【優(yōu)化探究】高考化學二輪復習 第1部分 專題5 有機化學基礎課件 選修5

專題五有機化學基礎（選修5）一、烴的衍生物的組成、結構和性質

[易錯警示]

二、一些有機物的性質規(guī)律1．烴及烴的含氧衍生物中，氫原子個數(shù)一定為偶數(shù)，相對分子質量亦為偶數(shù)。2．相對分子質量相等的有機物(1)烷烴與較它少一個碳原子的飽和一元醛；(2)飽和一元醇與比它少一個碳原子的飽和一元羧酸。3．最簡式相同的有機物最簡式相同的有機物，不論以何種比例混合，其所含元素的質量分數(shù)均為常數(shù)。(1)常見有機物中，最簡式同為CH的是乙炔、苯、苯乙烯；同為CH2的是單烯烴和環(huán)烷烴。(2)同為CH2O的是HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、(乳酸)、C6H12O6(葡萄糖)。4．幾類羥基氫原子活潑性比較

[特別別提醒醒]上述轉轉化的的實質質是官官能團團的轉轉化，，碳鏈鏈結構構不變變。2．特特征產(chǎn)產(chǎn)物(1)醇的的氧化化產(chǎn)物物與結結構的的關系系(2)由消消去反反應的的產(chǎn)物物確定定－OH、、－X的位位置。。如：某某醇(或一一鹵代代烴)消去去僅生生成惟惟一的的一種種產(chǎn)物物CH2===CH——CH2—CH3則醇為為：CH2OHCH2CH2CH3(或一一鹵代代烴為為CH2XCH2CH2CH3)。[易錯錯警示示]常見的的錯誤誤主要要有：：1．審審題不不仔細細，沒沒按題題目要要求準準確作作答，，如分分子式式答成成結構構式。。2．結結構簡簡式的的書寫寫不規(guī)規(guī)范，，如(1)多寫寫或少少寫H原子子；(2)將苯苯環(huán)寫寫成環(huán)環(huán)己烷烷；(3)官能能團之之間的的連接接線沒沒有對對準所所連接接的原原子，，如把把硝基基苯錯寫成成；；(4)有些些官能能團往往左書書寫時時寫錯錯，如如把乙乙二醛醛寫寫成成CHO－－CHO，，乙二二酸HOOC－－COOH寫成成COOH－COOH，，把甲甲酸根根HCOO－寫成COOH－；(5)書寫寫時未未把官官能團團的結結構特特征表表達出出來(如醛醛基——CHO寫寫成——COH等等)。。3．．書書寫寫方方程程式式時時未未用用結結構構簡簡式式表表達達，，寫寫酯酯化化、、縮縮聚聚、、消消去去反反應應時時忘忘記記寫寫小小分分子子(一一般般是是水水、、HCl等等)，，寫寫聚聚合合反反應應忘忘記記寫寫“n”，忘忘了了配配平平或或漏漏寫寫重重要要反反應應條條件件。。4．．化化學學用用語語書書寫寫錯錯誤誤：：如如烯烯與與稀稀、、苯苯與與笨笨、、醛醛與與荃荃、、羧羧與與梭梭、、酯酯與與脂脂不不分分，，把把油油脂脂寫寫成成油油酯酯，，酯酯化化反反應應寫寫成成脂脂化化反反應應；；氨氨、、銨銨、、胺胺不不分分等等。。5．．不不會會轉轉換換官官能能團團，，對對一一些些復復雜雜同同分分異異構構體體的的書書寫寫很很難難完完整整寫寫出出，，如如羧羧基基COOH可可拆拆分分為為和和OH，，COOH可可轉轉換換為為HCOO－－(甲甲酸酸酯酯基基)。。6．．混混淆淆鹵鹵代代烴烴水水解解反反應應和和消消去去反反應應的的條條件件，，混混淆淆鹵鹵代代烴烴消消去去反反應應和和醇醇消消去去反反應應的的條條件件。。7．．與與H雖雖相相差差一一個個“CH2”原子子團團，，但但不是是同同系系物物。。誤誤認認為為甲甲醇醇、、乙乙二二醇醇、、丙丙三三醇醇為為同同系系物物、、甲甲醇醇、、乙乙二二醇醇、、丙丙三三醇醇屬屬于于同同類類物物質質，，不不屬屬于于同同系系物物，，類類似似的的還還有有一一氯氯甲甲烷烷、、二二氯氯乙乙烷烷等等。。8．．誤誤認認為為實實驗驗式式相相同同的的物物質質互互為為同同分分異異構構體體。。例例如如：：HCHO、、CH3COOH、、C6H12O6等的的實實驗驗式式相相同同，，它它們們不不是是同同分分異異構構體體，，類類似似的的有有乙乙炔炔、、苯苯、、苯苯乙乙烯烯等等。。9．．易易把把油油脂脂當當成成高高分分子子化化合合物物。。有機機物物的的組組成成、、結結構構、、性性質質、、反反應應類類型型[例1](2011年年高高考考江江蘇蘇化化學學)β--紫紫羅羅蘭蘭酮酮是是存存在在于于玫玫瑰瑰花花、、番番茄茄等等中中的的一一種種天天然然香香料料，，它它經(jīng)經(jīng)多多步步反反應應可可合合成成維維生生素素A1。下列列說說法法正正確確的的是是()A．．ββ--紫紫羅羅蘭蘭酮酮可可使使酸酸性性KMnO4溶液液褪褪色色B．．1mol中中間間體體X最最多多能能與與2molH2發(fā)生生加加成成反反應應C．．維維生生素素A1易溶溶于于NaOH溶溶液液D．．ββ--紫紫羅羅蘭蘭酮酮與與中中間間體體X互互為為同同分分異異構構體體[解析析]β--紫紫羅羅蘭蘭酮酮分分子子中中含含有有碳碳碳碳雙雙鍵鍵，，因因此此可可以以和和酸酸性性高高錳錳酸酸鉀鉀發(fā)發(fā)生生氧氧化化還還原原反反應應，，使使高高錳錳酸酸鉀鉀溶溶液液褪褪色色，，A正正確確；；1mol中中間間體體X中中含含有有2mol碳碳碳碳雙雙鍵鍵和和1mol醛醛基基，，因因此此1mol中中間間體體X能能與與3molH2加成成，，B錯錯；；維維生生素素A1的憎憎水水基基烴烴基基很很大大，，故故難難溶溶于于水水及及NaOH溶溶液液，，C錯錯；；ββ--紫紫羅羅蘭蘭酮酮和和中中間間體體X的的C原原子子數(shù)數(shù)不不同同，，二二者者不不可可能能是是同同分分異異構構體體，，D錯錯。。[答案案]A1．．(2010年年高高考考全全國國Ⅰ理綜綜)下圖圖表表示示4--溴溴環(huán)環(huán)己己烯烯所所發(fā)發(fā)生生的的4個個不不同同反反應應。。其其中中，，產(chǎn)產(chǎn)物物只只含含有有一一種種官官能能團團的的反反應應是是()A．①②B．②③C．③④D．①④解析：反應①，雙鍵能能被酸性性高錳酸酸鉀溶液液氧化，，雙鍵所所連碳原原子被氧氧化為羧羧基，為為除了原原官能團團溴原子子之外的的又一種種官能團團；反應應②為鹵代烴烴的水解解反應，，溴原子子在題目目所給條條件下發(fā)發(fā)生水解解，溴原原子被羥羥基取代代，產(chǎn)物物連同原原有的碳碳碳雙鍵鍵共兩種種官能團團；反應應③為鹵代烴烴的消去去反應，，生成小小分子HBr和和雙鍵，，故產(chǎn)物物中只有有一種官官能團；；反應④為雙鍵的的加成反反應，在在碳環(huán)上上加一個個溴原子子，但原原來已經(jīng)經(jīng)有官能能團溴原原子，故故產(chǎn)物中中只有一一種官能能團。答案：C利用有機機物的衍衍變關系系進行綜綜合推斷斷[例2](2011年高高考海南南化學)(雙選)Ⅰ.下列化化合物中中，核磁磁共振氫氫譜只出出現(xiàn)兩組組峰且峰峰面積之之比為3∶2的是()請回答下下列問題題：(1)由由A生成成D的化化學方程程式___________；(2)由由B生成成C的反反應類型型________，，C的化化學名稱稱為________；(3)由由E生成成F的化化學方程程式為______________，該反應的的類型為為________；；(4)D的同分分異構體體中為單單取代芳芳香化合合物的有有__________(寫寫結構簡簡式)；；(5)B的同分分異構體體中，能能發(fā)生水水解反應應，且苯苯環(huán)上一一氯代產(chǎn)產(chǎn)物只有有一種的的是________(寫結結構簡式式)。[解析]Ⅰ.各選項項有機物物分子中中不同化化學環(huán)境境的氫原原子種數(shù)數(shù)、核磁磁共振氫氫譜中峰峰個數(shù)及及峰的面面積之比比如下表表：[答案]2．(2010年高高考全國國Ⅱ理綜)三位科學學家因在在烯烴復復分解反反應研究究中的杰杰出貢獻獻而榮獲獲2005年度度諾貝爾爾化學獎獎。烯烴烴復分解解反應可可示意如如下：解析：根據(jù)信息息可知烴烴的復分分解反應應中雙鍵鍵碳上所所連的原原子或原原子團相相互交換換，因此此A的反反應產(chǎn)物物為和和CH2＝CH2，B、C、D都都不能得得到N的的間位雙雙鍵。答案：A利用新信信息進行行綜合推推斷[例3](2011年高高考北京京理綜)常用作風風信子等等香精的的定香劑劑D以及及可用作作安全玻玻璃夾層層的高分分子化合合物PVB的合合成路線線如下：：(3)C為反式式結構，，由B還還原得到到。C的的結構簡簡式是__________。(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色色。N由由A經(jīng)反反應①～③合成。a．①的反應試試劑和條條件是________。b．②的反應類類型是________。c．③的化學方方程式是是____________。(5)PVAc由一種種單體經(jīng)經(jīng)加聚反反應得到到，該單單體的結結構簡式式是________。(6)堿堿性條件件下，PVAc完全水水解的化化學方程程式是_________。。[解析](1)由由A的分分子式C2H4O及核磁磁共振氫氫譜有兩兩種峰可可知A為為乙醛。。(2)結合信信息可知知A到B需要的的條件為為稀氫氧氧化鈉、、加熱，，與信息息中的條條件一致致，得出出反應：：[答案]解析：答案：AD(1)A與銀氨氨溶液反反應有銀銀鏡生成成，則A的結構構簡式是是________。。(2)B→C的反應應類型是是________。。(3)E的結構構簡式是是________。。(4)寫寫出F和和過量NaOH溶液共共熱時反反應的化化學方程程式：________。(5)下下列關于于G的說說法正確確的是________(填填序號)。a．能與與溴單質質反應b．能與與金屬鈉鈉反應c．1molG最最多能和和3mol氫氫氣反應應d．分子子式是C9H6O3解析：(1)A與銀氨氨溶液反反應有銀銀鏡生成成，則A分子中中存在醛醛基，A與氧氣氣反應可可以生成成乙酸，，則A為為CH3CHO；；(2)由B和和C的結結構簡式式可以看看出，乙乙酸分子子中的－－OH被被氯原子子取代，，所以B→C發(fā)生了了取代反反應；(3)D與甲醇醇在濃硫硫酸條件件下發(fā)生生酯化反反應生成成E，E的結構簡簡式為(4)由由F的結結構簡式式可知，，C和E在催化化劑條件件下脫去去一個HCl分分子得到到F，F(xiàn)中存在在酯基，，F(xiàn)分子子中含一一個酚酯酯基和一一個醇酯酯基(不不含其他他與氫氧氧化鈉反反應的官官能團)，1mol醇酯基基消耗1molNaOH，1mol酚酯基基消耗2molNaOH，故1molF最多消消耗3molNaOH，，F(xiàn)與過過量氫氧氧化鈉水水溶液反反應的化化學方程程式為(5)G分子中中存在苯苯環(huán)、酯酯基、羥羥基、碳碳碳雙鍵鍵，所以以能夠與與溴單質質發(fā)生反反應，能能夠與金金屬鈉反反應產(chǎn)生生氫氣，，a和b選項正正確；1molG中含1mol碳碳碳雙鍵和和1mol苯苯環(huán)，所所以需要要4mol氫氫氣，c選項錯錯誤；G的分子子式為C9H6O3，d選項項正確。。答案：(1)CH3CHO(2)取代反反應1．(2011年高高考北京京理綜)下列說法法不正確確的是()A．麥芽芽糖及其其水解產(chǎn)產(chǎn)物均能能發(fā)生銀銀鏡反應應B．用溴溴水即可可鑒別苯苯酚溶液液、2,4-己己二烯和和甲苯C．在酸酸性條件件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OHD．用甘氨酸酸()和丙丙氨酸()縮合最多可形形成4種二肽肽解析：A項麥芽糖及及其水解產(chǎn)物物葡萄糖都含含有醛基，所所以都可以發(fā)發(fā)生銀鏡反應應，故A正確確；B項溴水水遇苯酚會產(chǎn)產(chǎn)生白色沉淀淀，遇2,4-己二烯因因發(fā)生加成反反應而褪色，，遇甲苯會出出現(xiàn)分層現(xiàn)象象，故B正確確；C項CH3CO18OC2H5在酸性條件下下水解后生成成CH3COOH和CH3CHOH，所所以C錯誤；；D項甘氨酸酸和丙氨酸縮縮合成的二肽肽有四種，D正確。答案：C2．(2011年年高考浙江理理綜)褪黑素是一種種內源性生物物鐘調節(jié)劑，，在人體內由由食物中的色色氨酸轉化得得到。下列說法不正正確的是()A．色氨酸分分子中存在氨氨基和羧基，，可形成內鹽鹽，具有較高高的熔點B．在色氨酸酸水溶液中，，可通過調節(jié)節(jié)溶液的pH使其形成晶晶體析出C．在一定條條件下，色氨氨酸可發(fā)生縮縮聚反應D．褪黑素與與色氨酸結構構相似，也具具有兩性化合合物的特性解析：由色氨酸和褪褪黑素結構簡簡式分析，褪褪黑素分子內內不存在——NH2和—COOH，不具有兩兩性，因此D項錯誤。答案：D3．(2011年年高考重慶理理綜)NM-3和D-58是正正處于臨床試試驗階段的小小分子抗癌藥藥物，結構如如下：關于NM-3和D-58的敘述，錯錯誤的是()A．都能與NaOH溶液液反應，原因因不完全相同同B．都能與溴溴水反應，原原因不完全相相同C．都不能發(fā)發(fā)生消去反應應，原因相同同D．遇FeCl3溶液都顯色，，原因相同解析：