿拉伯數(shù)字與漢字之間以“—”相連。⑷烷烴命名書寫的格式：2、含有官能團的化合物的命名⑴定母體：根據(jù)化合物分子中的官能團確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的最后名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體；苯的同系物以苯為母體命名。⑵定主鏈：以含有盡可能多官能團的最長碳鏈為主鏈。⑶命名：官能團編號最小化。其他規(guī)則與烷烴相似。如：四、有機物的物理性質(zhì)1、狀態(tài)：高級脂肪酸、脂肪維生素以下）；氣態(tài)：C4以下的烷、烯、炔烴、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液態(tài)：2、氣味：無味：甲烷、乙炔（常因混有

PH3、H2S

和

AsH3而帶有臭味）；稍有氣味：乙烯；特殊氣味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低級酯3、顏色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水輕：苯、液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、揮發(fā)性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高級脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；五、最簡式相同的有機物1、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；2、CH23、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；4、CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）與丁酸及異構(gòu)體（C4H8O2）5、炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。如：丙炔（CH4）與丙苯（C9H）六、能與溴水發(fā)生化學反應而使溴水褪色或變色的物質(zhì)1、有機物：⑴不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等）⑵不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）⑶石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）⑸天然橡膠（聚異戊二烯）2、無機物：⑴

－2

價的

S（硫化氫及硫化物）⑵

+

4

價的

S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽）⑸

－1

價的

I（氫碘酸及碘化物）變色⑹

NaOH

等強堿、Na2CO3和

AgNO3等鹽

Br2

+

H2O

=

HBr

+

HBrO2HBr

+

Na2CO3=2NaBr

+

CO2↑+

H2OHBrO

+

Na2CO3

=

NaBrO

+

NaHCO3七、能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì)上層變無色的（ρ>1）：鹵代烴（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下層變無色的（ρ<1）：直餾汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低級酯、液態(tài)環(huán)烷烴、液態(tài)飽和烴（如己烷等）等八、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)1、有機物：⑷醇類物質(zhì)（乙醇等）⑸含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）⑹天然橡膠（聚異戊二烯）⑺苯的同系物⑴氫鹵酸及鹵化物（氫溴酸、氫碘酸、濃鹽酸、溴化物、碘化物）⑸雙氧水（HO）一、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、官能團的定義：決定有機化合物主要化學性質(zhì)的原子、原子團或化學鍵。2、常見的各類有機物的官能團，結(jié)構(gòu)特點及主要化學性質(zhì)A)官能團：無

；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B)結(jié)構(gòu)特點：鍵角為

109°28′，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個

C

原子的四個價鍵也都如此。C)化學性質(zhì)：(2)烯烴：；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2B)結(jié)構(gòu)特點：鍵角為

120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。C)化學性質(zhì)：(3)炔烴：A)官能團：—C≡C—

；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CHB)結(jié)構(gòu)特點：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上。C)化學性質(zhì)：（略）A)通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：B)結(jié)構(gòu)特點：苯分子中鍵角為

120°，平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6

個

C

原子和

6

個

H

原子共平面。C)化學性質(zhì)：①取代反應（與液溴、HNO3、H2SO4等）(5)醇類：A)官能團：—OH（醇羥基）；代表物：

CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB)結(jié)構(gòu)特點：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應的烴類似。C)化學性質(zhì)：（與官能團直接相連的碳原子稱為α碳原子，與α碳原子相鄰的碳原子稱為β碳原子，依次類推。與α碳原子、β碳原子、……相連的氫原子分別稱為α氫原子、β氫原子、……）④酯化反應（跟羧酸或含氧無機酸）(6)醛酮B)結(jié)構(gòu)特點：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C)化學性質(zhì)：(7)羧酸3、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)A)代表物：葡萄糖、果糖（C6HO）C)化學性質(zhì)：①葡萄糖類似醛類，能發(fā)生銀鏡反應、費林反應等；②具有多元醇的化學性質(zhì)。(2)二糖A)代表物：蔗糖、麥芽糖（C12HO）B)結(jié)構(gòu)特點：蔗糖含有一個葡萄糖單元和一個果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個葡萄糖單元，有醛基。C)化學性質(zhì)：①蔗糖沒有還原性；麥芽糖有還原性。②水解反應(3)多糖A)代表物：淀粉、纖維素

[

(C6HO5)]B)結(jié)構(gòu)特點：由多個葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。C)化學性質(zhì)：①淀粉遇碘變藍。②水解反應（最終產(chǎn)物均為葡萄糖）(4)蛋白質(zhì)A)結(jié)構(gòu)特點：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基。B)化學性質(zhì)：①兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。②鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)）③變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié)，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。④顏色反應：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時呈黃色。⑤灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。⑥在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種α—氨基酸。(5)油脂A)組成：油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。D)化學性質(zhì)：①氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。②水解：類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應（生成高級脂肪酸鈉），皂化后通過鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。5、重要有機化學反應的反應機理二、有機化學反應類型1、取代反應指有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團取代的反應。常見的取代反應：⑴烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應；⑵芳香烴的硝化反應；⑶醇與氫鹵酸的反應、醇的羥基氫原子被置換的反應；⑷酯類（包括油脂）的水解反應；⑸酸酐、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應。2、加成反應指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應。常見的加成反應：⑴烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反應（也叫加氫反應、氫化或還原反應）；⑵烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應；⑶烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應。3、聚合反應指由相對分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應。參加聚合反應的小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常見的聚合反應：加聚反應：指由不飽和的相對分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的

高分子的反應。較常見的加聚反應：(1)確定有機物的式量的方法②根據(jù)氣體

A

對氣體

B

的相對密度

D，求算氣體

A

的式量：MA=

DMB③求混合物的平均式量：M

=

m(混總)/n(混總)④根據(jù)化學反應方程式計算烴的式量。⑤應用原子個數(shù)較少的元素的質(zhì)量分數(shù)，在假設它們的個數(shù)為

1、2、3

時，求出式量。(2)確定化學式的方法①根據(jù)式量和最簡式確定有機物的分子式。②根據(jù)式量，計算一個分子中各元素的原子個數(shù)，確定有機物的分子式。③當能夠確定有機物的類別時?？梢愿鶕?jù)有機物的通式，求算

n

值，確定分子式