【大綱創(chuàng)新設(shè)計(jì)】高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第1節(jié) 糖類(lèi)課件 人教大綱

第十四章糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)、

合成材料復(fù)習(xí)目標(biāo)展示1.了解糖、單糖、二糖、多糖的概念，及糖類(lèi)的用途，能夠檢驗(yàn)糖類(lèi)的水解產(chǎn)物，并能判斷淀粉的水解程度。2.掌握葡萄糖、纖維素、淀粉等幾種重要的糖的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與用途和重要反應(yīng)。此類(lèi)試題內(nèi)容主要包括：

（1）多官能團(tuán)化合物(含多個(gè)羥基和醛基)的性質(zhì)；

（2）淀粉的特性(遇碘變藍(lán))、纖維素的酯化反應(yīng)；

（3）糖類(lèi)與生物學(xué)知識(shí)相聯(lián)系的知識(shí)點(diǎn)。試題多以選擇題形式出現(xiàn)，考查重要的單糖、多糖的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途和有關(guān)反應(yīng)。第一節(jié)糖類(lèi)知識(shí)點(diǎn)1糖類(lèi)問(wèn)題1：糖類(lèi)的概念？1．糖類(lèi)概念：多羥基醛或多羥基酮，以及能水解生成多羥基醛或多羥基酮的物質(zhì)，大多數(shù)可用通式Cn(H2O)m表示(m、n可相同，也可不同)。問(wèn)題2：糖類(lèi)的分類(lèi)方法？2．分類(lèi)：按能否水解及水解產(chǎn)物的多少劃分。（1）單糖：不能水解成更簡(jiǎn)單的糖，如果糖、葡萄糖。（2）二糖：1分子二糖水解生成2分子單糖，如蔗糖、麥芽糖。（3）多糖：1分子多糖水解生成許多分子單糖，如淀粉、纖維素。問(wèn)題3：常見(jiàn)的食品添加劑？3．食品添加劑（1）概念：用于改善食品品質(zhì)、延長(zhǎng)食品保存期、增加食品

營(yíng)養(yǎng)成分的一類(lèi)化學(xué)合成物質(zhì)或天然物質(zhì)。（2）常見(jiàn)的食品添加劑：防腐劑(苯甲酸鈉)、甜味劑(糖精)、鮮

味劑(味精)等?！舅季S延伸】糖類(lèi)是由C、H、O三種元素組成的一類(lèi)有機(jī)化合物，也叫碳水化合物，通式用Cn(H2O)m來(lái)表示(n和m可以相同，也可以不同)。符合通式的物質(zhì)不一定是糖，如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)等。有些糖不符合通式，如鼠李糖C6H12O5。知識(shí)點(diǎn)2單糖、二糖和多糖問(wèn)題4：?jiǎn)翁恰⒍呛投嗵堑拇砦锸鞘裁?？其組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？

主要性質(zhì)和應(yīng)用？【思維延伸】糖類(lèi)可以分為單糖、二糖、多糖，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系為：考點(diǎn)1糖類(lèi)水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室中淀粉、纖維素、二糖水解常在無(wú)機(jī)酸(一般為稀硫酸)催化作用下發(fā)生水解，生成葡萄糖，欲檢驗(yàn)水解產(chǎn)物葡萄糖的生成，必須先加入NaOH溶液中和作催化劑的硫酸，再加入銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液進(jìn)行檢驗(yàn)。淀粉水解程度的判斷淀粉在酸的作用下能夠發(fā)生水解反應(yīng)最終生成葡萄糖。反應(yīng)物淀粉遇碘能變藍(lán)色，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；產(chǎn)物葡萄糖遇碘不能變藍(lán)色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。依據(jù)這一性質(zhì)可以判斷淀粉在水溶液中是否已發(fā)生了水解和水解是否已進(jìn)行完全。實(shí)驗(yàn)步驟如下要點(diǎn)深化實(shí)驗(yàn)現(xiàn)現(xiàn)象及及結(jié)論論現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論①未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉尚未水解②出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉部分水解③出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍(lán)色淀粉完全水解【例1】某某學(xué)學(xué)生設(shè)設(shè)計(jì)了了如下下實(shí)驗(yàn)驗(yàn)方案案用以以檢驗(yàn)驗(yàn)淀粉粉水解解的情情況：：下列結(jié)結(jié)論正正確的的是()A.淀淀粉尚尚有部部分未未水解解B.淀淀粉已已完全全水解解C.淀淀粉粉沒(méi)沒(méi)有有水水解解D.淀淀粉粉已已發(fā)發(fā)生生水水解解，，但但不不知知是是否否完完全全水水解解解析析：由于于在在水水解解液液中中加加入入了了過(guò)過(guò)量量的的NaOH溶溶液液，，I2會(huì)與與堿堿發(fā)發(fā)生生反反應(yīng)應(yīng)生生成成碘碘鹽鹽，，而而導(dǎo)導(dǎo)致致無(wú)無(wú)法法判判斷斷中中和和液液中中是是否否還還有有淀淀粉粉存存在在，，因因此此也也就就無(wú)無(wú)法法判判斷斷淀淀粉粉是是否否水水解解完完全全。。若若改改為為加加入入過(guò)過(guò)量量的的碘碘水水則則可可驗(yàn)驗(yàn)證證淀淀粉粉是是否否水水解解完完全全或或在在水水解解液液中中加加入入碘碘水水也也可可驗(yàn)驗(yàn)證證淀淀粉粉是是否否水水解解完完全全。。答案案：：D1．．日日常常生生活活中中的的下下列列做做法法，，可可行行的的是是()A．．可可利利用用銀銀氨氨溶溶液液檢檢驗(yàn)驗(yàn)成成熟熟蘋(píng)蘋(píng)果果中中是是否否含含有有葡葡萄萄糖糖B．．低低血血糖糖病病癥癥發(fā)發(fā)作作時(shí)時(shí)，，吃吃饅饅頭頭要要比比喝喝葡葡萄萄糖糖水水見(jiàn)見(jiàn)效效快快C．．向向人人體體排排出出的的尿尿液液中中加加入入新新制制的的Cu(OH)2懸濁濁液液并并水水浴浴加加熱熱，，可可用用于于糖糖尿病病診診斷斷D．．向向經(jīng)經(jīng)唾唾液液充充分分作作用用后后的的蘋(píng)蘋(píng)果果汁汁中中滴滴入入碘碘水水會(huì)會(huì)顯顯藍(lán)藍(lán)色色變式式練練習(xí)習(xí)解析析：：選項(xiàng)項(xiàng)A，，若若成成熟熟的的蘋(píng)蘋(píng)果果中中含含有有葡葡萄萄糖糖，，在在一一定定條條件件下下蘋(píng)蘋(píng)果果汁能能與與銀銀氨氨溶溶液液發(fā)發(fā)生生銀銀鏡鏡反反應(yīng)應(yīng)。。選選項(xiàng)項(xiàng)B，，饅饅頭頭的的主主要要成成分分是是淀淀粉，淀粉粉需水解解才能轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化為葡葡萄糖被被人體發(fā)作時(shí)應(yīng)直接喝葡萄糖水，快速補(bǔ)充人體缺少的葡萄糖。選項(xiàng)C，水浴加熱看不到Cu2O磚紅色沉淀，應(yīng)用酒精燈直接加熱。選項(xiàng)D，蘋(píng)果汁中含有淀粉，經(jīng)唾液中的酶催化水解成麥芽糖，遇到I2不會(huì)變藍(lán)色。答案：A葡萄糖分子中中含五個(gè)醇羥羥基和一個(gè)醛醛基，葡萄糖糖兼有醛和醇醇的化學(xué)性質(zhì)，反應(yīng)應(yīng)部位為：（1）醛基上上的反應(yīng)①還原為醇②氧化反應(yīng)a．銀鏡反應(yīng)應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓↓＋3NH3＋H2O(葡萄糖酸酸銨)b．被新制制Cu(OH)2懸濁液氧化化CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH＋＋Cu2O↓＋2H2Oc．使溴水水或酸性KMnO4溶液褪色CH2OH(CHOH)4CHO＋Br2＋H2O→CH2OH(CHOH)4COOH＋＋2HBr（2）醇羥羥基上的反反應(yīng)①催化氧化化（3）發(fā)酵制乙醇醇【例2】2006年諾貝爾爾化學(xué)獎(jiǎng)、、醫(yī)學(xué)和生生理學(xué)獎(jiǎng)分分別授予在在研究DNA、RNA方面面有突出成成就的美國(guó)國(guó)科學(xué)家。。核酸有兩兩種：含核核糖的是核糖糖核酸(RNA)，，含脫氧核核糖的是脫脫氧核糖核核酸(DNA)，人們的基因因組通過(guò)從從細(xì)胞核里里的DNA向蛋白質(zhì)質(zhì)的合成機(jī)機(jī)制發(fā)出生生產(chǎn)蛋白質(zhì)的的指令運(yùn)作作，這些指指令通過(guò)mRNA傳傳送。核糖糖是合成核核酸的重要原原料，常見(jiàn)見(jiàn)的兩種核核糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式為：戊醛糖CH2OH——CHOH———CHOH——CHOH———CHO，下列關(guān)于核核糖的敘述述不正確的的是()A．戊醛糖和和D-核糖互互為同分異異構(gòu)體B．它們都能能發(fā)生酯化化反應(yīng)C．戊醛糖糖屬于單糖糖D．由戊醛醛糖→脫氧氧核糖(CH2OH—CHOH—CHOH——CH2—CHO)可可看成是一個(gè)氧化化過(guò)程解析：解答本題時(shí)時(shí)應(yīng)先根據(jù)據(jù)兩種物質(zhì)質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式寫(xiě)出各各自的分子子式，并判斷所含官官能團(tuán)，從從而推斷物物質(zhì)的屬類(lèi)類(lèi)及性質(zhì)。。A項(xiàng)，二二者的分子子式均為C5H10O5，但結(jié)構(gòu)不不同，正確確；B項(xiàng)，，二者分子子結(jié)構(gòu)中均均存在羥基基，因此能能發(fā)生酯化反反應(yīng)，正確確；C項(xiàng)，，戊醛糖不不能發(fā)生水水解，因此此屬于單糖糖，正確；D項(xiàng)，，戊醛糖(C5H10O5)→脫氧氧核糖(C5H10O4)，少了一一個(gè)氧原子子，應(yīng)為還原過(guò)程，，錯(cuò)誤。答案：D2．(成都都市診斷題題)葡萄糖糖的分子式式為C6H12O6，通過(guò)縮合合反應(yīng)把10個(gè)葡萄萄糖糖分分子子連連接接起起來(lái)來(lái)所所形形成成的的鏈鏈狀狀化化合合物物的的分分子子式式為為()A．C60H120O60B．C60H100O52C．C60H102O51D．C60H112O51解析析：：依題題意意，，10個(gè)C6H12O6分子子間間脫脫去去9個(gè)H2O生成成鏈鏈狀狀化化合合物物，，故鏈鏈狀狀化化合合物物的的分分子子式式應(yīng)應(yīng)為為：：10C6H12O6－9H2O??C60H102O51。答案案：：C變式式練練習(xí)習(xí)客觀題葡萄糖的典型性在于其結(jié)構(gòu)中具有多個(gè)官能團(tuán)，借助葡萄糖的性質(zhì)，考查多官能團(tuán)化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合理解及應(yīng)用是常見(jiàn)題型?！究伎碱}題一一】】據(jù)法法國(guó)國(guó)《《科科學(xué)學(xué)與與未未來(lái)來(lái)》》雜雜志志報(bào)報(bào)道道，，美美國(guó)國(guó)科科學(xué)學(xué)家家最最近近在在實(shí)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)室中中合合成成了了與與脫脫氧氧核核糖糖核核酸酸(DNA)分分子子結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)相相近近的的蘇蘇糖糖核核酸酸分分子子。。一些些專(zhuān)專(zhuān)家家認(rèn)認(rèn)為為這這種種物物質(zhì)質(zhì)包包含含遺遺傳傳信信息息，，可可能能是是第第三三種種遺遺傳傳分分子子。。蘇蘇糖核核酸酸簡(jiǎn)簡(jiǎn)稱(chēng)稱(chēng)TNA，，是是DNA和和RNA的的““近近親親””。。TNA中中含含有有蘇蘇糖糖的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)單元。。已知知蘇糖糖的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式為為：，，以以下有有關(guān)蘇蘇糖的的說(shuō)法中中不正正確的的是()A．蘇蘇糖能能發(fā)生生銀鏡鏡反應(yīng)應(yīng)B．．蘇蘇糖糖與與甲甲酸酸甲甲酯酯含含碳碳的的質(zhì)質(zhì)量量分分?jǐn)?shù)數(shù)相相同同C．．蘇蘇糖糖在在一一定定條條件件下下能能發(fā)發(fā)生生取取代代反反應(yīng)應(yīng)D．．蘇蘇糖糖與與葡葡萄萄糖糖互互為為同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體審題題視視點(diǎn)點(diǎn)（1））高高科科技技信信息息引引入入的的意意義義是是試試題題的的閱閱讀讀性性。。（2））蘇蘇糖糖的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式式是是審審題題重重點(diǎn)點(diǎn)。。（3））蘇糖糖分子子中碳碳原子子數(shù)為為4。。（4））分子子結(jié)構(gòu)構(gòu)中含含有三三個(gè)醇醇羥基基和一一個(gè)醛醛基。。思路點(diǎn)點(diǎn)撥：：蘇糖的的分子子式為為C4H8O4，葡萄萄糖的的分子子式為為C6H12O6，二者不不能與與葡萄萄糖互互稱(chēng)為為同分分異構(gòu)構(gòu)體；；最簡(jiǎn)簡(jiǎn)式為為CH2O，甲甲酸甲甲酯(HCOOCH3)的最最簡(jiǎn)式式也為為CH2O，所所以二二者含含碳的的質(zhì)量量分?jǐn)?shù)數(shù)相同同。蘇糖分分子中中含有有醛基基(——CHO)，能能發(fā)生生銀鏡鏡反應(yīng)應(yīng)；含含有羥羥基(—OH)，能發(fā)生生取代代反應(yīng)應(yīng)。標(biāo)準(zhǔn)答答案：：D高分解解密此題知知識(shí)新新穎，，選項(xiàng)項(xiàng)靈活活。對(duì)對(duì)有機(jī)機(jī)物的的組成成，結(jié)結(jié)構(gòu)和和性質(zhì)質(zhì)的知知識(shí)應(yīng)應(yīng)用要要求較較高。。結(jié)構(gòu)構(gòu)式判判斷錯(cuò)錯(cuò)誤是是失分分的主主要原原因。。主觀題糖類(lèi)與生命活動(dòng)密切相關(guān)，糖類(lèi)是生命活動(dòng)的重要能量物質(zhì)，試題常以此為切入點(diǎn)考查與糖類(lèi)有關(guān)的知識(shí)——結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化?！究碱}二】】A、B、C是大家熟熟悉的與生生命運(yùn)動(dòng)密密切相關(guān)的的三種化合物，它們們所含元素素不超過(guò)三三種，并有有如圖所示示的轉(zhuǎn)化關(guān)關(guān)系：其中化合物物D也是日日常生活中中常見(jiàn)的化化合物，在在一定條件件下可與單單質(zhì)甲發(fā)生如下變變化：化合物D＋＋3→→3＋2依據(jù)上述信信息，回答答下列有關(guān)關(guān)問(wèn)題：（1）在A、B、C、D四種種化合物中中，所含元元素相同的的是___和___。（2）常溫溫下，A和和B是通過(guò)過(guò)什么途徑徑轉(zhuǎn)化為C的？。該轉(zhuǎn)化的實(shí)實(shí)質(zhì)是。（3）目前前，化合物物B在自然然界中的含含量呈上升升趨勢(shì)，對(duì)對(duì)環(huán)境產(chǎn)生生了不良影響，發(fā)生生這種變化化的主要原原因是_____________________________________________________。（4）化合合物D另有有一種同分分異構(gòu)體，，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式是________________。單質(zhì)甲化合物A化合物BCD把CO2和H2O轉(zhuǎn)化成有有機(jī)物大量使用含含碳燃料，，人口膨脹脹和大面積積砍伐森林林等CH3OCH3(甲醚)綠色植物的的光合作用用思路點(diǎn)撥：：由化合物B在自然界界中的含量量呈上升趨趨勢(shì)推知B為CO2；再利用化化合物A和和化合物B反應(yīng)生成成單質(zhì)甲和和化合物C，而A、、B、C是是大家熟悉悉的與生命命運(yùn)動(dòng)密切切相關(guān)的三三種化合物物，推知上上述反應(yīng)實(shí)實(shí)際上是光光合作用，，A為H2O，甲為O2，C為葡萄萄糖；再利利用質(zhì)量守守恒定律，，聯(lián)系所給給信息D＋＋3O2→3H2O＋2CO2，推知D的的化學(xué)式為為C2H6O，而D由由葡萄糖轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化而成，，從而進(jìn)一一步推知D為乙醇CH3CH2OH。高分解密①對(duì)題設(shè)中中“A、B、C是大大家熟悉的的與生命運(yùn)運(yùn)動(dòng)密切相相關(guān)的三種種化合物””這一已知知條件認(rèn)識(shí)識(shí)不夠，思思維錯(cuò)誤地地局限在無(wú)無(wú)機(jī)物的范范圍內(nèi)，從從而無(wú)法準(zhǔn)準(zhǔn)確推斷物物質(zhì)，造成成無(wú)法答題題或者出現(xiàn)現(xiàn)答案錯(cuò)誤誤。②不不將將題題目目看看完完就就動(dòng)動(dòng)手手答答題題，，導(dǎo)導(dǎo)致致無(wú)無(wú)法法用用第第（（3））問(wèn)問(wèn)中中所所給給信信息息““化化合合物物B在在自自然然界界中中的的含含量量呈呈上上升升趨趨勢(shì)勢(shì)””，，從從而而運(yùn)運(yùn)用用B為為CO2來(lái)進(jìn)進(jìn)行行推推斷斷，，導(dǎo)導(dǎo)致致思思維維過(guò)過(guò)程程復(fù)復(fù)雜雜，，從從而而錯(cuò)錯(cuò)答答。。③不不能能將將質(zhì)質(zhì)量量守守恒恒定定律律靈靈活活運(yùn)運(yùn)用用，，利利用用信信息息““化化合合物物D和和3mol單單質(zhì)質(zhì)甲甲反反應(yīng)應(yīng)生生成成3mol化化合合物物A和和2mol化化合合物物B””來(lái)來(lái)推推斷斷化化合合物物D的的化化學(xué)學(xué)式式，，從從而而得得出出其其結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)。。④思思維維缺缺乏乏探探索索性性，，對(duì)對(duì)化化學(xué)學(xué)與與生生物物綜綜合合問(wèn)問(wèn)題題無(wú)無(wú)法法拓拓展展與與聯(lián)聯(lián)系系，，導(dǎo)導(dǎo)致致無(wú)無(wú)法法回回答答第第（（2））問(wèn)問(wèn)。。知識(shí)識(shí)支支持持糖類(lèi)類(lèi)和和乙乙醇醇的的轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化化關(guān)關(guān)系系淀粉粉葡萄萄糖糖葡萄萄糖糖葡萄萄糖糖1．．（（5分分））(2006··上上海海高高考考)崇崇明明米米酒酒既既有有酒酒味味又又有有甜甜味味，，其其中中甜甜味味來(lái)源源的的途途徑徑是是()A.淀淀粉粉→→蔗蔗糖糖→→葡葡萄萄糖糖B.淀淀粉粉→→麥麥芽芽糖糖→→葡葡萄萄糖糖C.淀粉→麥麥芽糖→果糖糖D.淀粉→→蔗糖→果糖糖解析：甜味來(lái)自于低低聚糖和單糖糖。糧食中的的淀粉在酶的的作用下水解生成麥芽芽糖，進(jìn)而水水解生成葡萄萄糖。葡萄糖糖在酒化酶的的作用下生成乙醇醇，剩余的葡葡萄糖有甜味味。答案：B2．（5分））新疆是我國(guó)國(guó)的產(chǎn)棉大省省，棉產(chǎn)品市市場(chǎng)的開(kāi)發(fā)在在西部大開(kāi)發(fā)中占有舉足足輕重的地位位?，F(xiàn)測(cè)得新新疆某地棉花花纖維的平均均相對(duì)分子質(zhì)量約為為5.8×105，則該地棉花花纖維分子中中平均含有的的葡萄糖結(jié)構(gòu)單元的的數(shù)量最接近近于()A．3.2××102B．3.5××102C．3.2××103D．3.6××103解析：纖維素的化學(xué)學(xué)式為(C6H10O5)n，括號(hào)中的部部分C6H10O5稱(chēng)為糖單元。故故含有糖單元元的數(shù)量接近近于：5.8×105/162＝＝3.58××103。答案：：D3．（（5分分）下下列說(shuō)說(shuō)法不不正確確的是是()A．蔗蔗糖不不是淀淀粉水水解的的產(chǎn)物物B．蔗蔗糖的的水解解產(chǎn)物物能發(fā)發(fā)生銀銀鏡反反應(yīng)C．蔗蔗糖是是多羥羥基的的醛類(lèi)類(lèi)化合合物D．蔗蔗糖與與麥芽芽糖互互為同同分異異構(gòu)體體解析：：淀粉水水解，，先生生成麥麥芽糖糖，最最終產(chǎn)產(chǎn)物為為葡萄萄糖。。葡萄萄糖為為多羥基醛醛，能能發(fā)生生銀鏡鏡反應(yīng)應(yīng)，而而蔗糖糖為多多羥基基酮，，不能能發(fā)生生銀鏡鏡反應(yīng)應(yīng)。答案：：C4．（（5分分）向向淀粉粉中加加入少少量稀稀H2SO4，加熱熱，使使之發(fā)發(fā)生水水解。。為測(cè)定水解的的程度，可可加入下列列試劑中的的()①NaOH溶液②②銀氨溶液液③新制制Cu(OH)2懸濁液④④碘水⑤BaCl2溶液A．①⑤B．②④④C．①①③④D．①②②④解析：銀氨溶液和和新制的Cu(OH)2懸濁液均可可以用來(lái)檢檢驗(yàn)醛基的的存在。答案：CD5．（10分）某廠廠利用一種種天然產(chǎn)物物進(jìn)行發(fā)酵酵，發(fā)現(xiàn)發(fā)發(fā)酵液中含含有U、V、W、X等